有机化学竞赛真题.docx
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有机化学竞赛真题.docx
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有机化学竞赛真题
例1:
(2007年全国初赛)依据文件报导,醛基可和双氧水发生以下反响:
为了合成一类新药,选择了以下合成路线:
(1)请写出A的化学式,画出B、C、D和缩醛G的构造式。
(1)由E生成F和由F生成G的反响分别属于哪种基本有机反响种类。
(1)请画出化合物G的全部光活异构体。
例3:
(2008年全国初赛)化合物A、B和C互为同分异构体。
它们的元素剖析数据为:
碳92.3%,氢7.7%。
1molA在氧气中充足焚烧产生179.2L二氧化碳(标准情况)。
A是芬芳化合物,分子中全部的原子共平面;B
是拥有两个支链的链状化合物,分子中只有两种不一样化学环境的氢原子,偶极矩等于零;C是烷烃,分子中
碳原子的化学环境完整同样。
(1)写出A、B和C的分子式。
(1)画出A、B和C的构造简式。
例4:
(2008年全国初赛)化合物A、B、C和D互为同分异构体,分子量为136,分子中只含碳、氢、氧,其
中氧的含量为23.5%。
实验表示:
化合物A、B、C和D均是一取代芬芳化合物,此中A、C和D的芳环侧
链上只含一个官能团。
4个化合物在碱性条件下能够进行以下反响:
(1)写出A、B、C和D的分子式。
第1页
(2)画出A、B、C和D的构造简式。
(3)A和D分别与NaOH溶液发生了哪种反响?
(4)写出H分子中官能团的名称。
例5:
(2009年全国初赛)1964年,合成大师
Woodward提出了利用化合物A(C10H10)作为前体合成一种特别的
化合物B(C10H6)。
化合物A有三种不一样化学环境的氢,其数量比为
6:
3:
1;化合物B分子中全部氢的化学环境
同样,B在质谱仪中的自由区场中寿命约为
1微秒,在常温下不可以分别获得。
三十年后化学家们终于由
A合
成了第一个碗形芬芳二价阴离子
C,[C106
]
2-。
化合物C中六个氢的化学环境同样,在必定条件下能够转变为
H
B。
化合物A转变为C的过程以下所示:
(1)A的构造简式:
(2)B的构造简式:
(3)C的构造简式:
(4)B能否拥有芬芳性?
为何?
例6:
(2009年全国初赛)请依据以下变换填空:
(1)
第2页
(1)的反响条件
(1)的反响类型
(2)的反响类型
(2)分子A中有个一级碳原子,有个二级碳原子,有个三级碳原子,有个四级碳原子,起码有个
氢原子共平面。
(3)B的同分异构体D的构造简式是:
(4)E是A的一种同分异构体,E含有sp、sp2、sp3杂化的碳原子,分子中没有甲基,E的构造简式是:
例7:
(2009年全国初赛)高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可经过以下合成路线制备:
(1)化合物A能使溴的四氯化碳溶液退色且不存在几何异构体。
A的构造简式B的构造简式
(2)化合物E的系统名称
化合物I中官能团的名称
(3)由化合物E生成化合物F经历了步反响,每步反响的反响类型分别是。
(4)在化合物E转变成化合物F的反响中,可否用NaOH/C2H5OH取代C2H5ONa/C2H5OH
溶液?
为何?
(5)
(1)化合物G和H反响生成化合物I、N(CH2CH3)3和NaCl,由此可推测:
第3页
H的构造简式:
H分子中氧原子起码与个原子共平面。
(6)芬芳化合物J比F少两个氢,J中有三种不一样化学环境的氢,它们的数量比是921,则J可能的构造为(用
构造简式表示):
例8:
(2007年全国初赛)石竹烯(Caryophyllene,C15H24)是一种含有双键的天然产物,此中一个双键的构型是反式的,丁香花气味主假如由它惹起的。
可从下边的反响推测石竹烯及其有关化合物的构造。
反响1:
反响2:
反响3:
反响4:
石竹烯的异构体——异石竹烯在反响1和反响2中也分别获得产物A和B,而在反响3却获得了产物C的异
构体,此异构体在经过反响4后仍获得了产物D。
(1)在不考虑反响生成手性中心的前提下,画出化合物A、C以及C的异构体的构造式。
(2)画出石竹烯和异石竹烯的构造式。
(3)指出石竹烯和异石竹烯的构造差异。
例9:
(2010年全国初赛)化合物A由碳、氢、氧三种元素构成,分子量72,碳的质量分数大于60%。
A分子
中的碳原子均为sp3杂化。
A与2-苯基乙基溴化镁在适合条件下反响后经水解生成B。
