1、Abstract - 2 -Key words - 2 -前言 - 3 -1.实验仪器和方法 - 4 -1.1仪器 - 4 -1.2方法 - 4 -2.ChemBio Office简介 - 4 -2.1 ChemBio Office定义 - 4 -2.2 ChemBio Office主要组成部分 - 4 -3.建立分子数学模型 - 5 -3.1将乙酸、乙醇和浓硫酸的分子结构式用ChemBioOffice3D变为三维球棍模型 - 5 -3.1.1画乙醇三维球棍模型 - 5 -3.1.2画乙酸三维球棍模型 - 5 -3.1.3画乙酸乙酯三维球棍模型 - 6 -3.2转化为2D模型并建立数学模型 -
2、 6 -4.用结构浏览器观察乙酸乙酯分子的最高占有轨道（HoMo）和最低空轨道（LuMo） - 7 -4.1乙酸乙酯的最高占有轨道（HoMo） - 7 -4.2乙酸乙酯的最低空轨道（LuMo） - 8 -5.各分子的势能计算 - 8 -5.1势能计算 - 8 -5.2乙醇分子势能计算 - 8 -5.3乙酸分子 - 9 -5.3乙酸乙酯分子 - 9 -6.扩展的休克尔计算各分子局部电荷 - 10 -6.1计算乙醇分子的局部电荷 - 10 -6.2计算乙酸分子的局部电荷 - 10 -6.3计算乙酸乙酯分子的局部电荷 - 11 -7.优化模型、移动/旋转模型 - 11 -7.1优化各个分子模型 -
3、11 -7.1.1优化乙醇结构 - 11 -7.1.2优化乙酸结构 - 12 -7.1.3优化乙酸乙酯结构 - 13 -7.2移动/旋转模型 - 14 -7.2.1轴的选择 - 14 -7.2.2 X/Y/Z轴旋转 - 14 -7.2.3碎片旋转 - 14 -7.2.4内部旋转 - 15 -8.用ChemBio Draw画乙醇和乙酸的反应图及反应装置 - 15 -8.1画乙醇分子式 - 15 -8.2画乙酸分子式 - 15 -8.3画反应式 - 15 -8.4运用ChemBio Draw绘制反应装置 - 16 -9.绘制表面图 - 16 -10.传统教学与运用ChemBio Office教学的
4、比较 - 18 -10.1传统教学 - 18 -10.2运用ChemBio Office教学 - 18 -11.结果与分析 - 20 -12.结论 - 20 -参考文献 - 21 -致谢 - 22 -ChemBio Office在合成乙酸乙酯教学中的运用摘要：化学反应机理研究的是反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程，而反应进行的途径主要由分子本身的反应性能和进攻试剂的性能以及反应条件等内外因决定。在学习有机化学时，学生存在很多困难；运用ChemBioOffice可以绘制各式各样的化学键、环、轨道等，并可以与软件中的数据库链接；对于不明的结构组织，可以通过输入适当的搜寻条件，查出可用的结构式
5、；可以将化合物名称直接转为结构图，省去绘图的繁琐；也可以对已知结构的化合物命名，给出正确的化合物名称。在有机化学中运用价值很高，在合成乙酸乙酯的过程中，运用ChemBioOffice可以把其反应过程直观的表达出来，如：在合成乙酸乙酯的反应中-OH与H+结合的过程、各分子势能的计算、占有轨道等直观的表达出来，激发学生的学习兴趣，让同学们从宏观角度来认识乙酸乙酯的反应，这样学起来会更易懂，更轻松。 关键词：ChemBioOffice；乙酸乙酯合成；反应机理 Application of ChemBio Office in the synthesis of ethyl acetate in Teac
6、hingAbstract: Chemical reaction mechanism of the reactants through a chemical reaction into the whole process of product experience, and the ways of the reaction is determined by the molecule itself the reaction performance and offensive reagents, performance, and the reaction conditions, such as in
7、ternal and external causes. In organic chemistry, the students, there are many difficulties; The ChemBioOffice use can draw all kinds of chemical bonds, rings, track, and link with database software; unknown structural organization can enter the appropriate search criteria, detect the availability o
8、f the structure of formula; can be directly converted to compound Name structure FIG eliminating the drawing cumbersome; can also be named for the compounds of known structure, given the correct name of the compound. In Journal of Organic Chemistry, the use of high value, in the process of the synth
