1、第十一讲 第三章第二节 醛高二化学 第十一讲 第三章第二节 醛【学习目标】对比羟基和醛基、乙醇和乙醛的结构和性质的差别；使学生掌握乙醛的结构式，主要性质和用途，使学生掌握醛基和醛类的概念；掌握醇和醛之间官能团之间转换的基本规律。【学习重点和难点】 乙醛的结构特点和主要化学性质；乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜的化学方程式的正确书写；一、教学温故：一、乙醇的结构（1）乙醇是极性分子， 溶于极性溶剂，与水以 比例混溶（2） 化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂（3）极性键在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂（4）羟基与氢氧根的区别二、乙醇的化学性质三、甲醇、乙二醇和丙
2、三醇四、苯酚分子结构与性质羟基与苯环直接相连 物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。化学性质：苯酚的官能团是羟基OH，与苯环直接相连1、弱酸性比H2CO3弱：C6H5OHC6H5O +H+2、取代反应3、显色反应苯酚溶液遇FeCl3显紫色二、新知导航： 一、醛的物理性质1.醛的定义：醛是由 与 相连而构成的化合物。简写为 。最简单的醛是 。饱和一元醛的结构简式为： (n1)2.甲醛和乙醛的结构特点：甲醛的分子式为 ，结构式为 。乙醛的分子式为 ，结构式为 。3.甲醛和乙醛的物理性质：甲醛是一种 色，有 气味的气
3、体， 易溶于水。其水溶液又称 ，具有杀菌防腐性能。乙醛是 色，有 气味的液体，密度比水小，沸点是20.80C，易挥发，能与水、乙醇等互溶。二、醛的化学性质 从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基()相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼，乙醛的化学性质主要由醛基决定。1、乙醛的加成反应乙醛分子中的碳氧双键能够发生 反应。例如，使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，乙醛与氢气发生加成反应： ；2、乙醛的氧化反应1）乙醛氧化成乙酸在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入 或失去 的反应叫氧化反应。乙醛易被氧化，如在一定温度和催化剂存在的条件下，乙醛能被空气中的 氧化成 ： ；工业上就是利用这个反应制
4、取乙酸。2）乙醛的燃烧：在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为： 3）乙醛被弱氧化剂氧化【实验1 银镜反应】在洁净的试管里加入1 mL 2的溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(此时得到的溶液叫做银氨溶液)。再滴入3滴乙醛，振荡后把试管放在热水中温热。实验现象 不久可以看到， 。实验结论 化合态的银被 ，乙醛被 。说明：上述实验所涉及的主要化学反应为：总反应式： ；由于生成的银附着在试管壁上，形成银镜，所以这个反应又叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。配制
5、银氨溶液是向稀深液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序不能颠倒，否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸；制备银镜时，玻璃要光滑洁净试管内壁必须洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净；银氨溶液不能久置，要随配随用；乙醛用量不能太多，一般加3滴；银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去。 结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知，乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化： 此外，另一种弱氧化剂即新制的也能使乙醛氧化。【实验2】在试管里加入10%的NaOH 的溶液2mL ,滴入2%的溶液46滴，振荡后加入乙醛溶液0.5mL加热到沸腾
6、，观察现象。实验现象 。实验结论 在加热的条件下，乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。说明：乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中，涉及的主要化学反就是 实验中的沉淀是氧化亚铜，由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知，乙醛被氢氧化铜氧化。实验中的必须是新制的，制取氢氧化铜，是在NaOH的溶液中滴入少量溶液，NaOH是必须要过量；反应液必须直接加热至沸腾。乙醛与新制氢氧化铜的反应，可用于在实验里的检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化，由此可知乙醛的还原性是很强的，易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化剂氧化，高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。小结：乙醛的反应中“官能团
7、转化”的基本规律：二、醛类1.醛的概念分子里由 与 相连而构成的化合物叫做醛。2.醛的分类3.醛的通式由于有机物分子里每有一个醛基的存在，致使碳原子上少两个氢原子。因此若烃衍变x元醛，该醛的分子式为，而饱和一元醛的通式为 ；4.醛的命名（甲醛，又叫蚁醛），（乙醛），（丙醛）（苯甲醛），（乙二醛）5.醛的化学性质由于醛分子里都含有 ，而 是醛的官能团，它决这一着醛的一些特殊的性质，所以醛的主要化学性质与乙醛相似。如(1)醛被还原成醇；(2)醛的氧化反应催化氧化；被银氨溶液氧化 1R-CHO2Ag； 1HCHO4Ag；被新制氢氧化铜氧化 1R-CHO2Cu(OH)2Cu2O；1HCHO4Cu(OH
