试题库五合成题及解答.docx
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试题库五合成题及解答
试题库五一一合成题及解答
1.由苯或甲苯及其它无机试剂制备:
COOHN02
COOH
CH3
fA
Br
■r,Br
H丄
g.
v
NO2
I
Br
NO2
6.CH3CH2CH2OH—CH3C毛H7.CH3CH2CH2OH—CH3CH2CH2OCH(CH3)2
CH3CH2CH2CH2OHTCH3CH2CH(OH)CH3
OH
1
OH
SO3H
.CH2=CH2tHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
.CH3CH2CH=CH2TCH3CH2CH2CH2OH
8.
9.
10
11
12
13
14
15
16
17
18
.CH3CH2OHTCH3CH(0H)C00H
HC毛HTCH3CH2CH2CH2OH
ch3
1
CH2一C—CH3
I
OH
◎—
◎CH2CHCH2CH3
—OH
◎CH2CHCH3
—OH
CH2CH2CH2OH
20.
CH3CH=CHCH3f
CH3CH-CHCHO
OHOH
21.CH3CH2CH2OHfCH3CH2CH2CH2OH
22
2-丁醇的两条路线
.写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成
23.由苯合成2-苯基乙醇。
24
BrCH2(CH2)2CH2COOH
.由甲苯合成2-苯基乙醇
25.
26.
O
CH2COCH3
CH3COOH*■
27.
28. CH3COOC2H5 *HOOCCH-CHCOOEt r1 CH3CH3 COOH OH 29. CH3CH2CH2BraCH3CH2CH2COOH 30. (CH3)2CHOH►(CH3)2CCOOH OH 32. CH3 CH3 33.(CH3)2C=CH2—(CH3)3CCOOH COOH Br 34. 35.HC毛H—CH3COOC2H5 37.CH3CH2COOH—CH3CH2CH2CH2COOH 38.CH3COOH—CH2(COOC2H5)2 CO2CH3 OH COOH OOCCH 39. 42. CH3CH2OH► CH3CHCH2CH3 I NH2 44. 45. 46. NH2NH2 NO2 NH2 no2 NH2 6' 47. NH 6 -Or nh2 NO2 2 Br 48 49 50 51 52 53 54 55 56 Br CH3CH3 Br「U NO2 NO2 由CH2(COOC2H5)2合成 H3C-CHCOOH CH2CH=CH2 由CH3COCH2COOC2H5合成CH3CH2CH2CH2CH-CH3 COOH CH3COOH COOH CH3(CH2)3OH "CH3(CH2)3S02(CH2)3CH3 CH3CH2 .用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。 .用丙二酸二乙酯合成1,1-环戊二甲酸。 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 .用乙酰乙酸乙酯合成 CH3COCH2CH2CH2COOH。 ch3ch3 Br CH3COCH2Br —CH3COCH2CH2CH2OH 用乙酰乙酸乙酯合成 用乙酰乙酸乙酯合成 68 69 70 71 72. 73. 74. 75. 76. 77. 78. 79. .用丙二酸二乙酯合成1,4环已二甲酸 CH3 CH3COCH3ch3ch-C-ch3 CH3OH 由丙二酸二乙酯合成庚二酸 由乙酰乙酸乙酯合成2,4—戊二酮 由乙酰乙酸乙酯合成2,5—己二酮 由丙二酸二乙酯合成3-甲丁酸 O CH3CH=CH2,ch老HCH3CH2CH2CCH2CH2CH2CH3 由丙二酸二乙酯合成环丁基甲酸由乙醇合成乙酰乙酸乙酯。 'J一CHO OH 由乙酰乙酸乙酯合成3-乙基-2-戊酮 O 由丙二酸二乙酯合成“cooH 80. 81. 82. 83. 84. 85. 86. 87. 88. 89. 90. 91. O OH 6 OH ch2ch3 用丙二酸二乙酯合成环已基甲酸 用乙酰乙酸乙酯合成2-甲基-4-戊酮酸 由CH3CH2CH2CH2Br一CH3CH2CH-CHCH3CH3 CH3CH3 92. CH2CH2CH3 93. Br COOH 94」■ NO2 95.