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植物源农药烟碱的性质
学校代码:
10466
本科生学号:
1107103044
2011届攻读学士学位本科生课程论文
植物源农药烟碱的性质、
提取和杀虫作用谱以及
新烟碱杀虫剂创制过程综述
学科专业植物科学与技术
课程名称植物源农药
本科生李闯
任课教师周琳教授
完成时间2013年4月27日
中国河南郑州
植物源农药烟碱的性质、
提取和杀虫作用谱以及
新烟碱杀虫剂创制过程综述
摘要
本文主要综述了烟碱的物理及化学性质,其提取方法与杀虫作用机理,以及其所制新烟碱类杀虫剂相对于传统杀虫剂优越性及其创制过程。
为植物源农药的开发利用提供了重要思路。
关键字:
烟碱;提取;新烟碱类杀虫剂;吡虫啉
1.烟碱的性质
1.1物理性质
烟碱又名尼古丁,是一种存在于茄科植物中的吡啶型生物碱,也是烟草含氮生物碱的重要成分。
它能通过口、鼻、支气管黏膜,很容易被人体吸收。
其性质如下:
烟碱纯品为无色油状液体,有焦灼味,工业品为黄色、棕色。
可溶于水、乙醇、氯仿、乙醚、油类等物质中。
化学名称为(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli-dinyl)pyridine,即N-甲基-2[α(β,γ)]-吡啶基四氢吡咯。
分子式为C10H14N2;分子量为162.23g/mol;结构简式为C5NH4-C4H7NCH3;密度为1.01g/ml;熔点为-79℃;沸点为247℃;蒸气密度为5.61;自燃温度为240℃;闪点为95℃;蒸汽压在25℃时为0.006kPa粘度在25℃时为2.7mPa·s,在50℃时为1.6mPa·s;表面张力在25.5℃时为37.5dynes/cm,在36.0℃时为37.0dynes/cm;燃烧热为5967.8kJ/mol;爆炸上限为4.0%,下限为0.7%.
1.2化学性质
1.2.1碱性
由其结构可知烟碱是由两个氮杂环构成的化合物,其中一个环是吡啶环,此环中的氮原子由于芳香化的结果,它的碱性很弱,其PKb值为8左右,与芳胺的碱性相近。
而烟碱分子中的另一个氮杂环,属于吡咯烷环,此环中的氮原子还连接一个甲基,其属叔胺,由于此环没有芳香化其碱性与脂肪族叔胺碱性相近,在水溶液中其PKb值为4左右。
而去甲基烟碱分子中,除吡啶环外,另一环中的氮原子属于仲胺,其碱性与脂肪族仲胺相近,PKb值为3左右。
由此可知,由此生物碱中共有三种碱性不同的基团,即脂肪族仲胺、叔胺和芳香胺,而在每个生物碱分子中都含有两个碱性相差很大的碱性基团。
不过与强无机碱相比,它们都是弱碱,在强碱作用下生物碱很容易被游离出来.
1.2.2氧化性
烟碱分子中,吡啶环由于芳香化的作用,比较稳定,反应活性比较低,而吡咯烷环由于没有芳香化,比较不稳定,易发生反应。
当受紫外光照射或受浓硝酸作用时,易被氧化,生成烟酸.当烟碱溶液中,加入30%甲醛(不含甲酸)溶液后,再加浓硝酸,可产生玫瑰红色。
用此法可定性检查烟草生物碱的存在。
其显色机理,目前还不清楚。
在缓和氧化的情况下,烟碱可发生脱氢反应,生成尼古他因。
若将尼古他因制成碘化物,再经氢化后,又可得到烟碱.
