1、完整版有机合成专题训练试题含答案有机合成专题训练（2017级）1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下:A Ci；, P已知：RCH2C00HCH3CHC00H(1)E的含氧官能团名称是试剂X是（填化学式）：的反应类型是D的电离方程式是F的分子式为C6H6O，其结构简式是W的相对分子质量为 58, 1 mol W完全燃烧可产生 3.0 mol CO2和3.0 mol H 2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。的化学方程式(6)G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式:1能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀2苯环
2、上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)已知:OIIRlC-H + R2-CHCHO稀NaOH Ri-CH = CCHO（ r, r 为烃基或氢）R2O OR1-CCl + R2OH 一疋条件 RlLoR2 +HCI （R, R为烃基）（1）A分子中含氧官能团名称为羧酸X的电离方程式为C物质可发生的反应类型为(填字母序号)。a.加聚反应b.酯化反应 c. 还原反应 d.缩聚反应(4) B与Ag(NH 3)2OH反应的化学方程式为(5)乙炔和羧酸X加成生成E, E的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , E
3、能发 生水解反应，则 E的结构简式为(6)与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为cooh0 2hoocC AcH = CH2(7) D和G反应生成光刻胶的化学方程式为O II CIbClli 催化刑 IIRC111 + R dO C irj-CHj-OiHO(1)Ulf IRI Jj.f 11 -魏鼠itB的含氧官能团名称是O (2) AIB的反应类型是(6)C的结构简式是DIE反应方程式是G的结构简式是D的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是(7)已知:“ LH5 .O .匚“ Ml；II Mllj I rir nrow
4、ni.Ut II Ml!LII 1103.高分子化合物 G是作为锂电池中Li+迁移的介质，合成 G的流程如下:已知：MIN的化学方程式是(8)下列说法正确的是.(填字母)oa. E有顺反异构体b. C能发生加成、消去反应C. M既能与酸反应，又能与碱反应d.苯酚与C反应能形成高分子化合物e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种4.有机化工原料 1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）一匚 H =丁二焼）HrXCOOH0H已知:0HRCIM 乙瞇 A RMgCI RCHO + R_ CH R ( R、R 表示烃基)n (ii) H 2
5、O/H +n.OH(CH3CO)20 0II0 C CH3(1)抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是中的反应条件是;G生成J的反应类型是的化学方程式是F的结构简式是3的化学方程式是 设计D7 E和Ft G两步反应的目的是(7)1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:a.结构中有两个苯环，无其它环状结构b苯环上的一硝基取代产物有两种5.铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)A3甲苯,DCACJICICH0COOHwya1it FECuHOG田QtRiR1YHQ4R1
6、YH1-CHO 如貲液,R,H-C-CHC+-Hp+-HC1.R6催化剂“请回答:(1)由A生成B的反应类型是。(2) D的结构简式是生成E的化学方程式是F能发生银镜反应，F的结构简式是下列有关G的叙述中，不正确的是a.c.G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b. G能发生加聚反应、 氧化反应和还原反应1 mol G最多能与4 mol H 2发生加成反应(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是的结构简式F向G转化的过程中，常伴有分子式为 C17H22O的副产物K产生。(8)写出以有机物 A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂 合成路线。6.聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂
7、层。下面是一种合成该有机物的路线:mcooHCECH OH 落 C已知: TRW：催化刑吒心=00一吐。请回答:(1 )CH3COOH中的含氧官能团的名称为；其电离方程式是O(2)反应是加聚反应， B的结构简式是OOO 能与浓溴水反应产生白色沉淀核磁共振氢谱有4种峰是能与新制的Cu(OH)2反应，该反应的化学方程式O(6)关于D的性质下列说法正确的是(填字母)。(3)反应的反应类型是(4 )E的分子式为C7H8 O,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是a.存在顺反异构b.溶液呈酸性，能与 Na和NaOH溶液反应C.能使KMnO4 ( H+ )溶液和Br2 (CCl4)溶液褪色d.能发生银镜
8、反应、酯化反应、加成反应和消去反应O(7 )反应的化学方程式是7.化合物A（分子式为C6H6O）是一种有机化工-原料，在空气中易被氧化。 A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）:Mi,高温高压K心5H.SO4(C川批 P 二CHj1)CHMgBr2)H,0oTrE已知：R-BrMgt)III)卍乂次“ R-MeBr 无水乙瞇 2) HjO(2)(3)R =O心 ggCH. % 尸 gR（R表示烃基，R 和R表示烃基或氢）写出A的结构简式:G是常用指示剂酚酞。写出 G中含氧官能 团的名称:某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:（任写一种）。（4）
