1、高考理综高三一轮高考化学复习 第9章 第1讲 甲烷乙烯苯 煤石油天然气的综合利用第1讲甲烷、乙烯、苯煤、石油、天然气的综合利用考纲要求1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及发生反应的类型。2.了解有机化合物中碳的成键特征及同分异构现象。3.了解煤、石油、天然气综合利用的意义。考点一几种常见烃的结构与性质1完成甲烷、乙烯和苯的比较表甲烷乙烯苯结构简式CH4CH2=CH2结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和链烃环上碳碳键等同，介于“C=C”与“CC”之间的芳香烃物理性质无色气体，难溶于水无色液体化学性质燃烧易燃，完全燃烧生成CO2和H2O溴不反应加成反应在Fe粉作用下发生取代反应KM
2、nO4(H)不反应氧化反应不反应主要反应类型取代加成、聚合加成、取代2甲烷、乙烯和苯发生反应的类型(1)取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：完成下列关于苯的取代反应的化学方程式(2)加成反应定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为加聚反应：合成聚乙烯塑料的化学方程式为nCH2=CH2 CH2CH2 。深度思考1怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素形成的？答案在空气中点燃甲烷，在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯，发现烧杯内壁有
3、水珠凝结，证明甲烷中有氢元素，然后迅速将烧杯倒转过来，向烧杯中滴入少量澄清石灰水，石灰水变浑浊，证明甲烷中含有碳元素。借题发挥燃烧法不仅能检验有机物中含有C、H元素，还能通过计算确定其是否含有其他元素。2乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2=CH2?答案褪色原理不相同，前者是发生了加成反应，后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应，而CH2=CH2能使酸性KMnO4溶液褪色，因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。3结合苯的物理性质探究如何用简单实验来证明分液漏斗内苯与水的混合物中哪一层为苯层？答案取分液漏斗内
4、下层液体适量于一小试管中，然后向小试管中加入少量水，若液体不分层，证明分液漏斗中下层液体为水，上层液体为苯，若液体分层，则分液漏斗内下层液体为苯。题组一利用教材习题，回扣烃的性质1(必修2P642改编)下列物质在一定条件下，可与CH4发生化学反应的是 ()氯气溴水氧气酸性KMnO4溶液A B C D答案A2(必修2P725)能通过化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是()A苯 B氯化铁 C乙烷 D乙烯答案D3(必修2P726)利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 ()A乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)B乙烯与水加成(乙醇)C等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)D氯气与
5、苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)答案C题组二烃的反应类型面面观4(必修2P727改编)下列过程中所发生的化学变化属于取代反应的是 ()光照射甲烷与氯气的混合气体乙烯通入溴水中在镍作催化剂的条件下，苯与氢气反应苯与液溴混合后撒入铁粉A B C D答案D5(必修2P856)某有机物的结构简式为HOCH2CH=CHCH2COOH，该有机物不可能发生的化学反应是 ()A水解 B酯化 C加成 D氧化答案A6有机化学中的反应类型较多，将下列反应归类。(填写序号)由乙烯制氯乙烷乙烷在氧气中燃烧乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色由乙烯制聚乙烯甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是_；
6、属于氧化反应的是_；属于加成反应的是_；属于聚合反应的是_。思路点拨解答本题要注意以下三点：(1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。(2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧)、加聚反应。(3)根据反应条件和反应物、生成物进行判断。答案解析是乙烯与氯化氢的加成反应；是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧)；是乙烯与溴的加成反应；是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应；是乙烯的加成聚合反应；是烷烃与卤素的光照取代反应。7若要将0.6 mol甲烷完全和氯气发生取代反应，并且生成相同物质的量的四种取代物，则需要氯气的物质的量为 ()A2.5 mol B4.5 molC0.6 mol D1.