1.2.3成盐
烟碱与酸或其它一些物质反应可生成盐。
1.与硅钨酸反应:
烟碱与硅钨酸反应,特别是与带26个结晶水的硅钨酸反应,生成溶解度很小的硅钨酸烟碱沉淀,很稳定,组成定量,可用于分析。
硅钨酸烟碱的溶解度随温度升高而升高,即加热溶解度变大,沉淀会发生溶解,冷却后溶解的沉淀又重新析出,形成颗粒大的针状晶体,很易过滤。
2.与氯化汞作用:
将烟碱溶液加入到氯化汞溶液中时,可生成无色晶体沉淀——氯化汞烟碱。
3.与苦味酸作用:
烟碱与苦味酸(又名三硝基苯酚)作用,可生成苦味酸烟碱,其溶解度也比较小,晶体为浅黄色短柱状结晶。
4.烟碱是一种弱碱,其与酸生成的盐易发生水解,在中性溶液中就发生强烈水解。
在碱性溶液中可被游离出来。
因而烟碱盐只有在酸性溶液中才是稳定的。
烟碱盐大多溶于水,特别是盐酸烟碱、硫酸烟碱等强无机酸与烟碱生成的盐,在水中都有很大的溶解度。
2.烟碱的提取方法
烟碱作为优良的杀虫剂有效成份,用量大,用途广,已成为各国极为重视的植物杀虫剂。
为了贮藏运输的安全和方便一般都将烟碱制成含烟碱40的硫酸烟碱盐。
工业上提取40硫酸烟碱的方法有以下几种:
2.1有机溶剂浸取法
将原料经石灰乳、碳酸钠或氨气处理使烟碱游离,再以有机溶剂浸提游离的烟碱,最后用稀硫酸自溶剂中洗出烟碱而制成硫酸烟碱,浓缩至所需的浓度。
正确地选用有机溶剂是这一技术的关键,理想的有机溶剂应具备下列性质:
(1)与水不溶或微溶,并不易与水乳化
(2)挥发性小、毒性低、不易燃、不易爆。
(3)粘度小(4)价廉、易回收目前工业上提取烟碱所用的溶剂有煤油、苯、石油醚、三氯甲烷、二氯乙烯等其中煤油用的最多。
2.2水浸液溶剂萃取法
先将烟叶(含尼古丁1—2%)在碱性水溶剂中浸泡得到烟碱水溶液再用有机溶剂从烟碱水溶液中萃取烟碱得到烟碱的有机溶剂溶液然后用稀硫酸洗出最后减压浓缩至40%硫酸烟碱。
溶剂可反复使用,得到的产品纯度高水浸烟碱回收率达95%,总回收率达到85%,成本相对较低较好地解决了工业化过程小一系列技术难题,是现有比较好的—种提取方法。
2.3水浸离子交换法
用离子交换法回收烟碱,然后再反冲洗浓缩,得到40%的硫酸烟碱和27.5%的油酸烟碱。
2.4热空气法
用热空气、热二氧化碳或过热蒸汽通过碱化的碎烟或其浸出液将挥发的烟碱用硫酸吸收,得到硫酸烟碱.
还有一些从废烟叶中提取烟碱的方法,比如:
液膜法提取废烟叶中烟碱的方法:
通过如下步骤实现
(1)浸泡
(2)过滤(3)滤液pH值的调整(4)乳液的制备(5)液膜萃取(6)破乳。
该方法是一种以液膜为分离介质、以浓差为推动力的膜分离技术。
他有许多明显特色如萃取与反萃取可同时进行一步完成过程不是单纯分离而且能够达到浓缩由于传输作用受到促进使分离技术的传递速率明显提高甚至能使溶质从低浓度向高浓度扩散所以提取率极高接近完全提取比一般的萃取法有明显的优势。
液膜法所特有高选择、高速率性使该项技术有明显的优势同时由于比表面大的优点也使设备占地面积小投资少操作维护费用低环境污染小适于大规模生产。
3.烟碱的杀虫作用谱
烟碱是有高度挥发性的杀虫药剂,在空气中含极低浓度就足以杀虫。
在常温下其挥发性并不强,但在植物叶面上喷布低浓度的药液,数小时以内,烟碱即挥发逸失殆尽。
3.1烟碱的旋光性与杀虫作用的关系
游离烟碱为左旋性,烟碱的盐为右旋性。
右旋性烟碱的杀虫效果不如左旋性烟碱好.这说明施用硫酸烟碱或烟草水时就有必要先将溶液变成碱性而使烟碱游离。
但各式降烟碱的毒力并无显著的区别。
3.2烟碱溶液的pH与杀虫作用的关系
从对动物的毒性来讲,碱性烟碱溶液大于中性溶液中性大于酸性。
烟碱的蒸气有强烈的熏蒸作用,可渗入虫体而使中毒。
如前所述左旋性烟碱(如游离的烟碱)对于昆虫的毒力较右旋性(烟碱的盐)的大。
