1、选修5有机化学基础会考复习资料化学选修5有机化学基础主题一 有机化合物的组成与结构主题会考内容标准认知层次有机化合物的组成与结构能根据有机化合物元素含量、相对分子质量确定其分子式c了解常见有机化合物中碳原子的成键方式及其特点b了解依据官能团对有机化合物进行分类的方法b认识有机化合物分子中的主要官能团及其结构特点，并能根据官能团的结构特点认识常见有机化合物的主要化学性质b能正确书写常见有机化合物分子的结构式和结构简式c知道有机化合物的某些物理性质（如溶解性、熔沸点等）与其结构的关系a能根据简单有机化合物的结构确定其同分异构体的种类，并能书写其结构简式c能根据有机化合物命名规则命名简单的烃类化合物
2、、饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸b知道同系物的涵义a知道常见有机化合物的习惯名称a能以具体有机化合物为例，认识基团之间的相互影响b【知识梳理】1根据有机化合物元素含量、相对分子质量来确定有机化合物分子式方法一：通过实验式，确定分子式通过有机物中元素原子的质量分数，计算出该有机物分子各元素原子最简单的 ，即确定其 。有了实验式还必须知道该未知物的 才能确定它的分子式。方法二：直接求有机物分子中各元素的原子个数，确定分子式用相对分子质量乘以有机物中某元素的 ，再除以该元素原子的 ，得出有机物分子中该元素的 ；用同样的方法求出分子中其它元素的 ，确定有机物的分子式。注意：计算出的原子数目取整数，四舍五
3、入。例1、实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，该烃的实验式为 。又测得该化合物的相对分子质量是30，该化合物的分子式为 。例2、某有机化合物A含碳76.6%，氢6.4%，氧17.0% ，它的相对分子质量为94，该有机物的分子式为 。2碳原子的成键方式及特点（1）碳原子的成键方式：碳原子最外层有 电子，既不易失去电子形成 ，也不易得到电子形成 。碳原子通过 与氢、氧、氮、硫、磷等多种非金属形成 化合物。（2）甲烷分子的几何构型为 。烷烃分子中，任何一个碳原子直接结合的四个原子均形成与此类似的 结构。（3）碳原子成键特点：碳原子不仅能与氢原子或其他非金属原子形成 键，碳原子之间也能形
4、成 键，可以是 键， 键和 键，碳原子还可以连接成稳定的碳链，碳链可以带有 链，还可以结合成 ，导致有机物种类繁多。3依据官能团对有机化合物进行分类（1）官能团是 。（2）下表是依据官能团对物质进行的分类，填写下列表中的空白：物质类别典型代表物的结构简式和名称官能团结构简式和名称乙烯乙炔-CC-C2H5BrCH3CH2OH乙醇-OHC6H5OHCH3OCH3甲醚CH3CHOCH3COCH3乙酸-COOHCH3COOCH2CH34根据官能团的结构特点认识常见有机化合物的主要化学性质（1）烷烃：烷烃是分子中碳原子之间以 键相连的 烃。在 条件下，甲烷能与氯气发生 反应，生成一氯甲烷等，化学方程为
5、(只写一个)。（2）烯烃：烯烃的官能团是 （填结构简式）氧化反应：乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，实验现象 ；加成反应：乙烯通入溴的四氯化碳溶液，实验现象 ，反应的化学方程式为 ；在一定条件下，乙烯还能与卤化氢、 、 、 发生加成反应，生成卤代烃、乙醇和乙烷。乙烯生成聚乙烯的反应属于 反应。小结：烯烃含有 官能团，能构发生 反应、 反应和 反应。（3）炔烃：炔烃分子的官能团是 （填结构简式） 氧化反应：乙炔通入酸性高锰酸钾溶液，实验现象 ；加成反应：乙炔通入溴的四氯化碳溶液，实验现象 ，反应的化学方程式为 ， ；氯乙烯是制备聚氯乙烯塑料的原料，由乙炔制备氯乙烯的化学方程式为 。小结：炔烃的化学性质与
6、 相似，容易发生 反应和 反应，都能使 溶液和 溶液褪色。（4）芳香烃：苯分子结构比较 ， （填“能”或“不能”）被酸性高锰酸钾溶液氧化。取代反应：苯与溴反应的化学方程式为 ；苯与浓硝酸反应的化学方程式为 。加成反应：苯与氢气反应的化学方程式为 。（5）卤代烃：卤代烃的官能团是 （写名称）取代反应：溴乙烷与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 ； 消去反应：溴乙烷与氢氧化钠醇溶液共热的化学方程式为 。（6）醇：醇的官能团为 （填名称）。 主要化学性质：消去反应：乙醇在浓硫酸的作用下，加热到 时发生消去反应，断裂的化学键是 （填序号，下同），化学方程式是 ；取代反应：乙醇和氢溴酸混合加热发生取代反应，
