完整版有机合成专题训练试题含答案.docx
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完整版有机合成专题训练试题含答案
有机合成专题训练(2017级)
1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料,广泛应用于食品和医疗中。
其合成路线如下:
ACi;,
®P
已知:
RCH2C00H
CH3CHC00H
(1)
E的含氧官能团名称是
试剂X是
(填化学式):
②的反应类型是
D的电离方程式是
F的分子式为C6H6O,其结构简式是
W的相对分子质量为58,1molW完全燃烧可产生3.0molCO2和3.0molH2O,且
W的分子中不含甲基,为链状结构。
⑤的化学方程式
(6)
G有多种属于酯的同分异构体,请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简
式:
1能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀
2苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2.光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去)
已知:
O
II
RlC-H+R2-CH—CHO
稀NaOHRi-CH=C—CHO(r,r为烃基或氢)
R2
OO
R1-C—Cl+R2OH一疋条件RlLoR2+
HCI(R,R'为烃基)
(1)
A分子中含氧官能团名称为
羧酸X的电离方程式为
C物质可发生的反应类型为
(填字母序号)。
a.加聚反应
b.酯化反应c.还原反应d.缩聚反应
(4)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为
(5)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:
2:
1,E能发生水解反应,则E的结构简式为
(6)与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种,其结构简式分别为
cooh
0—2
hooc
CAcH=CH2
(7)D和G反应生成光刻胶的化学方程式为
O<>
IICIb—'Clli催化刑„II
R—C—1>11+►R~d—O—Cirj-CHj-OiH
O
(1)
UlfIR
IJj.f11
•--魏鼠it
B的含氧官能团名称是
O
(2)AIB的反应类型是
(6)
C的结构简式是
DIE反应方程式是
G的结构简式是
D的一种同分异构体,能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物,该同分异构体的
结构简式是
(7)已知:
“LH5...
O..匚“Ml;
IIMlljI■
—r—ir►—nr—own
i.Ut\II[Ml]
«!
LII11^0
3.高分子化合物G是作为锂电池中Li+迁移的介质,合成G的流程如下:
已知:
①
MIN的化学方程式是
(8)下列说法正确的是
.(填字母)o
a.E有顺反异构体
b.C能发生加成、消去反应
C.M既能与酸反应,又能与碱反应
d.苯酚与C反应能形成高分子化合物
e.含有-OH和-COOH的D的同分异构体有2种
4.有机化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下(部分
反应略去试剂和条件)
一匚H=
>丁二焼)
HrX
■
COOH
0H
已知:
0H
R—CI
M乙瞇ARMgCI⑴RCHO+»R_CH—R'(R、R'表示烃基)
n(ii)H2O/H+
n.
OH(CH3CO)20^\
0
II
0—C—CH3
(1)
抗结肠炎药物有效成分分子中的含氧官能团名称是
②中的反应条件是
;G生成J的反应类型是
①的化学方程式是
F的结构简式是
3的化学方程式是设计D7E和FtG两步反应的目的是
(7)
1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的
结构简式:
a.结构中有两个苯环,无其它环状结构
b苯环上的一硝基取代产物有两种
5.铃兰醛具有甜润的百合香味,常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。
合成铃兰醛的路线
如下图所示(部分试剂和条件未注明)
A
3
甲苯,
D
CA
CJICI
CH
0
COOH
wya
1
■
it™
F
E
CuH«O
G田Qt
Ri
R1YHQ4R1YH1-CHO"如貲液,R,^H-C-CHC>+-Hp
■+-HC1
..R6©催化剂“
请回答:
(1)
由A生成B的反应类型是
。
(2)D的结构简式是
生成E的化学方程式是
F能发生银镜反应,F的结构简式是
下列有关G的叙述中,不正确的是
a.
c.
