鲁科版高二化学选修五课时训练第二章 第1节 有机化学反应类型1.docx
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鲁科版高二化学选修五课时训练第二章第1节有机化学反应类型1
有机化学反应类型
(45分钟 100分)
一、选择题(本题包括8小题,每小题4分,共32分)
1.取代反应是有机化学中一类重要的反应,下列反应属于取代反应的是( )
A.丙烷与氯气在光照的条件下生成氯丙烷的反应
B.乙烯与溴的四氯化碳溶液生成溴乙烷的反应
C.乙烯与水生成乙醇的反应
D.乙烯自身生成聚乙烯的反应
【解析】选A。
B项,反应为CH2
CH2+Br2
CH2Br—CH2Br,加成反应;C项,
CH2
CH2+H—OH
CH3CH2OH,加成反应;D项,乙烯生成聚乙烯是加聚反应。
【补偿训练】
下列反应属于取代反应的是( )
A.乙醇和浓硫酸混合加热至170℃
B.苯和液溴混合后加入少量铁屑
C.甲苯与酸性高锰酸钾溶液混合
D.乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中
【解析】选B。
A选项中的反应属于消去反应;B选项中的反应属于取代反应;C、D选项中的反应属于氧化反应。
2.2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )
A.分子式为C4H8Cl2
B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀
C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂
D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
【解析】选C。
2-氯丁烷分子中含有一个氯原子,分子式为C4H9Cl,故A错误;
2-氯丁烷不会电离出氯离子,不会与硝酸银溶液反应生成白色沉淀,故B错误;
2-氯丁烷在水中溶解度不大,但易溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂,故C正确;2-氯丁烷发生消去反应可以生成两种烯烃:
1-丁烯和2-丁烯,故D错误。
3.下列反应的产物中,一定不存在同分异构体的是( )
A.丙烯与HBr发生加成反应
B.2-氯丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应
C.乙烷和氯气在光照条件下生成的二氯取代物
D.1-丙醇在浓硫酸条件下发生消去反应
【解析】选D。
选项A中CH3CH
CH2加成HBr有两种情况,生成CH3CH2—CH2Br或CH3CHBr—CH3。
选项B中CH3CHClCH2CH3发生消去反应有两种情况,生成CH2
CHCH2CH3或CH3CH
CHCH3。
选项C中乙烷和氯气生成的二氯取代物有1,1-二氯乙烷和1,2-二氯乙烷。
所以A、B、C选项中的产物都存在同分异构体。
选项D中1-丙醇在浓硫酸条件下发生消去反应的产物只有CH3CH
CH2,所以选D。
【易错提醒】
有机物的反应复杂,即使在相同条件下也可能生成不同产物。
(1)要注意有机物分子的不对称性。
例如,卤代烃或醇的消去反应:
烯烃与HX或水的加成反应。
(2)要注意烷烃取代反应的复杂性。
即使甲烷和氯气反应,生成的有机产物也有四种。
所以一般不用烷烃的取代反应来制取卤代烃。
4.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
【解析】选B。
CH3CH2CH2Br
CH3CH
CH2
CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)
CH3CH(OH)CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
5.关于实验室制备乙烯的实验,下列说法正确的是( )
A.反应物是乙醇和过量的3mol·L-1硫酸的混合液
B.温度计插入反应溶液液面以下,以便控制温度在140℃
C.反应容器(烧瓶)中,应加入少许碎瓷片
D.反应完毕先熄灭酒精灯再从水中取出导管
【解析】选C。
A项硫酸应为浓硫酸且乙醇和浓硫酸的体积比为1∶3,B项控制温度在170℃,D项容易发生倒吸。
6.下图是一些常见有机物的转化关系,下列说法正确的是( )
A.反应①是加成反应,反应⑧是消去反应,其他所标明的反应都是取代反应
B.上述物质中能与NaOH溶液反应的只有乙酸
C.1,2-二溴乙烷、乙烯、乙醇烃基上的氢被氯取代,其一氯取代产物都是一种
D.等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同
【解析】选D。
反应①是乙烯与溴的加成反应,反应②是乙烯与水的加成反应,反应③是乙醇的催化氧化,反应⑧是乙醇的消去反应,A错误;图中物质中能与NaOH溶液反应的有乙酸、乙酸乙酯和1,2-二溴乙烷,B错误;1,2-二溴乙烷、乙烯上的氢被氯取代,其一氯取代产物都是一种,但乙醇烃基上的氢被氯取代,其一氯取代产物有2种,C错误;乙醇的化学式可看作C2H4·H2O,所以等物质的量的乙烯和乙醇与足量氧气反应时耗氧量相同,D正确。
【补偿训练】
如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物官能团种类不会减少的反应是( )
A.②③ B.①② C.③④ D.①④
【解析】选B。
4-溴环己烯在①反应中被酸性高锰酸钾溶液氧化后的生成物中含有溴原子和羧基;在②反应中发生水解反应生成物含碳碳双键和羟基;在③反应中发生消去反应生成物含两个碳碳双键;在④反应中发生加成反应生成物中含有两个溴原子。
7.镇咳药沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定条件下制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.化合物甲的分子式为C7H4NBr2Cl
B.1mol沐舒坦能与6molH2发生加成反应
C.化合物乙既能与HCl溶液反应又能与NaOH溶液反应
D.一定条件下,沐舒坦分别能发生消去、氧化、取代、加成反应
【解析】选D。
由结构简式可知有机物分子式为C7H6NBr2Cl,A错误;1mol沐舒坦最多能与3molH2发生加成反应,B错误;醇羟基不具有酸性,与氢氧化钠不反应,C错误;沐舒坦含有羟基,可发生取代、消去、氧化反应,含有苯环,可发生加成反应,故D正确。
