《高考化学解题技巧与应试策略》系列教案17策略17有机物组成的分析与判断.docx

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《高考化学解题技巧与应试策略》系列教案17策略17有机物组成的分析与判断

策略17　有机物组成的分析与判断

金点子：

组成有机物的元素虽然较少，但由于碳碳间可通过共价键连接，因而其物质种类较多。

因此有关有机物组成的分析，必须依靠燃烧或其它的相关反应。

解答此类试题，用到最多的方法是燃烧过程中方程式的差量计算，其次是守恒法。

有关差量计算，特别要注意反应后生成水的状态。

如：

CxHy+（x+y/4）O2

xCO2+y/2H2O（l）△V减小

1（x+y/4）xy/2（1－y/4）

CxHy+（x+y/4）O2

xCO2+y/2H2O（g）△V增加

1（x+y/4）xy/2（y/4－1）

当方程式两边都是气体时，燃烧前后气体体积不变，得y=4。

经典题：

例题1：

（1996年全国高考）某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是（）

A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H14

方法：

从有机结构中的等效氢分析。

捷径：

烃的一氯取代物只有一种，说明该烃具有高度对称的结构，

如CH4，CH3—CH3，,，

分析对照知答案为C。

总结：

有机结构中的等效氢，是从甲烷和乙烷的结构外推得到。

即因甲烷和乙烷分子中的所有氢等同，故如果用甲基分别取代甲烷和乙烷分子中的所有氢原子，其一卤代物也只有一种，以此类推，可得无数个等效氢物质。

例题2：

（2001年全国高考）绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。

原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。

在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是（）

方法：

从题意分析知，原子利用率最高，即反应物中的原子全部转变成所需的产物。

捷径：

原子利用率最高的是把所有的反应物全部转化为生成物。

选项C符合题意。

总结：

解本题的关键是阅读明白题目所提供的信息。

主要考查考生的阅读能力。

例题3：

（2001年全国高考）第28届国际地质大会提供的资料显示，海底有大量的天然气水合物，可满足人类1000年的能源需要。

天然气水合物是一种晶体，晶体中平均每46个水分子构建成8个笼，每个笼可容纳一个CH4分子或1个游离H2O分子。

根据上述信息，完成第1、2题：

（1）下列关于天然气水合物中两种分子极性的描述正确的是（）

A．两种都是极性分子B．两种都是非极性分子

C．CH4是极性分子，H2O是非极性分子

D．H2O是极性分子，CH4是非极性分子

（2）若晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子，另外2个笼被游离H2O分子填充，则天然气水合物的平均组成可表示为（）

A．CH4·14H2OB．CH4·8H2OC．CH4·（23/3）H2OD．CH4·6H2O

方法：

采用结构比较和分子个数守恒分析。

捷径：

（1）可从水分子与甲烷分子的结构去分析得D。

（2）可通过分子个数守恒，即将8个笼中的甲烷分子与水分子（包括构成笼的水分子）进行比较，即得答案为B。

总结：

此题为一新情境试题，看似复杂，其实简单。

例题4：

（1991年“三南”高考题）A，B是式量不相等的两种有机物，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后，所产生的二氧化碳的质量也不变。

符合上述情况的两组有机化合物的化学式是_________和__________，_______和________；A，B满足的条件是_______。

方法：

A，B两种有机物式量不相等，无论A，B以何种比例混合，只要混合物的总质量不变，完全燃烧后产生的CO2的质量也不变。

可推知A，B中含碳元素的质量分数相等，凡能满足这个条件的每一组化合物都是本题的答案。

捷径：

根据当两种物质的最简式相同时，它们所含各元素的原子个数比相同，混合物中各元素的质量分数不变。

能写出多组化学式符合含碳元素的质量分数相等的要求。

（1）烃类：

据（CH）n，写出C2H2和C6H6；据（CH2）n写出C2H4和C3H6等。

（2）烃的含氧衍生物类：

据（CH2O）n写出CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等。

（3）糖类：

当（CH2O）n中的n＝6时，写出CH2O和C6H12O6（葡萄糖）也是一组。

以上多组化学式均属同一类型——最简式相同。

还应有一类，虽最简式不同，但符合含碳元素质量分数相等的组合，如：

CH4中含C75%，将其式量扩大10倍，则含C原子数为10，含C仍为75%，其余（160—120）=40应由H，O补充，故可以得到C10H8O2，由此得出CH4和C10H8O2为一组。

若要写出CH4与C9的组合，据C占75%，可知其余部分占25%，25%为75%的1/3，C9为12×9=108，108/3=36，这36应由H、O补齐，推知H为20，O为16，即得到C9H20O（饱和一元醇）。

