1、2013年高考化学试题分类解析汇编：有机化学（2013大纲卷）13、某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种【答案】B【解析】根据题意，可先解得分子式。设为CnH2nOX，氧最少为一个，58-16=42，剩下的为碳和氢，碳只能为3个，即为C3H6O，一个不饱和度。设有两个O,那么58-32=2 6，只能为C2H4OX，x不可能为分数，错。由此可得前者可以为醛一种，酮一种，烯醇一种，三元碳环一种，四元杂环一种。（2013福建卷）7.下列关于有机化合物的说法
2、正确的是A乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区别 B戊烷（C5H12）有两种同分异构体C乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳双键 D糖类、油脂和蛋白质均可发生水解反应【答案】A【解析】B应该是三种同分异构体，分别是正戊烷、异戊烷、新戊烷；C由于聚氯乙烯没有，错误；D糖类中的单糖不行。（2013江苏卷）12.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：下列有关叙述正确的是A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
3、【参考答案】B【解析】该题贝诺酯为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异：醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。羧酸中的羟
4、基连在 上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基相关对比： 酸性强弱对比：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3结合H能力大小：CH3COOHCO3C6H5OCO32故： C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。D.贝诺酯与足量NaOH反应，肽键也断裂。（2013海南卷）1下列有机化合物中沸点最高的是A乙烷
5、B乙烯C乙醇D乙酸答案D解析：四项中，C、D两项为液态，沸点明显要高，但学生只注意了乙醇的氢键，易失误。（2013海南卷）7下列鉴别方法不可行的是A用水鉴别乙醇、甲苯和溴苯B用燃烧法鉴别乙醇、苯和四氯化碳C用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯D用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环已烯和环已烷答案D解析：A、B、C均可鉴别：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃烧火焰有明显差别，而四氯化碳不燃烧；C中，乙醇溶于碳酸钠，乙酸与碳酸钠反应产生气泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。（2013海南卷）9下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有A2-甲基丙烷B环戊烷C2,2-二甲基丁烷D
6、2,2-二甲基丙烷答案BD解析：等效氢的考查，其中A、C均有2种，B、D均只有1种。 2013高考重庆卷5有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。 下列叙述错误的是 A1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2OB1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol XCX与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3DY和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强答案：B【解析】1molX中含有3mol醇羟基，因此在浓硫酸作用下发生消去反应时，最多可生成3molH2O，A项正确；Y中“-NH2与-NH-”中H原子可与
7、X中X中羧基发生类似酯化反应的取代反应，结合X、Y结构简式可知1molY发生类似酯化反应的反应，最多可消耗3molX，B项错误；X与HBr在一定条件下反应时，-Br取代X中-OH，C项正确；Y中含有氨基，因此极性大于癸烷，D项正确。（2013上海卷）1.2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油（加工过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）的方法是A.点燃，能燃烧的是矿物油B.测定沸点，有固定沸点的是矿物油C.加入水中，浮在水面上的是地沟油D.加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油答案：D【解析】地沟油属于酯类、矿物油属于烃类，二者点燃
8、时都能燃烧，A项错误；地沟油、矿物油均属于混合物，二者没有固定沸点，B项错误；地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水，与水混合都浮在水面上，C项错误；加入足量NaOH溶液，矿物油不发生反应，液体混合物分层、地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐，混合液不分层，D项正确。（2013上海卷）2.氰酸铵（NH4OCN）与尿素CO(NH2)2A.都是共价化合物 B.都是离子化合物C.互为同分异构体 D.互为同素异形体答案：C【解析】氰酸铵属于铵盐，是离子化合物，A项错误；尿素是共价化合物，B项错误；氰酸铵与尿素的分子式均为CON2H4，因此属于同分异构体，C项正确；同素异形体是指同种
9、元素形成不同单质，而氰酸铵与尿素属于化合物，D项错误。（2013上海卷）10.下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是A.均采用水浴加热 B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量答案：D【解析】制备乙酸丁酯和乙酸乙酯均是采取用酒精灯直接加热法制取，A项错误；制备乙酸丁酯时采用容易获得的乙酸过量，以提高丁醇的利用率的做法，B项错误；制备乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法、制备乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C项错误；制备乙酸乙酯时，为提高乙酸的利用率，采取乙醇过量的方法，D项正确。（2013上海卷）12.根据有机化合物的命名原则
10、，下列命名正确的是A. 3-甲基-1,3-丁二烯B. 2-羟基丁烷C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸答案：D【解析】A项，利用取代基位次和最小原子可知其名称为：2-甲基-1,3-丁烯；B项，该有机物含有羟基，属于醇类，其名称为：1-甲基丙醇；C项，利用主链最长的原则可知其名称为：3-甲基己烷；D项，该物质为氨基酸，以羧基为主体，氨基为取代基，因此名称为：3-氨基丁酸。（2013山东卷）10莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是A分子式为C7H6O5B分子中含有两种官能团C可发生加成和取代
