1、高中化学人教版选修5教案之全学案导学练习化学选修5（有机化学基础）（人教）目录第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物的分类第二节 有机化合物的结构特点第三节 有机化合物的命名第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第二章 烃和卤代烃第一节 脂肪烃第二节 芳香烃第三节 卤代烃第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇 酚第二节 醛第三节 羧酸 酯第四节 有机合成第四章 生命中的基础有机化学物质第一节 油脂第二节 糖类第三节 蛋白质和核酸第五章 进入合成高分子化合物的时代第一节 合成高分子化合物的基本方法第二节 应用广泛的高分子材料第三节 功能高分子材料化学模拟卷（一）化学模拟卷（二）化学模拟卷（三）化学模
2、拟卷（四）化学模拟卷（五）化学模拟卷（六）化学模拟卷（七）化学模拟卷（八）化学模拟卷（九）化学模拟卷（十）附录：附录（一）：常见离子的颜色附录（二）：常见化合物的颜色附录（三）：常见物质溶解性表附录（四）：气态氢化物稳定性表附录（五）：无机物俗名、别名与化学名称、化学式对照表附录（六）：有机物俗名、别名与化学名称、化学式对照表参考答案人教版选修5（有机化学基础）配套练习一、有机化学和有机化合物1.有机化学：研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学。2.有机化合物：通常把含碳元素的化合物叫做有机化合物，简称有机物。但少数含碳元素的化合物，如碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物
3、、非金属碳化物、氰化物、硫氰化物等属于无机物。二、有机化学史“有机化学”这一名词于1806年首次由贝采里乌斯提出。当时是作为“无机化学”的对立物而命名的。由于科学条件限制，有机化学研究的对象只能是从天然动植物有机体中提取的有机物。因而许多化学家都认为，在生物体内由于存在所谓“生命力”，才能产生有机化合物，而在实验室里是不能由无机化合物合成的。1824年，德国化学家维勒（F.Whler）从氰经水解制得草酸；1828年他无意中用加热的方法又使氰酸铵转化为尿素。氰和氰酸铵都是无机化合物，而草酸和尿素都是有机化合物。维勒的实验结果给予“生命力”学说第一次冲击。此后，乙酸等有机化合物相继由碳、氢等元素合
4、成，“生命力”学说才逐渐被人们抛弃。由于合成方法的改进和发展，越来越多的有机化合物不断地在实验室中合成出来，其中，绝大部分是在与生物体内迥然不同的条件下合成出来的。“生命力”学说渐渐被抛弃了，“有机化学”这一名词却沿用至今。第一章 认识有机化合物第一节 有机化合物的分类【考试要求】1.了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。2.了解分类思想在科学研究中的重要意义。【要点梳理】一、按碳的骨架分类 链状化合物有机化合物 环状化合物 脂环化合物 芳香化合物二、按官能团分类类别官能团典型代表物的名称和结构简式类别官能团典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4酚羟基OH苯酚烯烃碳碳双键乙烯CH2
5、=CH2醚醚键O乙醚CH3CH2OCH2CH3炔烃碳碳叁键CC乙炔HCCH醛醛基CHO乙醛CH3CHO芳香烃苯酮羰基丙酮CH3COCH3卤代烃卤素原子X溴乙烷CH3CH2Br羧酸羧基COOH乙酸CH3COOH醇羟基OH乙醇CH3CH2OH酯酯基COO乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基NH2苯胺腈氰基CN苯甲腈1.基、根、原子团和官能团的比较根基原子团官能团定义指的是电解质由于得失电子或电子对偏移而解离的部分。指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分，通常是非电解质中的共价键在高温或光照时发生断裂的产物。多原子组成的根或基是决定有机物化学性质的原子或原子团带电性带电中性不带
6、电带电或中性中性不带电存在形式可以稳定存在不能稳定存在若是根，可以稳定存在；若是基，不能稳定存在不能稳定存在实例Na+CH3NH4+、OHCHO联系官能团是基团，但基团不一定是官能团，如甲基（CH3）是基团，但不是官能团。根和基团间可以相互转化，如OH失去1个电子可以转化为OH（羟基），而OH得到1个电子可以转化为OH三、无机物与有机物的性质比较有机物无机物种类数千万种十几万种溶解性大多数难溶于水，易溶于有机物大多数易溶于水，难溶于有机物熔沸点多数较低多数较高反应特点条件高、速度慢、副反应多大多反应迅速，副反应少电离性多数是非电解质多数是电解质可燃性多数有多数无化学键多数为极性键或非极性键多数
