羧酸学人教版高中化学选修5学案设计.docx

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羧酸学人教版高中化学选修5学案设计

第1课时　羧酸

[核心素养发展目标]　1.宏观辨识与微观探析：

能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。

2.科学探究与创新意识：

能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

一、羧酸的结构与分类

1．羧酸的组成和结构

（1）羧酸：

分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。

官能团为—COOH或

。

（2）通式：

一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：

CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

2．分类

（1）按分子中烃基的结构分类

羧酸

（2）按分子中羧基的个数分类

羧酸

（3）按分子中烃基所含碳原子数多少分类

羧酸

例1　某有机物的结构简式为

，则它是（　　）

A．饱和二元羧酸B．芳香酸

C．脂环酸D．高级脂肪酸

答案　B

解析　该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。

例2　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（　　）

A．3种B．4种C．5种D．6种

答案　B

解析　能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸，将C5H10O2改写为C4H9—COOH；C4H9—有4种结构，故该有机物有4种，即：

CH3CH2CH2CH2COOH、

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羧酸的系统命名法

（1）选主链：

选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。

（2）编号位：

在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

（3）定名称：

在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如：

二、羧酸的性质

1．乙酸的结构与性质

（1）组成与结构

（2）乙酸的物理性质

乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易溶于水和乙醇。

（3）乙酸的化学性质

①弱酸性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。

在水中可以电离出H＋，电离方程式为：

CH3COOHCH3COO－＋H＋。

醋酸与碳酸氢钠反应的化学方程式为：

CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O。

②酯化反应

在浓硫酸催化作用下，醋酸与乙醇共热反应的化学方程式为：

CH3COOH＋CH3CH218OH

CH3CO18OC2H5＋H2O。

2．羧酸的化学性质

羧酸的化学性质与乙酸相似，主要取决于官能团羧基。

（1）由于—COOH能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。

羧酸具有酸的通性。

如：

2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。

（2）羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去羟基，醇脱去氢。

如：

RCOOH＋R′—OH

RCOOR′＋H2O。

羧酸的结构为：

当①键断裂时，羧酸电离出H＋，因而羧酸具有酸的通性。

当②键断裂时，—COOH中的—OH被取代，例如发生酯化反应时，羧酸脱去—OH而生成相应的酯和水。

例3　（2018·榆树一中高二下学期期末）将1mol乙醇（其中的羟基氧用18O标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。

下列叙述不正确的是（　　）

A．生成的乙酸乙酯中含有18O

B．生成的水分子中含有18O

C．可能生成45g乙酸乙酯

D．不可能生成90g乙酸乙酯

答案　B

解析　乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中，乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生成水分子，所以乙醇中标记的氧原子到乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧原子。

乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以1mol乙醇生成的乙酸乙酯的物质的量小于1mol，即乙酸乙酯的质量小于90g。

例4　有机物A的结构简式是

下列有关A的性质的叙述中错误的是（　　）

A．A与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

B．A与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是1∶3

C．A能与碳酸钠溶液反应

D．A既能与羧酸反应，又能与醇反应

答案　B

解析　有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故1molA能与3mol钠反应，A项正确；A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故1molA能与2mol氢氧化钠反应，B错误；A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应，C项正确；A中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反应，D项正确。

思维启迪——醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较

名称

乙醇

苯酚

乙酸

结构简式

CH3CH2OH

CH3COOH

羟基氢原子

的活泼性

不能电离

能电离

能电离

酸性

中性

极弱酸性

弱酸性

与Na反应

反应放出H2

反应放出H2

反应放出H2

与NaOH反应

不反应

反应

反应

与Na2CO3反应

不反应

反应

反应

与NaHCO3反应

不反应

不反应

反应

由上表可知，常见分子（离子）中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>

>HCO

>H2O>ROH。

运用上述实验现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。

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“形形色色”的酯化反应

酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。

因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。

1．生成链状酯

（1）一元羧酸与一元醇的酯化反应

RCOOH＋HOR′

RCOOR′＋H2O

（2）一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应

2CH3COOH＋HOCH2CH2OH

CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O

HOOC—COOH＋2CH3CH2OH

CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O

　　　　　乙二酸二乙酯

2．生成环状酯

（1）二元羧酸与二元醇的酯化反应

（2）羟基酸自身酯化反应

（3）羟基酸分子内脱水生成酯，如：

＋H2O

3．生成聚酯

（1）二元羧酸与二元醇的酯化反应

nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH

＋（2n－1）H2O

（2）羟基酸自身酯化反应

＋（n－1）H2O

由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。

1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”