由1-丁烯合成BrCH2CH2CH2CH2Br 96. ^XzCH2CH2ch3 OH 厂、CH2CH3 OH 97. XX^CH2CH2CH2CH3 OH 98. 99. OH ch2ch2ch3 100. ch2ch=ch2 OH 103. 八B; OH (CH3)3jH h4cch3 (不多于四步) 107.由甲苯合成 108.由苯合成 SO3H (CH3)3CCH2CHCH3 I Br 104. 105.由乙炔合成3,4-二羟基已烷。 OH 106.由环戊烷合成|_CHCH3(其它试剂自选) 109.II_coch3 110.以铜锂试剂合成1-苯基-2-甲基戊烷。 111.以铜锂试剂合成2-甲基已烷。 o2n OH NO2 112. 113. 以苯为原料合成苦味酸( 114.由正丁醇合成2-丁醇。 115.由苯酚和两个碳原子及以下的有机物合成CH3°c2H5 _CH3 £[LC-CH3 —OH 116.五个C原子以下的有机物合成 117.以不多于4个C的有机物为原料合成: "丿 CH2-CH-CH2 118.以丙烯为原料合成: ClClBr CH3 119.以丙烯为唯一有机原料合成: CH3-C-CH2cH2cH3 OH 试题库之五: 合成题答案 COOH CH3CI AICI3 KMnO4 Cl HNO3 H2SO4 CI2 FeCl3 c. Cl Br2 FeBr3 e.囂3 COOH HNO3 g. CH3 3 h2so4 By HNO3 h2OBrBr 100C FeBr3 H2SO4 180C NO2 CH3 COOH 2. CH3Br AIBr3 HNO3 H2SO4 KMnO4 NO2 CH3 O(CH3)3CBrKMnO4 AlCl3 COOH CMe3 4. CH3Br AlBr3 HNO3KMnO4 H2SO4 NO2 OH 5. 6. CH3CH2CH2OH H2SO4Br2OH-NaNH2 170C乙醇-HBr _HBr 7.CH3CH2CH2OHNa・MeQHBr■ 8.CH3CH2CH2CH2OH H2SO4 170C 10.ch2=ch2―2;0C■h2°■亠q 250C BnHoHnOo 11.CH3CH2CH=CH226OH-2CH3CH2CH2CH2OH 12. ch3ch2ohAg 550C HCNH2O 15. 方法一: _OH^J HgSO4△Ni 15. Na 方法二: 液氨 iHBr Mg 干醚 O HHO CH3 16. CH3COCH3h2o-h+ I CH2-C-CH3 I OH ch2ci 17. HCHO吩uMgCH3CH2CHOH3O+ "LI工融■2—3_—tm HClZnCl2干醚 18. HCHO HClZnCl CH2CI CH3CHOh3o + *TM 19. OCHACH3^与斗Qm 20. CH3CH=CHCH3 KMn04 冷OH- H2O H+ CH3CH-CHCH3 OHOH 21.CH3CH2CH2OHHBr干醚hchoH眷CH3CH2CH2CH2OH 21.CH3CH2CH2OHHBr»干醚.HCHO.H2_O>CH3CH2CH2CH2OH 22.方法-: CH3CHO+CH3CH2MgBr干醚日眷CH3CH2CHCH3 22.方法二: CH3CH2CHO+CH3MgBr干醚日眷cH3CH°CHCH3 OH 24. CH3nbs Mg THF HCHO H2O H+ 25.BrCH2(CH2)2CH2COOH 器 26. O 頁.CO2CH3 NaOEt CH3COCH2Br O CO2CH3 L^.r'CH2COCH3 稀OH- 23f 5证亠 Mg O h2o T—CH2CH2OH 23.£ '「Fee" THFa H* 27.CH3COOHEtOHNaOEtCH3COCH2COOEt NaOEt.BrCHzCHqCHqBlNaOEt_.^^COOE3稀COCH3 ;*—-HBr-HBrCOCH33 28. CH3 1 NaOEt_BrCHCCCFt尸NaOEt. -HBr CH3COOC2H5NaOEtCH3COCH2COOEt BrCH・浓OH.二HOOCCH-CHCOOEt II CH3CH3 HCN〜H2O 29.h+ 31. 32. NaCN ①* Mg ②— 干醚 H2O H+ CH20 H2OKMnO4 ■HT Na2CrO7HCN H KMnO4P2O5 △ 33. 