1、教育资料第三章 第三节 第2课时学习专用第2课时酯学习目标定位1.知道酯的组成和结构特点。2.知道酯的主要化学性质。一、酯的结构、物理性质1酯的组成与结构现有下面三种酯乙酸乙酯：甲酸乙酯：乙酸甲酯：根据三种酯的结构和名称，填空(1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物，简写为，R和R可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R只能是烃基。(2)羧酸酯的官能团是酯基。(3)饱和一元羧酸CnH2n1COOH与饱和一元醇CmH2m1OH生成酯的结构简式为CnH2n1COOCmH2m1，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n2)。(4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。(5)同分异
2、构现象：甲酸乙酯与乙酸甲酯互为同分异构体。2酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。(2)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。酯类同分异构体的书写书写酯的同分异构体时，首先考虑官能团类别异构，再考虑碳架异构和官能团位置异构；以C5H10O2为例：酯类：甲酸酯类：(4种)乙酸酯类：(2种)丙酸酯类：(1种)丁酸酯类：(2种)羧酸类：C4H9COOH(4种)羟醛类： (4种)(4种)(3种)(1种)常考查的主要有上述三类，另外还有烯
3、醇、环醚等。例1下列化合物中，不属于酯类的是()BCH3CH2ONO2答案A解析A项中属于烷烃，不属于酯类；B项中CH3CH2ONO2是硝酸乙酯，属于酯类；C项中是纤维素与硝酸酯化反应的产物，属于酯类；D项中是甲酸与甲醇发生酯化反应的产物，属于酯类。【考点】酯的结构及分类【题点】酯的组成、结构和分类易误警示酯不仅可以由有机酸与醇反应制得，也可由无机酸与醇反应制得。例2下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是()A属于酯类的有4种B属于羧酸类的有2种C存在分子中含有六元环的同分异构体D既含有羟基又含有醛基的有3种答案D解析C4H8O2的有机物属于酯类的共有4种，分别是
4、HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A项正确；属于羧酸类的共有两种，分别是CH3CH2CH2COOH、B项正确；C4H8O2的有机物中含有六元环的是等，C项正确；C4H8O2的有机物属于羟基醛时，可以是 HOCH2CH2CH2CHO、共5种，D项不正确。二、酯的化学性质1水解反应的原理酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示水解反应的原理：2酯在酸性或碱性条件下的水解反应(1)在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH。(2)在碱性条件下，酯水
5、解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。乙酸乙酯在NaOH存在下水解的化学方程式为CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH。酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应酯的水解反应反应关系CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化剂的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式酒精灯火焰加热热水浴加热反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应例3下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是()A乙酸 B乙酸乙酯C苯 D汽油【考点】酯
6、的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案B解析A项，乙酸刚开始滴入NaOH溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会出现分层现象；B项，乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：CH3COOC2H5NaOHCH3COONaC2H5OH，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失，故B正确；C项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；D项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消
7、失。例4某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为()AC14H18O5 BC14H16O4CC16H22O5 DC16H20O5【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案A解析由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(COO)，结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O52 mol H2O1 mol羧酸2 mol C2H5OH”，再结合原子守恒定律可推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。1胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子
8、式为C27H46O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，生成这种胆固醇酯的羧酸是()AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH【考点】酯的结构及分类【题点】酯的组成、结构和分类答案B解析胆固醇的分子式中只有一个氧原子，应是一元醇，而题给胆固醇酯只有2个氧原子，应为一元酯，据此可写出该酯化反应的通式(用M表示羧酸)：C27H46OMC34H50O2H2O，再由原子守恒定律可求得该酸的分子式为C7H6O2，故本题答案为B。2某含碳、氢、氧的有机物A能发生如图所示的变化：已知A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀
9、，则A的同分异构体是()A乙酸 B甲酸乙酯C甲酸甲酯 D乙酸甲酯【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象答案A解析根据转化图可知，A是酯类，C是羧酸钠，B是醇，D是醛，E是羧酸。又因为A、C、D、E均能在一定条件下与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成红色沉淀，因此A是甲酸甲酯，和乙酸互为同分异构体。3在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，可以发现，除了水外，体系中含有重氢的化合物是()A只有乙醇B只有乙酸C乙酸乙酯、乙醇、乙酸D只有乙醇和乙酸【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案D解析酯化反应的原理：酸去羟基，醇去氢；而酯化反应为可逆反应
