大学大二学期有机化学实验思考题答案.docx
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大学大二学期有机化学实验思考题答案
大学大二学期有机化学实验思考题答案
篇一:
大学有机化学二课后题
第二章饱和脂肪烃
2.1用系统命名法(如果可能的话,同时用普通命名法)命名下列化合物,
并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。
a.
CH3(CH2)32)3CH3
C(CH3)22CH(CH3)2CH3
d.
CH3CH2CH2b.
HHHHH
HHH
H
H
c.
CH322CH3)2CH23
1H
H。
CH3CH3
e.
3
H3CH
3
f.
(CH3)4C
g.
CH32CH3
2H5
2CH2CH3
h.
(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
答案:
a.2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷5-butyl-2,4,4-trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3-二乙基戊烷3,3-diethylpentaned.3-甲基-5-异丙基辛烷5-isopropyl-3-methyloctanee.2-甲基丙烷(异丁烷)2-methylpropane(iso-butane)f.2,2-二甲基丙烷(新戊烷)2,2-dimethylpropane(neopentane)g.3-甲基戊烷3-methylpentaneh.2-甲基-5-乙基庚烷5-ethyl-2-methylheptane
2.2下列各结构式共代表几种化合物?
用系统命名法命名。
CH3
a.
CH3
2CH
CH3
CH3
d.
CH32CHCH3
H3C
CH3
e.
CHCH33
CH3
CH3CHCH2CHCH3
CH3
3
f.
b.
CH3CH
CH3
CH2CH
3
3CH3
CH33CH3
3CH3
CH3
c.CH3CH3
CH33CH
3
CH3
答案:
a=b=d=e为2,3,5-三甲基己烷c=f为2,3,4,5-四甲基己烷
2.3写出下列各化合物的结构式,假如某个名称违反系统命名原则,予以更正。
a.3,3-二甲基丁烷b.2,4-二甲基-5-异丙基壬烷c.2,4,5,5-四甲基-4-乙基庚烷d.3,4-二甲基-5-乙基癸烷e.2,2,3-三甲基戊烷f.2,3-二甲基-2-乙基丁烷g.2-异丙基-4-甲基己烷h.4-乙基-5,5-二甲基辛烷答案:
a.
错,应为2,2-二甲基丁烷
b.c.
d.
e.
f.
错,应为2,3,3-三甲基戊烷
g.
错,应为2,3,5-三甲基庚烷
h.
2.5将下列化合物按沸点由高到低排列(不要查表)。
a.3,3-二甲基戊烷b.正庚烷c.2-甲基庚烷d.正戊烷e.2-甲基己烷答案:
c>b>e>a>d
2.6写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。
答案:
3种
1
Cl
Cl
2
3
Cl
2.7下列哪一对化合物是等同的?
(假定碳-碳单键可以自由旋转。
)
Br
a.
HHCH3
3
Br
BrH3
Br
CH3
H
b.
Br3
HCH3
H
H3C
H
3Br
答案:
a是共同的
2.8用纽曼投影式画出1,2-二溴乙烷的几个有代表性的构象。
下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?
答案:
A
B
C
D
2.10分子式为C8H18的烷烃与氯在紫外光照射下反应,产物中的一氯代烷
只有一种,写出这个烷烃的结构。
答案:
这个化合物为
2.11将下列游离基按稳定性由大到小排列:
a.CH3CH2CH2CHCH3b.
CH3CH2CH2CH2CH2
c.
CH3CH2CH3
CH3
答案:
稳定性c>a>b
第三章不饱和脂肪烃
3.1用系统命名法命名下列化合物
a.(CH3CH2)2C=CH2c.
CH3C=CHCHCH2CH3
C2H5CH3
b.d.
CH3CH2CH22(CH2)2CH3
2
(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2
答案:
a.2-乙基-1-丁烯2-ethyl-1-buteneb.2-丙基-1-己烯2-propyl-1-hexenec.3,5-二甲基-3-庚烯3,5-dimethyl-3-heptene
d.2,5-二甲基-2-己烯2,5-dimethyl-2-hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式,如命名有误,予以更正。
a.2,4-二甲基-2-戊烯b.3-丁烯c.3,3,5-三甲基-1-庚烯
d.2-乙基-1-戊烯e.异丁烯f.3,4-二甲基-4-戊烯g.反-3,4-二甲基-3-己烯h.2-甲基-3-丙基-2-戊烯答案:
a.
b.错,应为1-丁烯
c.
d.
e.h.
f.
