1、高中化学竞赛题不饱和键的氧化中学化学竞赛试题资源库不饱和键的氧化A组含有CC的有机物与O3作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下，与水作用分解为羰基化合物，总反应为： （R1、R2、R3、R4为H或烷基）。以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净物且能发生银镜反应的是A (CH3)2CC(CH3)2 B C D (环锌四烯)烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂，双键两端的基团CH2变成CO2；CHR变成RCOOH；CRR变成RRCO。现有某溴代烷A，分子式为C4H9Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸性KMnO4溶液氧化后不可能得到的产物是A CH3COOH
2、B CO2和CH3COCH3C CO2和CH3CH2COOH D HCOOH和CH3CH2COOH人们已进入网络时代常观看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛有一定的伤害。人眼中的视色素里含有视黄醛（见a）作为辅基的蛋白质，而与视黄难相似结构的维生素A（见b）常作为保健药物。 写出视黄酸的分子式 ；从结构上看，维生素A与视黄醛的关系是 ；A同分异构体 B同系物C维生素A是视黄醛的还原产物 D维生素A是视黄醛的氧化产物胡萝卜素是一种多烯烃，分子具有对称性。当正中间的双键被氧化断裂时，恰好生成两个视黄醛，推测卜胡萝卜素的分子式为。已知：（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_，该物质在一定
3、条件下能发生_（填序号）；银镜反应 酯化反应 还原反应（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使R1CHO分子中所有原子都在同一平面内，R1可以是_（填序号）； CH3 CHCH2（3）某氯代烃A的分子式为C6H11Cl，它可以发生如下转化：结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：写出C的分子式：_；写出A、E的结构简式：已知有机物在一定条件下氧化，碳链断裂，断裂处的两个碳原子被氧化成为羧基，例如：CHCHCOOHHOOC根据题意在方框内填入相应的有机物的结构简式其中F与等物质的量的溴反应，生成两种互为同分异构体的产物，而G与等物质量的溴反应时，只生成一种产物。在一定条
4、件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与氢氧化钠溶液反应生成F；F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（C7H6O2）。请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A_，C_，E
5、_。（2）写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简_。在有机分析中，常用臭氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH3)2CCHCH3 (CH3)2COCH3CHO已知某有机物A经臭氧化分解后发生下列一系列的变化： 试回答下列问题：（1）有机物A、F的结构简式为A： 、F： 。（2）从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是 。A 水解、酸化、氧化 B 氧化、水解、酸化C 水解、酸化、还原 D 氧化、水解、酯化（3）写出下列变化的化学方程式。I水解生成E和H： ；F制取G： 。B组一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mL样品可吸收8
6、.40mL氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得到甲醛和乙二醛。问这个烃是什么化合物。某烃的分子式为C8H12，如果1mol该烃能加2mol H2，而且发生还原臭氧分解为2mol OCHCH2CH2CHO，试推测该烃的结构。有一化合物分子式为C8H12，在催化剂作用下可与2mol氢加成，C8H12经臭氧化后，用Zn与H2O分解得一个二醛：OHCCH2CH2CHO，请推测其构造式。于1g化合物A中加入1.9g溴，恰好使溴完全褪色。A与KMnO4溶液一起回流在反应液中的有机产物为2戊酮CH3COCH2CH2CH3。写出化合物A的结构式。某烃（C5H10）不与溴水反应，但在紫外光的作用下能与溴反应生成