同理可以推出C8H16O，C7H12O等。

另外还可以推出C2H6和C12H20O等多组答案，不再赘述，故：

A，B化合物化学式为C2H2和C6H6（或C2H4和C3H6，CH2O和C2H4O2，CH2O和C3H6O3等）一组，另一组为CH4和C10H8O2（或CH4和C9H20O，CH4和C8H16O，CH4和C7H12O，C2H6和C12H20O等），A，B应满足的条件是化学式中碳的质量分数相等。

总结：

不要写出CH3COOH和HCOOCH3这样的组合，因为二者的式量相同，不是本题的答案。

例题5：

（1995年全国高考）有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。

如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。

那么，A、B组成必须满足的条件是。

若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是（写出分子式）,并写出分子量最小的含有甲基（－CH3）的B的2种同分异构体结构简式。

方法：

从燃烧结果，通过组成分析。

捷径：

由题意直接可得出A、B中含H原子数一定相同。

若二者都为烃，设A为CnHa，B为CmHa，则二者n与m不等时耗氧量一定不同，所以可推论出A、B中或一为烃，一为含氧化合物或二者中都含氧。

又有机物燃烧1mol碳原子，这样保证二者耗氧气量相同。

即相差n个碳原子；同时要相差2n个氧原子。

若A为CH4，则B一定含O原子，按上述结论B分子量最小时应比CH4多1个碳原子、2个氧原子即C2H4O2，其同分异构体结构简式为CH3COOH,HCOOCH3。

总结：

本题难度较大。

需要有扎实的有机物燃烧的基础知识，以及严密的逻辑推理能力。

我们从众多有机物燃烧的练习题中归纳出如下的规律：

（1）若两种有机物物质的量之和相等，不管这两种有机物如何混合，其生成水量不变，那么，两种有机物分子中含H原子数必相等，如果含C原子数相等，则生成的CO2的量也不变。

（2）如果燃烧消耗的氧气相同，则在一有机物的分子式（设用R代表）基础上变成R（H2O）m或R（CO2）n。

新形成的有机物必然和原有机物充分燃烧时耗氧量相等。

（物质的量不变）。

例题6：

（1997年全国高考）A、B都是芳香族化合物,1molA水解得到1molB和1mol醋酸。

A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O。

且B分子中碳和氢元素总的质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。

A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色。

（1）A、B分子量之差为_______________。

（2）1个B分子中应该有_______________个氧原子。

（3）A的分子式是_______________。

（4）B可能的三种结构简式是：

___________、____________、____________。

方法：

利用守恒法分析获解。

捷径：

（1）因为A+H2O→B+CH3COOH，A、B分子量之差等于60—18=42

（2）因A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色，所以A必有—COOH，因而B中也含有—COOH，且还有从A（醋酸某酯）水解而产生的—OH，初步推测B中至少含有3个氧原子。

设B分子中有3个氧原子，含氧量为34.8%，B的分子量为=138，

A的分子量为138+42=180小于200，符合题意（若B中含氧原子数大于3时，A的分子量超过200）。

（3）由B分子中含有苯环和三个氧原子及分子量等于138可推出其分子式为C7H6O3，B为羟基苯甲酸，有三种不同的结构式。

由M（C7H6O3）+M（CH3COOH）—M（H2O）推得A的分子组成为C9H8O4。

说明B的分子式求解：

因为B中含有苯环，其C原子数一定大于或等于6。

设C原子数6，则H原子数=138—12×6—3×16=18，由于H原子数太多不符合含有苯环的结构的题意；若C原子数为7，则H原子数=138—12×7—3×16=6，所以分子式为C7H6O3，显而易见，C原子数一定不等于8，否则H原子就变成负数了。

总结：

本题的难点是第二小题，如果缺乏逻辑推理的能力，很难顺利解出此题。

例题7：

（2001年全国高考）标准状况下1.68L无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧。

若将产物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀质量为15.0g；若用足量碱石灰吸收燃烧产物，增重9.3g。

（l）计算燃烧产物中水的质量。

（2）若原气体是单一气体，通过计算推断它的分子式。

（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物，其中只有一种是烃，请写出它们的分子式（只要求写出一组）。

方法：

根据燃烧后的CO2和H2O，通过守恒法确定其组成。

捷径：

（1）m（CO2）=15.0g×44g·mol-1/100g·mol-1=6.6g

m（CO2+H2O）=9.3g，m（H2O）=9.3g-6.6g=2.7g

（2）n（CO2）=6.6g/44g·mol-1=0.15mol，n（H2O）=2.7g/18g·mol-1=0.15mol。

分子中C:

H=1:

2，n（无色可燃气体）=1.68L/22.4L·mol-1=0.075mol

分子中C原子数=0.15mol/0.075mol=2，分子中氢原子数=2×2=4

所以该气体的分子式是C2H4。

（3）因为单一气体为C2H4，现为等物质的量的两种气体的混合物，所以在2mol气体中，应含有4molC原子和8molH原子，这两种气体是C4H6和H2，或C3H8和CO，C3H6和CH2O等。

总结：

第（3）问是此题的难点，如能根据等物质的量推出，在2mol气体中，含有4molC原子和8molH原子，即可方便快速获得结果。

金钥匙：

例题1：

等物质的量的下列有机物完全燃烧，需相同状况下的O2体积最小的是（）

A．C2H6B．C2H5OHC．CH3CHOD．C2H4

方法：

该题的解法有多种。

常用的方法是根据化学方程式确定耗氧量，也可根据化学式（设为CxHyOz）确定耗氧量为（x+-），还可通过拆分法求解。

捷径：

根据题意，将各选项物质分别变换如下：

C2H6→2C+6H，C2H5OH→2C+4H+H2O；CH3CHO→2C+2H+H2O，C2H4→2C+4H，比较拆分的组成，就可得C选项需O2体积最小。

总结：

当有多种解法时，应选择最简捷、最方便的求算方法。

例题2：

已知乙酸丁酯和丙酸的混合物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为（）

A．40%B．30%C．10%D．20%

方法：

两种有机物均由C、H、O三种元素组成，含氧30%，则含碳氢共70%，而CH3COOC4H9和CH3CH2COOH中，碳氢质量比均为12﹕2，即6﹕1，以此将70%按C、H质量比拆分即可。

捷径：

有机混合物中含氧30%，则含碳氢共70%，而CH3COOC4H9和CH3CH2COOH中，碳氢质量比均为12﹕2，即6﹕1。

故氢的质量分数为70%×1/7=10%。

答案为C。

总结：

此题如果一味思进，则需根据题给氧元素的质量分数求出其质量比，再求出氢元素的质量分数，真是繁不堪言，而如果退后一步思考，关系一旦找正确就能化繁为简。

解此题的技巧是找出乙酸丁酯与丙酸分子中的碳氢比是相同的。

例题3：

甲醛、乙醛、乙酸和α-羟基丙醛组成的混合物中，测知氢元素的质量百分含量为9%，则其中氧元素的质量百分含量是（）

A．16%B．37%C．48%D．无法计算

方法：

乍一看好象缺条件，易选D，但仔细分析其组成：

HCHO，CH3CHO，CH3COOH，CH3CH（OH）CHO恰当变形为CH2O，（CH2）2O，（CH2）2O2，（CH2）3O2，发现每种物质均由两部分组成：