7、断裂的化学键是 ，化学方程式为 ；氧化反应：在铜或银催化的条件下与氧气发生反应，断裂的化学键是 ，化学方程式为 ；另外，乙醇还可以被 酸性溶液氧化，该反应常被交通警察用来检验司机师傅是否 驾车。（7）苯酚：酚的官能团为 （填结构简式）酸性：苯酚俗称 ，与NaOH溶液反应化学方程式为 ； 取代反应：向苯酚稀溶液中加入浓溴水，现象是 ，反应方程式为 ，该反应用于苯酚的 。（8）醛：醛类的官能团为 （结构简式）氧化反应：a、催化氧化生成乙酸：化学方程式为 ；b、银镜反应：化学方程式为 ，工业上用此反应制 或保温瓶胆，此反应还可以检验 的存在；c、与新制氢氧化铜悬浊液反应：生成 色的 沉淀，化学方程式
8、 ，该反应用来检验 的存在。加成反应：化学方程式为 （9）羧酸：羧酸的官能团为 （填名称）。羧酸有 性，羧酸与醇可以发生 反应，化学方程式为 。（10） 酯：酯的官能团为： （名称）。酯能够发生 反应。乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式为 ；在碱性条件下水解的化学方程式为 。5.能正确书写常见有机化合物分子的结构式和结构简式甲烷的结构式是 、乙烷的结构式是 、丙烷的结构简式是 。 烯烃是含有碳碳双键的不饱和链烃。在书写烯烃的结构简式和结构式时双键不能省略。 乙烯的结构简式是CH2=CH2 ，结构式是 丙烯的结构简式是 ，结构式是 炔烃时含有碳碳三键的不饱和链烃。书写时要写出三键。 乙炔的结构
9、简式是 ，结构式是 丙炔的结构简式是 CH3-CCH，结构式是 苯的结构简式是和、结构式是 甲苯的结构简式是，对二甲苯的结构简式是，邻二甲苯的结构简式是，间二甲苯的结构简式是。卤代烃：写出以下物质结构简式一氯甲烷 ， 1，2-二溴乙烷 ，氯乙烯 ，溴苯 甲醇的结构简式是 ，乙醇的结构简式是 ，结构式是 。 乙二醇的结构简式为： ，丙三醇的结构简式为： 。苯酚的结构简式是 。 甲醛乙醛分子式结构式结构简式羧酸的官能团为： ，乙酸的结构式为： ，结构简式 。酯的通式为： ，乙酸乙酯的分子式为 ，结构简式是 。6有机化合物的某些物理性质（如溶解性、熔沸点等）与其结构的关系（1）所有的烃都 溶于水，易
10、溶于有机溶剂。（2）烷烃、烯烃和炔烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈 的变化：沸点逐渐 ；密度逐渐 。烷烃和烯烃常温下的状态随着 增多，由 过渡到 、 。（3）苯和甲苯在常温下都是液态，密度比水小， 溶于水，易溶于有机溶剂。（4）卤代烃：状态：常温下，一氯甲烷为 ，氯仿、四氯化碳、溴乙烷、溴苯为 。溶解性：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、溴苯等 溶于水，密度比水 。（5）醇：相对分子质量相近的醇和烷烃相比， 的沸点高，这是由于醇分子间形成 键。甲醇、乙醇、丙醇等可以与水以任意比例互溶，原因是它们与 形成了氢键。同碳原子数的醇，羟基数目越多，沸点 ，这是因为羟基数目增多，使得分子间形成的 增多增强
11、。（6）苯酚：纯净的苯酚为 色 体，但放置时间较长的苯酚往往是 色。 苯酚有 气味，易溶于 。常温下在水中的溶解度 ，当温度高于65时，苯酚与水 。苯酚有毒，如果不慎沾到皮肤上，应立即用 洗涤（7）常温下，乙醛、乙酸是 体，能跟水、乙醇等 溶。（8）常温下，乙酸乙酯是 色 味的 体。 溶于水，密度比水 （填“大”或“小）。7. 同分异构体 化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构体现象的化合物互为 。同分异构的类型：(1)碳链异构： 由于 不同，产生的异构现象； 烃中的同分异构体均为碳链异构。丁烷（C4H10） 有 种同分异构体，它们的结构简式为
