1、届一轮复习人教版 认识有机化合物 学案 1第36讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外线光谱、核磁共振氢谱等)。4了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5能够正确命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类(1)有机物(2)烃2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物主要类别、官能团1(RJ选修5P6,
2、3改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。(1)CH3CH=CH2_；_(2)CCHCH2CH3_；_(3) _；_(4) _；_(5) _；_(6)CCl4_；_答案：(1)碳碳双键烯烃(2)碳碳三键炔烃(3)羟基酚(4)醛基醛(5)酯基酯(6)氯原子卤代烃2判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()(2)含有羟基的物质只有醇或酚()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()(4) 、COOH的名称分别为苯、酸基()(5)醛基的结构简式为“COH”()(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)3苯
3、的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系？用图表示。答案：含有的烃叫芳香烃；含有且除C、H外还可以有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。考向一官能团的识别1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子的说法正确的是()A含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B含有苯环、羟基、羰基、羧基C含有羟基、羰基、羧基、酯基D含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基解析：该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S诱抗素的分子的结构图可知，该分子中并不含有苯环()和酯基()，所以B、C、D选项均错误，正确选项为A。该
4、分子中含有的官能团除了羰基外，还有3个、1个OH、1个COOH。答案：A2(1) 中官能团名称是_。(2)中含氧官能团的名称是_。(3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是_。(4) 中所含官能团的名称是_。答案：(1)(醇)羟基(2)(酚)羟基、酯基(3)(醇)羟基、氨基(4)羰基、羧基考向二有机物的分类按要求回答下列问题：(1)属于苯的同系物的是_(填序号，下同)。(2)属于芳香烃的是_。(3)属于芳香化合物的是_。答案：(1)(2)(3)4下列有机化合物中，有的有多个官能团。(1)可以看作醇类的是(填编号，下同)_；(2)可以看作酚类的是_；(3)可以看作羧酸类的是_；(4)可以看
5、作酯类的是_。解析：解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质，进行判断和识别。OH跟链烃基相连属于醇，而OH跟苯环直接相连时属于酚；含有官能团时，属于羧酸，而含有结构则属于酯。答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E考点二有机物的结构特点、同分异构体及命名1有机物中碳原子的成键特点(1)成键种类：单键、双键或三键。(2)成键数目：每个碳原子可形成4个共价键。(3)连接方式：碳链或碳环。2有机物结构的三种常用表示方法3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同位置
6、异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和CH3OCH3常见的官能团类别异构4有机物的命名(1)烷烃的命名习惯命名法系统命名(2)其他链状有机物的命名选主链选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。编序号从距离官能团最近的一端开始编号。写名称把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。(3)苯的同系物的命名习惯命名法系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。
7、1(RJ选修5P12,4改编)请写出C5H12的同分异构体，并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。2写出下列物质的键线式(1)CH2=CH(CH3)CH(CH3)2_。3写出几种常见烷基的结构简式(1)甲基：_。(2)乙基：_。(3)C3H7：_、_。(4)C4H9：_、_、_、_。答案：(1)CH3(2)C2H5(CH2CH3)4指出下列有机物命名错误的原因。答案：(1)主链选错对主链碳原子编序号错误(2)主链选错考向一有机物分子中原子的共线、共面问题(1)熟记常见共线、共面的官能团(2)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。 1下列化合物
8、的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A乙烷 B甲苯C氟苯 D丙烯解析：A、B、D中都含有甲基，有四面体的空间结构，所有原子不可能共面；C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置，仍共平面。答案：C()分子中最多有_个原子在同一平面内。解析：(1)根据苯、乙烯和甲烷的结构及其共价单键可以旋转，乙烯平面可以与苯平面重合，从而推出同一平面上最多有11个碳原子，而同一条直线上最多有5个碳原子。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上，又知与直接相连的原子在同一平面上，而且碳碳单键可以旋转，因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上，即最多有16个原子在同一平面内。答案：(1)115(2)16考
9、向二同分异构体的书写与判断3(1)与具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式为_。(2)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是_(写出任意2种的结构简式)。解析：(1)该化合物中有和COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其异构体：CH2CHCOOH。(2)根据题意，符合条件的同分异构体满足：含有酯基，含酚羟基，苯环上有两种一硝基取代物。答案：(1)CH2CHCOOH4分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式：_。含有苯环且
10、苯环上只有一个取代基；分子结构中含有甲基；能发生水解反应。含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤按碳链异构位置异构官能团异构的顺序书写。实例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)考向三有机物的命名5判断下列有关烷烃的命名是否正确，正确的打“”，错误的打“”。(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()答案：(1)(2)(3)(4)6(RJ选修5P15,2、3改编)请给下列有机物命名答案：(1)3,3,4三甲基己烷(2)3乙基1戊烯(3)3乙基1辛烯(4)间甲基苯乙烯(3甲基苯乙烯)弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团；(2)二、三、四指相
11、同取代基或官能团的个数；(3)1、2、3指官能团或取代基的位置；(4)甲、乙、丙、丁指主链碳原子个数分别为1、2、3、4 考点三研究有机物的一般步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤2分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强。该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大(2)萃取分液液液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物
12、分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。4分子结构的鉴定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再对它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱1(RJ选修5P23,3)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基OH键和烃基上CH键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为21，它的相对分子质量为62，试写出该有
