苯佐卡因的制备综合实验报告.docx
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苯佐卡因的制备综合实验报告.docx
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苯佐卡因的制备综合实验报告
苯佐卡因的制备
实验报告
姓名:
专业:
08级应用化学
学号:
指导教师:
完成日期:
2011年11月
文献检索报告
1.课题分析
苯佐卡因(Benzocaine)是一种局麻药,用于皮肤和粘膜的表面麻醉,它是缓解晒伤、瘙痒和轻度烧伤时应用最广泛的药物之一。
本品局麻作用比普鲁卡因弱,不可作浸润麻醉(不溶于水),局部吸收缓慢持久。
水解为对氨基苯甲酸,在正常使用浓度2%-10%时无刺激性和毒性,毒性仅相当于可卡因的5%或10%(可卡因成瘾、价贵),局部使用最大安全量为5g或者20%溶液25mL。
药效学在于抑制来自感觉神经末梢的神经冲动的传导,使味觉变钝,结构与普鲁卡因相似,因此它吸收缓慢,麻醉作用持久。
药代动力学在于本品很少通过正常皮肤吸收,而较快通过粘膜吸收。
通过血浆胆碱酯酶代谢和较少被肝胆碱酯酶代谢。
美国药典(第24版)、英国药典(1998年版)、中国药典(2000年版)等均有收载,国内有制成散剂、5%软膏、栓剂,国外制剂品种较多,用于口腔杀菌损疡、咽喉止疼止痒,并且含片、喷雾剂、以及耳用制剂品种较多,见表1。
美国药典(24版)还收载有单复方凝胶、软膏、霜剂、表面溶液剂等,我国这方面品种还没有。
仅见盐酸丁卡因片(1997年新药品种汇编)适用于消化道内镜检查前麻醉咽喉粘膜。
苯佐卡因疗效确切,安全有效,注重开发此品种使原料药得到利用,《中国药品》把它列为我国第一批非处方药(OTC)。
其制剂的开发需要进一步加强,有望成为有特色的能较快投入市场的系列拳头产品,市场前景广阔。
2.检索策略
2.1选择检索工具
检索工具名称
访问方式
检索年代
文献类型
谷歌搜索引擎
-2008
网页
超星电子图书
202.115.54.22
2003-2008
图书
中国期刊全文数据库(CNKI)
202.115.54.22
2003-2008
期刊论文
中国知网
2003-2008
期刊论文
万方数字化期刊全文数据库
202.115.54.22
2003-2008
期刊论文
国家知识产权局专利数据库
1985-2008
专利文献
2.2选择检索词
从课题字面选
从课题内涵选(同义词、近义词、上下位词)
对硝基甲苯
硝基还原
对硝基苯甲酸
硝基还原
对硝基苯甲酸乙酯
硝基还原
铁粉
铁粉还原
还原
3.检索步骤、检索结果
步骤:
对硝基苯甲酸乙酯还原为对氨基苯甲酸乙酯
检索结果:
(1)数据库:
CNKI网络数据库
检索年限:
2000-2010
检索词:
二甲基苯胺
检索过程:
进入数据库CNKI网络数据库,点搜索中的高级搜索,输入检索词,输入限制的
年限,点击搜索进行搜索。
论文题:
3,5-二甲基苯胺的研制
作者:
纪凤翰李付刚阎士杰
载文期刊:
《精细石油化工》2000年第11月第6期
摘要:
研究了以2,4二甲基苯胺为原料经乙酰化硝化,脱乙酰基和重氮化脱氨基得到3,5二甲基硝基苯再经催化加氢还原制得3,5二甲基苯胺。
产品总收率大于53%含量大于98.5%。
(2)数据库:
CNKI网络数据库
检索年限:
2003-2010
检索词:
对硝基甲苯
检索过程:
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论文题:
Fe0还原土壤中对硝基甲苯的实验研究
作者:
吴双桃,邱罡,谢凝子,陈少瑾
载文期刊:
《农业环境科学学报》2009,28
(2):
239-243
摘要:
采用零价铁(ZVI,Fe0)还原技术,修复被对硝基甲苯(PNT)污染的土壤,研究不同反应条件对还原效果的影响及随时间推移产物的变化,并对反应机理进行了初步探讨。
结果表明,常温常压下,Fe0可有效地将土壤中对硝基甲苯还原为苯胺化合物,反应过程中先生成对甲基亚硝基苯,最终生成对甲基苯胺。
土壤含水量达到饱和时能显著提高PNT的还原率,土壤初始酸碱度控制在中性偏酸性有利于还原反应的进行,体系温度上升到25~35℃还原效果较好,当Fe0加入量小于25mg·g-1时增加Fe0用量能有效增大还原率。
当2g土壤中PNT的初始浓度约为2.5×10-6mol·g-1,Fe0加入量是25mg·g-1,土壤水含量75%,土壤初始pH值6.8时,于25℃下反应5h后PNT的还原率可达95%以上。
(3)数据库:
中国期刊网
检索年限:
2000-2010
检索词:
芳香硝基物
检索过程:
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论文题:
芳香硝基化合物还原方法的研究进展
作者:
高歌,金子林,蒋景阳
载文期刊:
《现代化工》2001年6月第31卷增刊
(1)
摘要:
综述了各种芳香硝基化合物还原制备相应苯胺方法的研究进展,尤其总结了在CO2-H2O体系中绿色、环境友好的还原硝基物制备相应芳胺的新方法,并对各种方法的应用前景进行了评价。
(4)数据库:
中国期刊网
检索年限:
2003-2010
检索词:
零价铁
对硝基甲苯
检索过程:
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论文题:
零价铁对土壤中硝基苯类化合物的还原作用
作者:
吴双桃,陈少瑾,胡劲召,谢凝子,陈宜菲
载文期刊:
《中国环境科学》2005,25
(2)
188~191
摘要:
用气相色谱-质谱联用仪(GC-MS)对零价铁在常温常压下还原3种土壤中对硝基苯和间二硝基苯进行了研究.结果表明,硝基苯类化合物转化为苯胺等化合物,对硝基苯和间二硝基苯2种化合物在黏土中的还原率分别达到91%和90%.不同土壤物理化学性质与硝基苯类化合物的还原率有密切关系,表现为黏土
轻壤土
砂土的规律;中性偏酸的土壤有利于硝基苯类化合物的还原和降解,降解率随有机质含量升高而增高.
(5)数据库:
中国期刊网
检索年限:
2000-2010
检索词:
邻(对)硝基甲苯
检索过程:
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论文题:
邻(对)硝基甲苯加氢还原催化剂的制备
作者:
张荣成3 魏 杰
载文期刊:
《精细与专用化学品》2005年第13卷第8期
摘要:
采用自制的高活性铜催化剂,通过气相催化加氢还原制备邻(对)甲苯胺。
通过正交实验确定了催化剂的最佳配比:
铜的质量含量为14%,铁和锌的含量为07%,金属M的含量为01%。
同时,讨论了温度对反应的影响,在邻(对)硝基甲苯的加氢还原温度为250~270℃(260~270℃)时,转化率可达98%(90%)以上。
(6)数据库:
CNKI网络数据库
检索年限:
2003-2010
检索词:
对硝基甲苯
检索过程:
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论文题:
离子液体EMBF4中对硝基甲苯电还原的研究
作者:
肖友军,周磊,王灵峰,李芳芳
载文期刊:
《江西师范大学学报》2010年3月第34卷第2期
摘要:
采用循环伏安法研究了离子液体EMBF4(1-乙基.3.甲基眯唑四氟硼酸)中对硝基甲苯在微铂电极上的电还原特性.实验结果表明:
在EMBB中,对硝基甲苯能够进行电还原反应,随着对硝基甲苯浓度增加,循环伏安曲线峰l和峰2的峰电位负移,峰电流增加;随着电解液中水浓度的增加,循环伏安曲线峰1峰电位正向移动,峰2峰电位负向移动,峰l和峰2的峰电流都增大;对硝基甲苯在离子液体EMBF,的电还原过程中扩散是其主要的控制步骤。
(7)数据库:
万方数字化期刊全文数据库
检索年限:
2000-2010
检索词:
对硝基甲苯己酰化反应
检索过程:
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论文题:
4一氟.2一氯苯胺的合成研究
作者:
宋广亮,朱红军,王锦堂
载文期刊:
《精细化工中间体》2002年4月第32卷第2期
摘要:
介绍了以4,氟苯胺为原料,通过乙酰化、氯代、法,对主要的影响因素作了考察并得出结论:
乙酰化反应为l:
0.9(mol/m01)时较好;在水解阶段盐酸浓度控制在4mol于99%,总收率达到70%。
4.检索总结
对氨基苯甲酸乙酯(别名:
苯佐卡因),白色晶体状粉末,无嗅无味。
分子量165.19。
熔点91-92℃。
易溶于醇、醚、氯仿。
能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。
难溶于水。
其作用:
1.紫外线吸收剂。
主要用于防晒类和晒黑类化妆品,对光和空气的化学性稳定,对皮肤安全,还具有在皮肤上成膜的能力。
能有效地吸收U.V.B区域280-320μm中波光线区域)的紫外线。
添加量通常为4%左右。
2.非水溶性的局部麻醉药。
有止痛、止痒作用,主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。
苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒钟左右即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经系统。
1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市场前景是广阔的。
以对硝基苯甲酸为原料制备苯佐卡因,http:
//www.44dx此方法是h.svlkowshi于1895年提出的,反应时将对硝基苯甲酸在氨水的条件下,用硫酸亚铁还原成对氨基苯甲酸,然后在酸性条件下用乙醇酯化,得到苯佐卡因产品。
实验报告设计方案
一、实验名称
苯佐卡因的合成
二、实验目的
1.通过苯佐卡因的合成,了解药物合成的基本过程。
2.掌握氧化、酯化和还原反应的原理及基本操作。
三、主要实验仪器,仪器及产物理化数据
1、仪器:
加热装置、搅拌装置、抽滤装置、油浴加热装置、水浴加热装置、250mL三颈瓶、100mL圆底瓶、液漏斗、烧杯、氯化钙干燥球型冷凝器、乳钵、
2、试剂:
高锰酸钾、蒸馏水、对硝基甲苯、15%稀硫酸溶液、0.80mol/L的稀硫酸溶液、40%氢氧化钠溶液、无水乙醇、5%碳酸钠溶液、冰醋酸、铁粉、对硝基苯甲酸乙酯、95%乙醇、碳酸钠饱和溶液、活性炭
理化性质:
对硝基苯甲酸:
由对硝基甲苯氧化而得。
中文名:
对硝基苯甲酸
外文名:
p-nitrobenzoicacid
分子式:
C7H5NO4
相对分子质量:
167.13
化学品类别:
有机物--硝基化合物--羧酸
管制类型:
不管制
储存:
密封保存
物理性质:
外观与性状:
黄色结晶粉末,无臭,能升华。
熔点(℃):
242.4
相对密度(水=1):
1.55(32℃)
分子式:
C7H5NO4
分子量:
167.13
溶解性:
微溶于水,溶于乙醇。
[1]
化学性质:
遇明火、高热可燃。
受热分解放出有毒的氮氧化物烟气。
[1]
对硝基苯甲酸乙脂:
对硝基苯甲酸乙酯;4-硝基苯甲酸乙酯;Ethylp-nitrobenzoate;4-Nitrobenzoicacidethylester资料:
分子式:
9H9NO4分子量:
195.17CAS号:
99-77-4性质:
无色或浅黄色针状结晶。
熔点57℃,沸点186.3℃。
易溶于乙醇和乙醚,不溶于水。
制备方法:
由对硝基苯甲酸与乙醇酯化而得。
用途:
用作有机合成中间体。
在医药工业,用于生产局部麻醉药苯佐卡因、丁卡因盐酸盐以及镇咳药退嗽等。
对氨基苯甲酸乙酯:
中文名:
对氨基苯甲酸乙酯;苯佐卡因 英文名:
Ethylp-aminobenzoate;Benzocaine 分子式:
C9H11NO2 分子量:
165.1914 CAS号:
94-09-7 RTECS号:
DG 外观与性状:
无色、无臭、无味的晶体。
主要用途:
用作皮肤和粘膜的局部麻醉剂,也用于遮蔽日光的防护剂。
熔点:
88~90 沸点:
172/2.26kPa 溶解性:
难溶于水,易溶于醇、醚、氯仿。
四.实验原理及工艺路线
还原:
五.实验过程及数据处理
对氨基苯甲酸乙酯的制备(还原)
在装有搅拌棒及球型冷凝器的250mL三颈瓶中,加入35mL水,2.5mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6g,开动搅拌,加热至95~98℃反应5min,稍冷,加入对硝基苯甲酸乙酯6g和95%乙醇35mL,在激烈搅拌下,回流反应90min。
稍冷,在搅拌下,分次加入温热的碳酸钠饱和溶液(由碳酸钠3g和水30mL配成),搅拌片刻,立即抽滤(布氏漏斗需预热),滤液冷却后析出结晶,抽滤,产品用稀乙醇洗涤,干燥得粗品。
六、实验结果分析及问题讨论
1.铁酸还原反应的机理是什么?
实验操作跟踪报告
对硝基苯甲酸乙酯制对氨基苯甲酸乙酯
一.实验目的
1.通过对硝基苯甲酸乙酯的还原,了解有机合成的基本过程;
2.掌握还原反应的原理及基本操作;
3.由对硝基苯甲酸乙酯制备对氨基苯甲酸乙酯。
2.实验仪器及药品
三颈烧瓶(250ml),单口烧瓶(100ml),电热套,油浴加热套装置,电动搅拌装置,烧杯若干,球型冷凝管,温度计,抽滤装置一套,真空泵;
对硝基苯甲酸乙酯,还原铁粉,冰醋酸,碳酸钠溶液,无水乙醇
第一次实验:
1,实验过程
在操作台上搭制油浴加热装置,电动搅拌装置,回流加热装置
17:
00在电子天平上称取1.5g还原铁粉,加入三颈烧瓶中;用吸量管量取1.4ml冰乙酸加入三颈烧瓶中;再用量筒量取15ml水加入三颈烧瓶中。
盖上活塞。
打开油浴加热装置,电动搅拌装置的电源,打开回流水。
开始搅拌加热,直至回流煮沸至95到98℃后,10分钟使铁屑活化。
17:
30油浴T达84℃。
向烧瓶中加入5ml水。
17:
50油浴T达95℃。
18:
00油浴T达97℃。
停止加热。
冷却十分钟。
期间称取对硝基苯甲酸乙酯0.47g。
量取10ml无水乙醇。
18:
15油浴T为75℃,加入以上称量的对硝基苯甲酸乙酯和无水乙醇,搅拌。
溶液变为红棕色。
开始加热。
18:
22油浴T升至80℃,出现回流(缓慢)。
18:
35溶液呈咖啡色。
19:
35油浴T为96.5℃,回流状态(速度均匀正常)。
期间称取3g碳酸钠至烧杯中,加入30ml水搅拌溶解制得10%碳酸钠溶液,温热溶液。
将布氏漏斗放入恒温箱中预热。
20:
05向三颈烧瓶中分三次缓慢加入10%碳酸钠溶液,瓶中出现气泡,至无气泡产生。
搅拌片刻。
20:
08迅速搭制好抽滤装置,进行抽滤,用少量乙醇冲洗。
滤液呈橙黄色。
冷却滤液。
配制50%乙醇溶液。
20:
20对滤液抽滤,用50%乙醇洗涤抽滤瓶,得到少量橙黄色滤饼。
20:
30对产品重结晶,得到微量白色产品。
产品量太少,无法测熔点。
2.实验总结:
由于反应物对硝基苯甲酸乙酯量太少,可能导致产物量也很少。
加入的水过多,在反应中导致产物水解使产量变少。
抽滤瓶没有洗干净,导致滤饼颜色不纯。
4.实验方案改进
不宜加入过多水
增加反应物的量
将抽滤瓶洗干净
第二次实验:
1.实验过程:
在操作台上搭制油浴加热装置,电动搅拌装置,回流加热装置
08:
27在电子天平上称取5.0g还原铁粉,加入三颈烧瓶中;用吸量管量取1.5ml冰乙酸加入三颈烧瓶中;再用量筒量取10ml水加入三颈烧瓶中。
盖上活塞。
打开油浴加热装置,电动搅拌装置的电源,打开回流水。
开始搅拌加热,直至回流煮沸至95到98℃后,10分钟使铁屑活化。
08:
38油浴T达73℃。
09:
00油浴T达95℃。
溶液颜色稍微变深。
09:
10油浴T达98℃。
停止加热。
冷却十分钟。
期间称取对硝基苯甲酸乙酯0.70g。
量取10ml无水乙醇。
09:
20油浴T为88℃,加入以上称量的对硝基苯甲酸乙酯和无水乙醇,搅拌。
溶液变为红棕色。
再次加热。
09:
23溶液变为砖红色,出现回流,油浴T为85℃。
09:
28溶液呈棕黑色,油浴T为88℃。
11:
00称取3g碳酸钠至烧杯中,加入30ml水搅拌溶解制得10%碳酸钠溶液,温热溶液。
将布氏漏斗放入恒温箱中预热。
11:
15向三颈烧瓶中分三次缓慢加入10%碳酸钠溶液,瓶中出现气泡,至无气泡产生。
搅拌片刻。
11:
20迅速搭制好抽滤装置,进行抽滤,抽滤瓶中产生白色絮状沉淀。
冷却滤液。
配制50%乙醇溶液。
11:
30对滤液抽滤,得到纯白色滤饼。
11:
50对产品重结晶,得到白色晶体产品。
对产品干燥称量得0.5110g.
2.实验总结:
从文献中查的:
对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因),熔点:
88~90℃ ;性状,白色晶体。
实验测得熔程:
89.5~90℃,所得产品的熔点及性状均与其相符,可知所得产品的确为目的产物-对氨基苯甲酸乙酯
实验综合报告
一.实验目的
5.通过对硝基苯甲酸乙酯的还原,了解有机合成的基本过程;
6.掌握还原反应的原理及基本操作;
7.由对硝基苯甲酸乙酯制备对氨基苯甲酸乙酯。
二.实验原理
三.实验仪器及药品
三颈烧瓶(100ml和500ml),磁力加热套装置,搅拌子,烧杯若干,球型冷凝管,温度计,抽滤装置一套,真空泵;
对硝基甲苯,高锰酸钾,十六烷基三甲基溴化氨,浓盐酸,精密pH试纸(1-5),无水乙醇。
四.实验过程及数据处理
对氨基苯甲酸乙酯的制备(还原)
在装有搅拌棒及球型冷凝器的250mL三颈瓶中,加入35mL水,2.5mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6g,开动搅拌,加热至95~98℃反应5min,稍冷,加入对硝基苯甲酸乙酯6g和95%乙醇35mL,在激烈搅拌下,回流反应90min。
稍冷,在搅拌下,分次加入温热的碳酸钠饱和溶液(由碳酸钠3g和水30mL配成),搅拌片刻,立即抽滤(布氏漏斗需预热),滤液冷却后析出结晶,抽滤,产品用稀乙醇洗涤,干燥得粗品。
反应物:
0.70g
产物:
0.5110g
质量产率:
73.00%
摩尔产率:
86.24%
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