7、单一产物C5H9Br。当用碱处理此溴化物时，转变为烃（C5H8），经臭氧分解生成1，5戊二醛。写出有关的反应式。聚1，3异戊二烯是天然橡胶的主要成分，它经臭氧氧化，再在锌粉和稀硫酸作用下水解，水解产物能发生碘仿反应。写出水解产物的结构简式和发生碘仿反应的方程式。化合物C6H10在催化剂存在下能与一分子氢反应，经臭氧还原水解得到醛、酮化合物C6H10O2，推断化合物可能的结构。试预测下列化合物的臭氧化、还原水解后的产物：（1） （2） （3）当使1mol的2甲基1,4二氯丁烷和含2mol的KOH水溶液进行反应,得到物质A。在Al2O3存在下，加热A使转化为B，B能结合1mol H2形成数种同分异
8、构体产物，其中异构体C占优势和其余异构体相比较是热力学最稳定的。C在KMnO4溶液作用下转变为具有如下性质的化合物D，在30% H2SO4作用下脱水重排成化合物E，在四乙酸铅的作用下，分解成两种物质F和G，后二者都是大量生产的有机合成产品，物质F能发生银镜反应，而物质G不能，但它们都能与D反应，形成相应的环状化合物H和I。写出AI各物质的结构简式。CH3COCH3 (CH3)3COMgBr (CH3)3COH (CH3)3CMgBrABCD CE DFG以丙酮等常见有机物为原料，由上述反应能合成醇B，B能消去1分子水得到三种烯烃C、D、H，其中占C占80%，D占20%，H因含量极低而未列出，C
9、的臭氧化物E不能发生银镜，D的臭氧化物F能发生银镜，其中1g F最多可得金属银14.4g，G与Cl2在光照下反应时，可得三种酮的一氯取代物。（1）写出AG的结构简式：（2）用一个方程式表示B转化为C、D的反应。不饱和烃可发生催化氧化反应：其中CO若连两个烃基，则该有机物称为酮。在上述条件下把n mol分子组成均为C5H10的不饱和烃混合物氧化，得到n mol甲醛和0.4n mol酮及其他有机物。（1）不饱和烃混合物中肯定存在的一种烃的结构简式为 ，其质量分数为 。（2）氧化产物中除甲醛外，可能存在的其他有机产物的结构简式分别为 、 、 。烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：CH3CH
10、2CHCH3CH2CHOO已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol，丙酮的燃烧热为1789kJ/mol，试写出丙醛燃烧的热化学方程式 。II上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：回答下列问题：（1）B的相对分子质量是 ；CF的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。（2）DFG的化学方程式是： 。（3）A的结构简式为 。（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的
11、结构简式有 种。在有机化学分析中，根据反应的性质和反应产物，即可确定烯烃的组成和结构（双键及支链的位置），例如：（1）据以上线索和下列反应事实，确定C7H14的结构和名称：C7H14CH3CHO该烃的结构简式是 ，名称是 ；（2）把某混和气体，用上述方法进行氧化，生成0.5mol酮、1.5mol醛，其中含甲醛0.7mol，且1mol该混和气体进行加氢反应，生成1mol饱和烃的混和气体。又知：该混和气体由A、B、C三种不饱和烃组成，分别取A、B、C各1mol分别充分燃烧，均可得到4mol二氧化碳和72g水，试通过计算和分析回答下列问题：上述混和气体经臭氧氧化后可生成哪些物质（写结构简式） ；混和
12、气体中各组分物质的量之比为 ；用于氧化的混和气体，在标准状况下的体积是 L；加氢反应后，生成了 mol异丁烷。从月桂树油中分离得到一个烃类化合物A，分子式为C10H16，它能吸收3mol H2生成C10H22，化合物A经臭氧化，水解后生成如下三种产物：CH2O、CH3COCH3、OHCCH2CH2COCHO。试推测A可能的结构。图为测定有机物的分子结构，常使待测有机物与臭氧反应，生成的臭氧化物再与水、金属锌反应，结果是有机物分子中的CC键断裂，生成两个CO键，即生成醛或酮。例如：CH3CHC(CH)3CH3CHOCH3COCH3玫瑰花中有一种香料成分经此处理后得到相对分子质量较小的有机物A和B