13、机物的结构简式。答案：HOCH2CH2OH2判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)有机物中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4()(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()(3)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()(4) 的核磁共振氢谱中有6种峰()(5)符合同一通式的物质是同系物关系()(6)对有机物分子的红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)3某些有机化合物，由于其组成较特殊，不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式，通过最简式(实验式)就能确定分子，请列举6种符合上述特点的物质，写出其分子式。答
14、案：CH4C2H6C3H8CH4OC2H6OC3H8O等。4如何确定分子式C4H6O2的不饱和度？若其中含有一个，试推测分子中还可能含有什么官能团？考向一有机物分子式的确定(1)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。(2)有机物分子式的确定流程 1某有机物分子式的确定：(1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是_。(2)确定分子式：该有机物的蒸气的密度是同温同压下H
15、2密度的37倍，则其相对分子质量为_，分子式为_。解析：(1)有机物中碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则氧的质量分数为164.86%13.51% 21.63%，n(C)n(H)n(O)(64.86%12)(13.51%1)(21.63%16)4101，所以该有机物的实验式为C4H10O。(2)该有机物的相对分子质量为37274，则其相对分子质量为74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74，则实验式即为分子式。答案：(1)C4H10O(2)74C4H10O2(2016曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方
16、法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。回答下列问题：(1)A装置中分液漏斗盛放的物质是_，写出有关反应的化学方程式：_。(2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是_。(3)写出E装置中所盛放试剂的名称_，它的作用是_。(4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响？_。有学生认为在E后应再加与E相同的装置，目的是 _。(5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为_。(6)要确定该有机物的化学式，还需要测定_。解析：(5)E管质量增加1.76 g，是CO2的质量
17、，物质的量为0.04 mol，D管质量增加0.72 g，是水的质量，物质的量为0.04 mol，则C、H元素的质量为12 gmol1 0.04 mol1 gmol10.04 mol20.56 g，O元素的质量为1.20.560.64 g，物质的量为0.04 mol，所以C、H、O的个数比为0.040.080.04121，则该有机物的最简式为CH2O。答案：(1)H2O22H2O22H2OO2(2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O(3)碱石灰或氢氧化钠吸收CO2(4)造成测得有机物中含氢量增大防止空气中的H2O和CO2进入E，使测得的数据不准(5)CH2O(6)测出有机物的相对分子质量根据题给
18、特殊条件确定有机物的分子式(1)含氢量最高的烃为甲烷；(2)通常情况下，烃的含氧衍生物为气态的是甲醛；(3)对于烃类混合物，平均每个分子中所含碳原子数小于2，则该烃类混合物中一定含有甲烷；(4)同温同压(温度高于100 )烃燃烧前后，气体体积不变，则烃分子中氢原子数为4；(5)通常情况下若为气态烃，则烃分子中碳原子数4。 考向二核磁共振氢谱确定分子结构3在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为32的化合物是()解析：A中有2种氢原子，个数比为31；B中据镜面对称分析知有3种氢原子，个数比为311；C中据对称分析知有3种氢原子，个数比为134；D中据对称分析知有2种氢原子，个数比为32。答案
19、：D4化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是()AA分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析：根据题意知化合物A的结构简式为。该物质属于酯类，能发生水解反应，1 mol A最多能与3 mol H2加成，与A属于同类化合物的同分异构体多于2种。答案：C5为了测定某有机物
20、A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。试回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定其分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：_。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH 2015全国卷聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生
21、物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：已知：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质R1CHOR2CH2CHO高考还可以这样考(1)根据信息确定A的分子式为_，结构简式为_。(2)G的化学名称是_，所含官能团名称为_。 (3)G的同分异构体中，能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为_。(4)化合物C的核磁共振氢谱中有_组峰。(5)既能发生水解反应，又能发生银镜反应的G的同分异构体有_种。答案：(1)C5H10(2)3羟基丙醛羟基、醛基
22、(3)CH3CH2COOH(4)3(5)1课时训练认识有机化合物1下列有关物质的表达式中正确的是()A乙炔分子的比例模型示意图：B2甲基2戊烯的键线式：C乙醇的结构简式：CH3CH2OHD1,3丁二烯的分子式：C4H8解析：乙炔分子是直线形分子，A项错误；根据键线式的结构可知，该键线式所表示的有机物的名称是4甲基2戊烯，B项错误；1,3丁二烯的分子式为C4H6，D项错误。答案：C2下列有机物的命名正确的是()A3,3二甲基丁烷 B3甲基2乙基戊烷C2,3二甲基戊烯 D3甲基1戊烯答案：D3(2016河北保定四校联考)下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，其中正确的是()A在组装蒸馏装
23、置时，温度计的水银球应伸入液面下B用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏C要除去乙烷中混有的乙烯气体可将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D用分液漏斗可以分离溴和四氯化碳、苯和水、乙酸和乙醇等液体混合物解析：在组装蒸馏装置时，温度计测量的是蒸馏烧瓶支管口附近蒸气的温度，所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近，A项错误；除去酒精中少量的水，一般加入CaO，CaO与水反应生成Ca(OH)2，Ca(OH)2是离子化合物，沸点较高，然后通过蒸馏将乙醇蒸出，B项正确；酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成二氧化碳，引入新杂质二氧化碳气体，除去乙烷中混有的乙烯气体可将混合气体
24、通过盛有溴水的洗气瓶，C项错误；溴和四氯化碳、乙酸和乙醇互溶，不能用分液的方法分离，D项错误。答案：B4二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列方法中不能对二者进行鉴别的是()A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱答案：B5下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇B邻氯甲苯和对氯甲苯C2甲基丁烷和戊烷D甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，分子式为C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3，其分子式为C4H8O2，因此二者不属于同分异构体，故D项正确。答案：D6下列物质满足实验式相同，但既不是同系物，又不是同分
