自主学习系列丛书高二暑假化学创新作业人教版选修五32醛.docx
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自主学习系列丛书高二暑假化学创新作业人教版选修五32醛
知识归纳
一、醛
1.概念:
烃基与醛基相连而构成的化合物。
可表示为RCHO,甲醛是最简单的醛。
饱和一元醛的通式为CnH2nO。
2.甲醛、乙醛
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
3.醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:
醇
醛
羧酸
二、乙醛
1.分子组成与结构:
分子式:
C2H4O
结构简式:
CH3—CHO
比例模型:
2.物理性质:
乙醛是无色、具有刺激性气味、有毒的液体,其沸点低(20.8℃),易挥发,液体密度比水小,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
3.化学性质:
(1)加成反应:
加H2被还原成乙醇,表现出氧化性。
CH3CHO+H2
CH3CH2OH
(2)氧化反应:
易被氧化成乙酸,表现出还原性。
2CH3CHO+O2
2CH3COOH
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(用来检验醛基的存在)
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O(用来检验醛基的存在)
乙醛可使酸性KMnO4溶液褪色。
三、醛类
饱和一元醛的通式CnH2nO(n≥1),化学通性主要为强还原性,可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2浊液反应,生成羧酸,其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。
醛基比较活泼,也能发生加聚和缩聚反应。
素养整合
一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)
1.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装修材料,它们会释放出一种有刺激性气味的气体,该气体是( )
A.甲烷B.氨气C.甲醛D.二氧化硫
2.下列有关银镜反应实验的说法正确的是( )
A.试管先用热烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的硝酸银溶液,配得银氨溶液
C.采用水浴加热,也可以直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
3.下列物质不属于醛类的是( )
C.CH2===CH—CHOD.CH3—CH2—CHO
4.下列反应不属于加成反应的是( )
A.乙醛与氢气反应B.丙烯与Cl2加热至500℃反应
C.乙烯和溴水反应D.乙烯生成聚乙烯的反应
5.下列4个化学反应中,与其他3个反应类型不同的是( )
A.CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
B.CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O
C.2CH2===CH2+O2
2CH3CHO
D.CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O
6.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物。
现有试剂:
①KMnO4酸性溶液;②H2/Ni;③Ag(NH3)2OH;④新制Cu(OH)2,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有( )
A.①②B.②③C.③④D.①④
7.某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为( )
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
8.丙烯醛的结构简式为CH2==CH—CHO。
下列关于它的性质的叙述中错误的是( )
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1丙醇
C.能发生银镜反应表现出氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