错,应为2,3-二甲基-1-戊烯
g.
错,应为2-甲基-3-乙基-2-己烯
3.4
下列烯烃哪个有顺、反异构?
写出顺、反异构体的构型,并命名。
CH3
a.CH3CH22CH3
C2H5
b.
CH2=C(Cl)CH3CH3CH=CHCH=CH2d.
H3C
H
C
c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5
H3CH
H
C
C
CH(CH3)2
e.d.CH3CH=CHCH(CH3)2
答案:
c,d,e,f有顺反异构c.C2H5
H
CH2I
C
H
H
CC2H5
C
CH2IH
f.
CH(CH3)2
H
(Z)-1-碘-2-戊烯(E)-1-碘-2-戊烯e.
HH3C
HH
CH2
H3C
H
C
HCH
(Z)-4-甲基-2-戊烯(E)-4-甲基-2-戊烯
H
H
H3C
HC
C
C
C2H5H
f.
CH2
(Z)-1,3-戊二烯
HH3HC
H
H
C
2H5
(E)-1,3-戊二烯
H3C
H
HC
HC2H5(2Z,4Z)-2,4-庚二烯
H3C
H
HC
H
H
C
2H5
(2Z,4E)-2,4-庚二烯
(2E,4Z)-2,4-庚二烯(2E,4E)-2,4-庚二烯
3.5
a.b.c.
d.e.
完成下列反应式,写出产物或所需试剂.
CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH3CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH=CH2(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH
2ClCH2CH-CH2OH
OH
CH3CH2CH2CH2OHCH3CH23
f.
答案:
a.
CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH3
OSO2OH
b.
(CH3)2C=CHCH3
(CH3)2C-CH2CH3
c.
CH3CH2CH=CH2
1).BH22,OH+
3CH2CH2CH2OH
d.CH3CH2CH=CH2
CH3CH2CH-CH3
e.
(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH
2CH3COCH3+CH3CH2CHO
f.
ClCH22OH
OH
3.6两瓶没有标签的无色液体,一瓶是正己烷,另一瓶是1-己烯,用什么简
单方法可以给它们贴上正确的标签?
答案:
1-己烯正己烷
1-己烯正己烷
3.7有两种互为同分异构体的丁烯,它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷,
写出这两个丁烯的结构式。
答案:
CH3CH=CHCH3
CH2=CHCH2CH3
3.8将下列碳正离子按稳定性由大至小排列:
H3CH3
H2
+CH2
3
H3+
H
CH3
+
H3HCH3
CH3
H3CCH3
或
CH3
答案:
稳定性:
CH3CH3
H3C+
CH3
>
3
CH3
H3CCH3
+CH
CH3
>
+CH2CH2
3.9写出下列反应的转化过程:
H3CH3C
2CH2CH2CH=C
+
H3CH3C
H3C3CH2
C
H2
2
3
H2答案:
H3CH3C
2CH2CH2CH=C
CH3CH3_+
CH3CH3
+
H3H3
3.10分子式为C5H10的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化
并还原水解,得到两种不同的醛。
推测A的可能结构,用反应式加简要说明表示推断过程。
答案:
3.11命名下列化合物或写出它们的结构式:
b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3a.CH3CH(C2H5)CCCH3
c.2-甲基-1,3,5-己三烯d.乙烯基乙炔答案:
a.4-甲基-2-己炔4-methyl-2-hexyneb.2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiyne
3.13以适当炔烃为原料合成下列化合物:
a.CH2=CH2b.CH3CH3c.CH3CHOd.CH2=CHCle.CH3C(Br)2CH3f.CH3CBr=CHBrg.CH3COCH3h.CH3CBr=CH2i.(CH3)2CHBr
c.
d.
C
or
答案:
a.c.
HCCH+H2HCCH
+H2O
4
H2CCH2CH3CHO
d.b.
HCCH
CH3CH3CH2=CHCl
HCCH+HClCH3CH3
e.
H3CCCH
CH32
Br
f.
H3CCCH
+Br2
HgSO4CH3Br
g.
H3CCCH+H2O
CH3COCH3
h.
H3CCCH
+HBr
CH32
Br
3CH=CH2
3.14用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物:
a.正庚烷1,4-庚二烯1-庚炔b.1-己炔2-己炔2-甲基戊烷答案:
a.