而硫酸烟碱溶液或烟草的浸渍液皆缺乏或不含有游离的烟碱。
烟碱在碱性溶液中不仅易挥发出蒸气对昆虫发生熏杀作用,而且也容易渗入虫体(游离态分子易于穿透昆虫体壁),如碱性烟碱溶液能够使蚊幼虫迅速中毒,游离烟碱的毒力较硫酸烟碱大7倍。
3.2烟草生物碱的杀虫作用
Richardson等(1936)研究烟草生物碱对豆蚜虫的触杀毒力。
结果以左旋假木贼碱的毒力最高,其次为消旋—β—降烟碱和左旋—β—烟碱,后二者的毒力大致相等。
但也有报道烟碱对库蚊幼虫的毒力较假木贼碱大2。
6倍,对苹果蠧蛾的毒力较假木贼碱和降烟碱为强。
3.4烟碱的杀虫谱
根据理化性质可将烟碱和烟碱类化合物分为以下三种
(1)挥发性烟碱。
烟叶的水浸出液如经石灰水或其他碱性化合物转化成碱性后,则容易游离挥发。
碱性烟草水在施用后5h内即可发挥其最高的熏蒸和触杀作用,在24h内大部分的烟碱即挥发殆尽。
挥发性烟碱对于防治体型小的害虫颇为有效,如蚜虫、蓟马、木虱、跳甲、孑孓、锯蜂、禽虱等一般使用浓度在300—500μg/ml(以烟碱计)之间。
(2)不挥发性烟碱。
硫酸烟碱为不挥发性烟碱,在使用时应使之变成挥发性烟碱以提高其触杀作用。
硫酸烟碱对于抵抗力较弱的害虫如棉蚜,适当的使用浓度为400μg/ml。
硫酸烟碱对草蛉的卵和成虫有毒杀作用,稀释500倍的硫酸烟碱(40%烟碱)液可杀死桃小食心虫的卵。
40%硫酸烟碱溶液与工业用油酸以10:
7混合。
得到油酸烟碱溶液,贮藏稳定性好,而且油酸对烟碱还有明显的增效作用。
此外,硫酸烟碱还具有抑菌作用,能抑制球孢僵菌、金龟子绿僵菌的生长。
(3)固定性烟碱。
固定性烟碱完全不能挥发,不溶于水,因此仅具有胃毒作用。
鞣酸烟碱、柠檬酸烟碱、苹果酸烟碱、硅钨酸烟碱、氰化铜烟碱、苯甲酸铜烟碱等皆为强烈的胃毒剂,常用于防除苹果蠧蛾等。
此类化合物制造简易,但成本过高。
目前使用的烟碱杀虫剂有烟碱原药(含95%一98%烟碱),40%-50%硫酸烟碱,水不溶性烟碱盐,3%-5%烟碱粉剂,烟草粉熏烟剂。
总之,烟碱为无残毒、无内吸性的触杀性杀虫剂,并有一些杀卵活性,可用于果树、蔬菜上防治蚜虫、介壳虫、潜叶蝇、蓟马、菜粉蝶幼虫,也可用于水稻作物上防治潜叶蝇、稻飞虱等,以及防治棉花、柑橘上的红蜘蛛等害虫。
4.新烟碱类杀虫剂的创制过程(以吡虫啉为例)
吡虫啉是硝基亚甲基杂环结构和烟碱的组合,虽然与早期烟碱类杀虫剂一样均是作用于烟碱型乙酰胆碱受体,但由于其作用方式不同于烟碱类杀虫剂而表现出明显的选择毒性,因此又被称为新烟碱类杀虫剂。
吡虫啉(又名灭虫精、蚜虱净,通用名ImidadIoprid)系一种硝基亚甲基化合物的新型超高效内吸性杀虫剂【1,2】,其化学名称为1-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-硝基咪啉-2-亚胺【3.4】.吡虫啉自发现到现在已近1/4世纪,目前已在生产上大面积应用.
4.1吡虫啉的发现、合成与开发
4.1.1吡虫啉的发现
1979年SoIoway等发现杂环硝基亚甲基化合物的杀虫活性【5】,日本特殊农药公司于1984年便开发出了吡虫啉这一农药品种【6】,80年代末,德国Bayer公司就成功合成了以吡虫啉为代表的这类高活性化合物,并于1991年在英国布莱顿作物保护会议上首次介绍.我国于1991年开始此项新药剂的开发研究【7】.
4.1.2吡虫啉的合成
吡虫啉一般以2-氯-5-氯甲基吡啶为中间体而合成【8,9】.2-氯-5-氯甲基吡啶可以以2-氯-5-甲基吡啶或酸烟或3-甲基吡啶为原料制取【10】,也可采用“环戊二酸!
5-降冰片烯-2-醛!
2-氰乙基-5-降冰片烯-2-醛!
2-亚甲基-4-氰基丁醛!
