步步高化学大一轮复习专题十第2讲.docx
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步步高化学大一轮复习专题十第2讲
第2讲 烃
[考纲要求] 1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。
3.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
4.了解有机反应的主要类型。
考点一 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质
1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
2.物理性质
(1)随着分子中碳原子数的递增,烃的物理性质呈现规律性的变化。
性质
变化规律
状态
常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态
沸点
随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低
相对密度
随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小
水溶性
均难溶于水
(2)甲烷、乙烯、乙炔的结构和物理性质比较
烃的种类
甲烷
乙烯
乙炔
分子式
CH4
C2H4
C2H2
结构简式
CH2===CH2
CH≡CH
分子结
构特点
正四面体结构,键角为109°28′,由极性键形成的非极性分子
平面结构,键角为120°,所有原子处于同一平面内,非极性分子
H—C≡C—H
直线形结构,键角为180°,分子中所有的原子均处于同一直线上,非极性分子
物理性质
无色、无味的气体,极难溶于水,密度比空气小
无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小
纯乙炔是无色、无味的气体,密度比空气小,微溶于水
碳的质
量分数
75%
85.7%
92.3%
3.甲烷、烷烃的化学性质
(1)甲烷的化学性质
①通常状况下,甲烷的性质稳定,与强氧化剂(如KMnO4)、强酸、强碱等均不能发生化学反应。
但在一定条件下可以燃烧,可以发生取代反应。
②取代反应:
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式:
(2)烷烃的化学性质
和甲烷类似,通常较稳定,在空气中能点燃,在光照条件下能与氯气发生取代反应。
①稳定性:
通常情况下,与强氧化剂、强酸及强碱都不发生反应,也难与其他物质化合。
②可燃性:
CnH2n+2+
O2
nCO2+(n+1)H2O(以通式表示,写化学方程式)。
③取代反应:
与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应。
(举例写化学方程式)如乙烷和氯气生成一氯乙烷:
CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl。
④高温裂解:
如重油裂化过程。
(举例写化学方程式)
C8H18
C4H10+C4H8。
4.乙烯、烯烃的化学性质
(1)乙烯的化学性质
①氧化反应
a.乙烯在空气中能燃烧,火焰明亮带有黑烟。
燃烧的化学方程式为C2H4+3O2
2CO2+2H2O。
b.乙烯通入酸性KMnO4溶液中,现象为KMnO4溶液的紫红色褪去。
②加成反应
a.定义:
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
b.乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式分别为
③加聚反应
合成聚乙烯塑料的化学方程式为
nCH2===CH2
CH2CH2。
(2)烯烃的化学性质
①与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应。
②燃烧
燃烧通式为CnH2n+
O2
nCO2+nH2O。
③加成反应
CH2===CH—CH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3]。
CH2===CH—CH3+H2O
CH3CHOHCH3]。
④加聚反应
如nCH2===CH—CH3
CH2CHCH3]。
5.炔烃的化学性质
(1)与酸性KMnO4溶液的反应
能使酸性KMnO4溶液褪色,如:
CH≡CH
CO2(主要产物)。
(2)燃烧
燃烧通式为CnH2n-2+
O2
nCO2+(n-1)H2O。
(3)加成反应
CH≡CH+H2
CH2===CH2,
CH≡CH+2H2
CH3—CH3。
(4)加聚反应
nCH≡CH
CH===CH。
6.乙烯和乙炔实验室制法
(1)乙烯的实验室制法
实验室制备乙烯时的注意事项
①用量:
浓硫酸作催化剂和脱水剂,乙醇和浓硫酸的体积比约为1∶3。
②顺序:
反应物进行混合时,应把浓硫酸慢慢注入酒精中。
③温度:
140℃时生成乙醚,所以温度要迅速升高到170℃。
④干扰:
浓硫酸使乙醇脱水生成碳而使混合液变黑,碳与浓硫酸反应会生成二氧化硫。
由于二氧化硫能使溴水和高锰酸钾溶液褪色,在验证乙烯的性质时必须把二氧化硫除去以排除干扰。
(2)乙炔的实验室制法
实验室制备乙炔时的注意事项
①装置:
反应装置不能用启普发生器。
因为:
反应剧烈,难以控制;生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状物堵塞球形漏斗的下口;反应放出大量热,可使启普发生器因胀缩不均,引起破碎。
②干扰:
纯净的乙炔是无色无味的气体,由电石产生的乙炔常因混有PH3、H2S等杂质而有特殊气味。
深度思考
1.怎样用实验证明甲烷是由碳、氢两种元素形成的?