11、反应D在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子解析：根据莽草酸的结构式可确定其分子式为：C7H10O5，需要注意不存在苯环，A错；有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，B错；碳碳双键可以被加成，羧基、羟基可发生酯化反应，C正确；在水溶液中羧基可以电离出H+，羟基不能发生电离，D错。答案：C（2013浙江卷）10、下列说法正确的是A按系统命名法，化合物的名称是2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷B等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量不相等C苯与甲苯互为同系物，均能使KMnO4酸性溶液褪色D结构片段为的高聚物，其单体是甲醛和苯酚【解析】A选项：题给化合物正确的名称为2,2,4,5-四甲基-3
12、,3-二乙基己烷。B选项：苯甲酸的分子式为C7H6O2，可将分子式变形为C6H6CO2，因此等物质的量的苯和苯甲酸完全燃烧消耗氧气的量相等。C选项：苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。答案：D（2013广东卷）7下列说法正确的是A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：葡萄糖的官能团是羟基和醛基，而果糖的官能团是羟基和羰基，A错误；酯类一般都是易挥发具有芳香气味的物质，正确；油脂在碱性条件水解生成高级脂肪酸盐和甘油，称之为皂化反应，错误；蛋白质的水解产物是氨基酸，氨基酸的官能团是羧基和氨基，错误。答案：命题
13、意图：有机化学基础（2013全国新课标卷1）8、香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是（） A、香叶醇的分子式为C10H18O B、不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D、能发生加成反应不能发生取代反应答案：A 解析：由该有机物的结构式可以看出：A正确。B错误，因为香叶醇含有碳碳双键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色 C错误，因为香叶醇含有碳碳双键、醇羟基，可以使高锰酸钾溶液褪色 D错误，香叶醇有醇羟基，可以发生酯化反应（取代反应的一种） 备注：此题非常常规，核心是有机化学的核心官能团，有什么官能团就能发生对应的特征反应。 （2013新
14、课标卷2）7. 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下:R1COOCH2 R2COOCH 3ROHR3COOCH2催化剂加热R1COO R CH2OHR2COO R CHOHR3COO R CH2OH 动植物油脂 短链醇 生物柴油 甘油下列叙述错误的是.A.生物柴油由可再生资源制得 B. 生物柴油是不同酯组成的混合物C.动植物油脂是高分子化合物 D. “地沟油”可用于制备生物柴油解析：考察油脂知识。动植物油脂不是是高分子化合物。选择C。答案：C（2013新课标卷2）8. 下列叙述中，错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催
15、化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯解析：考察有机反应原理。甲苯与氯气在光照下反应主要是甲基上的H被取代，选项D不正确，答案选D。答案：D（2013全国新课标卷1）12、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A、15种 B、28种 C、32种 D、40种 答案：D 解析：此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目： 酯 酸的数目 醇的数目 H-COO-C4H9
16、 1种 4种 CH3-COO-C3H7 1种 2种 C2H5-COO-C2H5 1种 1种 C3H7-COO-CH3 2种 1种 共计 5种 8种 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：58=40种。 备注：同分异构体的考查，有一部分是光注重数目的考查的，因此要记住各烷基的数目。（2013安徽卷）26.（16分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。（2）由C和E合成F的化学方程式是 。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。含有3个双键 核磁共振氢谱只显示1个峰 不存在甲基（4
17、）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应类型）制备。（5）下列说法正确的是 。a. A 属于饱和烃 b. D与乙醛的分子式相同cE不能与盐酸反应 d. F可以发生酯化反应【答案】（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH2CH3OH（3）（4）乙醇 消去反应（5）a、b、d【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），再催化氧化断链，为一个六个碳的直链，由C的结构简式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C。将C与F对比可得
18、，CF的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。(2013全国新课标卷2)38.化学选修5：有机化学基础（15分）化合物（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；B2H6H2O2/OHRCH=CH2 RCH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种；通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。回答下列问题：A的化学名称为_。D
19、的结构简式为_ 。E的分子式为_。（4）F生成G的化学方程式为 ,该反应类型为_。（5）I的结构简式为_。（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基；既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有_种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。解析：以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以
