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    有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)Word文档下载推荐.doc

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    有机化学课后习题参考答案完整版(汪小兰第四版)Word文档下载推荐.doc

    1、因为两者溶液中均为Na+,K+,Br, Cl离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。1.4写出下列化合物的Lewis电子式。a.C2H4 b.CH3Cl c.NH3 d.H2S e.HNO3 f.HCHO g.H3PO4 h.C2H6 i.C2H2 j.H2SO41.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。a.I2b.CH2Cl

    2、2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH31.6 根据S与O的电负性差别,H2O与H2S相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?电负性OS,H2O与H2S相比,H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7 下列分子中那些可以形成氢键?a.H2 b. CH3CH3 c. SiH4 d. CH3NH2 e. CH3CH2OH f. CH3OCH3d. CH3NH2 e. CH3CH2OH1.8 醋酸分子式为CH3COOH,它是否能溶于水?能溶于水,因为含有C=O和OH两种极性基团,根据相似相容原理,可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1 卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃,写出其分子

    3、式。C29H602.2 用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a. 2,4,4三甲基正丁基壬烷 butyl2,4,4trimethylnonane b. 正己烷 hexane c.3,3二乙基戊烷 3,3diethylpentane d.3甲基异丙基辛烷 isopropyl3methyloctane e.甲基丙烷(异丁烷) methylpropane(iso-butane) f.2,2二甲基丙烷(新戊烷) 2,2dimethylpropane(neopentane) g.3甲基戊烷methylpentane h.甲基乙基庚烷5eth

    4、yl2methylheptane2.3 下列各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。a=b=d=e为2,3,5三甲基己烷 c=f为2,3,4,5四甲基己烷2.4 写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。a.3,3二甲基丁烷 b.2,4二甲基5异丙基壬烷 c.2,4,5,5四甲基4乙基庚烷d.3,4二甲基5乙基癸烷 e.2,2,3三甲基戊烷 f.2,3二甲基2乙基丁烷g.2异丙基4甲基己烷 h.4乙基5,5二甲基辛烷2.5 写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体,用系统命名法命名,并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。2.6 写出符合一下条件的含6个碳的

    5、烷烃的结构式a.含有两个三级碳原子的烷烃b.含有一个异丙基的烷烃c.含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃a. b. c. 2.7 用IUPAC建议的方法,画出下列分子三度空间的立体形状:a. CH3Br b. CH2Cl2 c. CH3CH2CH3a. b. c.2.8 下列各组化合物中,哪个沸点较高?说明原因。a.庚烷与己烷 b壬烷与3-甲基辛烷a. 庚烷高,碳原子数多沸点高。b. 壬烷高,相同碳原子数支链多沸点低。2.9 将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。a. 3,3二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2甲基己烷cbead2.10 写出正丁烷、异丁

    6、烷的一溴代产物的结构式。2.11 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。四种2.12 下列哪一对化合物是等同的?(假定碳-碳单键可以自由旋转。)a是共同的2.13用纽曼投影式画出1,2二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?2.14 按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程,继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15 分子式为C8H8的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷只有一种,写出这个烷烃的结构。2.16 将下列游离基按稳定性由大到小排列:稳定性cb第三章不饱和烃3.1 用系统命名法命名下列化合物a.2乙基丁

    7、烯 ethyl1butene b.2丙基己烯 propyl1hexenec.3,5二甲基庚烯 3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基己烯 2,5dimethyl2hexene3.2 写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。a. 2,4二甲基2戊烯 b. 3丁烯 c. 3,3,5三甲基1庚烯 d. 2乙基1戊烯e. 异丁烯 f.3,4二甲基4戊烯 g.反3,4二甲基3己烯 h.2甲基3丙基2戊烯3.3 写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式,如有顺反异构,写出它们的构型式,并用系统命名法命名。1) 1戊烯 2) (E)2戊烯 3) (Z)2戊烯 4) 2甲基

    8、1丁烯5) 2甲基2丁烯 6) 3甲基1丁烯另一种答案:1-戊烯(正戊烯) 1-Pentene(Z)-2-戊烯 (Z)-2-Pentene 别名:顺式-2-戊烯 (E)-2-戊烯 (E)-2-Pentene 别名:反式-2-戊烯2-甲基-1-丁烯 2-Methyl-1-butene 别名:2-甲基丁烯;1-甲-1-乙基乙烯;-异戊烯;1-异戊烯2-甲基-2-丁烯 2-Methyl-2-butene3-甲基-1-丁烯 3-Methyl-1-butene 别名:异丙基乙烯;3-甲基-丁烯;-异戊烯题外补充:C5H10的同分异构体除了以上6种烯烃,还有以下6种环烷烃:环戊烷 Cyclopentane