答案 在空气中点燃甲烷,在火焰的上方罩一个干燥、洁净的烧杯,发现烧杯内壁有水珠凝结,证明甲烷中有氢元素,然后迅速将烧杯倒转过来,向烧杯中滴入少量澄清石灰水,石灰水变浑浊,证明甲烷中含有碳元素。
借题发挥 燃烧法不仅能检验有机物中含有C、H元素,还能通过计算确定其是否含有其他元素。
2.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?
能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和CH2===CH2?
答案 褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性高锰酸钾溶液氧化。
由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。
题组一 判断烃的空间结构
1.下列关于甲烷结构的说法正确的是( )
A.甲烷的分子式是CH4,5个原子共面
B.甲烷分子中,碳原子和氢原子形成了4个不完全相同的碳氢共价键
C.甲烷分子的空间构型属于正四面体结构
D.甲烷中的任意三个原子都不共面
答案 C
解析 甲烷分子中的5个原子最多3个原子共面,选项A、D错;甲烷分子中的4个碳氢共价键完全相同,选项B错。
2.Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型,试回答下列问题:
(1)A、B、C三者的关系是____________。
(2)A的分子式为__________,C的名称为__________。
(3)写出C的同分异构体的结构简式:
____________________________________。
Ⅱ.
以上各图均能表示甲烷的分子结构,哪一种更能反映其真实的存在状况?
__________。
答案 Ⅰ.
(1)同系物
(2)C2H6 丁烷
解析 Ⅰ.烷烃由C和H元素组成,大球表示C,小球表示H,其通式为CnH2n+2,所以A、B、C的结构简式为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。
(1)三者的关系为碳原子数不同的烷烃,应属同系物。
(2)C的名称为丁烷。
(3)丁烷的同分异构体的结构简式为CH3CHCH3CH3,叫异丁烷。
Ⅱ.比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式,更接近分子的真实结构。
3.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
答案 D
解析 苯分子中12个原子处在同一平面上,CH3可以看作甲基取代苯环上的1个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上;乙炔分子中4个原子在同一直线上,HC≡C—CH3可以看作甲基取代乙炔中的1个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上,且在同一直线上;乙烯分子中的6个原子在同一平面上,CCH2CH3CH3可以看作2个甲基取代乙烯中1个碳原子上的两个氢原子,因此所有碳原子在同一平面上。
题组二 烷烃、烯烃、炔烃与反应类型
4.下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是( )
A.烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键
B.烷烃不能发生加成反应,烯烃不能发生取代反应
C.烷烃的通式一定是CnH2n+2,而烯烃的通式一定是CnH2n
D.烷烃与烯烃相比,发生加成反应的一定是烯烃
答案 D
解析 烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键,A错;烯烃中的氢原子有可能发生取代反应,B错;环烷烃的通式是CnH2n,只有单烯链烃的通式才是CnH2n,C错。
5.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。
(填写序号)
①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应
其中属于取代反应的是__________;
属于氧化反应的是__________;
属于加成反应的是____________;
属于聚合反应的是__________。
思路点拨 解答本题要注意以下三点:
(1)烷烃只能发生取代反应和氧化反应(燃烧)。
(2)烯烃能发生加成反应、氧化反应(与酸性高锰酸钾溶液反应、燃烧)、加聚反应。
(3)根据反应条件和反应物、生成物进行判断。
答案 ⑥ ②④ ①③ ⑤
