1、复习提纲一 有机化学的一些基本概念1有机物的定义：指一般含碳元素的化合物。特殊：除碳的氧化物、H2CO3、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、金属碳化物。（因为它们的结构、性质与无机物相似）2有机物的结构特点：在有机物中，由于碳原子半径小及最外层有4个价电子，碳原子形成 4 个共价键。碳原子之间可以相互形成共价键，可形成C-C单键 、 叁键 。碳原子之间可形成 碳链 或 碳环 的连接方式。多数为非极性分子或弱极性分子 ,形成分子晶体 。有机物分子中的化学键的类型为共价键、（非极性键、极性键） 形成分子晶体。3 多数有机物的性质特点：溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 燃烧：易 熔点：低 电离情况 非电解
2、质，难电离 反应特点：慢，副反应 多。4有机物种类繁多的原因：碳原子与其它元素的原子形成共价键 更重要的是碳原子之间形成共价键 同分异构现象的普遍存在。5、分子式：表示一个分子中所含各元素的原子个数的式子 (无结构意义)最简式：也称实验式。仅表示各元素的原子个数比的式子。 结构式：用短线表示分子中原子间的价键及原子排列次序的式子。 结构简式：表明分子中原子排列次序的简化的结构式、其写法为A 把同一碳原子上所连的相同的部分合并，将官能团列出。 B 将碳链上相同的部分合并。如：CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3 C 若有支链，将其用小括号括起来。写在与它相连的碳原子的左或右边。
3、例如：CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 或(C2H5)2CHCH3 D 把结构简式分解：应逆向思维，切记碳原子为四价。6 “基” ：分子中一类不带电荷不能独自稳定存在的原子或原子团。（如 CH3CH2CH3分子中有两个甲基、一个乙基、一个丙基。 乙二醇分子由两个羟基和一个烃基构成） （有机反应多数为自由基之间的反应。自由基的产生：分子中的共价键断裂产生的不带电荷的含有未成对电子的原子团。 ）“根”即离子。它带电荷，能稳定存在。（无机化学中的概念）烃基： 烃分子去掉氢原子后的剩余部分 一价基 用R 表示烷基：烷烃分子去掉氢原子后的剩余部分 一价烷基的通式
4、CnH2m+1熟记：C3H7 有两种， C4H9 -有4种，据此推之：丁醇有4种，戊醛有4种、戊酸有4种7同系物： 有机物是划分为“同系物”进行研究的，结构相似的划分为一个“系列”。元素是划分为“族” 进行研究的。 有机物的“同系”相当于元素的“同族”。如：烃划分为 “烃烷”、“烯烃”、“炔烃”、“苯的同系物”等系列定义：结构相似，在分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质。 结构相似的含义 ：碳原子之间的价键情况相同，官能团的种类、数目都相同同系物理解为：分子式不同的，属于同一最小类别（官能团的种类、数目都相同）的物质。通俗的说，就是从结构上看，只相差几个CH2原子团，其余部分完全相同的物
5、质。特点：通式相同，结构与化学性质相似，分子式不同。思考题：判断正误。同系物必须符合同一通式。但通式相同的物质不一定为同系物。（ ）两种物质属于同系物，就一定不是同分异构体。 （ ）C2H4与C3H6一定为同系物。 （）分子式不同的所有烷烃都是同系物。（）8 同分异构体 定义：分子式相同，结构不同的化合物。注意：分子式相同，则分子量相同，但反过来分子量相同，则分子式不一定相同。例如C9H20与C10H8的分子量相等。同分异构体 具有相同的最简式，但最简式相同的物质其分子式不一定相同。例如C2H2与苯C6H6最简式相同，所以有烯或环烷烃的最简式相同。 （B）下列符号能表示一种微粒的为（ CE ）