7、5 mol答案D解析本题考查甲烷与氯气发生取代反应的本质。光照下，甲烷与氯气发生多次取代反应，分别生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，每生成1 mol上述有机物耗氯气依次为1 mol，2 mol,3 mol,4 mol。设生成四种氯代物物质的量都为x mol,4x mol0.60 mol，x0.15，n(Cl2)0.15 mol10.15 mol20.15 mol30.15 mol41.5 mol，选D选项。易误警示Cl2与CH4的取代反应，1 mol Cl2只取代1 mol H原子。轻松突破取代反应、加成反应取代反应加成反应概念有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团
8、所代替的反应有机物分子中不饱和键两端的原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应特点有上有下或断一下一上一(断了一个化学键，下来一个原子或原子团，上去一个原子或原子团)只上不下或断一加二，从哪里断从哪里加(断了一个化学键，加上两个原子或原子团，应该加在断键两端的不饱和碳原子上)反应前后分子数目一般相等减少考点二碳的成键特征与同分异构体1有机物中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳碳原子之间也能相互形成共价键；(2)碳原子不仅可以形成单键，还可以形成双键或三键；(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。
9、2同系物(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。3同分异构体(1)具有相同的分子式，但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。(2)常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。深度思考1已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，碳原子是否处于一条直线？答案CH4分子中的CH键夹角为10928，而不是180，因此，当碳原子数3时，碳原子并不在一条直线上，
10、而是呈锯齿状。2由CH4、C2H4、的分子结构特点分析、分子内所有原子是否均在同一平面上？答案CH4分子为正四面体形结构，C2H4分子为平面结构，为平面正六边形结构，因此分子中所有原子不可能共平面，分子中所有原子可能共平面。题组一突破有机物的空间结构1(2011海南，7改编)下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有 ()A乙烷 B甲苯C氯乙苯 D四氯乙烯答案D解析为四面体形结构，乙烷和甲苯分子中都含有，分子中所有原子不可能处于同一平面内。四氯乙烯可看作乙烯分子中的四个H原子被四个Cl原子取代形成的，则四氯乙烯分子中所有原子均处于同一平面内。2(2011上海，4)下列有关化学用语能确定为丙
11、烯的是 ()A. BC3H6C DCH2=CH3CH答案D解析A项也可能是其他有机化合物(如CF2=CFCF3)的球棍模型；B项也可能是环丙烷()的分子式；丙烯的电子式为，结构简式为，所以答案选D。突破有机物分子中原子共线与共面1找准共线、共面基准点(1)如共面型及分子中所有原子均在同一平面上。(2)正四面体(或四面体型) 分子中所有原子不可能都在同一平面上。2学会一种方法、一种思想(1)展开空间构型法。其他有机物可看作由以上三种典型分子中的氢原子被其他原子或原子团代替后的产物，但这三种分子的空间结构基本不变。如CH2=CHCl，可看作Cl原子代替了原来乙烯分子中H原子的位置，故六个原子都在同
12、一平面上。(2)单键旋转思想。三种典型框架上的取代基可以以“CC”为轴旋转。例如，因键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。题组二“六式”表示有机物3.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C三者的关系是_。(2)A的分子式为_，C的名称为_。(3)写出C的同分异构体的结构简式：_。.以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？_。答案.(1)同系物(2)C2H6丁烷(3) .D解析.烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，其通式为CnH2n2，所以A、B、C的结构简式为CH3CH3
13、、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。(1)三者的关系为碳原子数不同的烷烃，应属同系物。(2)C的名称为丁烷。(3)丁烷的同分异构体的结构简式为，叫异丁烷。.比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。题组三判断同分异构体4氟利昂12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为。下列有关叙述正确的是()A它有两种同分异构体B它是平面分子C它只有一种结构D它有4种同分异构体答案C5分子式为C7H8，分子中含有苯环的烃的一氯代物有 ()A3种 B4种 C5种 D7种答案B解析依据信息可知该烃为，该有机物中等效氢为4种，分别为，其一氯代物有4种。6丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家
14、用液化石油气，也用于打火机中作燃料，下列关于丁烷叙述不正确的是 ()A在常温下，C4H10是气体BC4H10与CH4互为同系物C丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体DC4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物答案D解析在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A、B均正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成224种产物，故C正确，D错误。同分异构体书写及数目巧确定1记忆法记住常见有机物的异构体数。例如：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。2替代法例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异
15、构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。3等效氢法判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。(相当于平面镜成像时，物与像的关系)4具体步骤如分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。步骤1：写出C5H12的可能的碳骨架，有三种CCCCC步骤2：根据“等效氢原子法”确定氯原子取代的位置，并标号步骤3：计算数目3418。故C5H11Cl的同分异构体有8种考点三煤、石油、天然气的综合利用1煤
16、的综合利用煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。(1)煤的干馏原理：把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的干馏产物a焦炉气，b.煤焦油，c.焦炭，d.粗氨水。(2)煤的气化将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g) CO(g)H2(g)。(3)煤的液化直接液化：煤氢气液体燃料间接液化：煤水水煤气甲醇等2天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O
17、(g) CO3H2。3石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料4三大合成材料(1)三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：nCH2=CH2 CH2CH2 ，单体为CH2=CH2，链节为CH2CH2，聚合度为n。深度思考1煤的干馏与石油分馏有何不同？答案煤的干馏是在隔绝空气
