1、全国版版高考化学一轮复习 有机化学基础 第4节 醇酚限时规范特训（全国版）2019版高考化学一轮复习 有机化学基础 第4节 醇、酚限时规范特训一、选择题(每题6分，共72分)12017广西调研2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。青蒿素还可用于合成高效抗疟药双氢青蒿素、蒿甲醚等，其合成路线如下图：下列说法正确的是()A双氢青蒿素和蒿甲醚互为同系物B反应有H2O生成C青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有5个六元环D1 mol双氢青蒿素和Na反应，最多产生1 mol H2答案B解析双氢青蒿素与蒿甲醚所含官能团种类不完全一样，不属于同系物，A项错误；反应为两个羟基生成醚键的反应，有H2O
2、生成，B项正确；青蒿素和双氢青蒿素分子中都含有3个六元环和2个七元环，C项错误；双氢青蒿素中只有羟基能与金属钠反应，故1 mol双氢青蒿素与Na完全反应时最多产生0.5 mol H2，D项错误。2某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有()(a)取代(b)加成(c)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚A(a)(c)(d)(f) B(b)(e)(f)(h)C(a)(b)(c)(d) D除(e)(h)外答案D解析酚羟基的2个邻位碳上的氢可与浓溴水发生取代反应，醇羟基和羧基都可发生酯化反应，该反应也属于取代反应；苯环可与H2发生加成反应；醇羟基可与邻位碳上的氢发生消去反应生成碳
3、碳双键；酚羟基和羧基可与碱中和；酚羟基邻位碳上有氢，可与醛发生缩聚反应；没有碳碳双键和三键，不能发生加聚反应；没有酯基等，不能发生水解反应。3下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()答案B解析醇类发生消去反应的条件是与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，不能发生消去反应，与OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个H原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛，不能氧化为醛，故B项正确。4下列实验能获得成功的是()A用紫色石蕊试液检验苯酚溶液的弱酸性B加浓溴水，然后过滤可除去苯中少量苯酚C加入NaOH溶液，然后分液可除去苯中的苯酚D用稀溴水检验溶液中的苯酚答案C解析
4、苯酚的酸性太弱，不能使酸碱指示剂变色，故A错误；溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，故B错误；苯酚钠不溶于苯，易溶于水，可加入NaOH溶液，通过分液的方法除去苯中少量苯酚，故C正确；浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀，可用于苯酚检验，而不能用稀溴水检验溶液中的苯酚，故D错误。52017南昌模拟下列说法正确的是()A乙二醇和丙三醇互为同系物B分子式为C7H8O且属于酚类物质的同分异构体有4种C甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明甲基使苯环变活泼D乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和Na2CO3溶液后经分液除去答案D解析A项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物之间的互称，乙二醇和
5、丙三醇之间相差1个CH2O，错误；B项，甲基与羟基可以形成邻、间、对3种不同的位置关系，错误；C项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于KMnO4将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；D项，乙酸与Na2CO3反应，乙酸乙酯与Na2CO3溶液分层，故可以用分液法分离，正确。6二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是()A不能发生消去反应 B能氧化为酮C能与Na反应 D不能发生取代反应答案C解析与OH相连的C原子的邻位C原子上有H原子，能发生消去反应，故A错误；二甘醇中含有CH
6、2OH结构，被氧化生成醛，故B错误；分子中含有羟基，可与钠反应生成氢气，故C正确；含OH，能发生取代反应，故D错误。7有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯D苯酚()可以与NaOH反应，而乙醇(CH3CH2OH)不能与NaOH反应答案B解析A项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是因为苯环对甲基的影响，使甲基变得活泼，容易被酸性高锰酸钾溶液氧
7、化，而甲基环己烷不能，故能说明上述观点；B项，乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是原子或原子团的相互影响，故符合题意；C项，甲基的影响使苯环上邻位和对位上氢变得活泼，容易被取代，故能够证明上述观点；D项，苯环使羟基上的氢原子变得活泼，容易电离出H，从而证明上述观点正确。8.薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是()A分子式为C10H16OB含有两种官能团C能使酸性高锰酸钾溶液褪色D能发生取代反应、加成反应答案A解析分子式为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基，B正确；含有碳碳双键和CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；有碳碳双键能发生