方法一: HBrNaCNH2O H 方法二: HBr干醚C°2H2O 干醚H+ 34. CH3BrKMnO4 AICI3 Br2 Fe 35HgSO4-KMnO4-EtQH-H2SO4厂 36. Na2CrO7Ba(OH)2 H2SO4△△ 37. LiAlH4HBrMg才环氧乙烷h2。 KMnO4 干醚~Hr PBr3NaCNH2OEtOH HH --H20-ch3cooh一 39.C3CO0• 40. 41. 42. 43. 44. 45. 46. 47. 48. 49. HN。 3Fe+HCl H2SO4 (CH3C。 )2。 hn°3H+ 乙酸 CH3CHO Na2CrO NH3 (CH3CO)2O FeFe+HClHNO2C6H5NH2 Br2<5°C OH HNO3Fe+HCl H2SO4 HNO2 <5C HNO2CuBr-HBr <5C HNO3Cl2Fe+HCl H2SO4△FeCl3 H2SO4浓HNO OH (CH3CO)2O HNO 乙酸 (CH3CO)2Ohno3h2o 乙酹H+或QHF HNO3NH4SHNaNQ2H2SQ4H2O H2SO必乙醇液0〜5C△ HNO3Fe+HCIBr2NaNO2H2SO4H3PO2+H2O H2SO4△0〜5c 51. HNO3Fe(CH3CO)2O H2SO4HCl H2SO4H3O+Br2h2O NaNO2H3PO2 180CHClv5CH2O 52. HNO3Fe+HClBr2NaNO2HClH3PO2+H2O H2SO4△0~5C 53. HNO3Fe+Hd(CH3COXOHNO3H2OHNO2NaNO2HBF4 H2SO4△乙酸h+<5CCu粉 54 HNO3Cl2Fe+HCl H2SO4△FeCI3 HNO2CuBr-HBr <5C 55. CH2(COOC2H5)2 NaOC2H5 > CH3BrNaOC2H5CH2=CHCH2Br —A H+/H2。 TM 56.CH3COCH2COOEtEtONaCH3CH2CH2CH2BrEtONaCH3Br酸式分解》丁皿 TM 57-CH3COO40C取亍NaO卜Et廳叫駕;2叽水解述 NaSHNaOHCH3(CH2)3lHNO3 58. H2SO4PCl3H2NcH3 59. 60Br2「CH3CO%Zn/Hg” FeAlCl3HCl 或,CH3CH2BrBr2 精彩文档AICI3Fe 61①2EtONa①2EtONa_①NaOH. .②BrCH2CH2Br②CH2I2②HCI△ 62. ①2EtONa__NaOHH3O+』TM ②Br(CH2)4Br 63. ①EtONaOH ②BrCH2CH2COOEt 64. HNO3Fe(CH3CO)2OBr2H3O+NaNO2H3PO2 H2SO4△HCIHCIV5°CH2O 65. HOCH2CH2OHMg 乙醚 66①EtONa「①EtONa_NaOH- .②CH3CH2CH2Br②CH3I TM 67①EtONaNaOH. ②BrCH2CH2CHMe2酮式分解 68①2EtONa严①2EtONa .②BrCH2CH2Br②BrCH2CH2Br 1NaOH 2HCI△ 69. H2 HClMgCH3COCH3H3O+ ZnCl2干醚 70. ①2EtONa①NaOH ②$伪2)甬(曰08)2CH(CH2)3CH(COOEt)2②h^~- TM 71.-EOdCHsCOCI一OH-tm h2o 72.HNO3lFe「H2SO4HNO3OH_ H2SO4△HCl保护氨基H2SO4△" 73. EtONaCH3COCH2Cl」OH.丁皿 H2O 74. EtONa(CH3)2CHBr —・ ①NaOH ②HCl△TM HBr 75.CH3CH=CH2——-_»CH3CH2CH2Br NaNH2_CH3CH2CH2BJNaNH2_CH3CH2CH2Br CHMCH亠一TM 液氨液氨 76. 2EtONa CH2(CH2Br)2 -2NaBr 水解 TM △-C°2 77.CH3CH2OH KMnO4CH3cH2OH H+ EtONaTM 酯缩合 78. 3Fe(CHgCO)2O H2SO4△HCl HNO3H2O 乙酐H+或OH- 79. 00 ①O3OH-△亠 ②Zn/H2o羟醛缩合-h2O CHO Cu^^_.HNO3BaO 250C△ 脱羧脱水 81. ①EtONa①EtONaNaOH ②C2H5Br②C2H5Br^△ 日3。 + —TM △ CH3CH2CH2Mg 83.CH3CH2CH2CHO H3O+ 干醚 CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3CrO3 OH 乙酸 TM 84. Et^a EtOH CH3CH2Cl EtONaC6H5CH2Cl EtOH 1NaOH 2HCI △ CH3CH2CHCOOH CH2C6H5 85①EtONa-①2EtONa-NmOH_ 85-②BrCH2COOEt②CH3ITM 86. OH 6 Nr CrO3 CH3CH2MgBr H3O+ Et2O ch2ch3 OH 87①2EtONa一①NaOH 87-②Br(CH2)5Br②HCI COOH △ 88. EtONa EtOH CH3d-CHCOOC2H5NaOH △ h3o+ -3CH3cch2chcooh △3il2〔 CH3 HOCH2CH2OH 89.保护醛基 _CrO3 H3O + aTM 90._—KMnO4尸Fel(CH3CO)2O厂HNO3「H3O;NaNO? 一也纭 'H2SO4△HCIH2SO4HCIv5C 91.CH3CH2CH2BrYOHHBrNaTM 92.( 粘CH3CH2COCI HNO3H2SO4- Zn-Hg■TM HCI 0AICI3 △ 93.C 冷CH3CH2COCI Br2 Zn-Hg, 「CH2CH2CH3 AICI3 FeCI3「 HCI Br CH3BrHNO3 AICI3H2SO4△ KMnO4 + H 95.CH2=CHCH2CH3 NBSNaOH 乙醇 Br2 高温 96. 1CH3CH2CH2MgX 2H2O/H+ HSO4 △ ①B2H6 ②H2O2/OH- CH2CH2CH3 OH 或①CH3CH2CH2MgXHSO4①HBr/H2O2 CH2CH2CH3 "OH ②H2O/H+△②NaOH/H2O 1 99. CH3CH2CH2MgXHSO4①B2H6 2H2O/H+△②H2O2/OH- 或①CH3CH2CH2MgXHSO4①HBr/H2O2CHCH 97r①HCO3CHHMgX[严呷丁广①NCOHBj/hNSC;CKMnO4一 ②H2O/H+△②H2O2A/COH,HlSOrOHH+ 或①CHsCHzMgXHSO4①HBr/HqO? ②H2O/H+△②NaOH/H2O 98. ①CH3(CH2)3MgXHSO4①B2H6 ②h2o/H△②H2O2/OH- cr CH2CH2CH2CH3 OH 或①CH3(CH2)3MgXHSO4①HBr/H? 。 ? ②H2O/H+△②NaOH/h2O 101.干醚②;2O/h+ H2OSO2CI OH- 或NaC毛H广Na/液氨厂CH2CH=CH2 OH 103. H2SO4 170C NBS h2。 Br2 NaOH 104.(CH3)3CCH2CHCH3 Br KOHBr2 △ KOH △ Na 液氨 (CH3)3cH C—C »H"一、CH3 105CH-CH NaNH2EtBrNaNH2EtBrPd/CKMnO4h2OH-冷 CH3CH2CHCHCH2ch3 ・1 OHOH 106. Cl2MgCH3CHOH3O+TM 光干醚 108. h2so4 » B「2 FeB「3 TM 光CH/NaHgSO4 ■Ci^*H2O*tm 109. 110.(CH3CH2CH2CH)2-CuLi+ CH3 CH2Br ch2chch2ch2ch3 CH3 111.(CH3CH)2-CuLi+CH3CH2CH2CH2Br—— CH3 4CH3CHCH2CH2CH2CH3 CH3 Br2HNO3 FeH2SO4△ OH-HNO3 H2。 .H2SO/TM 112. 113. Cl2 Fe HNO3 3 H2SO4△ HN°3・--。 ^TM H2SO4△H2O 114.CH3CH2CH2CH2OH H2S。 4”HB「・OH-,tm 170CH2O 115.2OH CH3BrNaOHCHsCHzBr*丁抽 AlCl3 尸HBr. △ Br MgCH3cOCH3H3O+TM 干醚 116. 117. 118. CH2=CHCH3・Br: CH2=CHCH2Br°2CH2-CH-CH2 冋温室温ClClBr 119. ch2=chch3 CH2=CHCH3 HBrMg H2O2干醚 HBrOH- 1 CH3CH2CH2Br Na2Cr2°7*CH3COCH3J H3O +aTM
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