18、加强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化的过程，而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程，是物理变化。2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。题组一化石燃料的组成及综合应用1下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是 ()A石油裂解得到的汽油是纯净物B石油产品都可用于聚合反应C天然气是一种清洁的化石燃料D水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料答案C解析石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物，故A项错误；烷烃不能发生聚合反应，B项错误；水煤气是煤气化的产物，D项错误。2下列说法不正确的是 ()A通
19、过煤的干馏可以获得焦炭B煤液化后可以得到甲醇C从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法D煤中含有苯和甲苯，可以用蒸馏的方法把它们分离出来答案D解析煤中不含有苯和甲苯，而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯。题组二合成有机高分子3某高分子化合物的部分结构如下，它是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是 ()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为 CHCl 答案C解析碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开
20、双键中的一条共价键，形成重复结构单元，故M应为CHCl=CHCl，即链节为，则该高分子的结构简式可写成 CHClCHCl ，其分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。4食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 ()APE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染答案B解析聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，
21、而是烃的衍生物，B错。1判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)聚乙烯可发生加成反应 ()(2010福建理综，6A)(2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别 ()(2009福建理综，9D)(3)乙烯和苯都能与溴水反应 ()(2009福建理综，9A)解析苯不和溴水反应。(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应 ()(2010广东理综，11A)解析乙烷不能发生加聚反应。(5)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 ()(2010山东理综，12A)解析乙烯和溴水发生加成反应，而苯萃取溴水中的溴使其褪色。(6)苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 ()(2009山东理综，12D)解析苯能在O2
22、中燃烧。(7)用溴水鉴别苯和正己烷 ()(2012广东理综，9A)解析均在上层显橙色。(8)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 ()(2012山东理综，10B)解析前者属于取代反应，而后者属于加成反应。(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 ()(2012福建理综，7D)解析乙烯能使溴的CCl4溶液褪色，而甲烷不能。(10)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 ()(2011福建理综，8D)(11)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 ()(2011山东理综，11C)解析均属取代反应。2判断正误，正确的划“”，错误的划“
23、”(1)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 ()(2009山东理综，12B)(2)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化 ()(2011山东理综，9A)解析干馏属于化学变化，分馏属于物理变化。(3)煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠 ()(2010山东理综，12C)(4)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 ()(2008山东理综，12C)(5)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃 ()(2012浙江理综，7D)(6)煤气的主要成分是丁烷 ()(2012海南，2C)解析煤气的主要成分是CO和H2。(7)石油是
24、混合物，其分馏产品汽油为纯净物 ()(2012山东理综，7D)解析石油的分馏产品汽油仍为混合物。3(2012上海，2)下列关于化石燃料的加工说法正确的是 ()A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径答案C4判断正误，正确的划“”，错误的划“”(1)含5个碳原子的有机物，每个分子中最多可形成4个CC单键 ()(2008山东理综，12D)解析形成环状时，可形成5个CC键。(2)28 g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NA ()(2012新课标全国卷，9B)解析乙
25、烯、环丁烷的最简式为CH2，所以n(C)NA mol12NA。(3)常温下，4 g CH4含有nA个CH共价键 ()(2012广东理综，11A)解析4nA mol1nA。(4)常温常压下，7.0 g乙烯与丙烯的混合物中含有氢原子的数目为NA ()(2012四川理综，7B)解析n(H)2NA mol1NA。(5)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 ()(2011山东理综，11D)解析苯中碳碳键是介于双键和单键之间一种独特的化学键。(6)C4H10有三种同分异构体 ()(2012福建理综，7B)解析C4H10有正丁烷、异丁烷两种同分异构体。5(2011新课标全
26、国卷，8)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A6种 B7种 C8种 D9种答案C解析本题考查同分异构体的书写，意在考查考生的分析能力。戊烷的一氯取代物有8种，方式如下：。6(2012海南，5)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有 ()A2种 B3种 C4种 D5种答案C1下列说法中，不正确的是 ()A有机化合物中每个碳原子最多能形成4个共价键B油脂、淀粉、蛋白质在一定条件下都能发生水解C用溴水既可以鉴别甲烷和乙烯，也可以除去甲烷中的乙烯D乙烯和苯均能发生氧化反应，说明乙烯和苯分子中均有碳碳双键答案D解析苯分子中不存在碳碳双键和碳碳单键，其碳碳键是介于碳碳单
27、键和碳碳双键之间的特殊的键，故D错误。2已知如下两个热化学反应方程式。 (l)H2(g) (l)H0 (l)2H2(g) (l)H0 下列说法不正确的是 ()A反应、都属于加成反应B在通常条件下，反应、都能自发进行C反应吸热、反应放热的事实说明苯环中含有的并不是碳碳双键D反应、中的所有有机物均可使溴水褪色，但褪色原理不完全相同答案B解析反应、的S均小于0，根据HTS0时反应能自发进行，可知反应在任何条件下都不能自发进行，B错。3C7H7Cl的含有苯环的同分异构体共有 ()A3种 B4种 C5种 D6种答案B解析C7H7Cl的含有苯环的同分异构体有、，共4种。4某烃有两种或两种以上的同分异构体，其某一
