高中化学 31 有机药物制备试题1 苏教版选修2.docx
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高中化学31有机药物制备试题1苏教版选修2
有机药物制备
阅读下列材料,回答1~2题。
荣获2001年诺贝尔化学奖的科学家的科研成果,不仅具有巨大的理论意义,并且已经成功地运用于生产实际,取得了良好的经济效益。
例如,被应用于工业合成重要的治疗帕金森症的药物左旋多巴(C)。
下面是其发明的合成路线。
1.在上述反应中,关于①、②两步的反应类型,全部正确的是( )
A.化合反应,分解反应 B.加成反应,水解反应
C.还原反应,分解反应D.氧化反应,水解反应
解析:
选B。
由药物的合成路线可知①A→B属于
的加成反应,②B→C属于水解反应,故选B。
2.在上述化合物中,多巴、甘氨酸都是氨基酸,它们的共同点是既有酸性,又有碱性。
它们与下列物质中的哪种物质不反应( )
A.金属钠B.氢氧化钠溶液
C.氯化钠溶液D.盐酸
解析:
选C。
甘氨酸、多巴,它们分子中既含—COOH,又含—NH2,故与Na、氢氧化钠溶液、盐酸均反应,故选C。
3.(2011年泉州模拟)有一种非诺贝特胶囊,可以降胆固醇和降甘油三酯,它的结构简式如下:
关于非诺贝特的叙述正确的是( )
A.此物质的分子式是C20H20ClO4
B.属于芳香族化合物
C.1mol此物质最多能与2mol氢氧化钠反应
D.它既能发生取代反应又能发生加成反应,1mol此物质最多能与8molH2加成
解析:
选B。
由该物质的结构简式可知其分子式为C20H21ClO4,A错;分子中含
与NaOH溶液反应时,水解出的HCl也消耗NaOH,故1mol该物质最多耗3molNaOH,C错;分子中含苯环及烃基,可以发生取代反应,分子中含苯环与
能发生加成反应,1mol此物质最多耗7molH2,D错误。
答案为B。
4.心酮胺是治疗冠心病的药物。
它具有如下结构简式:
下列关于心酮胺的描述
,错误的是( )
A.该物质是芳香族化合物
B.可以在催化剂作用下和溴反应
C.可以发生银镜反应
D.在一定条件下可以发生酯化反应
解析:
选C。
心酮胺分子
中有苯环结构,因此为芳香族化合物,A正确;在适当催化剂存在下分子中的苯环可以和溴发生取代反应,B正确;由于分子中没有醛基,故心酮胺不能发生银镜反应,C错误;该分子中有醇羟基,因此可以和无机含氧酸或羧酸发生酯化反应,D正确。
5.(2011年龙岩高二检测)苯酚是重要的化工原料,通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。
已知:
(1)写出C的结构简式________________________________________________________。
(2)写出反应②的化学方程式___________
__________________________
______
________________________________________________________________________。
(3)写出G的结构简式____________________________________________________。
(4)写出反应⑧的化学方程式___________________________________________________
。
(5)写出反应类型:
④____________,⑦____________。
(6)下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是________。
(填字母代号)
a.三氯化铁溶液 b.碳酸氢钠溶液 c.石蕊试液
(5)加成反应 消去反应
(6)a
1.(2011年徐州调研)脑白金主要成分的结构简式为
下列对脑白金主要成分的推论错误的是(双选)( )
A.其分子式为C13H16N2O
B.能发生水解反应生成乙酸
C.不能与溴水发生反应
D.其官能团及营养成分与葡萄糖相同
答案:
CD
2.莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。
下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(双选)( )
A.两种酸都能与溴水反应
B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
答案:
AD
3.(2011年福州高二检测)诺龙是一种一元醇,分子式为C18H26O2,是国际奥委会明确规定的违禁药物,常被制成苯丙酸诺龙(诺龙的苯丙酸酯)。
已知苯丙酸结构简式为C6H5CH2CH2COOH,则苯丙酸诺龙的分子式为( )
A.C27H34O3B.C27H36O3
C.C26H34O3D.C27H36O4
答案:
A
4.在对肿瘤、癌症患者进行化疗时,为了提高药物对病理部位的选择性和治疗的有效性,现代医学采用药物靶向治疗,作为磁性靶向药物的载体——磷脂酰丝氨酸,其结构为:
则其不可能具有的性质是( )
A.既显酸性,又显碱性B.能发生水解反应
C.能发生缩聚反应D.能发生加成反应
答案:
D
5.氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是( )
A.能发生加成、取代反应
B.能发生还原、酯化反应
C.分子内共有19个氢原子
D.分子内共平面的碳原子多于6个
答案:
C
6.(2011年江苏省盐城市水平测试)咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为:
下列关于咖啡酸的说法中,正确的是( )
A.属于芳香烃
B.分子式为C9H7O2
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.与过量的浓溴水发生反应生成白色沉淀
解析:
选D。
由咖啡酸结构简式可知其分子式为C9H10O2,不属于芳香烃,A、B均错误;该分子中含
及酚羟基,故能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;该分子含酚羟基,它与过量浓溴水发生反应产生白色沉淀,D正确。
7.(2011年莆田高二检测)某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述正确的是( )
A.有机物A属于芳香烃
B.有机物A可以和溴的CCl4溶液发生加成反应
C.有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应
D.1molA和足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH
8.L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:
下列关于L多巴的叙述中,错误的是( )
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.能与溴水发生加成反应
C.L多巴在空气中容易变质
D.1molL多巴最多可以和3molNaOH反应
解析:
选B。
由L多巴的结构可知,它属于含多种官能团的有机物,应具有酚类和氨基酸的性质。
它和溴水发生取代反应,其他选项正确。
9.(2011年镇江高二检测)在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。
将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮时,发生反应时断键的位置是( )
A.①④B.②⑤
C.③④D.②⑥
答案:
D
10.下列说法中,不正确的是( )
A.现代药物主要是人工合成的
药物
B.天然药物具有良好的药效,所以不需要进行
改造
C.药物的生物活性跟它的结构中的某些官能团有关
D.在药物设计领域计算机应用前景广阔
答案:
B
11.(2011年宁波高二检测)某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaH
CO3溶液作用,产生无色气体;
②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);
③A可与FeCl3溶液发生显色反应;
④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
请回答:
(1)A的分子式是__________;A中含氧官能团的名称是________________。
(2)按要求写出下面反应的化学方程式:
A+NaHCO3(溶液):
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)已知:
有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:
B
C
D
E
A
请回答:
①反应Ⅱ的化学方程式是_________________________________________________
___
_____________________________________________________________________。
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是____________________________________
________________________________________________________________________。
③B可发生的反应有________(填字母)。
a.取代反应 b.加成反应
c.消去反应d.水解反应
(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式________________________________________________________________________。
解析:
根据氧的百分含量可求得一个分子中含有氧原子的个数为
=4。
由A的性质判断有羧基、苯环且苯
环上连有羟基。
根据氧原子的个数判断两个相同的取代基应该是羟基,根据相对分子质量判断A的结构为
。
根据形成A发生的反应可判断B的结构为
,在与2molNaOH溶液反应后,酚羟基上的氢原子被钠原子取代,发生题目所给信息的反应可以保护酚羟基而使甲基氧化为羧基。
12.环戊酯是合成某些高分子材料和药物的重要中间体,它可以通过溴代甲基环戊烷为原料来合成。
即:
如果合成反应流程图如下,根据中学化学学过的知识,回答下列问题:
(1)溴代甲基环戊烷的分子式是________,若保持五碳环(即碳链结构不变),它的同分异构体有________种(包括它在内);
(2)写出合成路径中A、C、D的结构简式(采用键线型结构):
A____________、C___________
_、D____________;
(3)合成路径中①、③发生反应的反应类型分别是________________、________________;
(4)若
不通过A来制得
而是通过B,则可能的反应是(注意反应条件):
______________________________________________________
__________________、
________________________________________________________________________。
解析:
(1)了解键线型结构的同学不难写出分子式,根据右图可看出它的同分异构体有4种;
(2)A是经过加成后再消去,不难写出A的结构,而C可以根据已知信息写出,D要得到环戊酯必含羧基和羟基。
答案:
(1)C6H11Br 4
(2)
(3)消去反应 酯化反应
(4)
+HBr
+NaOH
+NaBr+H2O
13.据报道,目前我国结核病的发病率有抬头的趋势。
抑制结核杆菌的药物除雷米封外,PAS-Na(对氨基水杨酸钠)也是其中一种。
它与雷米封可同时服用,可以产生协同作用。
已知:
下面是PAS-Na的一种合成路线(部分反应的条件未注明):
按要求回答问题:
(1)写出下列反应的化学方程式并配平。
A→B:
________________________________________________________________________;
B→C7H6BrNO2:
______________________________________________________________;
(2)写出下列物质的结构简式:
C:
_________________________________________________,
D:
________
________;
(3)指出反应类型:
Ⅰ________,Ⅱ________;
(4)指出所加试剂名称:
X________,Y________。
解析:
本题根据对氨基水杨酸钠的结构简式可知A一定含有苯基且含甲基,由于羧基与氨基位于对位,所以,硝基位于甲基的对位。
酚羟基来源于卤原子的水解反应,所以溴原子取代的氢原子应位于甲基的邻位。
高锰酸钾具有强氧化性,所以先进行甲基的氧化反应后进行溴原子的水解反应和硝基的还原反应。
由于羧基与碳酸
氢钠反应而酚羟基不反应,所以试剂Y只能为碳酸氢钠而不能为氢氧化钠。
(3)取代反应 氧化反应
(4)(酸性)高锰酸钾(溶液) 碳酸氢钠(溶液)
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