9、esis of ethyl acetate, the use of ChemBioOffice its reaction process can be visually expressed, such as:-OH and H+ in the synthetic reaction of ethyl acetate in the process of combining, each molecule potential energy calculations, occupied molecular orbital intuitive expressed stimulate students in
10、terest in learning, so that students understand the reaction of ethyl acetate from a macro perspective, the way to learn and it will be easier to understand and easier. Key words:ChemBioOffice; ethyl acetate synthesis; reaction mechanism前言认识在反应物分子变为产物分子的过程中，反应体系中的原子或原子团在结合位置、次序和结合方式上所发生的变化，以及这种改变的方式
11、和过程。对数目庞大的各种表面上互不相关的有机反应，通过反应机理的研究，揭示出它们的实质关系，并用少数几条原则将这些反应互相关联起来，从而能深入系统地掌握反应内在的规律性。更重要的是可以根据反应机理选择最适当的反应条件以提高所需产物的得率1。乙酸乙酯作为重要的化工产品，在全球的需求量逐年增长，同时认为东亚地区也将是乙酸乙酯生产扩能最有潜力的地区。近年来，随着经济的快速发展，我国乙酸乙酯的生产与需求明显增长，目前国内的生产能力满足不了需求，每年需从国外进口，而且在合成乙酸乙酯的过程中会造成腐蚀和污染等问题，因而应尽量减少这些污染，提高生产率，降低生产资源，人们对合成乙酸乙酯的方法总结了很多，如：蒸
12、馏法、回流法等；现目前，专家对乙酸/乙烯直接合成乙酸乙酯有了新的进展，气液相反应工艺、气液固相反应工艺、气固相反应，都得到了充分的研究，乙酸/乙烯合成乙酸乙酯也得到了充分的证实。ChemBioOffice 2010 是CambridgeSoft开发的最新版的综合性桌面软件套装，用于帮助化学家和生物&生命科学家借助桌面计算机完成日常工作流程，使组织内的信息交换、共享更加便利。ChemBioOffice始终关注于如何更好的帮助科学家们自动化执行、加速工作流程，避免重复劳动减少代价高昂的错误，以便能有更多的时间用在革新性、创造性思考上。ChemBioDraw这一终极化学和生物绘图软件通过ChemDr
13、aw与BioDraw的无缝整合，为您提供全部都是行业领先的绘图、出版和分析技术以及生物绘图功能，是一套集化学结构式绘图、分析与生物路径绘图于一体的最完整的解决方案。ChemBio3D是为化学、生物和生命科学家设计的，用于分子建模、计算，蛋白质艺术级3D呈现的终极应用程序。通过MOPAC、Jaguar、GAMESS、Gaussian接口，为用户提供从头开始计算和半经验计算，以及NMR、IR、拉曼预测和可视化分析。ChemBioFinder是一款化学结构、数据、信息、图像管理的数据库软件。可通过用户自定义的表格，浏览、创建、搜索、更新本机数据库或企业中央数据库（Oracle）中的结构式、数值型、文
14、本型数据，以及链接在字表中的数据。支持整体结构、亚结构、3D结构查询。 1.实验仪器和方法 1.1仪器装有ChemBioOffice 2010软件的计算机。 1.2方法熟悉ChemBio Office中ChemDraw和ChemBio 3D软件，对乙酸、乙醇和乙酸乙酯各方面的结构和性质进行研究。 2.ChemBio Office简介 2.1 ChemBio Office定义Chembio Office 是由CambridgeSoft开发的综合性科学应用软件包。该软件包是为广大从事化学、生物研究领域的科研人员个人使用而设计开发的产品。同时，这个产品又可以共享解决方案，给研究机构的所有科技工作者带
15、来效益。利用ChemBioOffice 你可以方便的进行化学生物结构绘图、分子模型及仿真、可以将化合物名称直接转为结构图，省去绘图的麻烦； 2.2 ChemBio Office主要组成部分主要由ChemBiodrew、ChemBio3D、ChemBioFinder组成，ChemBioDraw这一终极化学和生物绘图软件通过ChemDraw与BioDraw的无缝整合，为您提供全部都是行业领先的绘图、出版和分析技术以及生物绘图功能，是一套集化学结构式绘图、分析与生物路径绘图于一体的最完整的解决方案。目前，chemoffice的最新版本为chemoffice2008,主要包括chemdraw（化学结构
16、绘图）、chem3D（ 分子模型及仿真）和chemfinder（化学信息搜索整合系统）。此外还加入了E-Notebook、BioAssay Pro、量化软件MOPAC、Gaussian和GAMESS的界面、ChemSAR、server Excel、CLogP、CombiChem/Excel等。Chenoffice Pro还包含了全套chemInfo数据库，包括ChemACX、ChmACX-SC、Merch索引和ChemMSDX等一系列完整的软件。 3.建立分子数学模型 3.1将乙酸、乙醇和浓硫酸的分子结构式用ChemBioOffice3D变为三维球棍模型3.1.1画乙醇三维球棍模型 运用装有C