8、)22Cu2O；6醛的主要用途 由于醛基很活泼，可以发生很多反应，因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中，醛被广泛用作原料和试剂；而有些醛本身就可作药物和香料。3知识延伸1. 醛的化学性质补充1）凡是含有醛基的有机物均具有 性、 性，1mol的醛基(-OH)可与1mol的H2发生加成反应，与2mol的新制Cu(OH)2悬浊液或2mol的Ag(NH3)2+发生氧化反应。2）醇(相对分子质量M)-2H 醛(相对分子质量M-2)+O 酸(相对分子质量M+14)3） 可在一定条件下与H2加成的有： 类、 类、 、 类、酮类、偶氮基(-N=N-)、氮碳键(NC-)，但脂的碳氧双键不与
9、氢加成。2.使溴水褪色的有机物1）跟 、 、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色；2）具有还原性的含醛基的物质等发生 反应而是溴水褪色；3）跟苯酚等发生 反应而使溴水褪色；汽油、苯、四氯化碳等通过萃取作用使溴水进入非极性溶剂，使水层褪色，属于物理变化。3.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物1）分子中含有 或 的不饱和有机物，一般能使酸性KMnO4溶液褪色；2）苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色；3）含有 基、 基的物质，一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，如酚类、醛类、单糖、二糖等具有还原性的物质。三、经典范例：【例1】下列关于醛的说法中正确的是()A甲醛是甲基跟醛基相连而
10、构成的醛B醛的官能团是COHC饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nOD甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体解析：甲醛是氢原子跟醛基相连构成的化合物；醛的官能团是CHO，不能写成COH；饱和一元脂肪醛的通式可以用CnH2nO表示；丙醛分子式为C3H6O，与丙酮()互为不同类别的同分异构体。答案：C【例2】甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中，氢元素的质量分数为9%，则氧元素的质量分数是()A16% B37% C48% D无法计算解析：甲醛CH2O，乙醛C2H4O，丙醛C3H6O，无论以何种比例混合n(C)n(H)12，m(C)m(H)61，w(O)19%69%37%。答案：B【例3】下列有关有机物的化学性质
11、的叙述中错误的是()A能被新制Cu(OH)2氧化 B能使酸性KMnO4溶液褪色C能发生加聚反应 D1 mol该有机物只能和1 mol H2加成解析：有机物()分子中含有、CHO两种官能团。含CHO，可被新制的Cu(OH)2氧化，也能被酸性KMnO4溶液氧化，还能与H2发生加成反应；含，可被酸性KMnO4溶液氧化，能加聚，也能与H2发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol H2加成。答案：D 四、课堂练习1.已知丁基共有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（ ） A.3种 B.4种 C.5种 D.6种2.室内空气污染的主要来源之一是现代人的生活中使用的化工产品，如泡
12、沫绝缘体材料制成的办公用具、木材胶黏剂、化纤地毯及书报、油漆等释放出的气体，其中最多的是（ ） A.甲醛 B.乙醇 C.甲烷 D.二氧化碳3.某学生做乙醛还原的实验，取1 molL-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL-1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管内混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，但无红色沉淀，实验失败的原因是（ ） A.氢氧化钠量不够 B.硫酸铜量不够 C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够4.下列物质可用于消毒杀菌的是（ ） 苯酚 硫磺 福尔马林 双氧水 次氯酸 A. B. C. D.全部5.下列反应中有机物被还原的是（ ）+3Fe+6HCl+3FeCl3+2H2
13、O 2CH2=CH2+O22CH3CHO CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl A. B. C. D.6.某有机物分子式为C5H10O，它能发生银镜反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是（ ） A.（CH3）3CCH2OH D.CH3CH2C(CH3)2OH7.做过银镜反应的试管，应选择下列哪种溶液进行洗涤（ ） A.盐酸 B.乙醇 C.氢氧化钠 D.硝酸8.下列说法正确的是（ ）A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的 B.饱和一元醛的通式可简写为RCOHC.在银镜反应中乙醛体现了氧化性 D.饱和一元脂肪醛的分子组成符合通式CnH2nO9.下列离子方程式中，不正确的是（ ）A
14、.C6H5O-+CO2+H2OC6H5OH+ B.C6H5OH+OH-C6H5O-+H2OC.CH3CHO+2Ag（NH3）2+2OH-CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2OD.CH3CHO+2Ag（NH3）2+2OH-CH3COO-+2Ag+3NH3+H2O10.某饱和一元醛中，碳元素的质量分数是氧元素质量分数的3倍，此醛可能的结构式有（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种11.已知甲醛（HCHO）分子中的4个原子是共平面的。下列分子中所有原子不可能同时存在于同一个平面上的是（ ） A.苯乙烯 B.苯甲酸 C.苯甲醛 D.苯乙酮12.下列配制银氨溶液的操作，正确的是（ ）A.在