正庚烷1,41-庚炔
i.
H3CCCH+H2
(CH3)2CHBr
1-庚炔
1,4-庚二烯正庚烷1,4-庚二烯
Br2/CCl4
b.
22-己炔1-己炔
1-己炔
2-己炔2-甲基戊烷
-甲基戊烷Br2/CCl42-己炔
篇二:
有机化学华东理工大学第二版思考题答案
有机化学华东理工大学第二版
第一章绪论
思考题1-1:
请区别下列化合物是无机物还是有机物NaHCO3金刚石CaC2淀粉棉花淀粉和棉花是有机物
思考题1-2指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别:
(1)CH3-CH2-NH2
(2)CH3-CH2-SH(3)CH3-CH2-COOH(4)CH3-CH2-CH2-Cl(5)CH3COCH3(6)C6H5NO2
开链化合物:
1-5;芳香环类:
6
官能团:
氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基
思考题1-3写出下列化合物的Lewis结构式并判断是否符合八隅规则A氨B水C乙烷D乙醇E硼烷(BH3)
H
H
NH
H
H
H
H
硼烷不符合八隅规则
思考题1-4比较下列化合物中的C-H与C-C键长A乙烷B乙烯C乙炔
C-H键长次序:
A>B>C;C-C键长次序:
A>B>C
思考题1-5:
请写出下列化合物Lewis结构式,并指出形式电荷
甲烷H3N—BH3[H2CNH2]+(CH3)2O—BF3[CH3OH2]+H
H
H
HH
HH
N
H
H3C
H
H3C
HHH
HH
思考题1-6:
请写出下列化合物共振共振结构式
NH
H
N
H
思考题1-7:
请写出下列化合物共振结构式,并比较稳定性大小和主要共振式。
A
[CH3OCH2]+
H
O
H
B
H2C=CH—CH2+
H
主要共振式
C
H
C
H2C=CH—NO2
AH次要共振式
B
H2C=CH—CH2+主要共振式
+
H2C—CH=CH2主要共振式
OH2C
C
H2C
HC
H2C
HCHC
主要共振式
主要共振式次要共振式
思考题1-8:
请解释下列异构体沸点差异。
3
CH3CH2CH2CH2CH3
沸点
36℃
CH32CH3
28℃
3CH3310℃
3
分子的形状越是接近球状,表面积越是小,导致分子间作用力减小。
思考题1-9:
请用确定下列反应中酸碱,并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示:
箭头必须从供体指向受体。
O
A
CH3+HCl
B
CH3+CH3O
-
+
CH3
-CH3-3
+
OH+CH3-CH33-3
A
BCH3
3
C
CH3
C
BH3+CH3OCH3
CH33
+
33
2烷烃和环烷烃思考题、习题及答案
CH3CH3
CH3CH
CH3
222
思考题2-1用中文系统命名法命名
333
。
答案:
3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷
思考题2-2推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点?
哪一个具有较高的沸点?
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷
(2)2,3-二甲基己烷
答案:
(1)具有较高熔点。
(2)具有较高沸点。
思考题2-3用中文系统命名法命名
(1)
(2)
答案:
(1)4-甲基螺[2.4]辛烷
(2)1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
思考题2-41,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定?
为什么?
答案:
反式异构体比较稳定,两个甲基均处于e键。
第三章立体化学部分
思考题3-1:
请指出下列物品是否有手性
鞋子袜子手套眼镜片螺母螺丝蝴蝶的翅膀水中的漩涡植物的叶片龙卷风的眼银河系的形状上述物质都有手性。
思考题3-2:
请找出下列分子的对称元素
(1)
(2)
CH3
=
(3)
CH
3
(4)
对称面
对称轴
(1)2个1个C2轴
(2)2个1个C2轴(3)1个1个C2轴(4)
4个
1个C3;3个C2
思考题3-3:
写出下列化合物Fischer投影式
CH2CH31.
HCH32.
3
3
3.
Br
CH2CH3CH2CH3
33
锯架式
Newman式
透视式(伞型式)
CH3
HClH3C
Br
CH2CH3是同一个化合物
思考题3-4:
命名下列化合物
1.H32CH3
2.CH3CH2
H
C
3CH3C2H5
3.