7、为离子键或共价键化学反应复杂、缓慢、副反应多，一般用“”简单、速率快、副反应少，一般用“=”四、不饱和度不饱和度，又称缺氢指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，通常用希腊字母表示。公式：=几种官能团的不饱和度化学键碳碳双键羰基醛基酯基碳碳叁键苯环不饱和度111124【备战高考】1.下列物质不属于有机化合物的是（ ）A.C2H5OH B.CCl4 C.CO（NH2）2 D.NH4HCO32.某有机化合物的结构简式如下：，此有机物属于（ ）烯烃；多官能团有机化合物；芳香烃；烃的衍生物；高分子化合物A. B. C. D.3.1995年化学家合成了一种分子式为C200H200的含多个碳碳叁键的链状烃
8、，其分子中碳碳叁键最多可以是（ ）A.49个 B.50个 C.51个 D.102个4.2002年诺贝尔化学奖授予利用“质谱分析法”和“核磁共振技术”等对生物大分子进行研究并作出贡献的科学家。下列物质中属于生物大分子的是（ ）A.乙醇 B.葡萄糖 C.氨基酸 D.蛋白质5.1993年的世界十大科技新闻称：中国学者许志福和美国科学家穆尔共同合成了世界上最大的碳氢分子，其中1个分子由1134个碳原子和1146个氢原子构成。关于此物质，下列说法中错误的是（ ）A.是烃类化合物 B.常温下呈固态C.具有类似金刚石的硬度 D.易被氧化6.当前在人类已知的化合物中，品种最多的是（ ）A.第A族元素的化合物
9、B.第B族元素的化合物C.过渡元素的化合物 D.第A族元素的化合物7.下列原子或原子团中，不属于官能团的是（ ）A.OH B.CHO C.H D.COOH8.2008年的“问题奶粉”是不法分子在牛奶中添加了三聚氰胺（）所致。三聚氰胺属于（ ）A.无机物 B.有机物 C.高聚物 D.混合物9.“垃圾是放错了位置的资源”。上海环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用，近年来逐步实施了生活垃圾分类投放的办法。其中塑料袋、废纸、旧橡胶制品等属于（ ）A.无机物 B.有机物 C.盐类 D.非金属单质10.（2009年，安徽）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子
10、结构如图所示，下列关于该分子的说法，正确的是（ ）A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、碳基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羧基11.某有机化合物的结构简式如下：此有机化合物属于（ ）酯类化合物；多官能团有机化合物；芳香烃；烃的衍生物；高分子化合物A. B. C. D.12.下列说法中，正确的是（ ）A.有机物都是从有机体中分离出的物质B.凡是含有碳元素的化合物都属于有机化合物C.有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、制备方法与应用的科学D.有机化学萌发于16世纪，创立并成熟于17、18世纪13.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的
11、是（ ）A.1828年德国化学家维勒首次在实验室里合成了尿素B.19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首次使用“有机”一词，并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念C.1965年我国科学家人工合成了具有生物活性的蛋白质结晶牛胰岛素D.1830年，德国化学家李比希创立了有机化合物的定量分析方法14.下列叙述：我国科学家在世界上第一次人工合成结晶牛胰岛素；瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机化学”和“有机化合物”这两个概念；德国化学家维勒首次在实验室里合成了有机物尿素；德国化学家李比希创立了有机物的定量分析方法，其中正确的是（ ）A. B. C. D.15.第二节 有机化合物的结构特点【考试要求】1.能
12、用有机物的结构特点来解释有机化合物种类繁多的原因。2.了解同分异构现象，并能正确书写有机物的同分异构体，掌握书写同分异构体时思维的有序性。3.掌握有机物结构的表示方法。【要点梳理】一、有机化合物中碳原子的成键特点1.有机化合物中碳原子的成键特点:碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子形成阳离子或阴离子。故此每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合。碳原子间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键。多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链也可以带有支链，还可以结合成碳环，碳链和碳环也可以相互结合。2.键长：成键的2个原子，原子核间的距离