解析 ①是乙烯与氯化氢的加成反应;②是烷烃与氧气的氧化反应(燃烧);③是乙烯与溴的加成反应;④是乙烯与酸性高锰酸钾的氧化反应;⑤是乙烯的加成聚合反应;⑥是烷烃与卤素的光照取代反应。
题组三 烷烃、烯烃、炔烃性质的综合应用
6.土卫六表面蕴含着丰富的液态烃[甲烷、乙烷、丙烷、丁二炔、丙炔(CH3C≡CH)、乙炔]以及二氧化碳、氰、氰化氢和氦气;且天上常下“甲烷、乙烷雨”。
有关说法正确的是
( )
A.土卫六表面蕴含的物质均为有机物
B.在一定条件下,丙炔与适量氢气加成一定得丙烷
C.乙烷在土卫六表面呈液态
D.乙炔焰呈淡蓝色,温度极高
答案 C
解析 由题意可知,土卫六表面蕴含着CO2、(CN)2等无机物,而丙炔与H2加成可能得到1丙烯,乙炔焰火焰明亮但不是呈淡蓝色,所以A、B、D项均错。
题已告知土卫六表面乙烷呈液态,C项正确。
7.(2011·大纲全国卷,30)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1)环戊二烯分子中最多有________个原子共平面;
(2)金刚烷的分子式为__________,其分子中的CH2基团有________个;
(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是__________,反应②的反应试剂和反应条件是______________,反应③的反应类型是______________;
(4)已知烯烃能发生如下反应:
请写出下列反应产物的结构简式:
_____________________________________________________;
(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示:
苯环上的烷基(—CH3,—CH2R,—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基],写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案
(1)9
(2)C10H16 6 (3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应 (4)
找准不饱和烃结构基准点,归纳其重要性质
一是必须熟悉不饱和烃的代表物乙烯和乙炔的结构特点:
①乙烯分子中的所
有原子都在同一平面内,键角为120°,如
。
当乙烯分子中某氢
原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面
内。
②乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°,
如
。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,
代替该氢原子的原子一定和乙炔分子中的其他原子共线。
二是必须掌握不饱和烃如烯烃、炔烃和二烯烃的性质,它们均具有不饱和键,
化学性质也类似,均可发生以下反应:
①加成反应:
分子中的碳碳双键或碳
碳三键断裂,双键或三键两端的原子可与其他原子或原子团结合。
②加聚反
应:
实质上是加成反应,与普通加成反应有所不同的是生成的产物一般为高
分子化合物。
③氧化反应:
可以燃烧,也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,一般乙
炔被氧化成CO2;烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键断开;双
键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2,双键碳原子上连有一个氢原子的最终
被氧化成羧酸,双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。
具体的反应:
考点二 苯及苯的同系物的结构与性质
深度思考
1.从基团之间相互影响的角度分析甲苯易发生取代反应和氧化反应的原因。
答案 因为甲基对苯环有影响,所以甲苯比苯易发生取代反应;因为苯环对甲基有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2.己烯中混有少量甲苯,如何检验?
答案 先加入足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液。
即检验苯的同系物之前必须排除烯烃的干扰。
题组一 含苯环化合物的同分异构体
1.分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种?
试写出其结构简式。
2.乙苯的一氯代物有几种?