CH2和氧元素。

以此可通过通式比对进行分析。

捷径：

因CH2中氢元素含量为2H/CH2=1/7，所以CH2在整个混合物中的含量应是氢元素的7倍，即7×9%=63%。

又有机物仅由C、H、O三种元素组成，故氧元素质量百分含量为1—63%=37%。

得答案为B。

总结：

对多种有机物的组合，如能将各种有机物通过通式化简，找出其中的规律，再进行比对，即能方便快速地获得结果。

例题4：

为某种需要，一些只含C、H、O的有机物，其分子式可用通式（CxHy）m（H2O）n（m、n、x、y为正整数）表示。

现有一类只含C、H、O的有机物，它们完全燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比恒为1：

2。

（1）此类有机物的通式应写成；

（2）分子量最小的有机物的结构简式为；

（3）若碳原子数相同的某两种有机物分子量为a、b，则a、b之差必是（填一个数字）的整数倍。

方法：

根据通式比较求解。

捷径：

根据有机物燃烧消耗的O2只与C有关，可设其通式为（CxOy）m（H2O）n，

则：

解得x=y。

其通式应为（CO）m（H2O）n。

当m=1，n=1时，有机物分子量最小，分子式为CH2O2，结构简式为HCOOH。

通过通式知，碳原子数相同，m相同，n不同，所以分子量相差必为18的整数倍。

总结：

通式的确定是解答出此题的关键。

该题采用“声东击西”手法，以通式（CxHy）m（H2O）n设惑。

考生唯有认真审题，理清通式的含义，方可去伪存真，而获得正确结果。

例题5：

在沥青的蒸气中，含有稠环芳烃，其中一些成分可视为同系列，假如它们是萘A，芘B和蒽并蒽C，加上顺推，则还可以有D、E……等。

试回答下列问题：

（1）写出化合物A，B，C的分子式：

A，B，C；

（2）写出第n个化合物的分子式；

（3）在该系列化合物中，碳元素的质量分数最小值和最大值分别为，。

方法：

根据结构简式先推出A、B、C的分子式，然后构造数列模型，求其它化合物的分子式和含碳量。

捷径：

（1）将A，B，C三种结构简式中C，H原子数数清楚，是比较容易的，但应注意哪个碳原子上连有还是不连有氢原子。

可得A，B，C三种化合物的分子式分别是C10H8，C16H10，C22H12。

（2）观察A，B，C三化合物的分子式发现：

该系列化合物中C，H原子数具有一个规律性的变化，尤如数学中的等差数列一样，每次变化依次递增一个C6H2。

在同系列中C6H2称为系差，在等差数列中则称为公差。

根据等差数列通项公式，可得第n个化合物的分子式为C10H8+（n—1）C6H2即C6n+4H2n+6（n=1，2，……）。

（3）根据

（2）分析，该系列化合物通式还可写成C10H8（C6H2）n（n=0，1，2……）。

C10H8中C的质量分数为（12×10）/（12×10+8）=15/16，C6H2中C的质量分数为（6×12）/（6×12+2）=36/37。

由于15/16﹤36/37，该系列化合物中C的质量分数最小值为15/16，当n→∞时，有极限知识可知，C10H8可忽略不计，因此C的质量分数最大值为36/37。

总结：

通过构造数列模型，运用数学知识求解，可使问题得以迁移和简化。

例题6：

化合物CO，HCOOH和CHO—COOH分别燃烧时，消耗O2和生成的CO2的体积比都是1︰2。

后两者的分子式可以分别看成（CO）（H2O）和（CO）2（H2O）。

也就是说：

只要分子式符合[（CO）m（H2O）n]（m和n均为正整数）的各种有机物，它们燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比总是1︰2。

现有一些只含C，H，O三种元素有机物，它们燃烧时消耗的O2和生成的CO2的体积比是3︰4。

（1）这些有机物中，分子量最小的化合物分子式是。

（2）某两种碳原子数相同的上述有机化合物，若它们的分子量分别为a和b（a﹤b），则b—a必定是（填入一个数字）的整数倍。

（3）在这些有机物中有一种化合物，它含有两个羧基。

取0.2625g该化合物恰好能跟25.00mL10.00mol/LNaOH溶液完全中和。

由此可以计算得知该化合物的分子量应是，并推导出它的分子式应是。

方法：

根据题中信息首先求出有机物的通式，再根据通式进行分析比较。

捷径：

根据（CO）m（H2O）n+

O2→mCO2+nH2O知，有机物[（CO）m（H2O）n]燃烧时消耗的O2和生成CO2的体积比是1︰2时，耗氧量与（H2O）n无关，只与分子式中（CO）m有关。