15、洁净的试管中加入12 mL AgNO3溶液，再加入过量浓氨水，振荡，混合均匀B.在洁净的试管中加入12 mL浓氨水，再加入AgNO3溶液至过量C.在洁净的试管中加入12 mL稀氨水，再逐滴加入2%AgNO3溶液至过量D.在洁净的试管中加入2%AgNO3溶液12 mL，逐滴加入2%稀氨水至沉淀恰好溶解为止13.仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（ ） A.银氨溶液 B.新制的氢氧化铜 C.溴水 D.氢氧化钠溶液14. 某饱和一元醛发生银镜反应时，生成21.6 g银，再将等质量的醛完全燃烧生成4.48 L CO2(标准状况)，则该醛为()A乙醛 B丙醛
16、C丁醛 D己醛15. 已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH=CHR，可氧化成RCHO和RCHO。下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是()ACH3CH=CH(CH2)3CH3 BCH2=CH(CH2)3CH3CCH3=CHCH=CH2 DCH3CH2CH=CHCH2CH3五、课外作业1.在等压和80 条件下，乙醛完全汽化为蒸气，将乙醛蒸气和乙炔按一定比例混合，取混合气体a L，欲使其完全燃烧，最少需同温同压下的O2体积为（ ） A.2a L B.2.5a L C.3a L D.3.5a L2.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，C=C双键发生断裂，RCH=CHR可氧化成RCHO和
17、RCHO。在该条件下，下列烯烃分别氧化后，产物中有乙醛的是（ ） A.CH3CH2CH=CH（CH2）2CH3 B.CH2=CH（CH2）3CH3 C.CH3CH=CHCHCHCH3 D.CH3CH2CH=CHCH2CH33.区别乙醛、苯、溴最好选用的是（ ） A.水 B.烧碱溶液 C.AgNO3溶液 D.新制Cu（OH）24丙烯醛的结构简式为CH2=CHCHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是()A能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B在一定条件下与H2充分反应，生成1丙醇C能发生银镜反应表现出氧化性D在一定条件下能被空气氧化5是某有机物加氢后的还原产物，那么原有机物可能是()A乙醛的同
18、分异构体 B丁醛的同分异构体C丙醛的同分异构体 D戊醛6某有机物化学式为C5H10O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H2加成，所得产物的结构简式可能是 （ ）A(CH3)3CCH2OH B(CH3CH2)2CHOH CCH3(CH2)3CH2OH DCH3CH2C(CH3)2OH7. 某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是_反应，化学方程式为_。（2）检验分子中碳碳双键的方法是_，化学反应方程式为_。（3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？_。8. 如下图所示，各步反应的最后产物D是一种饱和一元醇，其蒸气密度是相同状况下H2密度的23倍，试回
19、答下列问题：（1）写出结构简式：A_，D_。（2）指出反应类型：_；_。（3）写出反应方程式：_； _； _； _。【能力提升】1（2013浦东一模）把有机物氧化为 ，所用氧化剂最合理的是（）AO2 B酸性KMnO4 C银氨溶液 D溴水D乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别2（2013奉贤区二模）1，5-戊二醛（简称GA），是一种重要的饱和直链二元醛2%的GA溶液具有广谱、高效、无刺激性、无腐蚀等特点，对禽流感、猪流感等疾病有良好的防治作用根据上述信息，判断下列说法正确的是（）A戊二醛分子式是C5H10O2，符合此分子式的二元醛有4种B戊二醛不能在加热条件下和新制的氢氧化铜悬浊液反应C戊二醛不能
20、使酸性高锰酸钾溶液褪色D2%的GA溶液能破坏菌体蛋白质，杀死微生物，具有消毒杀菌作用3（2010安徽模拟）乙醛和新制的Cu（OH）2反应的实验中，关键的操作是（）ACu（OH）2要过量 BNaOH溶液要过量CCuSO4要过量 D使溶液pH值小于74下列物质中能发生银镜反应的是（）A乙醇 B乙醛 C甲酸 D乙烷5（2013连云港一模）下列有关物质的性质与应用不相对应的是（）A福尔马林能使蛋白质变性，可用于浸泡食物B臭氧的氧化性极强，可用于饮用水的消毒C氧化镁的熔点很高，可用于制造耐火材料D钠、钾合金常温下呈液态，可用于快中子反应堆的热交换剂6下列说法中正确的是（）A凡是能发生银镜反应的物质一定是
21、醛B乙醛与新制Cu（OH）2反应，表现酸性C在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛D福尔马林是35%40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本7（2011奉贤区一模）苯甲醛在医药、染料、香料等工业有广泛的应用实验室通过如图所示的操作流程可制备苯甲醛： 试回答下列问题：（1）此反应中氧化剂是 ，稀硫酸的作用是 （2）操作I需经三步才能完成：第一步为冷却结晶，第二步为 ，第三步为洗涤；其中冷却的目的是 ；第二步需用到的玻璃仪器为 （3）操作II的名称为 ，该操作主要适用于 （4）操作的原理是 （5）实验过程中，可以循环使用的物质是 （6）实验中发现，反应时间不同，苯甲醛的产率也不同（数据见表）反应时间（h）12345苯甲醛产率（%）76.087.583.672.564.8请结合苯甲醛的结构特点，分析当反应时间过长时，其产率下降的原因： 六、教学反思教学效果下次课设想