13、，A的分子式是C3H6O，且不能发生银镜反应；B经充分加红后产物的结构简式为CH(OH)CH2CH2CH(OH)CH3。试推测此香料成分可能的结构简式。有一化合物分子式为C15H24，催化氢化可吸收4mol H2，得C15H24用臭氧处理，然后用Zn，H2O处理，得2分子HH，1分子CH3CH3，1分子HCH2CH2H，1分子CH3CH2CH2H。试写出该化合物的构造式。蚂蚁等群居性昆虫，在找到食物后的归巢途中，用一种自身分泌物涂在土地上，为其他蚂蚁觅食引路，这种分泌物叫做跟踪剂，是信息素的一种。所谓信息素，是指同种生物个体间用来传递信息的化学物质。上述蚂蚁跟踪信息素叫做栊牛儿醇，又称香叶醇，
14、是一种液态的不饱和醇，可用作香料和昆虫引诱剂。其元素分析结果为：C 77.86%，H 11.76%，O 10.37%；相对分子质量为 154.24。用此信息素先与臭氧反应，生成臭氧化物，再与水和金属锌反应，发生水解（在此信息素分子的双键位置上断裂，生成醛和酮），按111的物质的量之比得到下列3种水解产物：CH3CH3 H(CH2)2CH3 HCH2OH（1）写出此信息素的分子式。（2）写出此信息素的结构式。（3）给出此信息素的系统命名名称。某烃A，分子式为C7H10，经催化氢化生成化合物B（C7H14）。A在HgSO4催化下与水反应生成醇，但不能生成烯醇式结构（该结构可进一步转化为酮）。A与K
15、MnO4剧烈反应生成化合物C，结构式如右图所示。试画出A的可能结构的简式。由本题所给有关信息，结合已学知识，回答问题。有机物中的烯键可与臭氧（O3）发生反应，再在Zn粉的存在下水解，即可将原有烯键断裂，断裂处两端各结合一个氧原子成为醛基或酮基。两步反应合在一起称为“烯烃的臭氧分解”，例如：(CH3)2CCHCH3(CH3)2COCH3CHO（1）异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式为：_，其物质的量之比为： 。（2）写出由环己醇制备已二醛的各步反应。（3）某烃A，化学式是C10H16。A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物，其结构简式分别为HCHO和，A经催化加氢得B，分子式是C10H20，分
16、析数据表明，分子内含有六元碳环。请写出A和B的结构简式。化合物A、B分子式均为C8H12O2。A与浓硫酸共热后主要生成C，但伴有少量D。C与热酸性高锰酸钾溶液反应后生成2mol酮和1mol二元酸。D在同样条件下反应时可看到有气泡放出，并得到一个直链二元酮。而B与浓硫酸共热后却只得到D。请写出A、B、C、D的结构简式，并用化学方程式表示D氧化时气泡产生的过程（不必配平）。化合物A（C8H17Br）经NaOHROH溶液处理后生成两种烯烃B1和B2，B2（C8H16）经臭氧氧化后在Zn存在下水解，只生成一种化合物C，C经催化氢化吸收1mol氢气生成醇D（C4H10O），用浓硫酸处理D只生成一种无侧链
17、的烯烃E（C4H8），请给出A、B2、C、D、E的结构简式。完成反应式？在某天然产物中得到一种有机物比分子式为H，分子式C10H12，经酸性高锰酸钾氧化后得到有机物A和B。A经高碘酸氧化后得到分子式为C2H4O2的某酸C和CO2。而B可由环戊二烯和乙烯经双烯加成的产物以酸性高锰酸钾氧化得到。请给出化合物A、B和H结构简式（可用键线式表示）。附：已知高碘酸可使邻二羰基氧化断裂：HIO4H2ORCOOHRCOOHHIO3烯烃经臭氧氧化后，在锌粉存在下水解，双键断裂，在原双键两端碳原子上各结合一个氧原子生成羰基化合物。如：烯烃的臭氧氧化和水解，也叫烯烃的臭氧分解，它是研究烯烃分子结构的一个重要反应。
18、萜是一类具有异戊二烯结构单元的有机物，它广泛存在于橙花、柠檬等天然香精油中。今有某萜烃A，元素分析得知，它含C：88.23，H：11.77，对氢气的相对密度为68，该烃经臭氧氧化水解，得到等物质的量的甲醛和萜。求：（1）烃A的分子式；（2）又知烃A具有六元环结构，试写出它的结构简式。苎烯（C10H16）是存在于橘子等水果中的一种化合物，它可以吸收两分子H2形成对烷（C10H20）。KMnO4可使苎烯氧化成。（1）苎烯分子中有一个环，试根据氧化产物推断苎烯可能的结构；（2）苎烯属于环萜类天然有机化合物，此类物质可看做是由两个或两个以上的异戊二烯分子按照一定方式连接形成的。试推断苎烯可能的结构。（