20、A的结构简式为(CH3)3CCl，为2甲基2氯丙烷。 （2）AB是消去反应，B是(CH3)2C=CH2；BC是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH；CD是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO。 （3）DE是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH，分子式为C4H8O2。 （4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为；在光照条件下与氯气按物质的量之比1:2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为： ，属于取代反应。（5）FG是取代反应，GH是水解反应，根据信息，应该是CHCl2变成CHO，HI是酯化反应。I的结构简式为：。 （6
21、）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基，既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或COOH与CH2CH2CHO组合，或COOH与CH(CH3)CHO组合，或CH2COOH与CH2CHO组合，或CH2CH2COOH与CHO组合，或CH(CH3)COOH与CHO组合，或HOOCCH（CHO）与CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有63=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2:2:1，结构简式为： 。答案：（1）2甲基2氯丙烷（或叔丁
22、基氯）；（2）(CH3)2CHCHO；（3）C4H8O2；（4）取代反应。（5）（6）18；。（2013天津卷）8、已知水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下： 请回答下列问题：一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为_。结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为_。B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为_。C有_种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂_。第步的反应类型为_；D所含官能团的名称为_。写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_。a.分子中含有6个碳原子在一条线上；b.分子中所含官能团包括
23、水杨酸具有的官能团（6）第步的反应条件为_；写出E的结构简式_。【解析】（1）A是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，A只有一个甲基，推知A的相对分子质量为74，-OH相对分子质量17，碳氢部分为57，应该为C4H9，只有一个甲基，所以为1丁醇，化学式是C4H10O。（2）B为丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O。（3）B自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成，再发生消去反应可以形成两种结构。检验C中的碳碳双键和醛基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴
24、水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。D为醛基加H2形成的醇。（4）第的反应类型为加成（还原）反应，D所含的官能团为羟基。（5）水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4，6个碳原子在一条直线上时，应该有碳碳叁键两个，即， 第步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式 答案：（1）C4H10O；1丁醇 （2）CH3CH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOHCH3CH2CH2COONaCu2O3H2O（3）2；银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其它合理答案）（4）还原反应（或加成反应）；羟基（5）， （6）浓硫酸，加热；（2013北京卷）25（17分）可降
25、解聚合物P的合成路线如下（1）A的含氧官能团名称是_。（2）羧酸a的电离方程式是_。（3）BC的化学方程式是_。（4）化合物D苯环上的一氯代物有2中，D的结构简式是_。（5）EF中反应和的反应类型分别是_。（6）F的结构简式是_。（7）聚合物P的结构简式是_。【答案】（1）羟基；（2）CH3COOHCH3COOH；(3)；（4）；（5）加成反应，取代反应；（6）；（7）。【解析】A不饱和度为=4，结合C的还原产物可知，A中含有一个苯环，能与羧酸a反应酯化反应生成B，a为CH3COOH，A为，B为。B通过硝化反应生成C，则C为，化合物D苯环上的一氯代物有2种，结合与D的分子式可知，首先-NH2被
26、转化-OH，再发生酚羟基与NaOH反应，同时发生酯的水解，D的结构简式是，D发生催化氧化后，再酸化生成E，结合E的分子式可知，醇羟基氧化为-CHO，故E的结构简式为，根据反应信息i可知，E先发生加成反应，再发生取代反应，最后发生水解反应生成F，F为，加热生成G，结合G的分子式与结构特点可知，应是2分子F通过形成肽键再形成1个六元环状，故G为，根据反应信息ii可知，P为。（2013山东卷）33（8分）【化学有机化学基础】聚酰胺66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，的反应类型为 （3）为检验
27、D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反应方程式为 解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。（1）B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO。（2）D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应是取代反应。（3）要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用硝酸酸化的AgNO3溶液检验Cl-。（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O答案：（1）CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。（3）HNO3、AgNO3（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2HO(CH2)4NH(CH2)6NHH(2n1)H2O（2013全国新课标卷1）38.化学选修5:有机化学荃础(15分) 查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下: 已知以下信息:芳香烃A的相对分子质量在100-110之间，I mol A充分燃烧可生成72g水。C不能发生银