9、某学生做乙醛还原性的实验,取1mol·L-1的硫酸铜溶液2mL和0.4mol·L-1的氢氧化钠溶液4mL,在一个试管内混合加入0.5mL40%乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀。
实验失败的原因是( )
A.氢氧化钠不够量 B.硫酸铜不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
10.下列说法中正确的是( )
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C.醛类既能被氧化为羧酸,又能被还原为醇
D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等
11.在2HCHO+NaOH(浓)
HCOONa+CH3OH反应中HCHO( )
A.仅被氧化了B.仅被还原了
C.既未被氧化,又未被还原D.既被氧化,又被还原
12.烯烃与CO、H2在催化剂作用下生成醛的反应叫烯烃的醛化反应。
乙烯的醛化反应为:
CH2=CH2+CO+H2―→CH3CH2CHO,由C4H8的烯烃进行醛化反应,得到醛的同分异构体的数目应为( )
A.2种 B.3种C.4种D.5种
13.肉桂醛是一种食用香精,它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中.工业上可通过下列反应制备:
,下列相关叙述正确的是( )
①B的相对分子质量比A大28;②A、B可用酸性高锰酸钾溶液鉴别;③B中含有的含氧官能团是醛基、碳碳双键;④A、B都能发生加成反应、还原反应;⑤A能发生银镜反应;⑥B的同类同分异构体(含苯环、包括B)共有5种;⑦A中所有原子一定处于同一平面
A.只有①②⑤B.只有③④⑤C.只有④⑤⑥D.只有②⑤⑥⑦
14.(2011·上海高考)甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3
HO-CH2-SO3Na,反应产物俗称“吊白块”。
关于“吊白块”的叙述正确的是( )
A.易溶于水,可用于食品加工B.易溶于水,工业上用作防腐剂
C.难溶于水,不能用于食品加工D.难溶于水,可以用作防腐剂
15.某有机物在一定条件下既可以氧化成羧酸,又可以还原成醇,该酸和该醇反应可生成酯C4H8O2。
下列说法错误的是( )
A.该有机物既有氧化性又有还原性B.该有机物能与银氨溶液发生银镜反应
C.该有机物是乙酸的同系物D.该有机物与酯(C4H8O2)实验式相同
16.下列反应中,有机物被还原的是( )
A.乙醛发生银镜反应B.乙醛转化为乙醇C.乙醛制乙酸D.乙醇转化为乙醛
17.在实验室中不宜长期存放,应在使用时配制的溶液是( )
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④氢氧化铜悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液 ⑥苯酚溶液
A.只有②④ B.除①之外C.只有②④⑥D.全部
18.下列试剂不能跟HCHO反应的是( )
①Ag(NH3)2OH ②新制Cu(OH)2 ③O2 ④KMnO4酸性溶液⑤CH3CH2OH
A.①②③B.④⑤C.④D.⑤
19.丙烯醛的结构简式为CH2==CH—CHO,下列有关它的性质叙述中,错误的是( )
A.能使溴水褪色,也能使高锰酸钾酸性溶液褪色B.在一定条件下与H2充分反应,生成1丙醇
C.能发生银镜反应,表现氧化性D.在一定条件下能被空气氧化
20.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为
,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水D.先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水
二、非选择题
21.下图中硬质试管A中放入干燥洁净的细铜丝,烧杯中放入温水,试管B中放入甲醇,右方试管C中放入冷水.向B中不断鼓入空气,使甲醇蒸气和空气通过加热到红热程度的铜丝.
(1)撤去A处酒精灯后铜丝仍然能保持红热的原因是。
(2)反应后将试管C中的液体冷却,取出少量,加入到新制的Cu(OH)2悬浊液中,加热到沸腾可观察到现象是,写出反应的化学方程式。
22.有机物A为茉莉香型香料
(1)A分子中含氧官能团的名称是____________。
(2)C的分子结构可表示为(其中R和R′代表不同的烃基):
A的化学式是,A可以发生的反应是(填字母序号)。
a.还原反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.水解反应