13、称为键长。3.键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角。4.键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能。键能越大，化学键越稳定。二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 碳链异构 构造异构 位置异构同分异构 官能团异构 顺反异构 立体异构 构型异构 对映异构 构象异构常见同分异构现象及形成途径异构方式形成途径碳链异构碳骨架不同而产生的异构位置异构官能团位置不同而产生的异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构（1）
14、同分异构体的书写技巧书写同分异构体时，必须遵循“价键数守恒”原则，即在有机物分子中，碳原子价键数为4，氢原子价键数为1，氧原子价键数为2。熟练掌握碳原子数小于7的烷烃和碳原子数小于4的烷基的异构体数量，这对同分异构体的判断与书写十分重要。即：CH4、C2H6、C3H8、CH3、C2H5仅有1种结构；C4H10、C3H7有2种结构；C5H12有3种结构；C4H9有4种结构；C6H14有5种结构；C7H16有9种结构。熟练掌握不同官能团异构的有机物类别。单烯烃与环烷烃：通式为CnH2n（n3）二烯烃、单炔烃与环单烯烃：通式为CnH2n-2（n3）苯及其同系物与多烯烃：通式为CnH2n-6（n6）饱
15、和一元醇与饱和一元醚：通式为CnH2n+2O（n2）饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇：通式为CnH2nO（n3）饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟基醛：通式为CnH2nO（n2）酚、芳香醇、芳香醚：通式为CnH2n-6O（n6）葡萄糖与果糖；蔗糖与麦芽糖氨基酸与硝基化合物（RNO2）烷烃同分异构体的书写是其他有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳链异构，其书写一般采用“减碳对称法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”，这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的各种同分异构体来。烷烃的同分异构体的书写技巧可参考如下图示： 选择最长的碳链作主链 两注意 找出中心对称线 对称性原则三原则 有序性原则减碳对称
16、法 互补性原则 主链由长到短 四顺序 支链由整到散 位置由心到边 排布由邻到间苯的同系物或苯的衍生物的同分异构体的书写可综合考虑苯环上基团的类别和个数以及基团在苯环上的位置，有序分析即可迅速写出其含苯环的同分异构体来。书写有机物的同分异构体的步骤是：首先考虑官能团异构，其次考虑碳链异构，最后考虑位置异构，同时遵循对称性、互补性、有序性原则，即可以无重复、无遗漏地写出所有的同分异构体来。如无特别说明，中学阶段不要求书写有机物的立体异构体。3.结构式：有机物分子中原子间的一对共用电子对（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称为结构式。4.结构简式：省略碳碳单键或碳氢单键等短线
17、，成为结构简式。5.键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。三、“四同”概念（同位素、同素异形体、同系物、同分异构体）的比较同位素同素异形体同系物同分异构体对象元素单质主要是有机物主要是有机物相同点质子数元素结构相似分子式不同点中子数物质结构（CH2）个数分子结构化学性质几乎完全相同相似，可转化相似可相似，也可不同实例H、D、T金刚石、石墨甲烷、乙烷丙醇、异丙醇1.同系物的规律（1）同系物随着碳原子数的增加，相对分子质量逐渐增加，分子间作用力逐渐增大，物质的熔沸点逐渐升高。（2）同系物的化学物质一般相似。（3）碳原子数不同的烷烃一定
18、属于互为同系物关系。【备战高考】1.相对分子质量为100的烷烃，主链为5个碳原子的同分异构体有（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种2.有人认为形成化合物数量，品种最多的是A族的碳元素，下列关于其原因的叙述不正确的是（ ）A.所有的有机物中都含碳元素且都存在异构现象B.碳原子既可以和碳原子形成共价键又可以和其他非金属原子（如H、N、S、O等）形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和叁键D.多个碳原子之间既可以形成长短不一的碳链（碳链可以带有支链），又可以形成碳环，且碳链与碳环可以相互结合3.金刚烷最早是在石油中发现的，其结构如图所示，则与金刚烷互为同分异构体的
