1、学年高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第2节第1课时醇学案鲁科版醇核心素养发展目标1.宏观辨识与微观探析：通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点，能够用系统命名法对简单的醇进行命名，并从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.证据推理与模型认知：通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。一、醇的概述1醇的概念、分类及命名(1)概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。(2)分类(3)通式饱和一元醇的通式为CnH2n2O或CnH2n1OH(n1，n为整数)，饱和m元醇通式为CnH2n2Om(n、m为整数，
2、n2，m2)。(4)命名步骤原则选择连有OH的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号，同样近时看侧链醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示实例：CH3CH2CH2OH1丙醇；2丙醇；1,2,3丙三醇。注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有OH。2三种重要的醇名称俗名色、味、态毒性水溶性用途甲醇木醇无色、特殊气味、易挥发的液体有毒互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒互溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、无臭、具有甜味的黏稠液体无毒互溶
3、制日用化妆品、制硝化甘油3.物理性质(1)沸点相对分子质量相近的饱和一元醇和烷烃或烯烃相比，饱和一元醇的沸点远远高于烷烃或烯烃。饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。(2)溶解性碳原子数为13的饱和一元醇能与水以任意比例互溶。碳原子数为411的饱和一元醇为油状液体，仅可部分溶于水。碳原子更多的高级醇为固体，不溶于水。多元醇易溶于水。(3)密度：醇的密度比水的密度小。例1下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是()AC2H5OH和CH3OCH3B和CCH3CH2OH和CH2=CHCH2OHDCH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH【考点】
4、醇的组成、结构、分类与命名【题点】醇的组成与结构答案C解析A中C2H5OH为醇，而CH3OCH3是甲醚；B中是苯酚，不是醇；C中两者都属于醇，且不是同系物；D中两者都属于醇且互为同系物。(1)分子中含有OH的有机物不一定是醇，只有OH连在烃基或苯环侧链上的有机物才属于醇，OH直接连在苯环上的有机物则属于酚。(2)分子通式相同，官能团种类、个数相同且分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物才属于同系物。例2下列说法正确的是()A的名称为2甲基2丙醇B的名称为2甲基3,6己二醇C的名称为4甲基3,4己二醇D的名称为3,6二己基1庚醇【考点】醇的组成、结构、分类与命名【题点】醇的命名方法答案A解
5、析B的名称为5甲基1,4己二醇，C的名称为3甲基3,4己二醇，D的名称为6甲基3乙基1辛醇。易错警示(1)含有两个羟基的醇称为“某二醇”，不能叫“二某醇”。(2)醇命名时从靠近OH的一端编号，OH距两端同样近时再从近支链端编号。例3观察下列几种物质的结构，回答下列问题。CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3OCH3(1)和的分子式都是C2H6O，但是含有的官能团不同。(2)和的分子式都是C3H8O，但是在分子中OH的位置不同。(3)属于醇类，不属于醇类，但它们的分子式相同，属于同分异构体。【考点】醇的组成、结构、分类与命名【题点】醇的同分异构现象思维拓展(1)醇因分子中烃基碳链结构不同和
6、官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。(2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团类型异构。(3)芳香醇、酚、芳香醚互为类别异构。例4(2018景东县民中月考)试判断C5H12O的同分异构体的种数()A8种B10种C13种D14种【考点】醇的组成、结构、分类与命名【题点】醇的同分异构体数目判断答案D解析分子式为C5H12O的有机物，可能是醇或醚；若为醇，戊基C5H11可能的结构有8种；若为醚，通过醚是由醇之间发生反应得到：甲醇和丁醇，甲醇有1种，丁醇有4种，醚有4种；乙醇和丙醇，乙醇有1种，丙醇有2种，醚有2种；则醚的可能结构有6种；所以C5H12O的同分异构体的种数为8614。方法规律醇的同分异构体的