(3)已知含有烃基R的有机物R—OH与浓溴水反应产生白色沉淀,则含有烃基R′的有机物R′—OH的类别属于。
(4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是。
知识拓展
一、醛基的检验
1.银镜反应
(1)配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,并且必须随配随用,不可久置,否则会生成易爆物质。
这类物质哪怕用玻璃刮擦也会分解而发生猛烈爆炸。
(2)如果试管不洁净,加热时振荡或加入醛的量不恰当,均可能生成黑色疏松的银的沉淀。
(3)试管内壁附着的银镜,可先用稀HNO3溶解,然后再用水清洗。
(4)反应的量的关系:
1mol-CHO可生成2molAg
2.醛与氢氧化铜的反应:
(1)硫酸铜与碱反应时,碱过量制取氢氧化铜
(2)将混合液加热到沸腾才有明显的砖红色沉淀
(3)量的关系:
1mol-CHO可生成1molCu2O
二、甲醛主要危险性
1.燃烧爆炸性:
能燃烧,与氧化剂或火种接触有燃烧危险,它的蒸气与空气混合能成为爆炸性气体。
2.腐蚀性:
纯净的甲醛对大部分金属无腐蚀性,但它容易氧化成甲酸,对多数金属材料有腐蚀作用。
3.毒害性:
甲醛有毒,口服10~20mL,会使人致死,主要作用于神经系统,尤其对视神经有害。
有麻醉作用;对皮肤和粘膜有一定的刺激作用;皮肤会过敏、坏死。
吸入大量甲醛蒸气会引起急性中毒,致使眼部灼痛、咽痛、头痛、恶心、胃痛、呕吐、呼吸困难等症状,严重时可引起喉痉挛、肺水肿。
长期接触低浓度甲醛蒸气可引起头痛、视物模糊等慢性中毒症状,并使皮肤干燥,易破裂,可引起皮炎。
甲醛还会危害肝肾功能,并可能引起细胞歧变,导致癌症发生。
含万分之一甲醛的牛奶,婴儿连吃20天可致死。
含五万分之一甲醛的酒类、肉制品、牛奶及其制品,吃后引起胃痛、呕吐、呼吸困难等。
实验拓展
例1.关于银镜反应的实验操作步骤如下:
A.在试管中先注入少量NaOH溶液,振荡,加热煮沸之后把NaOH溶液倒去,再用蒸馏水洗净试管备用
B.在洗净的试管里配制银氨溶液
C.向银氨溶液中滴入3~4滴乙醛稀溶液
D.加热
请回答下列问题:
(1)步骤A中加NaOH溶液振荡,加热煮沸的目的是。
(2)简述银氨溶液的配制过程:
。
(3)写出乙醛发生银镜反应的化学方程式:
。
(4)银氨溶液久置可能会爆炸,直接排放会污染环境,且造成资源浪费,实验室从废液中回收银的实验流程如下:
已知:
+
Ag++2NH3
①写出废液与稀硝酸反应的离子方程式:
。
②加入铁粉要过量的目的是。
③该实验过程中可能产生的大气污染物是。
例2.(2009·广东,20)甲酸甲酯水解反应方程式为:
HCOOCH3(l)+H2O(l)
HCOOH(l)+CH3OH(l) ΔH>0,某小组通过实验研究该反应(反应过程中体积变化忽略不计)。
反应体系中各组分的起始量如下表:
组分
HCOOCH3
H2O
HCOOH
CH3OH
物质的量/mol
1.00
1.99
0.01
0.52
甲酸甲酯转化率在温度T1下随反应时间(t)的变化如下图:
(1)根据上述条件,计算不同时间范围内甲酸甲酯的平均反应速率,结果见下表:
反应时间范围/min
0~5
10~15
20~25
30~35
40~45
50~55
75~80
平均反应速率(10-3mol·min-1)
1.9
7.4
7.8
4.4
1.6
6.8
0.0
请计算15~20min范围内甲酸甲酯的减少量为mol,甲酸甲酯的平均反应速率为mol·min-1(不要求写出计算过程)。
(2)依据以上数据,写出该反应的反应速率在不同阶段的变化规律及其原因。
(3)上述反应的平衡常数表达式为:
K=
,则该反应在温度T1下的K值为。
(4)其他条件不变,仅改变温度为T2(T2大于T1),在图中画出温度T2下甲酸甲酯转化率随反应时间变化的预期结果示意图。
参考答案与解析
素养整合
题序
答案
解析
1
C
装修材料释放的刺激性气味的污染性气体为甲醛
2
A
用热烧碱溶液是为了将试管内壁上的油污洗净.配制银氨溶液时,应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好溶解.银镜反应时采用水浴加热,银镜反应所得的银镜,应用稀硝酸洗净。
3
B
根据醛的概念可知
不属于醛类。
4
B
丙烯与Cl2在500℃发生取代反应,化学方程式为
5
D
选项A、B、C中的反应均为氧化反应;选项D中的反应为取代反应。
6
A
该有机物中含有
和—CHO两种官能团。
试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应;而试剂③④只与—CHO发生反应,不与
发生反应。
7
A
1mol醛基可以得2mol银,现得到
