1、2018年上海各区化学等级考二模试题分类汇编-有机合成和推断【2018年上海长宁二模】（四）（本题共15分）普鲁卡因毒性较小，是临床常用的局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:34.写出下列反应类型，反应属于 反应，反应属于 反应。 写出化合物B的结构简式 。35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是： 并写出C+DE反应的化学方程式： 36.已知与化合物B是同分异构体，且同时符合下列条件。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。分子中含有羧基 HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
2、37.-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是 。设计一条由AMS合成的合成路线: 。（合成路线常用的表示方式为：BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件）【答案】（四）本题共15分34.（共4分）加成（1分） 取代（1分） （2分）35.（共4分）苯环、酯基、硝基任选一（2分）（2分）36.（3分）37.（4分）芳香烃（1分）（3分）【2018年上海杨浦区二模】（四）（本题共15分）惕格酸（C5H8O2，分子中有两个甲基）可用于制备香精，由烃A生成惕格酸的反应如下：完成下列填空：36.写出反应类型。反应I：_反应、反应V：_反应。37.写出反应II试剂和反应条件
3、：_。38.写出反应III的化学反应方程式：_。39.如何检验中的溴元素？_。40.写出符合下列条件的惕格酸的同分异构体的结构简式：_。条件：与惕格酸含相同官能团，且也有两个甲基。溴代甲基环己烷（也可表示为）可通过反应合成1-甲基环己烯（也可表示为）41.设计一条以溴代甲基环己烷为原料合成1-甲基环己烯的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：XY目标产物）【答案】（四）36. 加成；消除37. NaOH水溶液，加热38. 39. 取样，向其中加入NaOH溶液，加热；再加稀硝酸至溶液显酸性，加AgNO3溶液产生淡黄色沉淀，则该有机物中含溴元素，反之则无。40. 41. 【2018年上海闵行区二模
4、】(四)（本题共15分）阿托酸是一种常用的医药中间体，合成路线如下：36的反应类型是_；的反应试剂和条件是_。37反应是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化。原因是_；欲检验反应的有机产物，可选择的试剂是_。a. Na b. NaCl溶液 c. NaOH溶液 d. NaHCO3溶液 38写出反应的化学方程式_；写出一种与阿托酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。39由CH2=CH-CHO和乙醇可以合成CH3CH2COOC2H5。写出其合成路线。（合成路线常用的表示方式为：XY目标产物）【答案】 (四)(本题共15分)36(4分) 加成；氢氧化钠溶液、加热 (2分)37(4分) 羟基相连碳上没有
5、氢原子，不能被氧化(2分)；d 38(4分) 、 （写一个即可）39(3分)（合理即可）【2018年上海奉贤区二模】（四）（15分）A(C2H4)是基本的有机化工原料，由A制备聚丙烯酸甲酯（有机玻璃主要成分）和肉桂酸的合成路线（部分反应条件略去）如下图所示：已知:（X为卤原子，R为取代基）回答下列问题：34.B中含氧官能团的名称是_；反应的反应条件是_；的反应类型是_。35.肉桂酸的化学式为_；由C制取D的化学方程式为_。 36.肉桂酸的同分异构体中能同时满足下列条件：苯环上有两个取代基能发生银镜反应，苯环上有两种不同环境的氢。请写出一种符合上述要求物质的结构简式_。37.请你设计一个由丙烯(
6、CH2=CH-CH3)制备B的合成路线（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：）【答案】（四）本题15分34.羟基、羧基（漏写1分1个，有错不给分，错别字不给分）； 浓硫酸、加热1分1个共2分； 取代反应35. C9H8O2 (1分） 36.37. 任意一个 4分 或分步氧化 ，其他合理给分。 一步1分，没一步中反应物、反应条件、物质结构简式均对才给1分【2018年上海崇明区二模】（四）（本题共15分）杨梅醛是常用的水果型食用香精，其合成路线如下：请回答下列问题：34写出反应类型：；。35写出反应的化学方程式：。36写出两种符合下列条件的 的同分异构体：i. 含有苯环 ii. 含有醛基：
7、。37以下是检验ClCH2COOH中氯元素的实验方案，请把它补充完整。取少量ClCH2COOH置于试管中， ，加热， ，滴加硝酸银溶液，观察是否产生白色沉淀。38.根据上述合成路线，设计以CH3COOH和 为原料制备 的合成路线（其它试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为： ）【答案】(四)(本题共15分)34取代（2分）；取代（2分）35ClCH2COOH + CH3CH2OH ClCH2COOCH2CH3 + H2O（3分）36（任写两种，2分）37加入NaOH溶液（1分），加入过量硝酸（1分）38（4分）【2018年上海青浦区二模】（四）本题共15分有机物E是医药合成中间体。其合成路线如