7、写法书写一般按官能团异构碳链异构官能团位置异构。如C4H10O，按官能团异构为醇和醚，然后各自发生碳链异构和官能团位置异构。二、醇的化学性质以乙醇为例乙醇发生化学反应时，可断裂不同的化学键，如(1)与钠反应分子中a键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2。(2)消去反应分子中b、d键断裂，化学方程式为CH3CH2OHCH2=CH2H2O。(3)取代反应与HX发生取代反应分子中b键断裂，化学方程式为C2H5OHHXC2H5XH2O。分子间脱水成醚一分子中a键断裂，另一分子中b键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O。(4)氧化反应燃烧反应
8、：C2H5OH3O22CO23H2O。催化氧化乙醇在铜或银做催化剂加热的条件下与空气中的氧气反应生成乙醛，分子中a、c键断裂，化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。醇还能被KMnO4酸性溶液或K2Cr2O7酸性溶液氧化，其过程可分为两个阶段：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。(1)醇脱水反应的比较(乙醇为例)分子内脱水分子间脱水反应类型消去反应取代反应结构特点与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子有醇羟基反应条件浓硫酸，170浓硫酸，140反应原理(2)醇的催化氧化的机理醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有H及其个数：例5下列说法中，正确的是()A
9、醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃BCH3OH、CH3CH2OH、都能在铜催化下发生氧化反应C将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物D醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃【考点】醇的结构与性质【题点】醇的结构与性质的综合答案D解析并非所有的醇类都能发生消去反应，只有形如的醇类才能发生消去反应，且醇类发生消去反应的产物不一定是烯烃，如乙二醇HOCH2CH2OH发生消去反应的产物是乙炔，选项A错误；应掌握醇的催化氧化规律，形如的醇才能被催化氧化，而不能发生催化氧化反应，选项B错误；在浓H2SO4存在下既能发生消去反应，又能发生分子间的脱水反应，因此生成的有
10、机物应包括发生消去反应的产物2种和发生分子间脱水反应的产物3种，共计5种产物，选项C错误；醇与氢卤酸在一定条件下都能发生取代反应生成卤代烃，选项D正确。例6下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。【考点】醇的结构与性质【题点】醇的催化氧化反应答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，
11、可以得到两种产物，符合题意。1下列对醇类的系统命名中，正确的是()A1甲基2丙醇 B2甲基4戊醇C3甲基2丁醇 D2羟基2甲基丁烷【考点】醇的组成、结构、分类与命名【题点】醇的命名方法答案C解析先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法命名，对照分析来判断正误。选项结构简式命名错误原因正确命名A主链选错2丁醇B编号错误4甲基2戊醇C3甲基2丁醇D主体名称错误2甲基2丁醇2.只用水就能鉴别的一组物质是()A苯乙醇四氯化碳B乙醇乙酸戊烷C乙二醇甘油溴乙烷D苯己烷甲苯【考点】醇的物理性质【题点】醇溶解性的应用答案A解析利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的
12、相对大小来进行判断的。A项，苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。3某醇与足量的金属钠反应，产生的氢气与醇的物质的量之比为11，则该醇可能是()A甲醇 B乙醇C乙二醇 D丙三醇【考点】醇的结构与性质【题点】醇与钠的反应答案C解析金属钠与醇反应，醇中OH中的氢原子被还原生成氢气，根据OHH2，n(OH)n(H2)，产生的氢气与醇的物质的量之比为11，则说明该醇中含有两个羟基，C项正确。4(2018薛城区高二下学期期
13、中)乙醇可以发生下列化学反应，在反应里乙醇分子断裂碳氧键而失去羟基的是()A乙醇与金属钠反应B乙醇与氢溴酸的取代反应C乙醇的催化氧化反应D乙醇和乙酸的酯化反应【考点】醇的结构与性质【题点】醇化学性质的综合答案B解析乙醇与金属钠反应生成氢气，乙醇中氢氧键断裂，A错误；乙醇与氢溴酸的取代反应生成溴乙烷和水，乙醇断开的是碳氧键，失去羟基，B正确；乙醇发生催化氧化反应生成乙醛，乙醇中碳氢键、氢氧键断裂，C错误；乙醇在浓硫酸存在的情况下与乙酸发生酯化反应，乙酸脱羟基、醇脱氢，乙醇断裂羟基上的氢氧键，D错误。5(2018合肥高二月考)芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中
14、，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：下列说法不正确的是()A两种醇都能与溴水反应B两种醇互为同分异构体C两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛D两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应【考点】醇的结构与性质【题点】醇结构与性质的综合答案C解析两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中的羟基连接的碳上没有氢，不能被催化氧化，香叶醇羟基连接的碳上有2个氢，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。6(2018黑龙江铁人中学高二段考)乙