10、，酯化反应生成的HOH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水，经过足够长的时间后，重水中的OD进入了乙酸，D原子进入乙醇，所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。4贝诺酯是一种治疗类风湿性关节炎的药物，其结构简式如下所示，下列关于贝诺酯的描述正确的是()A贝诺酯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同B贝诺酯中含有3种含氧官能团C1 mol贝诺酯最多可以消耗9 mol H2D1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合多官能团有机物性质的推断答案D解析根据贝诺酯的结构，其能使溴水褪色(发生萃取作用)，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11、；贝诺酯分子中只含有2种含氧官能团，分别为酯基和肽键；分子中只有苯环可与氢气加成，所以1 mol贝诺酯最多可以消耗6 mol H2；贝诺酯分子中2个酯基水解各消耗2个OH，1个肽键水解消耗1个OH，所以1 mol贝诺酯最多可以消耗5 mol NaOH。5PMMA常被用作光盘的支持基片，PMMA的单体A(C5H8O2)不溶于水，可以发生如图所示变化：已知：E能发生银镜反应，F与NaHCO3溶液反应能产生气体，G的一氯取代产物H有两种不同的结构。请完成下列问题：(1)F分子中含有的官能团的名称是_。(2)由F转化成G的反应类型属于_(填序号)。氧化反应 还原反应加成反应 取代反应(3)由B与D反应
12、生成E的化学方程式为_。(4)由A发生加聚反应可得PMMA，该反应的化学方程式是_。【考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物性质的综合多官能团有机物性质的推断答案(1)碳碳双键、羧基(2)(3)HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O(4)解析本题的突破口是A在稀硫酸作用下发生水解反应生成两种物质B、F，可知A是酯，由A的分子式(C5H8O2)可知A为一元酯；BCD连续两步氧化可知B是醇、D是酸，E是酯，E能发生银镜反应可知E是甲酸甲酯，B是甲醇；F的分子式为C4H6O2，是一元羧酸，F能与H2发生加成反应可知F中含一个，F与H2发生加成反应生成G，G的分子式为C4H8O2(C3H7COOH
13、)，G的一氯取代产物H有两种不同的结构，所以C3H7COOH的结构简式为，推出F的结构简式为推出A的结构简式为根据加聚反应的特点即可写出A发生加聚反应的化学方程式。对点训练题组一酯的组成、结构和分类1下列物质中，属于酯类的是()A甘油 B汽油C润滑油 D植物油【考点】酯的结构及分类【题点】酯的组成、结构和分类答案D解析甘油是丙三醇，属于醇类物质；汽油的主要成分是由C4C11烃类组成的混合物，属于烃类；润滑油的主要成分为烃类物质，不属于酯类；植物油为油脂，分子中含有酯基，属于酯类物质。2下列说法中，正确的是()ARCO18OH与ROH发生酯化反应时生成RCO18ORB能与NaOH溶液反应，分子式
14、为C2H4O2的有机物一定是酸C甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互为同分异构体D甲醛与乙酸乙酯的最简式相同答案C【考点】酯的结构及分类【题点】酯的组成、结构和分类题组二酯的性质和应用3下列有机物中，常温下不溶于水的是()A酒精 B醋酸C乙醛 D乙酸乙酯【考点】酯的物理性质及用途【题点】酯的物理性质答案D解析A项中酒精能和水以任意比例互溶；B项中醋酸能溶于水；C项中乙醛能溶于水；D项中酯类不溶于水，故乙酸乙酯不溶于水，故D正确。4电视剧活色生香向我们充分展示了“香”的魅力。低级酯类化合物是具有芳香气味的液体，下列说法中，利用了酯的某种化学性质的是()A用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，制成香水B炒菜时
15、加一些料酒和食醋，使菜更香C用热水洗涤碗筷去油腻比冷水效果好D各种水果有不同的香味，是因为含有不同的酯【考点】酯的物理性质及用途【题点】酯的物理性质答案C解析A项中用酒精可以提取某些花香中的酯类香精，利用的原理是萃取，属于物理性质；B项中料酒与醋发生酯化反应生成酯类物质，因此可以使菜更香，此属于羧酸与醇的性质，不是酯类的性质。5在阿司匹林的结构简式(如下)中，用分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()A BC D【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案D解析能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在处断键；酯水解时
16、，在处断键。6某物质中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯几种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：能发生银镜反应加入新制的Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解与含酚酞的NaOH溶液共热时，发现溶液中红色逐渐变浅下列叙述正确的是()A有甲酸乙酯和甲酸B有甲酸乙酯和乙醇C有甲酸乙酯，可能有乙醇D几种物质都有【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案C解析能发生银镜反应说明甲酸乙酯、甲酸中至少有一种，但加入新制的Cu(OH)2悬浊液后沉淀不溶解，说明无甲酸，必有甲酸乙酯，不能确定是否有甲醇和乙醇。7在下列叙述的方法中，能将有机化合物转变为的有()跟足量NaOH溶液共热后，通入二氧化碳直至过量与
17、稀硫酸共热后，加入足量Na2CO3溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaOH溶液与稀硫酸共热后，加入足量NaHCO3溶液与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4A BC D【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应产物的推断答案D解析题组三酯的同分异构体8已知则符合要求的C5H10O2的结构有()A1种 B2种C4种 D5种【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象及羧酸、酯、羟基醛的类别异构现象答案C解析A不能发生银镜反应，则A不可能为HCOOH，B能催化氧化生成醛，则B中含CH2OH。若A为CH3COOH，则B为CH3CH2CH2OH；若A为丙酸，则B为CH3CH2OH；若A为丁酸(两种
18、：CH3CH2CH2COOH，)，则B为CH3OH，故对应的酯有4种。9分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A15种 B28种C32种 D40种【考点】酯的结构及分类【题点】酯的同分异构现象及羧酸、酯、羟基醛的类别异构现象答案D解析分子式为C5H10O2的酯有9种，水解生成的酸有5种，分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、生成的醇有8种：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH2CH2CH2OH、 它们两两结合生成的酯共有5840种，故D项正确。题组四