8、下：37. 的官能团名称为_。E的分子式为 。38. BD的过程中，B分子的羧基全部酯化，写出该反应方程式： 。39.DE的反应历程如下：写出反应、的反应类型： 、 40.写出满足下列条件的A的所有同分异构体的结构简式 。a能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 b常温下能与Na2CO3反应并释放出气体41.请写出以CH2=CH2为主要原料（无机试剂任用）制备OHCCHO（乙二醛）的合成路线流程图（须注明反应条件）。（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）【答案】（四）本题共15分37碳碳双键（2分） C13H12O5 （2分） 38（3分） HOOCCH2COOH+2CH3CH2OHCH
9、3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O39消去反应（1分） 取代反应（1分）40（2分）OHCCH2CH2COOH 、OHCCH（CH3）COOH OHCCH2CH2COOH 、OHCCH（CH3）COOH OHCCH2CH2COOH、OHCCH(CH3)COOH41. （4分）CH2=CH2CH2BrCH2BrCH2OHCH2OHOHCCHO【2018年上海普陀区二模】（四）（本题共15分）肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：已知：完成下列填空：36. 反应类型：反应II_，反应IV_。37. 写出反应
10、I的化学方程式 。上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是 （填写结构简式）。38. 写出肉桂酸的结构简式_。39. 欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是_。 40. 写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。能够与NaHCO3(aq)反应产生气体分子中有4种不同化学环境的氢原子。_。41. 由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），请设计该合成路线。（合成路线常用的表示方式为：AB目标产物）【答案】（四）36. 取代反应；消去反应37. ；、38. 39. 新制Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热）40. 或 41. 【2018年上海浦东新区二模】（四）
11、（本题共15分）食用香精D（丁二酸二乙酯）以及有机合成中间体E（1,4-二溴丁烷）的合成途径如下：完成下列填空：34.AB的反应类型是_。BE的化学方程式为_。35.C的结构简式为_。实验室由C生成D的反应条件是_。36.写出两种有支链的E的同分异构体_。37.设计一条由乙炔制备乙酸的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：XY目标产物）【答案】（四）（15分）34加成反应（或还原反应）+2HBr+2H2O（条件也可写浓硫酸）或：+2NaBr+2H2SO4+2NaHSO4+2H2O35HOOCCH2CH2COOH 浓硫酸、加热36、（三个中写对任意两个）37CHCHH2催化剂，CH2CH2催化剂
12、加热加压H2OC2H5OHO2Cu，CH3CHOO2催化剂，CH3COOH或：CHCHH2O催化剂，CH3CHOO2催化剂，CH3COOH（5分）（合理给分）【2018年上海静安区二模】（四）（本题共15分）有机物D的结构简式： ，学名肉桂酸，又名-苯丙烯酸，主要用于香精香料、食品添加剂、医药工业、美容、农药、有机合成等方面，其合成路线（部分反应条件略去）如下所示： 已知： CH3CH=CH2CH3CHO + HCHO； RCHO 完成下列填空：34. C中含氧官能团名称是 ，E的结构简式为 。35. 反应的反应类型是 ，A的名称是 。36. 反应发生所需的试剂是 。反应的化学方程式为_。37
13、. D的分子式是 ，与D具有相同官能团的同分异构体有多种，其中一种的结构简式为 。38. 设计一条以溴乙烷为原料合成乳酸（）的路线（其它试剂任选，反应试剂A反应条件B反应试剂反应条件目标产物合成路线常用的表示方式为： ）。 。【答案】（四）（本题共15分）34羟基、羧基（各1分，共2分）， （1分） 35加成反应（1分），甲醛（1分）36氢氧化钠醇溶液（1分） （2分）37C9H8O2（1分）， （2分，合理即给分）38 (4分)【2018年上海金山区二模】（四）（本题共15分）有机物E(C11H12O2) 属于芳香酯类物质，天然物存在于威士忌酒、苹果酒等中，呈水果及玫瑰香气，可由下列路线人工
14、合成：完成下列填空：34A中官能团的名称是_；C物质的结构简式是_。35反应的条件是_；反应的类型是_。36写出反应的化学方程式：_。37如何检验反应中的A是否完全转化？_。38设计一条由出发，制备的合成路线（合成路线常用的表示方式为：BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件）_。【答案】（四）（本题共15分）34羟基、醛基（2分），（1分）35浓硫酸、加热（2分）取代反应（2分）36（2分）37取样，加入氢氧化钠溶液中和，再加入新制的氢氧化铜悬浊液，煮沸，若产生砖红色沉淀，则未完全转化。（2分）38 （4分）【2018年上海嘉定区二模】（四）（本题共15分）普鲁卡因毒性较小，是临床常用的