3
4.HHO
3
OHHCH2CH2CH3
1、(S)-3-甲基-2-乙基环己烯;2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯;
3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮;4、(2S,3S)-2,3-己二醇
思考题3-5:
丁烷进行一卤代反应得到2-溴丁烷,经过分析,这是外消旋混合物。
已知碳的游离基是平面构型,你能提出一个合适的反应机理吗?
考虑碳游离基是平面结构,与卤素反应时,平面两边都可以接受进攻,导致两种对映异构体同时等概率生成,得到外消旋的产物。
反应物
SP3109.5
。
过渡状态介于SP3109.5
SP2之间键角中间体
产物
120
。
Cl
中
间体SP2
。
120
≠
=O
产物
思考题3-6:
1-丁烯与卤化氢加成时,产物是外消旋的,能解释原因吗?
碳正离子是平面型的,机理同上。
第四章烯烃
思考题4-1:
下列化合物中没有顺反异构体的是()
CH3CH2CHCH3(CH3)2CHCHCBr2CH3CHCHCH3
3
abc
答案:
(b)
篇三:
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)
大学有机化学实验(全12个有机实验完整版)
试验一蒸馏和沸点的测定
一、试验目的
1、熟悉蒸馏法分离混合物方法
2、掌握测定化合物沸点的方法
二、试验原理
1、微量法测定物质沸点原理。
2、蒸馏原理。
三、试验仪器及药品
圆底烧瓶、温度计、蒸馏头、冷凝器、尾接管、锥形瓶、电炉、加热套、量筒、烧杯、毛细管、橡皮圈、铁架台、沸石、氯仿、工业酒精
四.试验步骤
1、酒精的蒸馏
(1)加料取一干燥圆底烧瓶加入约50ml的工业酒精,并提前加入几颗沸石。
(2)加热加热前,先向冷却管中缓缓通入冷水,在打开电热套进行加热,慢慢增大火力使之沸腾,再调节火力,使温度恒定,收集馏分,量出乙醇的体积。
蒸馏装置图微量法测沸点
2、微量法测沸点
在一小试管中加入8-10滴氯仿,将毛细管开口端朝下,将试管贴于温度计的水银球旁,用橡皮圈束紧并浸入水中,缓缓加热,当温度达到沸点时,毛细管口处连续出泡,此时停止加热,注意观察温度,至最后一个气泡欲从开口处冒出而退回内管时即为沸点。
五、试验数据处理
六、思考题
1、蒸馏时,放入沸石为什么能防止暴沸?
若加热后才发觉未加沸石,应怎样处理?
沸石表面不平整,可以产生气化中心,使溶液气化,沸腾时产生的气体比较均匀不易发生暴沸,如果忘记加入沸石,应该先停止加热,没有气泡产生时再补加沸石。
2、向冷凝管通水是由下而上,反过来效果会怎样?
把橡皮管套进冷凝管侧管时,怎样才能防止折断其侧管?
冷凝管通水是由下而上,反过来不行。
因为这样冷凝管不能充满水,由此可能带来两个后果:
其一,气体的冷凝效果不好。
其二,冷凝管的内管可能炸裂。
橡皮管套进冷凝管侧管时,可以先用水润滑,防止侧管被折
断。
3、用微量法测定沸点,把最后一个气泡刚欲缩回管内的瞬间温度作为该化合物的沸点,为什么?