（1）羧酸都溶于水（×）

（2）甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸（×）

（3）乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸（×）

（4）乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物（×）

（5）羧酸与等碳的酯一定互为同分异构体（×）

（6）乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与醇类的性质相似（×）

（7）制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓缓加入乙醇和冰醋酸（×）

（8）能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基（√）

2．下列说法中，不正确的是（　　）

A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸

B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2

C．羧酸在常温下都能发生酯化反应

D．羧酸的官能团是—COOH

答案　C

解析　酯化反应是酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。

3．（2018·景东县民中月考）钠与下列物质反应都能够产生氢气：

①H2O；②CH3COOH；③CH3CH2OH，从产生氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生H＋的难易程度是（从难到易的顺序）（　　）

A．①②③B．②③①C．③①②D．②①③

答案　C

4．已知

在水溶液中存在平衡：

当

与CH3CH2OH发生酯化反应时，不可能生成的物质是（　　）

A．

B．

C．H—18OH

D．H2O

答案　A

解析　乙酸在水溶液中存在平衡

那么根据酯化反应的机理，酯化反应生成的酯可能有两种：

和

但绝不能生成A；生成水分子也有两种：

H—18OH和H2O。

5．（2018·榆树一中高二下学期期末）实验室中用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯，为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是（　　）

A．饱和食盐水B．饱和碳酸钠溶液

C．饱和NaOH溶液D．浓硫酸

答案　B

解析　乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和碳酸钠可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。

6．咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。

（1）写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称：

___________________________________。

（2）根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：

___________________。

（3）蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为________________________________________________________________________。

（4）已知醇A含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇A在一定条件下与乙酸反应的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）羧基、羟基　

（2）加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等（任写3种即可）

（3）C8H10O　（4）CH3COOH＋

＋H2O

解析　

（1）咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和（酚）羟基。

（2）咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应（取代反应）。

（3）根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4＋H2O

C9H8O4＋A可知，A的分子式为C8H10O。

（4）A的分子式为C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则A的结构简式为

题组一　羧酸的组成和结构

1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是（　　）

A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸

答案　C

解析　乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；硬脂酸（C17H35COOH）分子中含有烷基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。

2．下列有机物中，互为同系物的是（　　）

A．甲酸与油酸B．乙酸和丙烯酸

C．硬脂酸和油酸D．甲酸与硬脂酸

答案　D

解析　同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。

甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。

丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。

3．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有（　　）

A．2种B．3种C．4种D．5种

答案　B

解析　水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：

CH3COOH、

和

，但是

为无机物，故选B。

题组二　羧酸的性质与应用

4．下列关于乙酸的说法不正确的是（　　）

A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体

B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸

C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物

D．乙酸易溶于水和乙醇

答案　B

解析　羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。

5．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是（　　）

A．加入新制Cu（OH）2悬浊液加热，有红色沉淀生成，证明一定存在甲醛

B．能发生银镜反应，证明含甲醛

C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛

D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛

答案　C

解析　甲酸

与甲醛

含有相同的结构

因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu（OH）2悬浊液反应产生红色沉淀。

若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu（OH）2悬浊液加以鉴定。

D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。

6．（2018·济宁校级期中）若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定条件下反应生成水的相对分子质量为（　　）

A．16B．18C．20D．22

答案　C

解析　根据酯化反应的机理“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水的分子式为H

O，其相对分子质量为20，故选C。

7．下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液（　　）

A．银氨溶液B．浓溴水

C．新制Cu（OH）2悬浊液D．FeCl3溶液

答案　C

解析　乙醇、乙醛不能溶解新制Cu（OH）2悬浊液，但乙醛与新制Cu（OH）2悬浊液共热时生成红色沉淀。

甲酸和乙酸都能溶解新制Cu（OH）2悬浊液，但甲酸能与过量新制Cu（OH）2悬浊液共热时生成红色沉淀，故C项符合题意。

题组三　多官能团有机物性质的考查

8．苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为

苹果酸可能发生的反应是（　　）

①与NaOH溶液反应　②与紫色石蕊溶液作用变红

③与金属钠反应放出气体　④一定条件下与乙酸酯化

⑤一定条件下与乙醇酯化

A．①②③B．①②③④

C．①②③⑤D．①②③④⑤

答案　D

解析　苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。

羧基具有酸的性质，能使石蕊溶液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化，羟基能与乙酸酯化。

9．羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。

下列关于这两种有机物说法正确的是（　　）

A．两种羧酸都能与溴水发生反应

B．两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应

C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键

D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量相同

答案　A

解析　羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻（或对）位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M比较碳碳双键的多少；羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应，而羧酸N中—COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。

10．（2018·盐城市高三期中考试）2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。

下列有关该分子的说法正确的是（　　）

A．该分子属于芳香烃

B．两个苯环一定处于同一平面

C．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应

D．1mol该分子最多可与2molH2发生加成反应

答案　C

解析　该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1mol该分子最多能与8molH2发生加成反应，D项错误。