6、 A 元素符号 B 分子式 C 结构式 D 最简式 E 24 Mg（C）分子的种类由分子的组成决定。这种说法是否正确？ 产生同分异构体的原因 熟记 ：C3以下无， ， C4 两种， C5 三种。 ， C9H12 的芳烃 碳干异构是基础，位置异构、类别异构均由它衍变产生。B 位置异构：由于CC 或CC，及官能团在碳链的位置不同。C 类别异构（官能团种类异构） 如分子式相同的：、烯烃与环烷烃通式 CnH2n n 3；、炔烃与二烯烃通式 CnH2n-2 n 4 ；、醇与醚 通式 CnH2n+2O n 2 ；、醛与 酮 通式 CnH2nO n3 ；、羧酸与酯 通式CnH2nO2 n 2 ；、酚与芳香醇
7、、醚 通式 CnH2n-6O n 7 。、硝基化合物与氨基酸CnH2n+1NO2 n 2； 葡萄糖与果糖C6H12O6 蔗糖与麦芽糖 C12H22O11 同分异构体的写法： 根据分子式，判断类别异构碳干异构位置异构 碳干异构按缩链法写出 。 熟记： C4两种、 C5三种的碳干异构。防止重写或漏写。抓好对称性原则：中心对称、轴对称，注意等效碳、氢原子的位置。 烃的含氧衍生物可采用插入基团的方法， 如： 醇与醚插入“O” ：在C-H上插入得醇 ， 在C-C上插入得醚。 醛与酮插入“C=O”： 在C-H上插入得醛，在C-C上插入得酮。 羧酸与酯插入COO-：在CC键上正插、反插得酯，在CH建上正插、
8、反插得酸与甲酸酯注意题设条件的限制（即范围）【练习1】：写出一氯丁烯的同分异构体（只有8种）分析：根据名称，可知其分子结构：有一个Cl原子，4个C原子，一个CC键。 练习2：分子式为C4H8的烃，同分异构体共有5种 ，其中链烃有3种，环烷有 2 种。 推断同分异构体数目的方法 分析有机物结构简式的特点，抓好对称结构(对称轴、对称中心)，确定不同位置上的氢原子数，进而确定同分异构体的数目 。 练习3分子式C9H12的芳香烃有8种。其中苯环上的一元、二元、三元取代物只有一种9 有机化学方程式的三个特点： 用结构简式表示有机物。用结构简式能准确表示物质及反应的本质。 用“”不用“=”号。因有机反应副
9、反应多。表示主要反应。仍要配平。 强调注明反应条件：往往由于条件不同，反应类型，产物不同10 有机物的命名法（烷烃）： 习惯命名法 碳原子数在十以内用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。 在十以上用中文 十一、十二 为区别同分异构体：直链称 正 某。碳链第二个C原子上有一个CH3称 异 ，有2个CH3称 新 某。 系统命名法步骤： 选主链定母体，原则 最 长，等长时选支链较多的作主链。 给主链C原子编号。原则 a 首先从最靠近支链一端开始。 b 等距离：从支链密集的一端开始。若等距离，支链密集程度一样，从靠近有简单支链一端开始。 写出名称口诀： A 选主链定母体 B 编号位定次序 C 取代
10、基写在前，分位次短线连 D 相同基合并算，不同基简到繁。 芳香族化合物简单命名法： 苯的同系物：苯环作母体，烷基作取代基。例 丙苯 异丙苯 对一甲乙苯 1，3，5三甲苯 苯环的侧链有CC 或CC，把苯环作取代基。叫 苯乙烯 叫苯乙炔 二 烃 分类、通式、结构特点各类烃的定义：烃：只有C、H两元素组成的化合物。 环烃：含碳环的烃。链烃：不含碳环的烃饱和烃：C原子之间都以单键相连的烃。 不饱和烃：含有CC或CC的烃烷烃：只含CC单键的链烃 烯烃：含有CC的链烃二烯烃:含2个CC的链烃 炔烃：含有CC的链烃环烷烃：只含CC单键的环烃 芳烃：含有苯环的烃 苯的同系物：含有一个苯环的烷基苯都是。注意：含
11、苯环的化合物叫芳香族化合物，包括芳香烃与及其衍生物。2 各类烃的代表物的分子结构C2H2 HCCH 直线型 180 非 C6H6 平面正六边形 120 非 烃的性质1、 物理性质 状态： C1-4 气态，C5-16液态 C17以上 固 态（随C原子增多分子量增大分子间力增大） 溶解性：互溶，在水中溶解度很小 （相似相容原理） 密度：比水小 纯粹的烃无色。 各种代表物的性质色态味水溶性密度CH4无气无不小于空气C2H4无气稀有气味不略小于空气C2H2无气无味微小于空气C6H6无液特殊气味不小于水CH4 是天然气、沼气的主要成分。 乙烯做催熟剂、是 石油化工发展水平的标志。2 烃的化学性质：深刻理