15、醇是一种重要的化工原料，由乙醇衍生出的部分化工产品如图所示：回答下列问题：(1)C中含有的官能团名称是_。(2)E是一种常见的塑料，其化学名称是_。(3)由乙醇生产F的化学反应类型为_。(4)由乙醇生成G的化学方程式为_。(5)写出由A生成B的化学方程式：_。【考点】醇的结构与性质【题点】醇的结构与性质的综合答案(1)羟基、氯原子(2)聚氯乙烯(3)消去反应(4)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O解析乙醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应得到的F为CH2=CH2；根据G的分子式可知，乙醇与氧气在Cu催化作用下反应得到的
16、G为CH3CHO；根据A的分子式可知，乙醇被氧化得CH3COOH(A)，CH3COOH与C2H5OH发生酯化反应得CH3COOCH2CH3(B)，乙醇与氯气发生取代反应得CH2ClCH2OH(C)，CH2ClCH2OH在浓硫酸的作用下发生消去反应得CH2=CHCl(D)，CH2=CHCl发生加聚反应得(1)C为CH2ClCH2OH，含有的官能团有羟基和氯原子。(2)E为，化学名称为聚氯乙烯。(3)F为CH2=CH2，乙醇生产乙烯是乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应。(4)G为CH3CHO，可以由乙醇发生催化氧化生成，反应的化学方程式为2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O。(5)B为CH3C
17、OOCH2CH3，可以由乙醇和乙酸发生酯化反应生成，反应的化学方程式为CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。题组一醇的结构、分类及命名1下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是()A乙二醇和丙三醇B和C2丙醇和1丙醇D2丁醇和2丙醇【考点】醇的结构、分类及命名【题点】醇的组成与结构答案C解析A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。2分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有()A4种B6种C5种D7种【考点】
18、醇的结构、分类及命名【题点】醇的同分异构体数目判断答案A解析能被氧化成醛的戊醇，必须具有的结构是C4H9CH2OH，C4H9具有4种结构：CH3CH2CH2CH2、所以能被氧化成醛的戊醇有4种同分异构体。3下列有关物质的命名正确的是()A(CH3)2CHCH2OH：2甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4己醇CCH3CH2CHOHCH2OH：1,2丁二醇D(CH3CH2)2CHOH：2乙基1丙醇【考点】醇的结构、分类及命名【题点】醇的命名方法答案C解析A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2甲基1丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3戊醇，错
19、误。题组二醇的物理性质4用分液漏斗可以分离的一组混合物是()A溴苯和水 B甘油和水C乙醇和乙二醇 D乙酸和乙醇【考点】醇的物理性质与应用【题点】醇的物理性质与应用答案A解析能用分液漏斗分离的是互不相溶的两种液体。B、C、D中的两种物质均互溶。5今有四种有机物：丙三醇；丙烷；乙二醇；乙醇。它们的沸点由高到低排列顺序正确的是()A BC D【考点】醇的物理性质与应用【题点】醇的沸点变化规律答案C解析醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故四种物质的沸点由高到低的顺序为，C项正确。题组三醇的化学
20、性质6A、B、C三种醇与足量的金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为362，则A、B、C醇分子中羟基数之比为()A321B263C362D213【考点】醇的化学性质【题点】醇与钠的反应答案D解析不同物质的量的三种醇生成了等量的氢气，说明不同物质的量的三种醇含有等量的羟基。设醇A、B、C分子内的OH数分别为a、b、c，则3a6b2c，abc213。7乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170时键和断裂C和浓H2SO4共热到140时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂【考点