12、 、 ；C5H12有 种同分异构体，它们的结构简式为 、 、 。 (2)位置异构： 在碳链中的 不同产生的同分异构。与1-丁烯（CH2CHCH2CH3）互为位置异构的烯烃，其结构简式为 ，与1-丁烯互为碳链异构的烯烃，其结构简式为 。 (3)官能团异构：有机物分子式相同，但具有不同 的同分异构叫做官能团异构。链烃A与CH3CH2CCH 互为官能团异构，A的结构简式为 ；二甲醚（CH3OCH3）与 (填写结构简式，下同)互为官能团异构；丙酮（CH3COCH3）与 互为官能团异构； CH3COOH与 、和 互为官能团异构。 (4) 烯烃的顺反异构：由于与 相连接的两个 原子不能旋转，导致原子或原子
13、团在 不同产生的异构。当烯烃的两个双键碳原子各连接了 个不同的原子或原子团时，会产生顺反异构。两个相同的原子或原子团位于 为顺式，两个相同的原子或原子团位于 为反式。顺-2-丁烯的结构简式为 、反-2-丁烯的结构简式为 。8.简单的烃类化合物、饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸命名 （1）烷烃的系统命名法（基本步骤和原则） “选主链，定某烷”。原则是选_碳链为主链；注意当出现两条或多条等长的碳链时，要选择连有取代基数目多的碳链为主链给主链碳原子编号。注意当分别从两端编号，第一个取代基的位次相同时，要使各取代基的位次之和最小。按取代基在前，主链名称在后的次序，写出该烷烃的名称。注意相同的取代基可合并，
14、位置之间用“，”隔开，位置与取代基之间用“-”的正确使用。CH2-CH3（2）烯烃、炔烃的系统命名法烯烃、炔烃等含有官能团的化合物，命名时要遵循“官能团优先”的原则。选主链时，必须选 的最长碳链为主链；例如，给化合物命名时，主链上的碳原子数是4个，而不是5个。给主链碳原子编号时，要给官能团（双键、三键）编小号，从 最近的一端编起，而不是从离取代基近的一端编。如，给化合物命名时，甲基的位次应该是 位而不是2位。写名称时，在写取代基位次、名称后，要注明官能团的位置。如 命名为 ； 命名为 。在命名多官能团的烯烃或炔烃时，要注明双键或三键的个数及各个双键、三键的位如CH2=CH-CH=CH2 命名为
15、 ； 命名为 。（3）苯的同系物的命名苯的同系物的命名一般以 为母体，把 看做取代基。如，命名为 ；命名为 ； 命名为 （填系统命名）。 CH3（4）饱和一元醇、饱和一元醛和羧酸的命名命名时要遵循“官能团优先”的原则。 选主链时，必须选 的最长碳链为主链；给主链碳原子编号时，要给官能团（OH、CHO、COOH）编小号；写名称时，在写取代基位次、名称后，要注明官能团的位置。例如：CH3CH(CH3)CH2CHO命名为 ；CH3CH2CH2COOH命名为 。9.同系物把 相似，在分子组成上相差 的物质互称同系物。10.常见有机化合物的习惯命名 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在10
16、以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。注意烷烃中“正、异、新”和苯的同系物中“邻、间、对”的用法。11.基团之间的相互影响 （1）甲苯-苯环与甲基的相互影响由于 和 之间的相互作用，使苯和甲苯化学性质既 又 。填写下列表格，并得结论项目苯甲苯各取2ml分别滴入溴水振荡、静止实验现象：实验现象：各取2ml分别滴入 KMnO4(H+)溶液实验现象：实验现象：与浓硫酸、浓硝酸反应 温度化学方程式结论：苯和甲苯与溴水 (填“反应”或“不反应”)；甲苯 （填“能”或“不能”，下同）被酸性KMnO4溶液氧化，苯 。甲苯苯环上的氢原子比苯更 （填“容易”或“难”）被取代，甲基和苯环的相互影响
17、使甲基和苯环上的氢原子都变 。(2)苯酚-苯环与羟基的相互影响苯环对羟基的影响-苯酚的 性苯环对羟基的影响使得酚羟基比醇羟基 ，苯酚的酚羟基在水溶液中能够发生 ，显示弱酸性，能与NaOH反应；乙醇 （填“有”或“没有”）酸性， （填“能”或“不能”）与NaOH反应。 酚羟基对苯环的影响-使羟基邻、对位上的氢原子变 。苯和苯酚发生溴代反应对比：项目苯苯酚反应条件化学方程式结论：苯酚比苯 （填“难”或“易”）发生取代反应。【基础训练】一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）1、下列物质中不属于醇类的是A C6H5-CH2OH B C6H5-OH C D CH3 CH2OH2、下列物质的类别与所含官