G分子中有4种不同化学环境的氢原子b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应
1molG最多能与4molH2发生加成反应
(6)
由H生成铃兰醛的化学方程式是
的结构简式
F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。
(8)写出以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂合成路线。
6.聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。
下面是一种合成该有机物的
路线:
mcooH
CE"CH■
©OH落%C
已知:
TRW:
催化刑'‘吒■心=00一吐。
请回答:
(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为
;其电离方程式是
O
(2)反应①是加聚反应,B的结构简式是
O
O
O
①能与浓溴水反应产生白色沉淀
②核磁共振氢谱有4种峰
是
能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式
O
(6)关于D的性质下列说法正确的是
(填字母)。
(3)反应②的反应类型是
(4)E的分子式为C7H8O,符合下列条件的E的同分异构体的结构简式是
a.存在顺反异构
b.溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应
C.能使KMnO4(H+)溶液和Br2(CCl4)溶液褪色
d.能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应
O
(7)反应③的化学方程式是
7.化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工-原料,在空气中易被氧化。
A的有关转化反
应如下(部分反应条件略去):
Mi,高温高压
K心5
H.SO4
(C川批P二CHj
1)CH^MgBr
2)H,0
oT
r
E
已知:
①R-Br
Mg
t)
II
I)卍乂次“
R-MeBr——
无水乙瞇2)HjO
(2)
(3)
R
②\'=O
心ggCH.%
尸g
R
(R表示烃基,R'和R〃表示烃基或氢)
写出A的结构简式:
G是常用指示剂酚酞。
写出G中含氧官能团的名称:
某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。
写出该化合物的
结构简式:
(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。
写出反应EtF的化学方程式:
(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备
线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
NX—HE・CKCH.Br"日°"溶液・CH.CH.OH
'-*-△*-
的合成路
8.功能高分子P的合成路线如下:
试剂bi1一
C
©
催化剖、
>
G
©
—于
⑤
—>
C.HcOH
Ct沁
②
催化界'叵I
CHg
NO.
COOC比
高分子P
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是
(2)试剂a是
(3)反应③的化学方程式:
E的分子式是C6H10O2。
E中含有的官能团:
反应④的反应类型是
反应⑤的化学方程式:
OH
已知:
2CHbCHO
I
——CHQHGH£HOO
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成
E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,
用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
0
CHOA.
I
7丄OHhH_
r
OH
E
CHxCHjCHO
购谕tA
tJ
新泽茉莉醛
9.
PC树脂,其合成路线如下。
新泽茉莉醛是一种名贵的香料,合成过程中还能得到一种
已知:
①心小5曲注严
OO
®-2R0H傕曲]RO-C-OK*2HCI
(1)E的含氧官能团名称是
。
(2)反应②的反应类型是
(3)写出符合下列条件并与化合物
E互为同分异构体的有机物结构简式
a.能与浓溴水发生取代反应
b.能与NaHC03溶液反应产生气体
C.苯环上一氯代物有两种
(4)已知甲的相对分子质量为30,
写出甲和G的结构简式
(5)已知化合物C的核磁共振氢谱有四种峰,写出反应③的化学方程式
(6)结合已知①,以乙醇和苯甲醛为原料,选用必要的无机试齐冶成
写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
10.花椒毒素可用于白癜风等皮肤顽疾,其关键中间体
H的合成路线如下:
(C6H6O3)CICH2COOH
POCI3
回答下列问题:
(1)D中含氧官能团是
(填名称)。
、B^C
均为取代反应,则
结构简式为
;B—C生成无机产物是
(2)花椒毒素比I多1个CH2,则花椒毒素的分子式为
(3)
(只写1个)O
H—G反应的化学方程式为
(4)芳香化合物W是D的同分异构体,W苯环上只有3个取代基且W含有2个酚羟基
和羧基的结构共有
种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为
(5)参照上述合成路线,以苯酚和
CICH2COOH为原料(无机试剂任选),设计制备
OH
oO的合成路线。
11.芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等,对位芳纶纤维J(聚对苯二甲酰对苯二胺)
是重要的国防军工材料。
化合物a、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下:
C
E
D
1
NH,
回答下列问题:
(1)
A的化学名称为
AtB的反应类型是
实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为
G中官能团的名称是
(5)E与I反应生成J的化学方程式为
写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比
为2:
2:
1:
1)
(7)
参照上述合成路线,以1,3-戊二烯和丙烯为原料(无机试剂任选),设计制备邻苯甲酸的合成路线
12.某化学小组以某烯烃D和芳香烃A为原料合成医约中间体J的路线如下(部分产物和条
件省略):
烯烃D
H20/H+
H2°/H
・
B
02/Cu
F
G
C7H8
A
SO%
O2.
催化剂■
SOC12
*rTi—
已知:
RCNHQH》rcoOHS°CldRCOClR1°H»rcoor1
回答下列问题:
(1)
标准状况下,烯烃D的密度为1.25g/L,则D的结构简式为
G所含官能团名称是
;D^E的反应类型是
写出C+HKI的化学方程式
J的分子式为
B的同分异构体中,同时符合下列条件的结构有
种。
0H
①有4个碳原子在同一条直线上;②含有一NH2和一0H且都与苯环直接相连。
(1)NaHSO3
(6)已知:
RCHO
(2)NaCNR-CH-CNo参照上述流程,设计以A为原料制备B的
合成路线(无机试剂任选)。
1.
【答案】
(1)羧基
有机合成专题训练答案(
2017级)
HBr取代反应
CH3CH2COOH云
一+
CH3CH2COO+H
OH
hoY
ACH—OOCH
ACH亍CH-OOCH
卫1
—TF
(6)
J」-
CH3
2.