12、解结构与性质的关系。 各类烃的碳碳键的特性质的点与关系：烷烃、环烷烃的碳原子之间都是单键即键，它的键能大不易断裂，但烷烃、环烷烃分子中的碳氢键是极性键能断裂而发生取代反应 。烯烃、二烯烃的碳碳双键、炔烃的碳碳叁键中都有键,它的键能小易断裂，所以这三类烃典型的性质：易被酸性高锰酸钾氧化，易发生加成、加聚反应。苯分子中存在大键，它的键能介于键与键之间，故苯不能被酸性高锰酸钾氧化也不能与溴水发生加成反应。由于苯分子中存在大键，所以苯分子中碳碳键的键长、键能都相等，介于CC与CC之间独特的键。因而，苯兼有烷烃和烯烃的性质，取代反应比烷烃容易，加成反应比烯烃困难，主要涉及苯与氢气的加成反应。苯的同系物分
13、子中，由于苯环的吸电子作用使烷基易被酸性高锰酸钾氧化，反过来，由于烷基的供电子性使苯环上邻、对位的氢原子变得活泼易被取代。 注意：点燃任何可燃性气体前都要验纯；火焰为淡蓝色有：甲烷、氢气、CO H2S等 用酸性高锰酸钾可区别：饱和烃与不饱和链烃；苯与苯的同系物。 取代反应 定义：有机物分子中的某些原子或原子团被其它的原子或原子团代替 反应的本质：CH、CO等极性键断裂，而发生取代反应。 特点：往往得有机 混合 物。范围较大，包括酯化、水解、分子间脱水等等， 类似复分解反应。 烷烃的卤代反应：条件：光照，纯X2 。CH4+Cl2CH3Cl+HCl CH3CL为气体，其余为液体，CHCL3 叫氯仿
14、做麻醉剂,四氯化碳做灭火剂 芳香烃的取代反应 弄清：a 催化剂Fe 或 FeBr3 ；试剂 液 Br2 。长导管（末端不能插入水中，防倒吸）的作用 导气、冷凝 ，溶有溴的的颜色：褐 。提纯时用的试剂 NaOH溶液。方法 分液。的物理性质：色 无 水溶性 不 密度比水 大 。B、苯的硝化：问题：HNO3、H2SO4、C6H6 混合的顺序？(先加入浓硝酸再加入浓硫酸最后滴入苯，防止温度过高。 加热方式 在60水溶中加热。水溶水的温度：60温度过高有什么坏处：（ 苯、HNO3挥发，HNO3分解，可生成二硝基苯，故用冷凝管）不纯硝基苯的颜色 ：淡黄 纯硝基苯的物性： 色：无 ， 态：液 ， 味：苦杏仁
15、味 ， 溶解性：不溶于水 ， 密度： 比水大（有毒） 提纯硝基苯的方法（除去酸）：纯水NaOH液水 用分液漏斗分液 浓H2SO4的作用 ：催化剂 脱水 制TNT的方程式 的重要性质：水溶性： 溶于水 酸性： 强酸 加成反应 定义 有机物分子中双键或三键两端的碳原子（称不饱和碳原子）与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物。与消去反应互为逆反应。反应的本质： 双键或三键中的键断裂，与其他原子或原子团结合 溴水：区别饱和烃与不饱和链烃；除去气态烷烃中的不饱和链烃（用高锰酸钾好吗） 加聚反应： 聚合反应的定义 ：小分子生成高分子（高聚物）的反应 。 高聚物 都是混合物。聚合反应包括加聚反应与缩聚反应
16、。加聚反应的定义： 通过加成反应聚合成高分子的化学反应。弄清几个概念：通过取代反应聚合成高分子的化学反应叫缩聚反应。高聚物： 高分子化合物即分子量很大的化合物 。单体：形成高分子的简单小分子。 键节： 高分子链中重复出现的结构单元，方括号中的部分。单体形成链节。聚合度：链节的重复次数n.推断高分子化合物的单体的方法： 高分子链上只有碳碳单键：每两个C原子为一段恢复烯烃。 高分子链有CC键，以CC键为中心，4个C原子为一段二烯烃 ； 或以CC键为中心，2个C原子为一段炔烃。 烃受热分解（石油裂化的依据） 三、CH4 、C2H4、C2H2 的实验室制法。 1、CH4 （可不看） 原理：加热 无水N
17、aAc与碱石灰的混和物。 弄清：水分的存在 阻碍反应的进行。 碱石灰的作用：吸收水分，减少NaOH与玻璃中SiO2的反应，CH4易逸出.2 C2H4的制法： 方程式： 弄清的问题： A浓H2SO4的作用 ：催化剂、脱水剂 B C2H5OH与浓H2SO4的体积比 13 混和方法 将浓H2SO4沿壁慢慢注入水中，并搅拌。 C 防止液体暴沸的方法 加入碎瓷片 。 D 温度计水银球的位置 浸入反应液中 E 反应过程中的色变：无色到黄色再到黑色；C2H4中的杂质气体 SO2 CO2 H2O 净化方法 通过碱石灰，U型管 F 加热时140时副反应方程式 ：3 C2H2的实验室制法： 原理 ：方程式 CaC