21、】醇的结构与性质【题点】醇结构与性质的综合答案C解析根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中OH键断裂，正确；B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是和键断裂，正确；C选项发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断键，另一分子乙醇断键，错误；D选项是乙醇催化氧化为乙醛，断键为和，正确。8(2018聊城市高二下学期期末)下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是()ACH3OH BC D【考点】醇的结构与性质【题点】醇结构与性质的综合答案D解析A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化
22、反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1丁烯或2丁烯，故正确。9某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是()A生成物是丙醛和丙酮B1丙醇发生了还原反应C反应中有红黑颜色交替变化的现象D醇类都能发生图示的催化氧化反应【考点】醇的结构与性质【题点】醇的催化氧化反应答案C解析图示中发生的化学反应可以表述为2CuO22CuO，CuOCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCuH2O，总反应为醇的催化氧化。伯醇(CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化为酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只
23、有C项正确。10(2018武邑中学高二下学期期中)某一溴代烷的同分异构体水解后的产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛，该一溴代烷的分子式可能是()AC3H7BrBC4H9BrCC5H11BrDC6H13Br【考点】醇的结构与性质【题点】醇结构与性质的综合答案C解析C3H7Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2Br，被空气氧化生成1种醛：CH3CH2CHO, A错误；正丁烷有两种一溴代物，异丁烷有两种一溴代物，共4种，所以分子式为C4H9Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在链端的碳原子上能被氧化成醛的只有1溴丁烷、2甲基1溴丙
24、烷，B错误；C5H11Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的卤代烃为：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH(CH3)CH2Br、CH3CH(CH3)CH2CH2Br、CH3C(CH3)2CH2Br，水解后的醇被空气氧化生成4种不同的醛为：CH3CH2CH2CH2CHO (戊醛)、CH3CH2CH(CH3)CHO (2甲基丁醛)、CH3CH(CH3)CH2CHO(3甲基丁醛)、CH3C(CH3)2CHO(2,2二甲基丙醛)，C正确；C6H13Br水解生成在链端的碳原子上的醇，且该碳上有2个氢原子的醇超过4种，D错误。11塑晶为新戊二醇(NPG)，它和液晶相似，塑
25、晶在恒温44时，白天吸收太阳能而贮存热能，晚上则放出白天贮存的热能。已知：NPG的键线式如图，有关NPG说法错误的是()ANPG与乙二醇互为同系物BNPG可命名为2,2二甲基1,3丙二醇CNPG一定条件下能发生消去反应DNPG能发生催化氧化【考点】醇的结构与性质【题点】醇结构与性质的综合答案C解析NPG中连接2个CH2OH的碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，C选项错误。12(2018枣庄高二检测)醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：下列说法中正确的是()A可用酸性KMnO4溶液检验中是否含有碳碳双键B和互为同系物，均能催化氧化生成醛C和互为同系物D等物
26、质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，消耗钠的量不同【考点】醇的结构与性质【题点】醇结构与性质的综合答案D解析中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液退色，A项错误；和是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B项错误；和不是同系物关系，C项错误；含有两个羟基，其他四个含有一个羟基，消耗钠的量不同。13实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时，常会看到烧瓶中液体变黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。某课外小组设计了如图所示装置，证明乙烯中混有CO2、SO2，并验证乙烯的性质。回答下列问题：(1)装置A是乙烯的发生装置，图中有一处明显的错误是_，烧瓶中碎瓷片的作用是_。(2)若要检验A装置中所得气体含有SO2，可将混合气体直接通入_(填字母，下同)装置；若要检验A装置中所得气体含有CH2=CH2，可将混合气体先通入B装置，然后通入_装置，也可将混合气体干燥后，通入_装置。(3)小明将从A装置出来的混合气体依次通过B、E、D、E装置，发现D装置前面的石灰水无明显变化，D装置后面的石灰水变浑浊。请对出现该现象的原因进行合理猜想：_。(4)若要一次性将三种气体全部检验出来，气体被检验出来