8.某有机物结构简式为
下列叙述不正确的是( )
A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下,最多能与4molH2反应
B.该有机物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀
D.该有机物在一定条件下能发生消去反应或取代反应
【解析】选C。
该有机物中含有1个苯环和1个碳碳双键,1mol该有机物能与4molH2加成,A项正确;与苯环相连的碳原子、碳碳双键均能使酸性KMnO4溶液褪色,B项正确;有机物中的Cl为原子而非离子,不能与Ag+产生沉淀,C项错误;分子中含有氯原子,在NaOH溶液、加热条件下可以水解,且与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在NaOH醇溶液、加热条件下能发生消去反应,D项正确。
【方法规律】官能团结构与有机化合物性质的关系
(1)已知官能团结构能判断有机反应类型。
例如:
①碳碳双键:
加成反应,加聚反应,氧化反应。
②卤素原子:
取代反应(水解反应),有β-H的能发生消去反应。
③羟基:
氧化反应,取代反应(酯化反应),有β-H的能发生消去反应。
(2)给出反应类型能想到常见的有机物或结构。
例如:
①消去反应:
有β-H的卤代烃和醇。
②加成反应:
碳碳双键,碳碳叁键,醛基,酮羰基。
③取代反应:
含羧基、羟基或卤素原子的有机物,酯的水解反应,苯和溴的取代反应等。
二、非选择题(本题包括3小题,共38分)
9.(12分)已知二氯烯丹是一种播前除草剂,其合成路线如下:
已知反应⑤中生成的E的结构只有一种。
写出下列物质的结构简式:
A._______________________________________________________________,
C._______________________________________________________________,
E._______________________________________________________________。
【解析】分两段进行逆推。
首先由第②步B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl,推出B为CH2Cl—CH
CH2,进一步推出A为CH3—CH
CH2。
由最终产物可推知E为CH2Cl—CCl
CHCl;由D的消去产物E只有一种结构,所以D应该是一种对称结构,即D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl,再进一步联系反应③,可推知C为CH2Cl—CCl
CH2。
答案:
CH3—CH
CH2 CH2Cl—CCl
CH2
CH2Cl—CCl
CHCl
10.(12分)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH反应生成不同的产物,同学们据此展开探究。
【实验1】甲同学利用如图所示装置进行实验:
(1)甲同学的实验目的为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。
(2)实验过程中可观察到试管Ⅱ中的现象为 _ _ _ _ _ _ _ _ _ __。
(3)试管Ⅰ的作用为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。
【实验2】乙同学在试管中加入3mL溴乙烷和3mLNaOH溶液,振荡,加热。
(4)此反应的化学方程式为_____________________________。
(5)停止加热并冷却后,欲证明确实发生了上述反应,还应进行的操作为____________________________。
【解析】
(1)由装置图试管Ⅱ中的酸性KMnO4溶液可知,该实验是为了验证溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应,有CH2
CH2生成。
(2)CH2
CH2能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)乙烯中混有的乙醇和HBr会干扰实验,应将其除去。
(4)CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr。
(5)可设计实验,检验到有Br-产生即可证明上述反应的发生。
答案:
(1)验证溴乙烷和氢氧化钠的乙醇溶液发生了消去反应
(2)酸性KMnO4溶液褪色
(3)除去乙烯中混有的乙醇蒸气和HBr
(4)CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
(5)取适量反应后的溶液,先加硝酸酸化,再滴入几滴硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀产生,则证明有Br-生成,从而说明发生了上述反应
【补偿训练】
实验室用浓硫酸和乙醇制取乙烯时,常会看到烧瓶中液体变黑,制得的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。
某课外小组设计了如下装置,证明乙烯中混有CO2、SO2,并验证乙烯的性质。
回答下列问题:
(1)烧瓶中碎瓷片的作用是__________,装置A是乙烯的发生装置,图中一处明显的错误是______,在反应过程中溶液的温度应该控制在________,这是由于__
__________________。
(2)若要检验A中所得气体含有SO2,可将混合气体直接通入______(填代号,下同)装置;若要检验A中所得气体含有CH2
CH2,可将混合气体先通入B装置,然后通入______装置,也可将混合气体干燥后,通入______装置。
(3)若要一次性将三种气体全部检验出来,气体被检验出来的先后顺序是______、______、______。
(4)反应过程中浓硫酸的作用是__________和________。
【解析】由于在140℃时,乙醇与浓硫酸反应生成乙醚,而不是乙烯。
乙烯是用乙醇和浓硫酸在170℃的温度下反应制得的,由于测定的是混合液的温度,因此温度计必须插入液面以下。
由于反应物都是液体,因此需要加入碎瓷片等固体,防止p暴沸,在整个反应过程中浓硫酸作催化剂和脱水剂。
同时CO2和SO2都能与NaOH、Ca(OH)2反应,SO2和CH2