2-氯-2-氯甲基-4-氰基丁醛!
2-氯-5-氯甲基吡啶”的技术路线制备2-氯-5-氯甲基吡啶【11】,这2种方法相比较,后一种方法具有产品纯度高,原料成本低等优点.
4.1.3吡虫啉的开发
自吡虫啉的发现并成功合成以后,为了更有效地发挥该农药对病虫害的防治效果,扩大该农药的应用范围,科学工作者们进行了大量的开发研究,现已成功地研制出了5种不同的剂型,即吡虫啉可湿性粉剂【12】、吡虫啉微胶囊剂【13.14】、吡虫啉20SL剂型【15.16】、吡虫啉可溶液剂【17】和吡虫啉乳油【18】、吡虫啉乳剂【19】,还有种衣剂、颗粒剂、粉剂等【20】.
4.2吡虫啉的作用特点
我国自吡虫啉的开发以来,许多科研工作者对这一新农药进行了大量的研究,已在药剂的杀虫机理、作用方式、持效期、杀虫效果、安全性等方面取得了很大的进展.
4.2.1杀虫机理
吡虫啉系一种神经性杀虫剂,能选择性抑制昆虫神经系统中的受体,表现出与这一受体的极高竞争性结合能力,从而破坏昆虫的中枢神经的正常传导而使害虫致死【21,22】.
4.2.2作用方式
吡虫啉为一种内吸性极强的杀虫剂,具有极高的触杀和胃毒作用.据孙建中等报道[19]:
用质量浓度为25~50mg·kg-1的吡虫啉通过棉苗根部直接吸收可以有效地控制叶部蚜虫.尹设飞等人【20】用质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂(有效成分为375g·hm2)防治水稻二化螟,防枯心效果超过95%.孙建中等【23】1993年室内用点滴法毒力测定的结果,3龄和5龄褐飞虱一天后的接触LC50分别为0.2684X10-6和0.4995X10-6,其触杀活力分别是甲胺磷的501倍和325倍.顾正远等【30】用叶鞘处理法(质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂,药液质量浓度为25mg·kg-1)测定对飞虱的触杀活性,接虫一天,飞虱死亡率达98.9%;用水稻叶片涂叶法(质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂,药液质量浓度为25mg·kg-1)观察其渗透和向下传导作用,处理3c后叶鞘上飞虱死亡率达100%.这些研究均表明吡虫啉是一种内吸性极强、且具有极高的触杀和胃毒作用的杀虫剂.
4.2.3持效期
许小龙等人【24】用吡虫啉20SL(有效成分为15~22.5g·hm2)、质量分数为10%的
吡虫啉可湿性粉剂(有效成分为22.5~30g·hm2)和质量分数为40%的氧化乐果(有效成分为300g·hm2)防治棉蚜,吡虫啉20SL和质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂维持防效90%以上的持效期超过20c,而质量分数为40%的氧化乐果只有5c;聂王焰等人【25】用质量分数为13%的吡虫啉微胶囊剂(有效成分为10.5~18g·hm2)防治菜芽,维持防效95%以上的持效期超过30c;据朱久生等【26】报道:
用质量分数为6%的吡虫啉可溶液剂(有效成分为27g·hm2)和质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂防治苹果蚜,防效维持在90%以上持效期均超过15c.可见,吡虫啉杀虫剂其持效期长.
4.2.4杀虫效果
吡虫啉为一种超高效杀虫剂.许小龙等人【27】分别用吡虫啉SL和质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂喷雾防治菜蚜,用药15c后防治效果均达100%.庄义庆等【28】用质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂拌种防治稻蓟马,播种16c后防效为100%.据尹设飞等人【29】报道:
用质量分数为10%的可湿性粉剂防治二化螟,防枯心效果达96.8%.聂王焰等人【30】用质量分数为13%的吡虫啉微胶囊剂防治蚜虫,药后30c调查,防治效果为96.47%.朱久生等人【31】用质量分数为6%的吡虫啉可溶性液剂防治苹果蚜,防效达99%.崔士英等人【32】用质量分数为10%的吡虫啉乳油防治柿树真绵蚧,防效达100%.以上各研究结果表明,吡虫啉剂型不同,施药方法不同,防治对象不同,其防治效果均超过95%.
4.2.5安全性
4.2.5.1对人畜安全
对动物毒性较低,原药对大白鼠急性口服LD50450mg·kg-1,急性经皮LD50>5000mg·kg-1,因此对动物安全无毒【33,34】.