18、能团都正确的是A. C6H5-CH2OH 酚类 -OH B. CH3CH2COOH 羧酸 -COOH C. CH3COCH3 醛类 -CHO D. H3CCH2CH3 烃类 CH33、下列有机物中属于芳香烃的是ACH3NO2CH34、下列说法正确的是 A羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B含有羟基的化合物属于醇类C酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质D分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类5、下列物质不能使溴水褪色的是ACH2=CH2 BCH3CH3 CCH3CCH DCH3CH=CH26、下列物质中，一定不能使溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾溶液褪色的是A. C2H4 B. C
19、3H6 C.C5H12 D. C4H87、 下列物质能发生银镜反应的是A. 乙烷 B. 乙烯 C. 乙醛 D.乙酸8、下列有机物能跟浓溴水反应出现白色沉淀的是A. 苯酚 B. 乙烯 C. 乙醛 D.乙酸9、乙酸乙酯在氢氧化钾溶液中水解，得到的产物是A. 乙酸钾 B.乙酸 C. 乙醇钠 D. 甲醇10、1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应A . 产物不同 B. 有机产物有多种 C. 碳氢键断裂的位置不相同 D. 碳氢键断裂的位置相同11、下列有机物中，不溶于水的是 A苯 B乙醇 C乙醛 D乙酸12、 可以用分液漏斗分离的一组液体混合物是A. 溴和四氯化碳B. 苯和溴苯 C. 水
20、和硝基苯D. 苯和汽油13、 下列各组混合物中，可以用分液漏斗进行分离的是A苯和水 B乙醛和水 C酒精和水 D乙醛和乙醇14、 下列物质难溶于水的是A. CH3CH2OH B. CH3CHO C. CH3COOH D. CH3COOC2H5 15、 下列物质中，易溶于水的是A纤维素 B苯 C乙酸 D油脂16、 下列物质中,难溶于水且密度比水大的是A. 苯 B. 甲苯 C. 溴乙烷 D. 乙醇17、 下列物质中，难溶于水且密度比水小的是A. 硝基苯 B. 溴苯 C. 溴乙烷 D. 乙酸乙酯18、 某有机物的结构简式为CH3CH2C=CH-CHO 该有机物不可能发生的化学反应是 ClA.水解 B.
21、 酯化 C. 加成 D.氧化19、下列物质中乙烯 乙烷 乙醇 乙炔 甲苯 苯 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是A. B. C. D. 20、下列各化合物中能发生酯化、氧化、加成、取代4种反应的是A B C DCH3CH2CH321、下列有机物既能发生加成反应也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色的是22下列各组物质中，互为同分异构体的是 ACH2CH2 和 CH2CHCH3 BCH2CHCH2CH3和CH3CHCH2CHCOOCH2CH3 和CH3CH2COOH D 和 23下列各组物质中，属于碳链异构的是 ACH3CH2 CH2CH3和CH3CH(CH3)2 BCHCC2H5和CH3CH2C
22、 CHCCH3CH2OH和CH3OCH3 DCH3COOH 和HCOOCH324下列分子式只表示一种物质的是AC2H6 BC2H4Br2 CC2H6O DC2H4O2 25下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是 AC2H4 BC3H8 CCH2Cl2 DC3H7Cl26下列各组物质中，不能互为同系物的是ACH3OH与CH3CH2OH B 与 COH 与CH2OH DCHCH 与 CHCCH327下列物质一定互为同系物的是 A和 B、和 C、和 D和、和28可用来鉴别苯和甲苯的试剂是 A水 B溴水 C酸性KMnO4溶液 D氢氧化钠溶液29下列物质中，不能与NaOH溶液反应的是ACH3COOH