    9、甲基环丁烷 methyl cyclobutane 顺式-1,2-二甲基环丙烷 (Z)-1,2-Dimethyl cyclopropane反式-1,2-二甲基环丙烷 (E)-1,2-Dimethyl cyclopropane1,1-二甲基环丙烷 1,1-Dimethyl cyclopropane乙基环丙烷 Ethyl-cyclopropane3.4 用系统命名法命名下列键线式的烯烃,指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的键有几个是sp2-sp3型的,几个是sp3-sp3型的?答案:3-乙基-3-己烯,形成双键的碳原子为sp2杂化,其余为sp3杂化,键有3个是sp2-sp3型的,3个是sp3

    10、-sp3型的,1个是sp2-sp2型的。3.5 写出下列化合物的缩写结构式a、(CH3)2CHCH2OH; b、(CH3)2CH2CO; c、环戊烯; d、(CH3)2CHCH2CH2Cl3.6 将下列化合物写成键线式a. b. c.d e、3.7 写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。3.8 下列烯烃哪个有顺、反异构?写出顺、反异构体的构型,并命名。c,d,e,f有顺反异构3.9 用Z、E确定下列烯烃的构型 a. Z; b. E; c. Z3.10 有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷,写出它们的结构式并命名。 3个.3.11 完成下列反应式,写出产物或所需试剂3.12 两瓶没有标

    11、签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1己烯,用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签?3.13 有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,写出这两个丁烯的结构式。3.14 将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:稳定性:3.15 写出下列反应的转化过程:3.16 分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式:c. 2甲基1,3,5己三烯 d. 乙烯基乙炔a. 4甲基己

    12、炔methyl2hexyneb.2,2,7,7四甲基3,5辛二炔2,2,7,7tetramethyl3,5octadiyne3.18 写出分子式符合C5H8的所有开链烃的异构体并命名。CH2=C=CHCH2CH3 CH3CH=C=CHCH3 1,2-戊二烯 2,3-戊二烯 CH2=CHCH2CH=CH2 1,4-戊二烯 顺-1,3-戊二烯 Z-1,3-戊二烯 反-1,3-戊二烯 E-1,3-戊二烯2-甲基-1,3-丁二烯 3-甲基-1,2-丁二烯1-戊炔 2-戊炔3-甲基-1-戊炔3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物:3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:a. 正庚烷

    13、1,4庚二烯 1庚炔 b. 1己炔 2己炔 2甲基戊烷3.21 完成下列反应式:3.22 分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到。推测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。3.23 分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液褪色,并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及HCOCOH(乙二醛)。推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。A H3CCH2CH2CH2CCH B CH3CH=CH

    14、CH=CHCH3 3.24写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。第四章环烃4.1写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体(包括顺反异构)并命名。C5H10不饱和度=14.2写出分子式符合C9H12的所有芳香烃的异构体并命名。 丙苯 异丙苯 1-乙基-2-甲苯 1-乙基-3-甲苯 1-乙基-4-甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯4.3命名下列化合物或写出结构式:a. b.c. d. e. f. g. h. 4-硝基-2-氯甲苯 i. 2,3-二甲苯-1-苯基-1-戊烯 j. 顺-1,3-二甲基环戊烷a.1,1二氯环庚烷 1,1dichloro

    15、cycloheptane b.2,6二甲基萘 2,6dimethylnaphthalenec.1甲基异丙基1,4环己二烯 1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基甲苯 pisopropyltoluene e.氯苯磺酸 chlorobenzenesulfonicacidf. 1-仲丁基-1,3-二甲基环丁烷 1-sec-butyl-1,3-dimethylcyclobutaneg. 1-特丁基-3-乙基-5-异丙基环己烷 1-tert-butyl-3-ethyl-5-isopropylcyclohexaneh.2-chloro-4-nitrotoluene

    16、 i.2,3-dimethyl-1-phenyl-1-pentenej. cis-1,3-dimethylcyclopentane cis顺 trans反4.4指出下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态1(2Z)-3-(cyclohex-3-enyl)-2-methylallyl)benzeneSP2杂化的为1、3、6号,SP3杂化的为2、4、5、7号。4.5将下列结构式改写为键线式。a. b. c. d. e. 或者 4.6 命名下列化合物,指出哪个有几何异构体,并写出它们的构型式。a. b. c. d. 前三个没有几何异构体(顺反异构)有Z和E两种构型,并且是手性碳原子,还有旋光异构(RR、

    17、SS、RS)。4.7完成下列反应:4.8写出反1甲基3异丙基环己烷及顺1甲基异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各能生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。4.10下列化合物中,哪个可能有芳香性?b,d有芳香性4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物:a.1,3环己二烯,苯和1己炔 b.环丙烷和丙烯4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物:4.13由苯或甲苯及其它无机试剂制备:新版c小题与老版本不同:4.14分子式为C6H10的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液褪色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化,再还原水解只得到一