11．阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为

在阿魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热），检验其官能团。

下列试剂、现象、结论都正确的是（　　）

选项

试剂

现象

结论

A

氯化铁溶液

溶液变蓝色

含有酚羟基

B

银氨溶液

产生银镜

含有醛基

C

碳酸氢钠溶液

产生气泡

含有羧基

D

溴水

溶液褪色

含有碳碳双键

答案　C

解析　根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。

12．取一定量的有机物和足量Na反应得到VaLH2，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到VbLCO2，若在同温同压下，Va＝Vb≠0，则该有机物可能是（　　）

A．②B．②③④C．④D．①

答案　D

解析　—OH只与Na反应产生H2；—COOH既能与Na反应产生H2，又能与NaHCO3反应产生CO2，题中物质各取1mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下：

下列物质均为1mol

与足量Na反应产生H2的量/mol

与足量NaHCO3反应产生CO2的量/mol

①

1

1

②

1

2

③

0.5

1

④

1.5

2

⑤

1

0

13．（2018·宝坻区高二下学期联考）结合所学知识回答下列问题：

（1）某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子。

该有机物的分子式为________；该有机物所含官能团的名称为________；对该有机物性质描述中正确的是________（填字母）。

a．能与Na2CO3溶液反应

b．能发生水解反应

c．不能与溴的CCl4溶液反应

d．滴入石蕊溶液会变红

（2）分子式为C3H6O的结构可能有

和

两种，为对其结构进行鉴定，可选用的一种物理方法是____________；若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是______________。

答案　

（1）C3H4O2　羧基、碳碳双键　ad

（2）红外光谱（或核磁共振氢谱）　银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）

解析　

（1）某有机物只含C、H、O三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有9个原子，因此其结构简式为CH2==CHCOOH，所以该有机物的分子式为C3H4O2；该有机物所含官能团的名称为羧基、碳碳双键。

含有羧基，能与Na2CO3溶液反应，a正确；不能发生水解反应，b错误；含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液反应，c错误；含有羧基，显酸性，滴入石蕊溶液会变红，d正确。

（2）由于两种有机物含有的官能团不同、氢原子种类不同，因此可选用的一种物理方法是红外光谱或核磁共振氢谱；醛基能发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应生成红色沉淀，因此若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。

14．A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示（提示：

RCH===CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH，其中R和R′为烃基）。

回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素质量分数，则A的分子式为________。

（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________________________________________，反应类型为____________。

（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是________________________________________________________________________。

（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种，其相应的结构简式是________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　

（1）C5H10O

（2）HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OH

C2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O

酯化反应（或取代反应）

（3）HO—CH2—CH2—CH==CH—CH3

（4）2　CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH

解析　

（1）A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，则氧元素占的质量分数为1－0.814＝0.186，若A分子中含有一个氧原子，则M（A）＝1×16÷0.186≈86，若A分子中含有2个氧原子，则M（A）＝2×16÷0.186≈172，化合物A的相对分子质量小于90，所以A分子中含有一个氧原子，相对分子质量为86。

则M（C、H）＝86－16＝70，A的分子式为C5H10O。

（2）C与乙醇酯化后的D的分子式为C4H8O2，由酯化反应特点可知，C的分子式是C4H8O2＋H2O－C2H6O＝C2H4O2，是乙酸。

所以B分子中的碳原子数为3，结合题中B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1∶2，可知B为二元酸，只能是HOOC—CH2—COOH，在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH＋2C2H5OH

C2H5OOC—CH2—COOC2H5＋2H2O，反应类型为酯化反应（或取代反应）。

（3）A的分子式为C5H10O，与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子，结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色，可知A为含有碳碳双键的一元醇，结合B、C的结构简式推知，A的结构简式为HO—CH2—CH2—CH==CH—CH3。

（4）D的分子式为C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式，其中能与NaHCO3溶液反应放出CO2的是CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH。

15．合成P（一种抗氧剂）的路线如下：

A（C4H10O）

B（C4H8）

P（C19H30O3）。

已知：

①

＋R2C==CH2

（R为烷基）；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基。

（1）A→B的反应类型为________________；B经催化加氢生成G（C4H10），G的名称是____________。

（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为

________________________________________________________________________。

（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的______（填字母）。

a．盐酸b．FeCl3溶液

c．NaHCO3溶液d．浓溴水

（4）P与足量NaOH溶液反应的化学方程式为________________（有机物用结构简式表示）。

答案　

（1）消去反应　2甲基丙烷（或异丁烷）

（2）

　（3）bd

（4）

＋2NaOH

＋CH3CH2CH2CH2OH＋H2O

解析　A在加热和浓硫酸作用下生成B，A和B的分子式相差一个H2O，则A→B发生了消去反应，所以A为醇，B为烯烃；根据A的分子式及A分子中含有三个甲基，可以推断A的结构简式为

B的结构简式为

根据已知信息可知，B与苯酚反应可生成

则C为苯酚；酸性条件下，D转化为E，则E为

A和F互为同分异构体，F分子中只有一个甲基，则F为CH3CH2CH2CH2OH；E和F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成P，