19、3）酸性条件下苎烯分子加一分子水就形成一元醇。这一反应能够形成多少种一元醇？分别写出这些一元醇的结构。生成哪一种醇的可能性最大？烯烃的臭氧氧化可表示为：（1）将1mol化学式为CnH2n4的烃（不含CC，CCC的结构）经臭氧氧化处理之后，得到的有机物和有机物中所含羰基（）的物质的量可能有以下几种组合，请填下表（可以不填满）。123456有机物（mol）羰 基（mol）（2）将1mol C8H12的某烃（符合（1）的组成，经上述方法处理之后，得2mol相同的有机物，且产物中均含有甲基（CH3），试分析并写出该烃的可能结构式。某化合物A的分子式为C10H18，经催化氢化得到B，分子式为C10H22
20、。A与过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到丙酮、羰基戊酸和醋酸各1mol。请推导出A的结构简式。化合物A（C10H16）是一种存在于橘子、柠檬及釉子皮中的一个烯烃。A吸收2mol的氢形成烷烃B（C10H20）。A被KMnO4酸性溶液氧化成化合物C（如右图所示）；A在催化剂作用下加2mol水，生成一个无手性的醇类D。（1）化合物A的结构中有无环？若有，有几个环？（2）那些结构可以氧化成C？（3）写出D的结构式。（4）A最可能是哪种结构？（5）B最可能是哪种结构？根据以下条件，确定某芳香烃A（相对分子质量不超过225）的结构简式：取少量烃A，完全燃烧需O2V升（27，101.325kPa），燃烧完全后混
21、合气体体积为1.6V升（127，101.325kPa）；0.1mol烃A在过量的Br2/CCl4作用下，只与0.1mol Br2反应；如果在液溴作用下（FeBr3为催化剂），0.1mol烃A最多可与0.9mol Br2反应；烃A在酸性KMnO4溶液作用下，得到唯一产物B，质子核磁共振谱确定其苯环上的氢原子完全等价。烃A与O3反应并水解还原得到唯一产物C，质子核磁共振谱确定其苯环上的氢原子有两类。C能与银氨溶液反应。（1）根据条件确定烃A的最简式 （2）根据条件确定烃A分子中的双键数目 （3）根据条件确定烃A分子中苯环上的氢原子数 和苯环数 （4）根据条件确定B的结构简式 （5）根据条件确定C的
22、结构简式 （6）根据以上条件确定A的结构简式 （7）烃A 对映异构体， 顺反异构体。（有or无）有机物A具有如下性质：燃烧2.324g的A，生成两种气体的混合物7.73L（100，101.325kPa），将混合物冷却至23.5（101.325kPa），气体体积减少到57.5%，物质A与KMnO4反应，生成唯一的有机产物B，但它不能使溴的CCl4溶液褪色。如向制得的化合物B中加入过量的NH2OH，则生成易分离的物质C，而由2.324g的A可以得到不多于2.758g的C。（1）试确定A并写出它的结构式；（2）解释所述化学实验的结果；（3）试写出所述反应的方程式。C组列表写出分子式为C6H10的共轭
23、二烯烃和孤立二烯烃的结构式和IUPAC名，可能的顺反异构体，臭氧氧化，还原水解的产物。已知烯烃、炔烃在O3作用下可发生以下反应：CH3CHCHCH2CHCH2CH3CHOOHCCH2CHOHCHOCH3CCCH2CCHCH3COOHHOOCCH2COOHHCOOH某烃分子式为C10H10，在O3存在下发生反应如下：C10H10CH3COOH3HOOCCHOCH3CHO（1）C10H10分子中有 个碳碳双键， 个碳碳叁键。（2）写出符合题意的C10H10的结构简式。烃A含碳85.7%，它具有如下性质：A与臭氧反应后生成的物质在酸的存在下用锌粉处理后得到一种单一有机物B；产物B经氧化后得到一种单一
24、的羧酸C；根据光谱数据，除羧基上的氢以外，该酸中的氢原子都在甲基上；在标准状况下C的蒸气密度为9.1g/L。（1）写出A的结构式，若有异构体分别列出，并分别命名。（2）写出B的结构简式，及C在水溶液中和气相中的结构简式。分子式为C5H12O的化合物A，氧化后得B，分子式为C5H10O。B能与2，4二硝基苯肼反应并在与碘的碱性溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C，分子式为C5H10，C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。请写出A、B、C的结构式和有关反应的化学方程式。化合物A、B的分子式均为C14H20，经臭氧氧化水解后均得到混合物C（C9H10O）和D（C5H10O）。C可由苯经酰基化反应得到；
