1、核心素养下基于项目的新冠肺炎药物合成的高三有机化学复习（2020年高考备考资料）目录（一）磷酸氯喹的有机合成路线试题（二）“达芦那韦”的有机合成路线试题（三）“阿比多尔”的有机合成路线试题（四）“卡莫氟”的有机合成路线试题（五）“瑞德西韦”的有机合成路线试题（六）“奥司他韦”的有机合成路线试题（一）磷酸氯喹的有机合成路线试题新型冠状病毒肺炎药物“磷酸氯喹”有机合成高考模拟题2月19日，国家卫健委、国家中医药管理局制定并下发了新型冠状病毒肺炎诊疗方案（试行第六版）。在这最新一版的诊疗方案中，增加“磷酸氯喹（成人500mg，每日2次，疗程不超过 10天）在临床应用中进一步评价目前所试用药物的疗效”
2、。磷酸氯喹和阿比多尔首次被纳入抗病毒治疗当中。附物理性质：本品为白色结晶性粉末，无臭，味苦。遇光渐变色；水溶液显酸性反应。本品在水中易溶，在乙醇、三氯甲烷、乙醚中几乎不溶。熔点为193196，熔融时同时分解。（二）“达芦那韦”的合成新型冠状病毒肺炎已蔓延至全国，湖北武汉地区最为严重，寻找针对新型冠状病毒的有效药已成为当前的重要任务。据长江日报报道，中国工程院院士李兰娟团队，于2月4日公布治疗新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。初步测试发现，在体外细胞实验中，“达芦那韦”（如图1所示）在300微摩尔浓度下，显著抑制病毒复制，与未用药物处理组对比，限制效率达280倍。图1笔者查阅“达芦那韦”合成路线的
3、相关文献，发现有机物M（如图2所示）是“达芦那韦”药品合成的一种中间体。图2 有机物M的结构简式结合近几年全国I卷有机选做题的考查形式和特点，设计如下的有机合成模拟试题：“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M是它的合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）有机物A的名称是_（1分）；反应反应类型是_（1分）。（2）物质B的结构简式是_（2分）；E的分子式为_（1分）。（3）G中含氧官能团的名称是_（1分）；F中有_个手性碳原子。（2分）（4）请写出反应的化学反应方程式_。（2分）（5）N是C的一种同分异构体，写出满足下列条件一种同分异构体_。（2分）分子结构中含有苯环和氨基，氨
4、基与苯环直接相连；能是溴水褪色；核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6:3:2:2:1:1 。【参考答案】：（三）“阿比多尔”的合成2月4日，据长江日报报道，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验中显示：阿比朵尔在1030微摩尔浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制冠状病毒达到60倍，并且显著抑制病毒对细胞的病变效应。阿比多尔是一种广谱抗病毒药，主要治疗A、B型流感病毒等引起的上呼吸道感染，在近些年有较多研究证明其对SARS-CoV及MERS-CoV冠状病毒均有一定的抑制活性。其结构简式如图1所示： 图1 阿比朵尔的结构简式 “阿比朵尔”是抗击新型冠状
5、病毒潜在用药，其合成路线如下：已知：酚在碱或酸的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯：如两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为Claisen（克莱森）缩合反应：如回答下列问题：（1）有机物A中的官能团名称是_、_。（2）有机物D的结构简式是_。（3）反应所需的试剂是_。（4）反应的反应类型是_。（5）写出F到G的反应方程式_。（6）H是B的同分异构体，具有两性并能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，写出具有六元环结构的有机物H的结构简式_。（不考虑立体异构，只需写出3个）参考答案：（四）“卡莫氟”的合成卡莫氟通过在体内释放氟尿嘧啶，具有抑制病毒复制的效果，可能用于治疗感染新型
6、冠状病毒的患者。下面是其前体之一P的合成路线：2.A的分子式为C8H11O5F，B中含有与P一致的环结构，其分子式为C9H11N2O4F。3.羰基化合物存在以下互变异构：（其中A=CH、N）(1) C2H4的名称为_；(COOC2H5)2的名称为_。(2) ClCH2COOC2H5在碱性条件下水解的方程式为_。(3) FCH2COOC2H5A的反应类型是_。(4) 关于A，下列说法中正确的是_。 a. A可以发生水解反应、加成反应、消去反应 b. A的官能团是酯基、氟原子c. A在碱性条件下水解产物酸化后在浓硫酸催化下加热反应过程中，可以发生分子内反应生成稳定物质（不考虑酸酐的生成） d. A
7、可以与水形成氢键(5) B的结构简式是_。(6) BP的化学方程式是_。(7) 已知：RCl+KFRF+KCl。请以C2H4为有机原料，自选无机试剂和反应条件，写出FCH2COOC2H5的合成路线。参考答案：（五）“瑞德西韦”的合成新型冠状病毒引起了全世界的关注。国外顶级医学期刊新英格兰医学杂志在2020年1月31号报道称：美国首例新型冠状病毒（2019-nCoV）感染患者，在住院第7天开始使用药物Remdesivir（瑞德西韦）治疗，经治疗后发烧症状消失，咳嗽减轻，病情明显好转！Remdesivir（瑞德西韦）的初步治疗效果引起了我国的高度重视。发现中间体K是合成该药物的关键中间体。药物瑞德
8、西韦(Remdesivir)对2019年新型冠状病毒(2019-nCoV)有明显抑制作用；K为药物合成的中间体,其合成路线如下：回答下列问题:1.B的化学名称为_。2.J中含氧官能团的名称为_。3.B到C的反应类型_。4.由G生成H的化学反应方程式为_。5.E中含两个Cl原子,则E的结构简式_。6.X是C同分异构体,写出满足下列条件的X的结构简式_。苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子; 遇FeCl3溶液发生显色反应; 1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2 。7.设计由苯甲醇为原料制备化合物。【参考答案】1.对硝基苯酚(4-硝基苯酚)2.酯基3.取代反应（六）“奥司他韦”的合成奥司他韦
9、是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，是目前治疗流感的最常用药物之一，是公认的抗禽流感、甲型H1N1等病毒最有效的药物之一1。也是国家的战略储备药物。也有专家尝试使用奥司他韦作为抗新型冠状病毒肺炎药物。以莽草酸作为起始原料是合成奥司他韦的主流路线。1莽草酸（结构如下图：）是从中药八角茴香中提取的一种化合物，是合成奥司他韦的原料。下列有关莽草酸说法正确的是：A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B可以发生加成反应、消去反应、加聚反应、缩聚反应、取代反应C分子中所有原子共平面D只溶于苯等有机溶剂，不溶于水2“奥司他韦”能抗病毒，能够抑制流感病毒活性，达到治疗流感的效果，奥司他韦的合成路线如下 回答下列问题：（1）莽草酸的含氧官能团名称有：_（2分）反应的反应类型：_（2分）（2）反应的反应试剂和反应条件：_ 。（2分）（3）请写出反应的化学方程式：_ 。（2分）（4）芳香化合物X是B的同分异构体，则符合官能团只含酚羟基的X有_种。（2分）（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。C中有_个手性碳（2分）（6）设计由对甲基苯甲醛制备对醛基苯甲酸的合成路线_。（3分）参考答案： 16 / 16