18、2+ 2H2O Ca（OH）2+ C2H2 （CaC2是离子化合物，该反应为CaC2 水解反应） 问题： A 能否使用启普发生器 不能 理由 ：剧烈反应，放出大量热破裂；反应剧烈，不能控制速度；Ca（OH）2堵塞球形漏斗口。 B 为什么要用分液漏斗，不能用长颈漏斗？用长颈漏斗不能控制速度。 C 制得的C2H2为何有臭味？含有H2S PH3、H3As等 （除去杂质：可用CuSO4溶液。）四 石油和煤 石油和煤既是重要的化工原料，又是重要的能源物质。烃的自然界来源为石油、天然气，煤是工业上芳香烃的重要来源。炼制 分馏（物理变化）催化裂化：化学变化裂解：化学变化原理常压减压在催化剂作用下，把分子大、
19、沸点高的烃断裂成分子小的烃长链烃短链烃高温下的深度裂化根据石油中各成分的沸点不同，用加热和冷凝的方法，把石油分离为不同沸点范围的蒸馏产品。原料原油重油重油、石蜡石油分馏产品、 石油气主要产品直溜汽油、煤油、柴油滑油裂化汽油等（液态烃）乙烯、丙烯等不饱和气态烃实验室分馏石油的装置 弄清下列问题： 、仪器名称 原油占烧瓶容积的1/32/3 温度计的水银球的位置 、冷却水的进、出口位置 、防爆沸。2煤 主要为碳、还有氢及少量的O S N Fe Si等元素。 分类 烟煤 无烟煤 褐煤 泥煤 。组成： 由有机物与无机物组成的复杂混和物。 综合利用有 干馏 气化 液化 煤的干馏： A 定义 把煤隔绝空气加
20、强热使它分解的过程。 B 原理 煤干馏可得 焦炭、煤焦油、粗氨水、焦炉气。 C 焦炉气的主要成分为： CO H2 CH4 C2H4 煤焦油的芳烃为：苯、甲苯 、二甲苯 。 煤的气化和液化（了解） 煤的气化和液化，是使煤变成 清洁 燃料的有效途径。同时提高了 煤的燃烧效率 。A 煤的气化的概念： 把煤中有机物转化成气体燃料。通过化学反应 ：这是一个吸热反应。需要的热量由反应供给 ：C + O2 CO2 放热使用空气得 低热值 气。主要成分为 CO2 H2 N2 使用O2 得 中热值 气。 主要成分为 CO H2 高热值 气 。主要成分为 CH4 B 煤的液化 ：概念 把煤变成液体燃料。 五、几个
21、规律 2、烃 CxHy完全燃烧 消耗O2的多少问题。 相等质量的不同烃 ：含氢率越大 ，消耗O2越 多 。推导 CO2 H2O 1232=38 216=18 一份质量的H元素相当于3份质量的 C 元素。 相同物质的量：不同烃CxHy。按消耗O2为 x+y/4计算。 烃CxHy 与衍生物CxHy(CO2)m(H2O)n 耗氧量相等 。如C2H4与 C2H6O CH4 与CH3COOH3、混和物的燃烧 总质量一定：只要各物质的最简式 相同 不论以任何比例混和。生成CO2、H2O消耗O2为定值。最简式相同的 A 通式为 CnH2n的烃类。 苯与C2H2 。 总“物质的量”一定：无论按任何比例混和，只
22、要各分子中的C原子数相等。生成CO2为定值。H原子数相等，生成H2O定值。4 由烃的分子量求分子式的方法商余法根据分子量M与14的关系 设各类烃的通式为CnH2n+x （x=2. 0. -2 -6） 则分子量M=14n+x M/14=n+余数x 余数 为2 通式为 CnH2n+2 烃类 烷 为0 CnH2n 烯或环烷（同分异构） 为-2 CnH2n-2 二烯或炔（同分异构） 为-6 CnH2n-6 苯及同系物根据分子量M与12的关系 分子量除以12，求出碳原子数的最大值，余数则为氢原子数。5 同类同分异构体沸点高低： 支链越多 沸点越低 如3种戊烷； 支链相同数，若对称性越好则分子极性越小, 分子间力越小，沸点越低，如三种二甲苯。6 已知平均组成，求各成分体积比，注意 十字交叉法的应用。7 思考 已知二氯苯有3种异构体，则四氯苯的异构体有 3 种。（两种分子的氢、氯原子个数相等，研究同分异构体数目时，应研究原子个数较少的相对位置）8烷、烯、炔的同系物随碳原子数的增多C%增大，欲求C%的极大值，可采用极端法：因CH2 无穷多，所以C%=12/14。 实际上烯C%=12/14、 烷C%12/14 炔C%12/14.10