    18、种分子式为C6H10O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。即环己烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C6H10的各种异构体,例如以上各种异构体。4.15分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。4.16分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得到一种一硝基产物,推断A的结构。4.17溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴

    19、代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式,写出各步反应。第五章旋光异构5.1 扼要解释或举例说明下列名词或符号:a. 旋光活性物质: 能够使偏振光的振动平面旋转的物质.p74b. 比旋光度: 含1g/mL的溶液放在1dm的盛液管中测出的旋光度. P75c. 手性:实物与其镜像不能重叠的特点.p76d. 手性分子:任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子. P76e. 手性碳: 和四个不相同的原子或原子团相连的碳原子.p76f. 对映异构体: A分子与B分子之间呈实物与镜像的关系,且不能重叠,这样的异构体称为对映异构体。P77g. 非对映异构体: 不呈实物与镜像关

    20、系的异构体,互称为非对映异构体.P80h. 外消旋体:对映体的等量混合物。p77i. 内消旋体:具有手性碳及对称性的化合物。P81 j. 构型: 分子中原子的连接方式及空间取向。k. 构象:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或原子团在空间的不同排列方式。P17l. R,S: 当手性碳原子中最小的原子或原子团处于眼睛对面最远的位置上,其余三个原子或原子团从大到小呈顺时针方向,则该分子为R构型;若呈反时针方向,则该分子为S构型。P79m. +,-: 物质使偏振光振动面向右旋转的,叫做右旋,用“”表示;物质使偏振光振动面向左旋转的,叫做左旋,用“”表示。n. d,l: 物质使偏振光振动面向右旋转的

    21、,叫做右旋,用“d”表示;物质使偏振光振动面向左旋转的,叫做左旋,用“l”表示。5.2 下列物体哪些是有手性的?a.鼻子 b.耳朵 c.螺丝钉 d. 扣钉 e.大树 f.卡车 g.衬衫 h.电视机b.耳朵有手性5.3 举例并简要说明:a.产生对映异构体的必要条件是什么?b.分子具有旋光性的必要条件是什么?c.含有手性碳原子的分子是否都有旋光活性?是否有对映异构体?d.没有手性碳原子的化合物是否可能有对映体?a.产生对映异构体的必要条件是:分子不具有对称性(如:对称面,对称轴,对称中心),如:R-乳酸b.分子具有旋光性的必要条件是:分子具有手性。c.含有手性碳的分子不一定具有旋光活性,如:(2R

    22、,3S)酒石酸虽有手性碳,但是分子具有对称面,故不具有旋光性,亦不具有对映异构体。d.没有手性碳的分子可能具有对映体,如:6,6二硝基2,2联苯二甲酸。5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体?如有手性碳,用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。新版本增加两个K(无) 和 L(2个)5.5 下列化合物中,哪个有旋光异构?标出手性碳,写出可能有的旋光异构体的投影式,用R,S标记法命名,并注明内消旋体或外消旋体。a.2溴代1丁醇b.,二溴代丁二酸c.,二溴代丁酸d.2甲基2丁烯酸5.6下列化合物中哪个有旋光活性?如有,指出旋光方向A没有手性碳原子,故无B(+)表示分子有左旋光性C两个手性碳原子,内消

    23、旋体,整个分子就不具有旋光活性了5.7分子式是C5H10O2的酸,有旋光性,写出它的一对对映体的投影式,并用R,S标记法命名。5.8分子式为C6H12的开链烃A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为C6H14。写出A,B的结构式。5.9(+)麻黄碱的构型如下:它可以用下列哪个投影式表示?5.10指出下列各对化合物间的相互关系(属于哪种异构体,或是相同分子)。a.对映体b.相同c.非对映异构体d.非对映异构体e.构造异构体f.相同g.顺反异构h.相同5.11如果将如(I)的乳酸的一个投影式离开纸面转过来,或在纸面上旋转900,按照书写投影式规定的原则,它们应代表什么样的分子模型?与(I

    24、)是什么关系?5.12丙氨酸的结构5.13 可待因是镇咳药物,四个手性碳,24个旋光异构体。5.14下列结构式中哪个是内消旋体?a和d第六章卤代烃6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2甲基溴丁烷b.2,2二甲基碘丙烷c.溴代环己烷d.对二氯苯e.2氯1,4戊二烯f.(CH3)2CHIg.CHCl3h.ClCH2CH2Cli.CH2=CHCH2Clj.CH3CH=CHCl3-氯乙苯f.2碘丙烷iodopropaneg.氯仿或三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.氯丙烯chloro1propenej.1氯丙烯chloro1propene6.2 写出C5H11Br的所有异构体,用系统命名法命名,注明伯、仲、叔卤代烃,如果有手性碳原子,以星号标出,并写出对映异构体的投影式。Fuli


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