沸点:
液体的饱和蒸气压与外界压强相等时的温度。
最后一个气泡将要缩回内管的瞬间,此时管内的压强和外界相等,所以此时的温度即为该化合物的沸点。
七、装置问题:
1)选择合适容量的仪器:
液体量应与仪器配套,瓶内液体的体积量应不少于瓶体积的1/3,
不多于2/3。
2)温度计的位置:
温度计水银球上线应与蒸馏头侧管下线对齐。
3)接受器:
接收器两个,一个接收低馏分,另一个接收产品的馏分。
可用锥形瓶或圆底烧
瓶。
蒸馏易燃液体时(如乙醚),应在接引管的支管处接一根橡皮管将尾气导至水槽或室外。
4)安装仪器步骤:
一般是从下→上、从左(头)→右(尾),先难后易逐个的装配,蒸馏
装置严禁安装成封闭体系;拆仪器时则相反,从尾→头,从上→下。
5)蒸馏可将沸点不同的液体分开,但各组分沸点至少相差30℃以上。
6)液体的沸点高于140℃用空气冷凝管。
7)进行简单蒸馏时,安装好装置以后,应先通冷凝水,再进行加热。
8)毛细管口向下。
9)微量法测定应注意:
第一,加热不能过快,被测液体不宜太少,以防液体全部气化;
第二,沸点内管里的空气要尽量赶干净。
正式测定前,让沸点内管里有大量气泡冒出,以
此带出空气;
第三,观察要仔细及时。
重复几次,要求几次的误差不超过1℃。
试验二重结晶及过滤
一、试验目的
1、学习重结晶提纯固态有机物的原理和方法
2、学习抽滤和热过滤的操作
二、试验原理
利用混合物中各组分在某种溶液中的溶解度不同,或在同一溶液中不同温度时溶解度不同而使它们分离
三、试验仪器和药品
循环水真空泵、抽滤瓶、布氏漏斗、烧杯、电炉、石棉网、玻璃棒、滤纸、苯甲酸、活性炭、天平
四、试验步骤
1、称取3g乙酰苯胺,放入250ml烧杯中,加入80ml水,加热至沸腾,若还未溶解可适
量加入热水,搅拌,加热至沸腾。
2、稍冷后,加入适量(0.5-1g)活性炭于溶液中,煮沸5-10min,趁热抽滤。
3、将滤液放入冰水中结晶,将所得结晶压平。
再次抽滤,称量结晶质量m。
五、试验数据
六、问答题
1、用活性碳脱色为什么要待固体完全溶解后加入?
为什么不能在溶液沸腾时加入?
(1)只有固体样品完全溶解后才看得出溶液是否有颜色,以及颜色的深浅,
从而决定是否需要加活性炭或应加多少活性炭;
(2)固体样品未完全溶解,就加活性炭会使固体样品溶解不完全(活性炭会吸
附部分溶剂),同时活性炭沾的被提纯物的量也增多;
(3)由于黑色活性炭的加入,使溶液变黑,这样就无法观察固体样品是否完
全溶解。
上述三个方面的原因均会导致纯产品回收率的降低。
使用活性炭时,不能向正在沸腾的溶液中加入活性炭,以免溶液暴沸而溅出。
2、在布氏漏斗上用溶剂洗涤滤饼时应注意什么?
第一洗涤滤饼时不要使滤纸松动,
第二检查气密性,布氏漏斗的斜劈和抽滤瓶支管要远离,
第三滤纸大小要合适,太大会渗液,和漏斗之间不紧密,不易抽干。
3、抽滤的优点:
①过滤和洗涤速度快;②液体和固体分离比较完全;③滤出的固体容
易干燥。
4、使用布氏漏斗过滤时,如果滤纸大于漏斗瓷孔面时,有什么不好?
答:
如果滤纸大于漏斗瓷孔面时,滤纸将会折边,那样滤液在抽滤时将会自滤纸边沿吸入瓶中,而造成晶体损失。
所以不能大,只要盖住瓷孔即可。
5、减压结束时,应该先通大气,再关泵,以防止倒吸。
6、在试验中加入活性炭的目的是脱色和吸附作用。
但不能加入太多,太多会吸附产品。
亦不能沸腾的时候加入,以免溶液爆沸而从容器中冲出。
用量为1%-3%.
试验三苯甲酸的制备
一、实验目的
1、学习苯环支链上的氧化反应
2、掌握减压过滤和重结晶提纯的方法
二、实验原理
C6H5?
CH3?
CH3KMnO4C6H5?
COOH
三、实验仪器和药品
天平、量筒、圆底烧瓶、冷凝管、电炉、布氏漏斗、抽滤瓶、甲苯、高锰酸钾、浓盐酸、沸石、活性炭
四、实验步骤
1、在烧瓶中放入2.7ml甲苯和100ml蒸馏水,瓶口装上冷凝管,加热知沸腾。
经冷凝管上口分批加入8.5g高锰酸钾。
黏附在冷凝管内壁的高锰酸钾用25ml水冲入烧瓶中,继续煮沸至甲苯层消失,回流液中不再出现油珠为止。
2、反应混合物趁热过滤,用少量热水洗涤滤渣,合并滤液和洗涤液,并放入冷水浴中冷却,然后用浓盐酸酸化至苯甲酸全部析出为止(若滤液呈紫色加入亚硫
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- 大学 大二 学期 有机化学 实验 思考题 答案