ClbCOOII
CIhCOO-1严
hct送对两个结I错迭成辜迭为<1分)
2
CH-CHO亠1跆网訂。
1—仝
CH=CH—COONHj
Agl-3NBj-H;O
⑸CIi:
COOClI=CH;
CH=CHn
H
右=CH:
O
IIL一定条件
CH二CH—C—Cl+-PCH—-
*-I」n
丰CH—CH汗
■-I」n
CH=CH—COO
+nHCi
OH
3.
【答案】(门坯基0分);
(2)水解{取代)度应{2分比
CH?
CKj—C—CHO
OH(2井〕
CH,
[HoSUf越CH:
Y—COOH
CHi
CH^—COOH»我叫I4H:
O卩分)
OH
4»
II
t—O-CHj-CHf-Ulf
M-社
(2分〕
C1T,
CH^-CH—COOHt?
分)
OHXHr
IU»h~4*~ceh八
ncm—C—MYOOH—龍箱侔I-(nU)HiO◎分)
■ICH?
—C—OH
b上d(3分)
4.
【答累】山分)
<1>迓基馥基注:
各1分,见钳対0分。
⑴0~5一6«比CtcP亠班I
泣-刃S寮件百'唯代別”不扣分,百“时「HhT或.触粕"扣I分・
COOH
⑴3-0-¥-呦
o
OHQH
(C)保症務荃话止氧化〉
注;写“E-E超瓮書詡减肖蓬,FT使常基雷新转化成酚聲-扣1知丸写出其中一点白啊2
⑴—CH二CH;H幷三匚—0~匚再
5.
【答秦】(17分)
CO加成反应(丄分;
CHs
O
(CH山
COOH
⑶
供0Q分)
(4)
ac(2分)
O:
Cu
<6)
CH-C-CH-C-CHO
(2分〕
CH*
I■
Cl
¥酚
傕化捌
CH;
I■
CH-CHCHO
2
O
2H;O<2分)
0H
厶甲醛
&CH小
口叫(3分〉
6.
t酋索】
(1)魏基CHiCOOHCH^COO—H*CZ)CH:
*CHOOCCH:
<3)載代(水解:
,
<4>
NX;、—K"
•;、〉-CKO
一丿-2CiifOfO:
NaOH
2S/、—&Yog
—*、一'pg©TH:
©
7.
u> (卜IIH;( 聲.)^5基酣呈<3)H曲科沪“冷叶匸比咸- a「旳 +H⑷ CH, CHj 8. (1) CH H” A IjJ"奋劭A乐 NIr丄d-\IHOiO ■,严牛、■, 化 "小"|| (2) 浓硫酸和浓硝酸 ClCHjNO厂Na誓NaCJ 碳碳双键、酯基 (5)加聚反应 <'11.. n—CB-^-■*JI1L() CCtKJh a 4丄匚H—丄*fC IL tfWl OH "门El迪uO: XiiOH常 H;t=CH;—C^H^OHCH3CHO——CE1>CHCH.CHO__> —T亀牛A"厶 CHjCH=CHCHO Ck一整尢? HIC,H.OH ——CH3CH=CHCOOHCHjCH^CHCOOC^Hj AJ枫$ 9. (1)醛基羟基(2分) (2)加成反应(2分) (2分) HCHO(2分) tb OH HO n CH-C-CHO o II Cl—c—Cl (2分) (6 6 催化剂 10.(15分) (1) Pif 〒o-£-- 「Q—CH]—J” 丿丄 O Cl+(211-1)HCl WWW FlCHO (2分) .|r"^CH-CHCHO裂旳容泓△I丿 厂沁一CH=CHCWH 羟基和醚键(2分) HO Oil OH C12H8O4(2分) 催化剂 HOOC—CH2—CH—COOH I OH 催化剂 HOOC—0H2—CH—COOH I OH (2分) CH2COOH OH HO -CH=CIiCO CTi! (3分) (1分)HCI(1分) O II HOfC—CH2—CH—O坤+(n—1)H2O COOH O II HOto—CH—0十H CH2COOH +(n—1)H2O (2分) CH2COOH (2分) OH OH CICH2cooh POCI3 O 11 C—CH2CI ChbCOONa” O OH 雷尼镍 (3分) 11. (1) 2,4-己二烯(2分) 加成反应(2分) 浓硝酸/浓硫酸、加热(2分) 氨基(2分) HCOO OOhh 一定杀件心THIGpM片H (2分) 12.(15分) OOCH (2分) KMrtOM COOH (3分) COOH CH2=CH2(2分) 羧基(2分)加成反应(2分) 10(2分) (2分) CHJJII I・ (>>Gu 6 CHO HOCH-CS iijXaCN
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