专题有机推断与合成.docx
- 文档编号:14061731
- 上传时间:2023-06-20
- 格式:DOCX
- 页数:20
- 大小:226.72KB
专题有机推断与合成.docx
《专题有机推断与合成.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《专题有机推断与合成.docx(20页珍藏版)》请在冰点文库上搜索。
专题有机推断与合成
专题一有机物的推断和合成
【08考纲—有机化学】
1.了解有机化合物数目众多和异构现象普遍存在的本质原因。
2.理解基团、官能团、同分异构体、同系物等概念。
能够识别结构式(结构简式)中各种原子的连接次序和方式、基团和官能团。
能够辩认同系物和列举异构体。
了解烷烃的命名原则。
3.以一些典型的烃类化合物为例,了解有机化合物的基本碳架结构。
掌握各类烃(烷烃、烯烃、炔烃、芳香炔)中各种碳碳键、碳氢键的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用。
4.以一些典型的烃类衍生物(乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油脂、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。
5.了解石油化工、农副产品化工、资源综合利用及污染和环保的概念。
6.了解在生活和生产中常见有机物的性质和用途。
7.以葡萄糖为例,了解糖类的基本组成和结构,主要性质和用途。
8.了解蛋白质的基本组成和结构,主要性质和用途。
9.初步了解重要合成材料的主要品种的主要性质和用途。
理解由单体进行加聚和缩聚合成树脂的简单原理。
10.通过上述各类化合物的化学反应,掌握有机反应的主要类型。
11.综合应用各类化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
【题型与思路】
一、有机物的推断
有机物的推断方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法
(1)顺推法。
以题所给信息顺序或层次为突破口,沿正向思路层层分析推理,逐步作出推断,得出结论。
(2)逆推法。
以最终物质为起点,向前步步递推,得出结论,这是有机合成推断题中常用的方法。
(3)猜测论证法。
根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。
其解题思路为:
审题
印象
猜测
验证
(具有模糊性)(具有意向性)(具有确认性)
二、有机合成常见题型通常有:
自行设计合成路线和框图(指定合成路线)两种
(1)合成原则:
原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
(2)思路:
将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
②根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析,寻找并设计最佳方案。
有机推断与合成重点题型专题归类
有机推断与合成是一类综合性强,思维容量大的题型,解决这类题的关键是以反应类型为突破口,我们可以从反应条件、物质官能团判断、反应物和生成物组成的差异(官能团差异、碳数目的差异、相对分子质量的差异)为核心进行思考而得到启示,另外,条件的限制(包括有机物的性质、分子结构、反应量的关系)等解题的“题眼”都是重要的信息,是钥匙的突破口,现把这几年高考重点题型分类归纳如下
重点题型一:
根据反应条件、官能团的变化为突破口,推知反应类型和反应历程:
该题型的特点是反应条件多或者有机物结构简式多。
[题例1](2003全国卷)根据图示填空
(1)化合物A含有的官能团是。
(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是。
(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。
(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的结构简式是。
(5)F的结构简式是。
由E生成F的反应类型是。
[题例2](2007年理综天津卷)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
(1)A的分子式为______________。
(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式:
___________________________________。
已知:
①ROH+HBr(氢溴酸)
RBr+H2O
②
RCHO+R´CHO
A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:
(3)写出A→E、E→F的反应类型:
A→E_____________、E→F______________。
(4)写出A、C、F的结构简式:
A________________________、C_____________________、F____________________。
(5)写出B→D反应的化学方程式_____________________________________________。
(6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式_____________________________。
A→G的反应类型为_______________。
[题例3](2007年全国理综卷
)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。
根据上图回答问题:
(1)D的化学名称是_____________。
(2)反应③的化学方程式是____________________________________________(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是____________。
A的结构简式是_______________________。
反应①的反应类型是_____________。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_______个。
①含有邻二取代苯环结构;②与B有相同官能团;③不与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式__________________________________。
(5)G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。
_________________________________________。
【冲刺08高考必备知归纳】
一、有机反应条件总结
反应条件
有机反应
烷烃卤代反应、苯环侧链上的卤代
苯环上的卤代
碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基的加成
或
碳碳双键、碳碳叁键的加成
卤代烃的水解、酯的水解、有机酸的中和反应
卤代烃的消去反应
酯的水解、有机盐酸化、淀粉的水解
醇的消去成不饱和键、酯化反应、淀粉或纤维素的水解
含有醛基的氧化反应(醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖)
碳碳双键、碳碳叁键、苯环侧链上第一个碳(有氢)的氧化