B在质子酸的催化作
用下生成C。
经测定B分子只含1个不对称碳原子,其构型为R。
请依据上述信息回答以下问题:
(1)写出A的分子式。
第4页
(2)画出A、B和C的构造简式(列出全部可能的答案)。
(3)简述由手性化合物B合成C时手性可否被保存下来的原由。
例11:
(2010年全国初赛)灰黄霉素是一种抗真菌药,可由A和B在三级丁醇钾/三级丁醇系统中合成,反响
式以下:
(1)在下边灰黄霉素构造式中标出不对称碳原子的构型。
(2)写出全部切合以下两个条件的B的同分异构体的构造简式:
①苯环上只有两种化学环境不一样的氢;②分子中只有一种官能团。
(3)写出由A和B生成灰黄霉素的反响名称。
例13、(2010年全国初赛)
(1)画出以下变换中A、B、C和D的构造简式(不标出手性)。
ABCD
(2)画出以下两个变换中产物1、2和3的构造简式,并简述在同样条件下反响,对羟基苯甲醛只获得一种产物,而间羟基苯甲醛却获得两种产物的原由。
第5页
例14(2013年全国初赛)依据所列反响条件,画出A、B、C、D和F的构造简式。
例15(2011年全国初赛)化合物B是以β-紫罗兰酮为开端原料制备维生素A的中间体。
β-紫罗兰酮维生素A
由β-紫罗兰酮生成B的过程以下所示:
第6页
(1)维生素A分子的不饱和度为。
(2)芬芳化合物C是β-紫罗兰酮的同分异构体,C经催化氢解生成芬芳化合物D,D的1HNMR图谱中只有
一个单峰。
画出C的构造简式。
(3)画出中间体B的构造简式。
(4)以上由β-紫罗兰酮合成中间体B的过程中,⑵、⑶、⑷、⑹步反响分别属于什么反响种类(反响种类表述
须详细,比如取代反响一定指明是亲电取代、亲核取代仍是自由基取代)。
例16(2011年全国初赛)化合物A、B和C的分子式均为C7H8O2。
它们分别在催化剂作用和必定反响条件下
加足量的氢,均生成化合物D(C7H12O2)。
D在NaOH溶液中加热反响后在酸化生成E(C6H10O2)和F(CH4O)。
A能发生以下转变:
A+CH3MgCl
浓硫酸
N(C8H10)
M(C8H12O)
△
生成物N分子中只有3种不一样化学环境的氢,它们的数量比为
1∶1∶3。
(1)画出化合物A、B、C、D、E、M和N的构造简式。
(2)A、B和C互为哪一种异构体?
(在正确选项的标号前打钩)
①碳架异构体②地点异构体③官能团异构体④顺反异构体
(3)A能自觉转变为B和C,为何?
(4)B和C在室温下反响可获得一组旋光异构体L,每个旋光异构体中有个不对称碳原子。
例17、(2011年全国初赛)威斯迈尔反响是在富电子芳环上引入甲酰基的有效方法。
其过程第一是N,N-二甲基
甲酰胺与POCl3反响生成威斯迈尔试剂:
接着威斯迈尔试剂与富电子芳环反响,经水解后在芳环上引入甲酰基。
比如:
(1)用共振式表示威斯迈尔试剂正离子。
第7页
(2)由甲氧基苯转变为对甲氧基苯甲醛的过程中,需经历以下步骤:
⑴芬芳亲电取代⑵分子内亲核取代⑶亲核加成⑷质子转移⑸除去。
画出全部中间体的构造简式。
(3)达成以下反响:
例18、(2013年全国初赛)画出以下反响中合理的、带电荷中间体1、3、5、7和8以及产物2、4、6、9和
10的构造简式。
例19、(2013年全国初赛)27-1常用同位素标志法研究有机反响历程。
如利用
18O标志的甲醇钠研究以下反
应,发现最后产物不含18O。
依据实验事实画出中间体的构造简式。
27-2某同学进行以下实验时在碱性条件下获得了两个产物D和E,产率分别为74.3%和25.7%。
第8页
(1)画出产物D和E的构造简式。
(2)指明此反响所属的详细反响种类。
(3)简述D产率较高的原由。
(4)简述反响系统加入二氧六环的原由。
例20(2015年初赛)
例21(2015年初赛)
第9页
例22(2016年初赛)
第10页
第11页
例23(2017年初赛)
第12页
参照答案:
例15、
(1)6
(2)(3)
(4)①亲核取代反响②亲核取代反响③水解反响④脱羧反响例16、
(1)
第13页
(2)②(3)B和C分子中有更大的共轭系统,更稳固。
(4)4
例17、
例18、
第14页
例19、
27-1
27-2
(2)芬芳亲核取代反响
(3)正丁胺中氮原子的亲核能力比水中氧原子的强,而二级芬芳胺中氮原子的亲核能力比水中氧原子的弱,所以使得D的产率高。
(4)为了增添正丁胺和2,4-二硝基氯苯在水中的溶解度。
第15页
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- 有机化学 竞赛