9、F和D互为同分异构体。写出反应 Et F的化学方程式:（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以 A和HCHO为原料制备线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:NX HE CKCH.Br 日溶液 CH.CH.OH - * - * -的合成路8.功能高分子P的合成路线如下:试剂bi 1一C催化剖、G于C.HcOHCt沁催化界 叵ICHgNO.COOC 比高分子P(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是(2)试剂a是(3 )反应的化学方程式:E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:反应的反应类型是反应的化学方程式:OH已知：2 CHbCHOICHQHGHHO O以乙烯为起始原料，选用
10、必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)0CHO A.I7丄 OH hH_rOHECHxCHjCHO购谕t At J新泽茉莉醛9.PC树脂，其合成路线如下。新泽茉莉醛是一种名贵的香料，合成过程中还能得到一种已知：心小5曲注严O O - 2R0H 傕曲RO-C-OK * 2HCI(1) E的含氧官能团名称是。(2)反应的反应类型是(3)写出符合下列条件并与化合物E互为同分异构体的有机物结构简式a.能与浓溴水发生取代反应b .能与NaHC0 3溶液反应产生气体C.苯环上一氯代物有两种(4)已知甲的相对分子质量为 30,写出甲和G的结构
11、简式(5)已知化合物 C的核磁共振氢谱有四种峰，写出反应的化学方程式(6)结合已知，以乙醇和苯甲醛为原料，选用必要的无机试齐冶成写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应 条件)。10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如下:(C6H6O3)CICH2COOHPOCI3回答下列问题:(1)D中含氧官能团是(填名称)。、BC均为取代反应，则结构简式为;BC生成无机产物是(2)花椒毒素比I多1个CH2,则花椒毒素的分子式为(3)(只写1 个) OHG反应的化学方程式为(4)芳香化合物 W是D的同分异构体， W苯环上只有3个取代基且 W含有2个
12、酚羟基和羧基的结构共有种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为(5)参照上述合成路线，以苯酚和CICH 2COOH为原料(无机试剂任选) ，设计制备OHoO 的合成路线。11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J（聚对苯二甲酰对苯二胺）是重要的国防军工材料。化合物 a、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下:CED1NH,回答下列问题:(1)A的化学名称为AtB的反应类型是实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为G中官能团的名称是（5 ）E与I反应生成J的化学方程式为写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2:2: 1: 1)(7)参照上述合成路线
13、，以 1, 3-戊二烯和丙烯为原料（无机试剂任选） ，设计制备邻苯 甲酸的合成路线12.某化学小组以某烯烃 D和芳香烃A为原料合成医约中间体 J的路线如下(部分产物和条件省略)：烯烃DH20/H +H2/H B 02/CuFGC7H8ASO%O2.催化剂, SOC12*rTi已知：RCN HQHrcoOH SCld RCOCl R1H rcoor 1回答下列问题:(1)标准状况下，烯烃 D的密度为1.25 g/L,则D的结构简式为G所含官能团名称是;DE的反应类型是写出C+HKI的化学方程式J的分子式为B的同分异构体中，同时符合下列条件的结构有种。0H有4个碳原子在同一条直线上；含有一 NH2
14、和一0H且都与苯环直接相连。(1)NaHSO3(6)已知：RCHO (2)NaCN R-CH-CN o参照上述流程，设计以A为原料制备B的合成路线(无机试剂任选)。1.【答案】(1)羧基有机合成专题训练答案(2017 级)HBr 取代反应CH3CH2COOH 云一 +CH 3CH 2COO + HOHhoYA CHOOCHA CH亍CH-OOCH卫1TF(6)J -CH32.ClbCOOIICIhCOO -1 严h c t送对两个结I 错迭成辜迭为1分)2CH-CHO 亠1 跆网訂。1 仝CH= CHCOONHjAgl- 3 NBj - H；O CIi：COOClI=CH;CH = CHnH右
15、=CH：OII L 一定条件CH 二CHCCl + -PCH-*- I n丰CHCH汗- I nCH = CHCOO+ nHCiOH3.【答案】（门坯基0分）；（2）水解取代）度应2分比CH?CKjCCHOOH (2 井CH, HoSUf越 CH：YCOOHCHiCHCOOH 我叫 I 4H：O卩分)OH4IIt O-CHj -CHf-UlfM-社（2分C1T,CH-CH COOHt?分)OH XHrI U h4*ce h 八n cmCMYOOH 龍箱侔 I -(nU)HiO 分) I CH?COHb上d（3分）4.【答累】山分）迓基馥基 注：各1分，见钳対0分。05一6 比CtcP亠班I泣-
16、刃S寮件百唯代別”不扣分，百“时HhT或.触粕扣I分COOH3-0-呦oOH QH（C）保症務荃话止氧化注；写“E-E超瓮書詡减肖蓬，FT使常基雷新转化成酚聲-扣1知丸写出其中一点白啊2 CH二CH； H幷三匚0匚再5.【答秦】（17分）CO加成反应（丄分;CHsO(CH山COOH供0 Q分）(4)a c (2 分)O：Cu6)CH-C-CH-C-CHO（2分CH*I Cl酚傕化捌CH；I CH-CHCHO2O2H;O 2 分)0H厶甲醛&CH小口叫（3分6.t酋索】（1）魏基 CHiCOOH CHCOOH* CZ） CH：*CHOOCCH： 3）載代（水解：，NX；、 K;、 -CKO一丿
17、-2 CiifOfO： NaOH2S /、&Yog* 、一 pg TH：7.（卜 II H；（聲.）5基 酣呈 3） H曲科沪“冷叶匸比咸-Hi CHj 甘/a旳+ HCH,CHj8. (1)CHH”AIjJ 奋劭A乐N Ir 丄d - I HOiO ，严 牛、 ， 化小|(2)浓硫酸和浓硝酸ClCHj NO厂Na 誓NaCJ碳碳双键、酯基（5 ）加聚反应CHCH.CHO_T亀牛 A 厶CHjCH=CHCHOCk 一整尢?HI C，H.OHCH3CH=CHCOOH CHjCHCHCOOCHjA J 枫$Vi 亠9. （ 1）醛基羟基（2分）（2）加成反应（2 分）（2 分）HCHO （2分）tbOHHOnCH-C-CHOoIIClcCl（2 分）（66催化剂10. （15 分）（1）Pi fo-QCHJ”丿 丄OCl + （211- 1） HClWWWFlCHO（2 分）. |rCH-CHCHO 裂旳容泓 I丿厂沁一CH=CHCWH羟基和醚键（2分）HOOilOHC12H8O4 （2 分）催化剂HOOC CH2 CH COOHIOH催化剂HOOC 0H2 CH COOHIOH（2 分）CH2COOHOHHO-CH=CIiCOGu6CHOHO CH-CSiijXaCN