羧酸、酚
羧酸
醇的催化氧化
醇(羟基所连的碳有两个氢)的氧化、乙烯的氧化
二.重要官能团性质的归纳:
1醇羟基:
跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应
2酚羟基:
弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应
3醛基:
可被还原或加成(与H2反应生成醇)、可被氧化(银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色)
4羧基:
具有酸的通性、能发生酯化反应
5碳碳双键和碳碳叁键:
能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应
6酯基:
能发生水解反应
三、重要的有机反应规律:
① 双键的加成和加聚:
双键断裂,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。
② 醇或卤代烃的消去反应:
总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上,若没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子【如(CH3)3CCH2OH】的醇不能发生反应。
③醇的催化反应:
和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化成醛;若有一个氢原子被氧化成酮;若没有氢原子,一般不会被氧化。
④酯化反应或生成多肽:
酸脱羟基、醇或氨基脱氢;酯或蛋白质水解:
羰基接羟基、-O或-NH接氢
⑤有机物成环反应:
a二元醇脱水,b羟基的分子内或分子间的酯化,c氨基的脱水。
(d二元羟基酸脱水)
四、有机反应类型总结
反应类型
特点
常见形式
实例
取代
有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
酯化
羧酸与醇;酚与酸酐;
水解
卤代烃;酯;二糖与多糖;多肽与蛋白质
卤代
烷烃;芳香烃
硝化
苯及其同系物;苯酚
缩聚
酚与醛;多元羧酸与多元醇;氨基酸
分子间脱水
醇分子之间脱水形成醚
磺化
苯与浓硫酸
加成
不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。
加氢
烯烃;炔烃;苯环;醛与酮的羰基;油脂
加卤素单质
烯烃;炔烃;
加卤化氢
烯烃;炔烃;醛与酮的羰基
加水
烯烃;炔烃
加聚
烯烃;炔烃
消去
从一个分子脱去一个小分子(如水、HX)等而生成不饱和化合物。
醇的消去
卤代烃消去
氧化
加氧
催化氧化;使酸性KMnO4褪色;银镜反应等
不饱和有机物;苯的同系物;醇,苯酚,含醛基有机物(醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖)
还原
加氢
不饱和有机物,醛或酮,含苯环有机物
显色
苯酚与氯化铁:
紫色;淀粉与碘水:
蓝色
蛋白质与浓硝酸:
黄色
重点题型二:
根据官能团的性质、结构为突破口,从分子式推知结构简式,重点考查官能团的性质和同分异构;该题型的特点是给出物质的分子式、并已知该物质的一些重要性质。
[题例4](05江苏卷)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
已知:
①化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B;
②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F;
⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。
请根据上述信息,完成下列填空:
(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中一组):
A,C,E。
(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式。
[题例5](2007年四川卷)有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304),1molA在酸性条件下水解得到4molCH3COOH和1molB。
B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。
请回答下列问题:
(1)A和B的相对分子质量之差是_______。
(2)B的结构简式是____________________。
(3)B不能发生的反应是_________(填写序号)。
氧化反应
取代反应
消去反应
加聚反应
(4)已知:
—CHO+
;
—CHO+
+NaOH(浓)
+
。
以两种一元醛(其物质的量之比为1:
4)和必要的无机试剂为原料合成B,写出合成B的各步反应的化学方程式。
[题例6](05全国卷Ⅱ)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。
经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。
请回答:
⑴该化合物分子中含有几个氧原子,为什么?
⑵该化合物的相对分子质量(分子量)是。
⑶该化合物的化学式(分子式)是。
⑷该化合物分子中最多含个官能团。
【冲刺08高考必备知归纳】
五.有机反应现象归类
①能发生银镜反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的:
醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖
②与钠反应产生H2的:
醇、酚、羧酸
③与NaOH等强碱反应的:
酚、羧酸、酯、卤代烃
④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物:
羧酸
⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构,能氧化成酮的醇必有—CHOH结构
⑥能使溴水因反应而褪色的:
烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质
⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的:
烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
⑧能发生显色反应的:
苯酚与FeCl3、蛋白质与浓硝酸
⑨能发生水解反应的有机物:
卤代烃、酯、糖或蛋白质
⑩含氢量最高的有机物;一定质量的有机物燃烧,消耗量最大的是:
CH4
⑾完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:
环烷烃、饱和一元醛、酸、酯(通式符号CnH2nOx的物质,X=0,1,2,……)
重点题型三:
根据量变(相对分子质量、碳数目的变化、氢和氧原子数目的变化)为突破口进行反应类型的判断、进一步推断合成历程,该题型难度比较大,要有分析问题能力与严密的思维能力,反复推敲与排除,最终确定反应历程。
[题例7]已知(CH3)2CHCOORCH2=C(CH3)COOR
RCH=CH2RCH(CH3)CHO
现有只含C、H、O的化合物A─F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。
(1)写出A─E的结构简式.
(2)出B和足量Cu(OH)2反应的化学方程式.