现将耗O2与生成CO2的体积比由1︰2改为3︰4，由于3︰4﹥1︰2，故可认为该有机物分子中含氧原子数小于（CO）m（H2O）n中含氧原子数。

设该有机物分子式为（COx）m（H2O）n，则有：

（COx）m（H2O）n+O2→mCO2+nH2O,

O2︰CO2=︰m=3︰4，x=

，有机分子式为（CO1/2）m（H2O）n。

（1）欲使分子量最小，即m、n最小，依题意，m，n为正整数，故m必为最小的偶数，即m=2，n=1，则分子式为C2H2O2。

（2）碳原子数相同，即m相同，a，b的大小是由（H2O）n引起，故b—a必是18整数倍。

（3）该有机物为二元羧酸，即该有机物的物质的量为NaOH的物质的量的1/2。

0.2625/M=1/2×0.1×0.025，M=210。

根据通式（CO1/2）m（H2O）n和分子量为210进行讨论，已知m，n为正整数，且m为偶数，则有20m+18n=210，分别设m，求出对应的n。

m=2，n=170/18（舍去）；

m=4，n=130/18（舍去）；

m=6，n=5；

m=8，n=50/18（舍去）；

m=10，n=10/18（舍去）。

故该有机物的分子式为：

C6H10O8

总结：

这是近几年高考试题中出现的新信息题。

解答此类试题要根据通式，充分联想有机物燃烧规律求解。

例题7：

某一固定体积的容器中盛放着某种气态烃和氧气的混合物0.03mol，温度为400℃，其中氧气的量是此烃完全燃烧所需量的2倍。

该烃完全燃烧后容器中压强提高了5%（温度保持不变），并测得H2O的质量为0.162g。

求烃的分子式。

方法：

设烃的分子式为CxHy，根据燃烧通式，结合题中数据求算。

捷径：

烃完全燃烧的反应式为：

CxHy+（x+）O2→xCO2+H2O（g）

燃烧后物质的量增大△n=—1，

题中有三个未知数，x，y和烃本身的用量（设为a），已知条件有三个，一是5%（对应差量），二是0.162g对应H2O的量，三是氧气的用量。

注意到反应方程式中CxHy，O2，H2O的系数分别为1，（x+），。

式差为—1（物质的量）。

可依对应量迅速列出比例式：

解得x=3，y=6，则烃的分子式为C3H6。

总结：

在利用烃的燃烧通式求算分子式或反应过程中的物质的量时，要特别注意生成物水的状态。

当温度超过100℃时，水为气态，当温度低于100℃时，水为液态。

例题8：

某液态有机物气化后对一氧化碳的相对密度为2。

取此有机物5.6g完全燃烧，只有CO2和H2O生成。

将燃烧后的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重3.6g。

导出的气体再通过Na2O2后，气体质量减少了8.4g。

求该有机物的分子式。

方法：

设液态有机物的通式为CxHyOz，根据燃烧通式，结合题中数据求算。

捷径：

液态有机物燃烧的方程式为：

CxHyOz+（x+—）O2→xCO2+H2O

题中三个未知数（x，y，z），已知条件也三个，一是有机物的分子量，二是浓H2SO4吸水3.6g，三是间接告知CO2的量。

先利用差量法计算CO2的质量（设为a）。

CO2+Na2O2=Na2CO3+

O2△m

44g28g

a8.4g

44g/a=28g/8.4g，解得a=13.2g

注意到燃烧反应式中CxHyOz、CO2、H2O的系数分别为1、x、，依对应物质的量列比例式为：

，解得x=3，y=4。

再根据有机物的式量：

28×2=56，即可求得分子式为C3H4O。

总结：

有机物分子式，一般通过燃烧确定。

该题的难点在于生成的CO2通过Na2O2发生了反应，以此将有机和无机联系在一起，此类试题在有机中经常出现。

例题9：

甲烷与乙炔的混合气体400mL与1L氧气混合点火爆炸，测得气体的体积为650mL（气体体积均在室温和常压下测定）。

求原混合气体中乙炔的体积百分含量为多少？

方法：

甲烷、乙炔及氧气共1400mL，点火爆炸后气体体积为650mL，即缩小了1400mL—650mL=750mL，这个体积的变化是由甲烷及乙炔燃烧生成CO2（气）和水（液）引起的。

而总体积差量等于甲烷燃烧反应体积差量与乙炔燃烧反应体积差量之和。

捷径：

设乙炔的体积百分含量为x，而甲烷的体积百分含量为1—x，则：

C2H2+5/2O2→2CO2+H2O（液）体积差

1L1.5L

0.4xL1.5×0.4xL

CH4+2O2→CO2+2H2O（液）体积差

1L2L

0.4L（1—x）2×0.4L（1—x）

2×0.4L（1—x）+1.5×0.4xL=1.4L—0.65L

解得：

x=0.25，即25%。

总结：

在利用有机物的燃烧反应进行差量计算时，要注意水的状态。

聚宝盆：

1．如果两有机物的质量之和不变，充分燃烧后生成的CO2量不变，则两种有机物中含C质量百分数相同。

同理，生成的水量不变，则含H质量百分数相同。

若同时耗氧量相等，则两者有机物最简式应相同。

2．如果两种有机物燃烧时耗氧量相同，则每增加1个氧原子，必须多2个氢原子，若增加2个氧原子，则应多4个氢原子，以此类推。

或每增加1个碳原子，必须多2个氧原子，若增加2个碳原子，则应多4个氧原子，以此类推。

3．如果有机物的通式可写成（CO）nHm的形式，则其完全燃烧的产物，通过Na2O2后，其增加的质量即为有机物的质量。

热身赛：

1．靛青是一种染料，将其样品作分析，其元素质量百分组成为：

C73.3%、H3.82%、N10.7%、O12.2%，则其最简式为（）

A．C8H5NOB．C2H2NOC．C4H6NOD．C7H8NO

2．有一系列有机化合物按以下顺序排列：

CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3（CH=CH）3CHO……

在该系列有机物中，分子中碳元素的质量分数的最大值最接近于（）

A．95.6%B．92.3%C．8