15、局部麻药之一。某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成:请回答下列问题:34.写出下列反应类型，反应属于 反应，反应属于 反应。 写出化合物B的结构简式 。35. 已知:。试写出E中所含的你学习过的1个官能团的名称是： 并写出C+DE反应的化学方程式： 36.已知与化合物B是同分异构体，且同时符合下列条件。写出同时符合下列条件的B的其它3个同分异构体的结构简式 、 、 。分子中含有羧基 HNMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子37.-甲基苯乙烯（AMS）与乙苯都属于烃类中的同一类别，该类别的名称是 。设计一条由AMS合成的合成路线: 。（合成路线常用的表示方式为
16、：BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件）【答案】（四）本题共15分34.（共4分）加成（1分） 取代（1分） （2分）35.（共4分）苯环、酯基、硝基任选一（2分）（2分）36.（3分）37.（4分）芳香烃（1分）（3分）【2018年上海嘉定区二模】（四）（本题共15分）有机物G是一种高分子化合物，常用作有机合成的中间体，并可用作乳胶漆等。可以通过以下途径合成：已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接两个官能团，E是乙醇的同系物，F的分子式为C4H6O2。完成下列填空：38.A的结构简式为_或_，反应的反应类型_。39.写出反应和反应的化学方程式：反应_；反
17、应_。40.写出两种与F含有相同官能团的同分异构体的结构简式_、_。41.试设计一条以为原料合成的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：BA目标产物反应试剂反应条件反应试剂反应条件）【答案】（四）38. ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH；消去反应39. CH2=CHCOOHCH3OHCH2=CHCOOCH3H2O；nCH2=CHCOOCH340. CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH、CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3 )OOCH41. 【2018年上海虹口区二模】（四）本题共14分 环扁桃酯又名安脉生，在临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一
18、种合成路线如下所示：完成下列填空： 34写出反应类型。 _ _35写出反应的化学方程式。_。36反应中另一反应物F的结构简式为_。37检验D是否已经完全转化E的操作是_。38写出一种满足下列条件E的同分异构体的结构简式。_ i能发生水解反应ii苯环上的一溴代物只有两种39苯乙酮（）是工业上合成E的原料之一。设计一条由苯乙酮为原料合成聚苯乙烯（）的合成路线。（合成路线常用的表示方式为：）【答案】（四）本题共14分34取代（1分）；酯化（取代）（1分）35ClCH2COOH+ 2NaOHHOCOONa+NaCl+H2O（2分）36（2分）37取样，加入足量NaOH中和，再加入新制氢氧化铜加热，无砖
19、红色沉淀生成，说明D已完全转化为E。（3分，中和1分，试剂1分，现象与结论1分）38、（2分，任写一种）39（3分）【2018年上海虹口区二模】（四）本题共15分化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下被氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下， A可发生如下所示的反应。 34. A含有的官能团名称为_,AF的反应类型为 _。35. 写出一种和B具有相同官能团的同分异构体的结构简式_。36.写出AD的化学方程式_。37.有机物C3H6O含有醛基，一定条件下和H2反应生成CH3CH2CH2OH
20、。检验该有机物是否完全转化的操作是_。38.有机物E可以由CH2=CHCH2OH得到，改变条件它也可以制得其他产物。设计一条由CH2=CHCH2OH合成CH3CH2COOH的路线。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH CH2CH2 【答案】（四）本题共15分34.羟基、羧基，取代(共3分)35.B:CH3CH(OH)COOCH2CH3 和它具有相同官能团的同分异构体（合理即给分）(共2分)36. CH3CH(OH)COOH+CH3COOH CH3CH(COOH)OOCCH3+H2O (共3分)37.取样，加入新制氢氧化铜，煮沸，观察是否有砖红色沉淀生成，若有砖红色沉淀生成，则未全部转化；若
21、没有砖红色沉淀生成，则已全部转化。(共3分)38. CH2=CHCH2OH CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH (共4分)【2018年上海徐汇区二模】（四）苯乙烯（本题共16分）苯乙烯（）是合成橡胶和塑料的重要单体，也是生产某些药物、农药的中间体。化合物E是一种昆虫信息素，可以通过以下流程制备。完成下列填空：35反应的反应类型_；上述流程中的物质，与B互为同系物的是_。写出B的属于芳香烃的一种同分异构体的结构简式_，该物质的名称为_。36反应中，A和苯按摩尔比1:1完全反应，产物只有B。写出A的结构简式_。37写出反应的化学方程式_。38以B为原料制取C的反应是可逆反应，分离C、B混合物的实验操作为_。39苯乙烯露置于空气中可被氧化为苯甲醛和甲醛。设计实验方案检验苯乙烯样品是否被氧化变质。40参照上述合成路线的表示方法，设计以苯乙烯为原料经过三步反应制备新型高分子导电材料PPA（）的合成路线，并注明必要的反应条件。（无机物任选）