19、是（ ）4.在C3H9N分子中，N原子以3个单键与其他原子相连，它的同分异构体有（ ）A.1种 B.2种 C.3种 D.4种5.下列说法正确的是（ ）A.C2H6和C4H10一定互为同系物B.C2H4和C4H8一定互为同系物C.因为同分异构体的结构不相同，故同分异构体的主要化学性质一定不相同D. 和互为同分异构体6.某单烯烃氢化后得到的饱和烃是，则该单烯烃可能的结构简式有（ ）A.1种 B.2种 C.3种 D.4种7.立方烷（C8H8）、棱晶烷（C6H6）和盆烯（C6H6）是近年来应用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物，萜类化合物是广泛存在于动、植物体中的一类有机物，如月桂烯
20、、柠檬烯。对上述有机物有如下说法：盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色；棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体；月桂烯、柠檬烯互为同分异构体；立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物。其中正确的是（ ）A. B. C. D.8.有机物A可用B式表示，则有机物C的许多同分异体中，属于芳香醇的共有（ ）A.5种 B.4种 C.3种 D.2种9.分子式与苯丙氨酸（）相同，且同时符合下列两个条件：有待带两个取代基的苯环；有一个硝基直接连接在苯环上。其异构体的数目是（ ）A.3 B.5 C.6 D.1010.分子式为C5H12O2的二元醇有多种同分异构体，其中主链上碳原子数为3的同分异构体数目为m，主链上碳原子数为4的同分异
21、构体数目为n。则m和n依次为（不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物）（ ）A.1 6 B.1 7 C.2 6 D.2 711.（1998年，全国）1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有下图所示2个异构体（是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出），据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（ ）A.4 B.5 C.6 D.712.下列有关饱和链烃叙述正确的是（ ）均是易燃物；特征反应是取代反应；相邻的两个烷烃在分子组成上相差一个亚甲基；最简单的分子是以sp3杂化轨道形成的。A. B. C. D.13.下列说法正确
22、的是（ ）A.分子球棍模型表示分子内原子体积比B.用一条短线来表示一对公用电子对的图式叫结构式，只有有机物才可用结构式表示C.键线式只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每一个拐点和终点表示一个碳原子D.煤矿的矿井常发生瓦斯爆炸，这是由于CO与空气混合物被点燃所导致14.下列物质其结构具有正四面体构型的是（ ）CO2；CHCl3；甲烷；四氯化碳；白磷A. B. C. D.15.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双健交替的事实是（ ）A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种16.SF6是一种无色气体，具
23、有很强的稳定性，可用于灭火。SF6的分子结构如图所示呈正八面体型。如果F元素有两种稳定的同位素，则SF6的不同分子种数为（ ）A.6种 B.7种 C.10种 D.12种17.下列关于碳原子在有机物中成键特点的描述，正确的是（ ）A.碳原子在有机物中总是通过4条单键与其他4个原子相连B.碳原子在有机物中总是形成4个共价键与其他若干个原子相连C.碳原子在有机物中只能跟氮原子以CN相连D.碳原子在有机物中跟氧原子相连时可以是CO、CO和CO等18.如图是某有机物分子的模型，只含碳、氢、氧三种元素。下列有关该物质的说法，不正确的是（ ）A.该模型属于分子球棍模型 B.该模型属于分子比例模型C.分子式为