CH2都能与溴水、酸性KMnO4溶液反应,但只有SO2能与品红溶液反应,只有CH2
CH2能与溴的CCl4溶液反应,因此检验CO2前必须先检验并除去SO2,检验SO2前必须先检验并除去CH2
CH2。
答案:
(1)防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动(或防暴沸)
温度计水银球部分没有插入液面以下 170℃
在140℃时,乙醇与浓硫酸反应生成乙醚,而不是乙烯
(2)C D(或F或G) G
(3)乙烯 SO2 CO2 (4)催化剂 脱水剂
11.(14分)氯乙烷跟化合物之间的转化如图所示:
(1)写出各反应的化学方程式
①__________________________________________________________,
②__________________________________________________________,
③__________________________________________________________,
④__________________________________________________________,
⑤__________________________________________________________。
(2)根据上述方程式回答下列问题:
A.上述化学反应的反应类型有______,______,_____。
B.用AgNO3溶液通过反应______(填序号)可证明卤代烃中含卤元素。
【解析】上述关系中涉及三种物质和三种反应类型,其中①为取代反应,②④为加成反应,③⑤为消去反应。
答案:
(1)①CH3CH2Cl+NaOH
CH3CH2OH+NaCl
②CH2
CH2+HCl
CH3CH2Cl
③CH3CH2Cl+NaOH
CH2
CH2↑+NaCl+H2O
④CH2
CH2+H2O
CH3CH2OH
⑤CH3CH2OH
CH2
CH2↑+H2O
(2)A.取代反应 加成反应 消去反应 B.①
12.(6分)有两种有机物Q(
)与P(
),下列有关它们的说法中正确的是( )
A.将酸化的AgNO3溶液分别与二者混合均有沉淀生成
B.二者与NaOH醇溶液共热时均可发生消去反应
C.一定条件下,二者在NaOH溶液中均可发生取代反应
D.Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有两种
【解析】选C。
卤代烃中卤素原子不能发生电离,加入酸化的AgNO3溶液后二者均不能反应,A项错误;苯环上的卤素原子无法发生消去反应,P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子,无法发生消去反应,B项错误;在适当条件下,卤素原子均可被—OH取代,C项正确;Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代,故可得到两种一氯代物,P中有两种不同位置的氢原子,故P的一溴代物有两种,D项错误。
13.(12分)A是分子式为C7H8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C是一种一元醇,D是A的对位一取代物,H与E、I与F分别互为同分异构体:
(1)化合物I的结构简式是__________________,
反应B→C的化学方程式是__________________。
(2)设计实验证明H中含有溴原子,还需用到的试剂有______________。
(3)为验证E→F的反应类型与E→G不同,下列实验方法切实可行的是______。
A.向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B.向E→F反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色
C.向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,使之褪色
D.向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液红色变浅
【解析】A是甲苯,B是A的溴代产物且水解产物是醇类,因而B是溴甲基苯
;D是A的对位一取代物,其结构简式是
;H、E分别是B、D的加氢产物,它们再发生消去反应分别得到I、F,E水解得到G,E→F的反应类型是消去反应,E→G的反应类型是取代反应,E→F反应后的混合物中含有烯烃(产物)、乙醇(溶剂)、NaOH(多余的)和NaBr,不可检验NaBr,而NaOH溶液能使溴水褪色、乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。
答案:
(1)
+NaOH
+NaBr
(2)NaOH水溶液(或NaOH醇溶液)、稀硝酸、硝酸银溶液
(3)C
14.(12分)已知:
CH3—CH
CH2+HBr
CH3—CHBr—CH3(主要产物)。
1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。
该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。
(1)A的化学式:
________________,A的结构简式:
________________。
(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。
(填反应类型)
(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:
C________________,D________________,
E________________,H________________。
(4)写出D
F反应的化学方程式____________________________________。
【解析】由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双键。
故A为
。
A与Br2加成得B:
A+HBr
D,由信息知D为
F由D水解得到,F为
H是F和醋酸反应生成的酯,则H为
答案:
(1)C8H8
(2)加成 酯化(或取代)
(3)
(4)
+NaOH
+NaBr
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