试写出其结构简式。
3.已知某烃的相对分子质量为120,这种烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色。
计算并判断该烃的分子式和种类,并写出其可能的结构简式。
答案 该烃的分子式为C9H12,该烃属于苯的同系物,其可能的结构简式有:
解析 利用通式法确定该烃的分子式。
=9…余-6,故该烃符合CnH2n-6的通式,分子式为C9H12。
再结合该烃能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色,确定该烃应属于苯的同系物。
去掉苯环上的6个碳原子,还剩余3个碳原子,3个碳原子可形成1个丙基、1个甲基和1个乙基、3个甲基3种情况的侧链,其可能的结构简式有:
题组二 芳香烃的性质
4.柑橘中柠檬烯的结构可表示为
,下列关于这种物质的说法中正确的是( )
A.与苯的结构相似,性质也相似
B.可使溴的四氯化碳溶液褪色
C.易发生取代反应,难发生加成反应
D.该物质极易溶于水
答案 B
解析 根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故其不溶于水;其含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。
5.近日国内知名山茶油品牌“金浩茶油”被多家媒体曝光含致癌物苯并(a)芘超标。
苯并(a)芘是一种致癌物、致畸原及诱变剂,也是多环芳烃中毒性最大的一种强致癌物。
苯并(a)芘的结构简式如图所示,下列有关苯并(a)芘的说法中不正确的是( )
A.苯并(a)芘的分子式为C20H12,属于稠环芳香烃
B.苯并(a)芘与
互为同分异构体
C.苯并(a)芘在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯并(a)芘不易溶于水,易溶于苯、氯仿等有机溶剂
答案 B
解析 根据结构简式可得苯并(a)芘的分子式为C20H12,苯并(a)芘是由5个苯环形成的稠环芳香烃,A对;苯并(a)芘与
分子式不同,结构不同,不属于同分异构体,B错;苯并(a)芘分子中苯环上的氢原子在一定条件下可以发生取代反应,但不能使酸性KMnO4溶液褪色,C对;苯并(a)芘属于稠环芳香烃,是一种相对分子质量比较大的有机物,易溶于有机溶剂苯、氯仿等,不易溶于水,D对。
6.(2011·上海,28)异丙苯[
]是一种重要的有机化工原料。
根据题意完成下列填空:
(1)由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于______反应;由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为______。
(2)异丙苯有多种同分异构体,其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
(3)α甲基苯乙烯(
)是生产耐热型ABS树脂的一种单体,工业上由异丙苯催化脱氢得到。
写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。
(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯共聚生成,写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。
答案
(1)取代 Br2/FeBr3(或Br2/Fe)
(2)1,3,5三甲苯
(其他合理答案均可)
解析
(1)由苯与2丙醇(
)制备异丙苯属于取代反应,由异丙苯制备对溴异丙苯需要在苯环上的对位引入—Br,所以与苯的卤代反应条件相同,需用液溴在溴化铁(或铁)作催化剂条件下反应。
(2)异丙苯的同分异构体中,结构对称的1,3,5三甲苯中等效氢原子最少,故其一溴代物最少(共2种)。
(3)由异丙苯制备α甲基苯乙烯,首先对此二者结构
进行对比,可以看出异丙苯中的C—C变成了α甲基苯乙烯中的
,因此需要先卤代、后消去两步反应,即
(4)ABS树脂是由丙烯腈(CH2===CH—CN)、1,3丁二烯和α甲基苯乙烯在一定条件下加聚而成,反应为
nCH2===CHCN+nCH2===CH—CH===CH2+
考点三 煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用
煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物,主要含有碳元素,还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。
(1)煤的干馏
①原理:
把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。
煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。
②煤的干馏产物
a.焦炉气,b.煤焦油,c.焦炭,d.粗氨水。
(2)煤的气化
将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程,目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。
化学方程式为C+H2O(g)
CO(g)+H2(g)。
(3)煤的液化
①直接液化
煤+氢气
液体燃料
②间接液化
煤+水
水煤气
甲醇等
2.天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2
原理:
CH4+H2O(g)
CO+3H2。
3.石油的综合利用
(1)石油的成分
石油主要是由多种碳氢化合物组成的混合物。
所含元素以碳、氢为主,还有少量N、S、P、O等。
(2)石油的加工
方法
过程
目的
分馏
把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物
获得各种燃料用油
裂化
把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃
得到更多的汽油等轻质油
裂解
深度裂化,产物呈气态
得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料
深度思考
1.煤的干馏与石油分馏有何不同?