17、hemBioOffice 2010软件的计算机将乙醇变为三维球棍模型， 新建一个chem3D窗口，作出如图乙醇的球棍模型结构：图3-1乙醇的球棍模型结构3.1.2画乙酸三维球棍模型 运用装有ChemBioOffice 2010软件的计算机将乙酸变为三维球棍模型，新建一个chem3D窗口，作出如图乙酸的球棍模型结构：图3-2乙酸的球棍模型结构3.1.3画乙酸乙酯三维球棍模型 运用装有ChemBioOffice 2010软件的计算机将乙酸乙酯变为三维球棍模型，新建一个chem3D窗口，作如图乙酸乙酯的球棍模型结构：图3-3乙酸乙酯的球棍模型结构 3.2转化为2D模型并建立数学模型将乙酸、乙醇和乙酸
18、乙酯的三维球棍模型转化为2D立体模型并建立数学模型，启动ChemBioDraw，软件默认打开一个绘图窗口，选择”Object（对象）”菜单中的“Fixed Lengths（固定键长）”和“Fixed Angles（固定键角）”命令，使这两个命令生效，绘制第二个键。用光标（十字形）精确定位该化学键的一端，定位处会显示一个四方形小黑块，然后再次单击，形成新键。绘制第三个键同上的操作，添加文本框，在工具栏上点击“A”，输入要添加的文本即可，如下图： 图3-4乙酸和乙酯反应式 4.用结构浏览器观察乙酸乙酯分子的最高占有轨道（HoMo）和最低空轨道（LuMo）图4-1乙酸乙酯分子表面图 4.1乙酸乙酯的
19、最高占有轨道（HoMo）图4-2 成键分子轨道表面图 4.2乙酸乙酯的最低空轨道（LuMo） 图4-3 反键分子轨道表面图 5.各分子的势能计算 5.1势能计算势能计算是通过计算得出模型的势能。单击菜单栏中的“Calculation（计算）”“MMFF94”Calculate MMFF94 Energy and Gradent（计算MMFF94势能）”命令，开始计算。 5.2乙醇分子势能计算 图5-1乙醇分子表面图乙醇分子计算结果：-Calculate MMFF94 Energy and Gradient-The total energy for this frame: 0.322 kcal/
20、molThe RMS Gradient is: 7.925- 5.3乙酸分子 图5-2乙酸分子表面图乙酸分子计算结果： -19.526 kcal/mol 8.373-5.3乙酸乙酯分子 图5-3乙酸乙酯分子表面图乙酸乙酯分子计算结果： 0.246 kcal/mol 11.458 6.扩展的休克尔计算各分子局部电荷 扩展休克尔方法是一种对大多数分子模型都能快速产生分子表面的半经验方法，打开ChemBio3D,通过扩展的休克尔计算下列各分子的局部电荷。 6.1计算乙醇分子的局部电荷图6-1乙醇分子表面图 表一 乙醇各分子局部电荷 6.2计算乙酸分子的局部电荷 图6-2乙酸分子表面图 表二 乙酸各分
21、子局部电荷 6.3计算乙酸乙酯分子的局部电荷图6-3乙酸乙酯分子表面图 表三 乙酸乙酯分子局部电荷 7.优化模型、移动/旋转模型 7.1优化各个分子模型7.1.1优化乙醇结构 单击菜单烂中的“Caculations（计算）”“MM2”“Minimize Energy（能量最小化）”命令，弹出“Minimize Energy（能量最小化）对话框。单击“Run（运行”按钮，系统自动对所绘制的结构模型进行分子优化，并在对话框下方的消息窗口中显示优化过程和相关数据，如图： 图7-1 乙醇分子表面图优化过程和相关数据：Warning: Some parameters are guessed （Quali
22、ty = 1）. Iteration 49: Minimization terminated normally because the gradient norm is less than the minimum gradient norm Stretch: 0.0391 Bend: 0.5852 Stretch-Bend: 0.0309 Torsion: 0.0060 Non-1,4 VDW: -0.1633 1,4 VDW: 1.1208 Dipole/Dipole: 0.0000Total Energy: 1.6187 kcal/molCalculation completed7.1.2
23、优化乙酸结构 图7-2乙酸分子表面图-MM2 Dynamics-Iteration Time Total Energy Potential Energy Temperature -Dynamics terminated because the molecular model is too far from equilibrium-MM2 Minimization- Iteration 140: 0.0617 0.8319 0.0474 -0.5455 -0.1932 0.5136 4.5516 5.2674 kcal/molCalculation completed 7.1.3优化乙酸乙酯结构单击菜单烂中的“Caculations（计算）”“MM2”“Minimize Energy（能量最小化）”命令，弹出“Minimize Energy（能量最小化）对话框。 图7-3乙酸乙酯分子表面图Note: Some parameters are not finalized （Quality = 3）. Iteration 225: 0.4287 5.3066 0.3343 -3.2642 0.5784 3.5694 3.9297 10.8828 kcal/mol7.2移动/旋转模型7.2.1轴的选择在对模型