25、D无醛的特征反应，但可经催化氢化得到E（C5H12O），E经浓硫酸热处理后得到F（C5H10），F也可以由叔戊醇脱水得到。写出A、B、C、D、E、F的结构简式。某烃X是重要化工原料，常温下X是无色液体，它能发生聚合反应A。A经臭氧化反应还原后生成B。B既能被温和氧化成C；也能与I2的NaOH溶液反应，所得产物酸化后为D。D极易失水生成E，取0.118g D可中和0.1mol/L KOH溶液20mL。X能与丙烯腈反应，生成具有旋光性的环状异构体F、G，它们分别与HBr加成，只有F的加成产物H的旋光性消失。请写出X、A、B、C、D、E、F、G、H的结构简式。化合物A在1740cm1处有一强红外吸收
26、峰。A的2，4二硝基苯腙分子式为C11H12N4O4。A与镁试剂（碘化甲基镁）反应后再水解，生成化合物B。在碘存在下加热B，可得到C和D的混合物。若C和D在CH2Cl2和吡啶中于78下各自进行臭氧氧化反应，则由C制得A和H2CO，而由D制得5氧代己醛。请写出：（1）A、B、C和D的结构式。（2）AB的反应的化学方程式。（3）BCD的反应的化学方程式。（4）CAH2CO的反应的化学方程式。（5）D5氧代己醛的反应的化学方程式。（6）提出一个由A只制得C的化学反应。在不同的氧化剂作用下氧化同一种不饱和烃，生成不同的产物。这样，当乙烯通过高锰酸钾中性水溶液时，得到组成为C2H6O2的化合物A，而同样
27、的物质（乙烯和高锰酸钾）在以硫酸酸化的溶液中加热反应，生成二氧化碳和水。氧分子与乙烯混合点燃时也生成二氧化碳和水，但将二者的混合物从加热的银催化剂上通过时，生成组成为C2H4O的化合物B，B不发生银镜反应，在酸存在下与水作用转变为化合物A。若将同一混合物受钯催化剂作用，则生成组成为C2H4O的化合物C，C能发生银镜反应，而且与水作用不能转变为A。氧的同素异形体臭氧与乙烯作用生成组成为C2H4O3的化合物X，X与水作用转变为甲酸和甲醇的等当量混合物，而与亚硫酸钠水溶液反应时，生成甲醇和硫酸钠。（1）写出化合物A、B、C的结构式。（2）写出所有转变的完整分子反应的化学方程式。（3）如果已知烃Y依次
28、用臭氧和亚硫酸钠水溶液处理，得到的惟一有机化合物的组成是C2H2O2；Y无论对高锰酸钾的中性溶液还是酸性溶液的作用都是稳定的。试确定Y的结构。某萜烯醇A（C10H18O）经选择性氧化得到的产物或是一个十碳原子的醛，或是一个十碳原子的羧酸；A与2mol的溴反应，生成一个四溴化合物，分子式为C10H18OBr4（B）；A经臭氧解、氧化反应后，生成下述三个化合物：化合物A也能与溴氢酸（HBr）反应，生成几种化合物包括分子式为C10H17Br（C）的两个开链的溴化物。（1）画出化合物A的结构；（2）画出化合物B的结构；（3）画出分子式为C10H17Br的两个开链溴化物的结构；（4）用反应结构式表示出C
29、中两个溴化物形成的历程。及生成机理。具有RCOCH3结构的化合物与I2在强碱溶液中反应（碘仿反应）：RCOCH33I24NaOHRCOONaCHI33H2O3NaI（1）某纯聚合物X经分析后知，含C为88.25%，含H为11.75%。它在稀溶液中分别与溴和臭氧反应。X热降解生成挥发性液体Y，收率为58%。Y的沸点为307K，含C为88.25%，含H为11.75%（还生成许多高沸点产物，其中有些来自X的裂解，有些来自Y的狄耳斯一阿德耳型环化作用（DielsAldertype cyclization of Y），Y的蒸气密度为氢的34倍。Y与溴的反应产物含82.5%Br（质量百分数），Y经臭氧分解
30、后再进行温和反应，生成A和B两产物，其物质的量之比AB21，只有化合物B有碘仿反应。确定Y的分子式和摩尔质量；写出Y、A和B的结构式；写出Y与Br2的反应方程式。（2）13.6gX在催化氢化中消耗了0.2mol H2，X先臭氧分解，接着温和还原，生成化合物Z（含60%C，8%H）。请写出Z的分子式及X的不饱和度。（3）化合物Z与费林氏（Fehlings）溶液进行正反应（即有正结果的反应），Z的温和氧化生成酸C，用KOH水溶液滴定C溶液，以酚酞作指示刑，0.116g C中和了0.001mol KOH，在碘仿反应中，2.90g C可生成9.85g碘仿（CHI3）。另外，碱性滤液酸化后生成化合物E。求化合物C的摩尔质量；Z分子中有什么官能团？（4）当加热时，化合物E很容易脱水形成F，当用过量酸化了的乙醇