,故醛为0.2mol,该醛的摩尔质量为
,没有摩尔质量为15g·mol-1醛,该题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,再试
,存在即是甲醛。
8
C
由于在丙烯醛中含有
,又含有
,所以它既有
的性质也有醛的性质。
①可与溴水发生加成反应,②可与酸性高锰酸钾溶液反应,③催化加氢生成饱和一元醇,④被O2氧化,⑤发生银镜反应等。
答案中A、B、D的叙述是正确的,C中在与Ag(NH3)2OH发生银镜反应时,表现为还原性,故选C。
9
A
据题中所给的CuSO4和NaOH的物质的量比较,NaOH完全反应,CuSO4过量,溶液不显碱性,所以实验失败。
10
C
乙醛分子中存在饱和碳原子,故所有原子不可能共面,A选项错误;甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等有机物也能够发生银镜反应,但它们不属于醛,B选项错误;乙醛和乙醇的分子式分别为C2H4O、C2H6O,完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的量不等,D选项错误。
11
C
甲醛生成羧酸钠被氧化,生成甲醇被还原。
12
C
由C4H8的烯烃进行醛化反应,得到的醛为C5H10O,即C4H9—CHO,—C4H有四种同分异构体,C选项正确。
13
C
由A、B的结构简式可知,B分子比A分子多2个“CH”,即B的相对分子质量比A大26,①错误;—CHO具有还原性,能被酸性KMnO4溶液氧化,②错误;碳碳双键不属于含氧官能团,③错误;B的同类同分异构体,除B外还有
(邻、间、对)、
,⑥正确;由于碳碳单键能旋转,故A分子中所有原子可能共平面,但醛基中的O、H原子与苯环也可能不在同一平面上,⑦错误。
14
B
根据有机物中含有的官能团可以判断,该物质易溶于水,但不能用于食品加工。
15
C
既能被还原成醇,又能被氧化成酸的物质是醛。
16
B
还原反应是得氢反应,而醇转化为醛是得氧失氢的反应,醛转化为酸是得氧的反应,它们都属氧化反应。
17
C
银氨溶液久置析出易爆物(Ag3N)沉淀;氢氧化铜悬浊液易吸收空气中的二氧化碳转化为碱式碳酸铜;苯酚溶液比苯酚的晶体更易被氧化。
18
D
甲醛分子和乙醛分子中都含—CHO,都既能发生氧化反应又能发生还原反应,①②③④都是氧化剂,能将HCHO氧化,而⑤不能与HCHO反应。
19
C
醛基既有氧化性,又有还原性,银镜反应体现醛的还原性。
20
D
A选项中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B选项中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,选项A、B错误;C选项若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。
21
(1)因为2CH3OH+O2
2HCHO+2H2O是一个放热反应
(2)有红色沉淀生成
HCHO+4Cu(OH)2
CO2↑+2Cu2O↓+5H2O
(1)2CH3OH+O2
2HCHO+2H2O该反应放热反应,所以不加热的铜丝仍保持红热。
(2)生成的甲醛易溶于水,与新制的氢氧化铜在加热条件下反应生成氧化亚铜红色沉淀。
22
(1)醛基
(2)C14H18O abc
(3)醇
(1)A与银氨溶液反应,说明A中有—CHO。
(2)B能与Br2加成生成C(
),说明A中有一个
和—CHO,A的分子式为C14H18O,能发生加成、氧化反应。
(3)因为R—OH与浓溴水产生白色沉淀,所以R肯定是苯环,则R′的碳原子数为5,R′—OH应属于醇。
(4)若只有一个甲基,则A为
实验拓展
例1.
答案:
(1)除去试管内壁的油污
(2)向洁净的试管中加入2%硝酸银溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止
(3)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(4)①++OH-+3H+==Ag++2NH
+H2O
②将银离子还原
③NO
例2.
答案:
(1)0.045 9.0×10-3
(2)该反应中甲酸具有催化作用
①反应初期:
虽然甲酸甲酯的量较大,但甲酸量很小,催化效果不明显,反应速率较慢;
②反应中期:
甲酸量逐渐增多,催化效果显著,反应速率明显增大;
③反应后期:
甲酸量增加到一定程度后,浓度对反应速率的影响成主导因素,特别是逆反应速率的增大,使总反应速率逐渐减小,直至为零。
(3)0.143
(4)
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