23、BCH3CHO CCH3CH2Br DOH30下列物质中加入过量浓溴水，产生白色沉淀的是ACH2CH2 BC6H6 CC6H5CH3 DC6H5OH31已知柠檬醛的结构简式为CH3C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO，下列说法中不正确的是 （A）它可使酸性高锰酸钾溶液褪色（B）它可跟银氨溶液生成银镜 （C）它可使溴水褪色 （D）它被催化加氢的最后产物的分子式是C10H20O32某有机物的结构简式为HOCH2CHBrCH2C(CH3)CHO ，该有机物不可能发生的化学反应是（ ） 水解 酯化 加成 氧化 消去 加聚A B C D二、填空题1、下列物质中： 甲烷、乙炔、乙烯、乙醛和环丙烷，
24、 其中含有C=C的是 （填“名称”），含有碳环的是_ _，含有-CC-的是_ _。2、写出下列有机物的结构简式（1）异戊烷_ （2）甲酸乙酯_ （3）甲苯 （4） 丙烯_ _（5）对甲基苯酚 3、决定有机物化学特性的原子或原子团叫做_ _。醇的官能团是_(填“结构简式”，下同)；醛的官能团是_；羧酸的官能团是_；酯的官能团是_。4、请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类，把正确答案填写在题中的横线上：（1）芳香烃 ； （2）卤代烃 ；（3）醇 ； （4）酚 ；（5）醛 ； （6）酮 ；（7）羧酸 ； （8）酯 。5、在乙醇 乙酸两种物质的化学性质中，能与碳酸钙反应生成二氧化碳的是_ (填
25、“序号”) ；能与金属钠反应生成氢气的是_；能够发生反应生成使苹果催熟的气体是_；能够使紫色石蕊试液变红的是_；两者在一定条件下能够发生酯化反应，化学方程式为_。6、某有机物分子式为C3H6O2,如果该有机物能与碳酸钠溶液反应产生气体，则其结构简式为_ ；如果该有机物能在NaOH溶液作用下水解生成乙醇则其结构简式为_。7、化合物A的分子式为C3H6O2，有下列转化关系：其中F能发生银镜反应。（1）A的名称是 ；（2）B的结构简式是 ；（3）D中含有的官能团是 ；（4）写出C+EF的化学方程式 。稀硫酸加热8、有机物A的分子式为C3H6O2 ,它与NaOH溶液共热蒸馏，得到含B的蒸馏物。将B与浓
26、硫酸混合共热，控制温度可以得到一种能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可以做果实催熟剂的无色气体C。B在一定的温度和催化剂存在的条件下，能被空气氧化为D，D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸，有红色沉淀的E生成。则物质A _ _ (填“结构简式”，下同)、 B _ 、C _ _、D _ 。9、下列物质中 甲烷 乙烯 乙醇 乙酸 乙酸乙酯 溴乙烷 乙醛 溴苯 苯 甲苯 溶于水的是_(填序号)。 10、相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃,理由是_，乙醇可以和水以任意比互溶,理由是_。11、实验测定某有机物元素组成为 C：52.16, H：13.14,其余是O,相对分子质量小于50，试确
27、定该有机物的实验式（最简式）为_, 相对分子质量为_,分子式为_。12、含 CHO三种元素的有机物A，经燃烧分析实验测定该有机物碳的质量分数为40，氢的质量分数为6.67,则该有机物的实验式为_,质谱研究表示，该化合物的相对分子质量为180，则该化合物的分子式是 _。13、咖啡因分子中各元素的质量分数是：C：49.5，H：5.20 ，O：16.5， N ：28.9，其摩尔质量是194.1g/mol，则咖啡因的分子式为 。14组成为C3H6Cl2的卤代烃，可能存在的同分异构体有 种。15分子式为C3H8O的 链状有机物共有3种，它们的结构简式分别为 、 、 ，其中能够氧化生成醛的是 （填“名称”）。 16分子式为C4H10O 的醇共有 种，不能发生催化氧化的是 （填“名称”，下同），能够氧化生成醛的是 和 。 17考虑顺反异构，分子式为C4H8的烯烃共有4种，结构简式分别为 、 、 18分子式为C8H10的苯的同系物共用4种，它们的结构简式分别为 、 、 、 ，它们中苯环上的一溴取代物只有一种的是 (填“名称”)。19某有机物由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是60，其红外光谱图有CH键、OH键、CO键的振动吸收，核磁共振氢谱有3个峰，则该有机物的结构简式是 （填“序号”） ACH3CH2