答案 煤的干馏是在隔绝空气加强热的条件下发生的复杂的物理和化学变化的过程,而石油分馏是根据沸点不同将石油中各成分分离的过程,是物理变化。
2.为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴?
答案 由于裂化汽油中含有不饱和的烯烃,能与溴水中的溴发生加成反应,所以不能用于萃取溴水中的溴。
题组训练 化石燃料的组成及综合应用
1.下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是( )
A.石油裂解得到的汽油是纯净物
B.石油产品都可用于聚合反应
C.天然气是一种清洁的化石燃料
D.水煤气是通过煤的液化得到的气体燃料
答案 C
解析 石油裂解的产物主要是液态烷烃和烯烃的混合物,故A项错误;烷烃不能发生聚合反应,B项错误;水煤气是煤气化的产物,D项错误。
2.下列说法不正确的是( )
A.通过煤的干馏可以获得焦炭
B.煤液化后可以得到甲醇
C.从萃取分液后溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法
D.煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离出来
答案 D
解析 煤中不含有苯和甲苯,而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯。
1.判断正误,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)聚乙烯可发生加成反应(×)
(2010·福建理综,6A)
(2)乙烯和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液鉴别(√)
(2009·福建理综,9D)
(3)乙烯和苯都能与溴水反应(×)
(2009·福建理综,9A)
解析 苯不和溴水反应。
(4)乙烯和乙烷都能发生加聚反应(×)
(2010·广东理综,11A)
解析 乙烷不能发生加聚反应。
(5)聚乙烯的结构简式为CH2===CH2(×)
(2009·广东理基,19C)
解析 聚乙烯的结构简式为CH2—CH2。
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同(√)
(2011·山东理综,11C)
解析 均属取代反应。
(7)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键
(√)
(2011·山东理综,11D)
解析 苯中的碳碳键是介于双键和单键之间一种独特的化学键。
(8)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应(×)
(2012·山东理综,10B)
解析 前者属于取代反应,而后者属于加成反应。
(9)a(CH2===CH2)、b(CH3CH2OH)、c(CH3CHO)可实现
(×)
(2009·江苏,3D)
解析 乙醛不能一步转化为乙烯。
(10)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别(√)
(2012·福建理综,7D)
解析 乙烯能使溴的CCl4溶液褪色而甲烷不能。
(11)乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,则丙烯也可以使其褪色(√)
(2008·广东理基,34B)
(12)28g乙烯和环丁烷(C4H8)的混合气体中含有的碳原子数为2NA(√)
(2012·新课标全国卷,9B)
解析 乙烯、环丁烷的最简式为CH2,所以n(C)=
·NAmol·L-1=2NA。
2.判断正误,正确的划“√”,错误的划“×”
(1)天然气和沼气的主要成分是甲烷(√)
(2009·广东,4A)
(2)煤可与水蒸气反应制成水煤气,水煤气的主要成分是CO和H2(√)
(2009·广东理基,31D)
(3)干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料(√)
(2008·广东,3A)
(4)石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物(×)
(2008·广东理基,28D)
解析 石油分馏得到各种烃。
(5)石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物(√)
(2009·山东理综,12B)
(6)煤的干馏和石油的分馏均属化学变化(×)
(2011·山东理综,9A)
解析 干馏属于化学变化,分馏是物理变化。
(7)煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠(√)
(2010·山东理综,12C)
(8)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到(×)
(2008·山东理综,12C)
(9)用溴水鉴别苯和正己烷(×)
(2012·广东理综,9A)
解析 均在上层显橙色。
(10)石油是混合物,其分馏产品汽油为纯净物(×)
(
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