4.2.5.2对植物无药害
顾正远等人【35】分别用质量分数为25%的吡虫啉可湿性粉剂2000、1000、500、250倍溶液在水稻、玉米、棉花苗期及水稻孕穗期喷雾,均未发现任何急、慢性药害;用质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂拌棉种(6g·kg-1棉种),对棉苗生长无影响.
4.2.5.3对害虫天敌安全
据刘爱芝等【36】报道:
用质量分数为10%的可湿性粉剂防治麦蚜,对其天敌———七星瓢虫的杀伤率明显低于用质量分数为40%的氧化乐果乳油和质量分数为40%的久效磷乳油.顾正远等【37】用质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂防治稻飞虱,对稻田蜘蛛的减退率为27.9%,明显低于甲胺磷(58.8%).仇广灿等【38】用质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂防治稻飞虱,用药45c内,蛛虱比维持在1:
0.2以上,建立了稻田良好的益害关系.刘云虹等【39】用质量分数为10%的吡虫啉防治麦蚜的结果表明:
对麦蚜的防治效果好,但对其天敌—蚜茧蜂的羽化率影响极小,明显低于氧化乐果.
4.2.5.4低残毒
陈道文等【40】分别用吡虫啉标样(有效成分!
98%)和质量分数为10%的吡虫啉可湿性粉剂喷于蔬菜后定期取样进行液相色谱分析,结果表明,吡虫啉的降解半衰期为2~3
c,最终残留量低于0.01mg·kg-1,远远低于该农药在蔬菜中的最高残留限量.杨红等【37】研究吡虫啉在烟草中残留动态结果为:
在鲜烟草中,吡虫啉的半衰期为3~4c,喷药10c后的降解率达90%左右,喷药30c后的残留量均低于0.01mg·kg-1.张全林等【41】对吡虫啉在苹果中的残留动态进行了研究,用药量高于推广有效剂量的1倍,用药3次,间隔21c后测定,最高残留量为0.278mg·kg-1(国外允许量为0.5mg·kg-1).刘惠君等根据土壤呼吸的作用(来衡量土壤微生物的总活性这一原理【42。
43】,通过研究吡虫啉对土壤呼吸作用的影响来检测吡虫啉对土壤微生物作用,研究证明,施药初期对土壤呼吸作用有强烈抑制,但5c后低剂量(10!
g·g-1)处理的土壤呼吸强度达对照水平,高剂量(109!
g·g-1)13c后达对照水平,并随着施药时间延长,土壤呼吸作用逐渐加强,因此,吡虫啉对土壤微生物无影响.
4.3应用技术
4.3.1应用范围及防治对象
吡虫啉可广泛用于各种作物上.它不仅可应用于水稻、棉花、小麦、玉米、高粱、大豆、油菜等农作物,还可用于蔬菜、烟草、茶、菊花、果树、松树、杏树等植物.其杀虫谱广,包括同翅目、缨翅目、鞘翅目、半翅目、双翅目、等翅目、鳞翅目等目中的部分害虫.
水稻:
防治稻飞虱、二化螟、稻纵卷叶螟、稻蓟马稻秆潜叶蝇、稻瘿蚊等
小麦:
防治麦蚜.
棉花:
防治棉蚜、棉盲蝽.
大豆:
防治大豆豆盾蝽.
油菜:
防治油菜蚜虫.
玉米:
防治玉米蚜虫.
高粱:
防治高粱蚜虫.
蔬菜:
防治萝卜蚜虫、甘蓝菜蚜、大白菜蚜虫、马铃薯蚜、马铃薯叶甲、木薯粉虱、豌豆蚜虫、茄沟无网蚜、葱地种蝇、蔬菜小猿叶虫等.
烟草:
防治烟草蚜虫、烟蓟马.
茶:
防治茶小绿叶蝉.
甘蔗:
防治甘蔗绵蚜.
菊花:
防治蚜虫.
果树:
防治苹果蚜虫、桃蚜、柿树真绵蚧、柿对黄小卷叶蛾、柑橘红蜘蛛、芒果黄蓟马、梨木虱、梨黄粉蚜、石榴蚜等.
另外,对一些地下害虫(如:
金针虫、蝼蛄、蛴螬等)具有较好的防治效果,对一些由害虫传毒引起的植物病害(如:
水稻普通矮缩病、水稻黄矮病、水稻黑条矮缩病、条纹叶枯病、小麦黄矮病、玉米丛矮病等)具有一定的控虫防病作用.
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