8、加成反应，含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。9体育比赛中坚决反对运动员服用兴奋剂，倡导公平竞赛。某种兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法中正确的是()A遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质属于苯酚的同系物B滴入KMnO4(H)溶液，溶液的紫色褪去，能证明该物质分子中存在碳碳双键C该物质在一定条件下可以发生取代、加成、加聚、氧化、还原、消去等反应D1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol和7 mol答案D解析该物质分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，根据同系物的概念，该物质与苯酚不属于同系物，故A错；碳碳双键与酚羟基都能使KMnO
9、4(H)溶液褪色，故B错；该物质不能发生消去反应，故C错；碳碳双键可以与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位上的氢原子可被Br原子取代，1 mol该物质可与4 mol Br2发生反应，可与7 mol H2发生加成反应，D项正确。10如图所示，下列关于该物质(EGG)的叙述正确的是()AEGG的分子式为C15H12O7BEGG可在NaOH的醇溶液中发生消去反应C1 mol EGG最多消耗5 mol NaOHD1 mol EGG可与2 mol Br2发生取代反应答案C解析由有机物的结构简式知，该有机物的分子式为C15H14O7，故A错误；该有机物不含有氯、溴等卤素原子，不能在强碱的醇溶液中发生消去反
10、应，故B错误；分子中含有5个酚羟基，则1 mol EGG最多消耗5 mol NaOH，故C正确；苯环上酚羟基邻、对位上的H原子能和溴发生取代反应，1 mol EGG可与4 mol Br2发生取代反应，故D错误。112017日照检测下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物答案C解析苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团，苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不与N
11、aOH反应，D错。122017四川成都期末己烯雌酚是一种激素类药物，结构如图，下列有关叙述中不正确的是()A可以用有机溶剂萃取B1 mol该有机物可以与5 mol Br2的水溶液发生反应C可与NaOH和NaHCO3发生反应D1 mol该有机物可以与7 mol H2发生反应答案C解析绝大多数有机物易溶于有机溶剂，A项正确。1 mol该有机物与Br2的水溶液发生加成反应(碳碳双键)和取代反应(苯环上与羟基相连碳原子的邻位碳原子上的氢原子)，共需5 mol Br2，B项正确。酚羟基具有酸性，但其酸性弱于碳酸，故该有机物可与NaOH反应，不与NaHCO3反应，C项错误。1 mol该有机物与H2发生加成
12、反应(碳碳双键和苯环)，共需7 mol H2，D项正确。二、非选择题(共28分)13(13分)G(异戊酸薄荷醇酯)是一种治疗心脏病的药物。其合成路线如下：已知：A能与FeCl3溶液发生显色反应(1)A的名称为_。(2)G中含氧官能团名称为_。(3)D的分子中含有_种不同化学环境的氢原子。(4)E与新制的氢氧化铜反应的化学方程式为_。(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_。a分子中有6个碳原子在一条直线上；b分子中含有OH。(6)正戊醛可用作香料、橡胶促进剂等，写出以乙醇为原料制备CH3(CH2)3CHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2C
13、H3CH2BrCH3CH2OH答案(1)3甲基苯酚(或间甲基苯酚)(2)酯基(3)2(4) (5) (6) 14.(15分)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。(1)丁子香酚的分子式为_ _。(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是_(填序号)。aNaOH溶液 bNaHCO3溶液cFeCl3溶液 dBr2的CCl4溶液(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。能与NaHCO3溶液反应苯环上只有两个取代基苯环上的一氯取代物只有两种(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。AB的反应类型为_。1 mol A最多能与_ mol Br2反应。答案(1)C10H12O2(2)acd(3)5(4)取代反应2解析(1)由结构简式可知其分子式为C10H12O2。(2)丁子香酚含有碳碳双键、醚键和羟基，具有烯烃、醚和酚的性质，含有酚羟基，所以能与NaOH溶液发生中和反应，故a正确；不含羧基，所以不能与NaHCO3溶液反应，故b错误；含有酚羟基，所以能与FeCl3溶液发生显色反应，故c正确；含有碳碳双键和酚羟基，所以能与Br2发生加成反应、取代反应，故d正确。(3)能与NaHCO3溶液反应，说明分子中含有COOH，苯环上的一氯取代物只有两种，说明两个取代基位于对位，则符合要求的同分异构体有