19、多官能团化合物的综合考查10已知某有机物X的结构简式为下列有关叙述不正确的是()A1 mol X分别与足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应，消耗这三种物质的物质的量分别为3 mol、4 mol、1 molBX在一定条件下能与FeCl3溶液发生显色反应CX在一定条件下能发生消去反应和酯化反应DX的化学式为C10H10O6【考点】含氧衍生物的综合【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比答案C解析苯环上的氢原子不能消去，故不能发生消去反应；与Na反应的有OH和COOH，与NaHCO3反应的只有COOH，与NaOH反应的有酚羟基、羧基和酯基，特别注意酚酯基水解生成酚羟基。11以下结构简式表示一种
20、有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是()A它有酸性，能与纯碱溶液反应B可以水解，其水解产物只有一种C1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应D该有机物能发生取代反应【考点】含氧衍生物的综合【题点】醇、酚、醛、酸、酯性质的对比答案C解析根据结构中含COOH，且酸性CH3COOHH2CO3，推断能与纯碱溶液反应，故A正确；结构中含1 mol该有机物水解后可得2 mol 3,4，5-三羟基苯甲酸或苯甲酸盐，故B正确；从其水解反应方程式：8NaOH 可知1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应，而这两种反应均为取代反应，故
21、D正确。12普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如下所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是()A1 mol该物质能与3 mol H2发生加成反应B1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应C分子中含醇羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸D该物质不能聚合为高分子化合物答案B解析A项，分子中含有2个碳碳双键，且分子中只有碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol该物质能与2 mol H2发生加成反应，故A错误；B项，COOH、COO可与NaOH反应，则1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，故B正确；C项，分子中与羟基相连的碳原子上只连接1个H原子，只
22、能被酸性KMnO4溶液氧化为酮，故C错误；D项，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，故D错误。 综合强化13300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为(1)用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质(填字母)。A醇 B酚C油脂 D羧酸(2)没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为_。(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_，苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_种。(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式：_。【
23、考点】含氧衍生物的综合【题点】含氧衍生物组成与结构的综合答案(1)B(2) (3)C11H14O312CH3CH2OHH2O解析(1)没食子酸含有酚羟基官能团，可与铁盐发生显色反应，用来制造墨水，故选B。(2)没食子酸含有羧基官能团，可与丙醇发生酯化反应，生成没食子酸丙酯，其结构简式为(3)由题意分析可知，尼泊金丁酯是由对羟基苯甲酸与丁醇发生酯化反应生成，其分子式为C11H14O3。若苯环只与OH和COOR两类取代基直接相连时，有邻、间、对三种相对位置异构，而丁基(R)又有四种结构(CH2CH2CH2CH3、)，所以同分异构体共有12种。(4)尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液共热，可发生酯的水解反应，
24、但要注意酚羟基也能与氢氧化钠溶液发生中和反应。14乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77 ，其水解反应方程式为CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂，某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。实验步骤：向试管中加入8 mL NaOH溶液，再加入2 mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把试管放入70 的水浴中，每隔1 min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行，改变NaOH溶液浓度，重复实验，数据记录：乙酸乙酯水解后剩余的高度组别c(NaOH) /molL1时间/min0有机化学试题及
25、答案1期末冲刺100分完全试卷答案23数学文化答案4新叶阅读答案5有限空间作业试题6教育调查报告小学710.5智慧树管理学答案10.09.08.0智学网教师端下载7.5校长在家长会上的讲话7.0武汉牛津英语6.56.56.521.010.08.57.06.05.04.54.54.532.010.08.06.04.53.02.01.51.5回答下列问题：(1)完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有_、_、_。(2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是_；乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。(3)结论的理论解释是_。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是_。(5
26、)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复试验，对数据进行修正，主要原因是_。【考点】酯的水解反应【题点】酯水解反应的原理答案(1)NaOH溶液的体积乙酸乙酯的用量反应温度(2)NaOH溶液浓度越大，水解速率越快(3)NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用(4)增大NaOH的浓度(或体积)(5)乙酸乙酯水解过程中部分挥发解析(1)要研究氢氧化钠的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度。(2)根据表中的数据可以看出：NaOH溶液浓度越大，水解速率越快。(3)氢氧化钠
27、在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH的浓度(或体积)。(5)在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复试验，对数据进行修正。15酚酯是近年高考有机化学命题的热点，其合成方法之一是由酚与酰卤()反应制得。是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_