24、C3H6O3 D.分子中含有羟基、羧基19.下列各组物质互为同分异构体的是（ ）A.O2和O3 B.CH3CH2CH2CH3和CH（CH3）3C.12C和13C D.CH4和CH3CH320.分子式为C7H8O的有机物有多种同分异构体，其中属于芳香化合物种类有（ ）A.3 B.4 C.5 D.621.分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体有（ ）A.2种 B.4种 C.6种 D.8种22.甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是（ ）A.CH3Cl不存在同分异构体 B.CH2Cl2不存在同分异构体C.CHCl3不存在同分异构体 D.CH4的四个价键的键角和键长都
25、相等23.某烃分子中有一个环状结构和两个双键，它的分子式可能是（ ）A.C4H6 B.C7H8 C.C5H6 D.C10H624.分子式为C5H7Cl的有机物，其结构可能是（ ）A.只有一个双键的直链化合物 B.含有两个双键的直链化合物C.含有一个双键和一个叁键的直链化合物 D.含一个叁键的环状化合物25.某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有（ ）A.两个醛基 B.一个醛基 C.两个羟基 D.一个羧基26.分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）（ ）A.7种 B.8种 C.9种 D.10种27.（2009年，宁夏）3-甲基戊烷的一氯代产物有（
26、不考虑立体异构）（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种28.（2011年，全国）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）A.6种 B.7种 C.8种 D.9种29.（2010年，全国）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种30.结构不同的二甲基氯苯的数目有（ ）A.4种 B.5种 C.6种 D.7种31.已知和互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5Cl的链状同分异构体共有（ ）A.3种 B.4种 C.5种 D.6种32.第三节 有机化合物的命名【考试要求】1.掌握烃基的概念。2.能初步应用
27、有机化合物系统命名法，命名简单地烃类化合物烷、烯、炔和苯的同系物。【要点梳理】一、烷烃的命名1.烃（1）烃：仅含碳、氢两种元素的有机化合物称为烃。（2）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。甲基CH3叔丁基乙基CH2CH3异丁基 或正丙基CH2CH2CH3苯基异丙基CH（CH3）2苯甲基（苄基）正丁基CH2CH2CH2CH3丙烯基CH=CHCH3仲丁基烯丙基CH2CH=CH22.命名（1）命名方法：俗名：例：CH3OH：木醇习惯命名法（普通命名法）：天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。系统命名法（IUPAC）：命名方法：选取官能团的最长链为主链。从靠近官能团的一端开始给主
28、链碳原子编号，得出主链上支链或取代基的位次号。编号要遵循“最低系列原则”，即从不同方向给碳链编号时，得到不同的编号系列，比较各系列的位次，最先遇到最小位次者，为最低系列。确定支链或取代基列出顺序。当主链上有多个不同的支链或取代基时，应先按“顺序规则”排列支链或取代基的优先次序，命名时“较优”基团后列出。顺序规则：a.比较主链碳原子上所连各支链、取代基的第一个原子的原子序数的大小（同位素按相对原子质量的大小），原子序数较大者为“较优”基团。b.第一个原子相同时，则比较与第一个原子相连的原子的原子序数，以此类推直到比较出大小。写出化合物的全称。二、烯烃和炔烃的命名1.将含有碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。2.从距离碳碳双键或碳碳叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3.用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳叁键的位置（只需标明碳碳双键或碳碳叁键碳原子编号较小的数字）三、苯的同系物的命名由于取代基在本换上的取代位置不同，故此可分别用“邻”“间”和“对”来表示。 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯【备战高考】1.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是（ ）A.苯的同系物命名必须以苯作为母体，其他的基团作为取代基B.二甲苯可以用邻、间、对这种习惯方法进行命名C.二甲苯可以用系统命名法进行命名D.化学式是C8H10的苯的同系物有4种同分异构