[题例8](2002年上海,29)某有机物J(C19H20O4)不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用下列方法合成之:
合成路线:
流程中:
(Ⅰ)反应A→B仅发生中和反应,(Ⅱ)F与浓溴水混合不产生白色沉淀。
(1)指出反应类型:
反应②反应④。
(2)写出结构简式:
YF。
(3)写出B+E→J的化学方程式。
(4)写出E的属于芳香烃衍生物的同分异构体的结构简式:
、、。
[题例9](2006江苏卷)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。
它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。
该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
请回答下列问题:
⑴写出化合物C的结构简式_______________。
⑵化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。
这类同分异构体共有_________种。
⑶在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是___________________________。
⑷请设计合理方案从
合成
(用反应流程图表示,并注明反应条件)。
高温高压
催化剂
浓硫酸
170℃
例:
由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2=CH2
【冲刺08高考必备知归纳】
六、有机反应中的定量关系:
(1)烃和氯气的取代反应,被取代的H原子和被消耗的
分子之间的数值关系为1:
1。
(2)不饱和烃分子与
、
、
等分子加成反应中,
、
键与无机物分子的个数比关系分别为1;1、1:
2。
(3)含
的有机物与
的反应中,
与
分子的个数比关系为2:
1。
(4)
与
或
的物质的量比关系为1:
2、1:
1。
(5)醇被氧化成醛或酮的反应中,被氧化的
和消耗的
的个数比关系为2:
1。
(6)酯化反应或形成肽中酯基或肽键与生成的水分子的个数比关系为1:
1。
(7)1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
(8)1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。
重点题型四:
根据结构简式、分子模型、有机分子式的推导等,考查分子式的书写、反应类型、官能团的重要性质和同分异构、有机化学反应方程式的书写。
[题例10](2006四川卷)四川盛产五倍子。
以五倍子为原料可制得化合物A。
A的结构简式如图所示:
请解答下列各题:
(1)A的分子式是 。
(2)有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。
请写出B的结构简式:
(3)请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式:
__________________________
(4)有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。
C可以看成是B与氢气按物质的量之比1∶2发生加成反应得到的产物。
C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构,它能与溴水反应使溴水褪色。
请写出C与溴水反应的化学方程式:
[题例11](06全国理综I)(21分)萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如下图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
⑴根据右图模型写出萨罗的结构简式:
⑵萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸
(邻羟基苯甲酸)。
请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、
水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)
⑶同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有种
①含有苯环;②能发生银镜反应;③在稀NaOH溶液,1mol该同分异构体能与2molNaOH反应;
④只能生成两种一氯代物
⑷.从(3)确定的同分异构体中任选一种,指定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有杨物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A→B反应类型
②B+D→E反应类型
⑸现有水杨酸与苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消耗O2aL,并生成bgH2O,cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)
②没混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。
【冲刺08高考必备知归纳】
七、有机分子式的推导思路
1.最简式(实验式)法:
根据分子式为最简式的整数倍,因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。
如烃的最简式的求法为:
C:
H=(碳的质量分数/12):
(氢的质量分数/1)=a:
b(最简整数比)
最简式为CaHb,则分子式为(CaHb)n,n=M/(12a+b),其中M为烃的式量。
2.余数法:
(1)由分子量求有机物的分子式:
方法一:
法——商为可能的最大碳原子数,余数为最小的氢原子数
方法二:
法——除尽为符合通式CnH2n,余2为符合通式CnH2n+2,
差2为符合通式CnH2n-2,差6为符合通式CnH2n-6
(2)增减法:
由一种烃的分子式,求另一种烃可能的分子式可采用增减法推断。
即减少一个碳原子必增加12个氢原子;反之,增加一个碳原子要减少12个氢原子。
有机基础知识归纳
一、通式归纳:
①符合CnH2n+2为烷烃,符合CnH2n为烯烃,符合CnH2n-2为炔烃,符合CnH2n-6为苯的同系物,符合CnH2n+2O为醇或醚,符合CnH2nO为醛或酮,符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。
②C:
H=1:
1的有机物有:
乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷
③C:
H=1:
2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等
④C:
H=1:
4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)
二、重要性质的比较
试剂
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
Br2水(Br2)
KMnO4/H+
烷烃
×(√)
×
烯烃
√
√
炔烃
√
√
×(√)
×
×(√)
√
R—Cl
×
√
×
×
×
×
R—OH
√
×
×
×
√
√
√
√
×
√
√
R—CHO
×
×
×
×
√
√
R—COOH
√
√
√
√
×
×
RCOOR’
×
√
×
×
×
×
三、有机合成重要基本合成路线
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 专题 有机 推断 合成
![提示](https://static.bingdoc.com/images/bang_tan.gif)