最新天津市高三复习之有机化学专题内部资料10页.docx
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最新天津市高三复习之有机化学专题内部资料10页
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高三复习之有机化学专题
★同分异构体的书写
通式
类别
CnH2n(n≥3)
单烯烃、环烷烃
CnH2n-2(n≥4)
单炔烃、二烯烃
CnH2n+2O(n≥2)
饱和一元醇、醚
CnH2nO(n≥3)
饱和一元醛、酮
CnH2nO2(n≥2)
饱和一元羧酸、酯
CnH2n-6O(n≥7)
苯酚的同系物、芳香醇、芳香醚(如n=7,共5种)
注:
“等效氢法”判断一氯取代物的种类:
①同一碳上的氢为同一类;②同一碳上所连甲基中氢为同一类;③处于对称位置上的氢为同一类。
(1)烷基取代苯可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸,若烷基中直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子,则不能被氧化得到苯甲酸,现有分子式为C11H16的含一个烷基的取代苯,它可以被氧化的异构体有7种,请写出它们的结构简式:
(2)分子式为C6H12O2的有机物A,经水解后:
①若生成的羧酸能发生银镜反应,醇不能发生消去反应,则A的结构简式是
②若生成的羧酸能发生银镜反应,醇不能发生催化氧化,则A的结构简式是
③若生成的羧酸不能发生银镜反应,醇不能发生催化氧化,则A的结构简式是
(3)写出符合下列条件的C8H8O2的芳香族化合物的同分异构体:
①与NaHCO3反应发出CO2
②不能发生银镜反应的酯类物质
③能发生银镜反应的酯类物质
例1:
有A、B、C、D四种有机物,已知它们的相对分子质量都是104;A是芳香烃,B、C、D均为烃的含氧衍生物,四种物质分子内均没有甲基;A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(反应方程式未注明条件):
①nA
X②nB
Y(聚酯)+nH2O③nC+nD
Z(聚酯)+2nH2O
(1)A的结构简式是______,Z的结构简式是_________。
(2)在A中加入少量溴水并振荡,所发生反应的化学方程式:
例2:
已知有机物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,它可发生如下转化:
(1)反应①、②都属于取代反应,其中①是反应,②是反应。
(2)A的结构简式是:
。
(3)反应③的化学方程式是。
(4)写出A与NaOH溶液共热的化学方程式。
(5)写出三种具有与A相同官能团且均为邻位二取代苯的同分异构体的结构简式:
。
例3:
有机物A是一种含溴的酯,分子式为C6H9O2Br。
已知A有如下的转化关系:
其中B、C含相同数目的碳原子,B既能使溴水褪色,又能与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,G能发生银镜反应,经测定E是一种二元醇,且E分子中含有一个甲基。
(1)写出D的结构简式。
(2)写出B中官能团的名称。
(3)写出C催化氧化的化学方程式:
。
(4)写出F属于酯类的同分异构体的结构简式;。
(5)写出A在NaOH水溶液中水解的化学方程式:
。
例4:
奶油中有一种只含C、H、O的化合物A。
A可用作香料,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
(1)A的分子式为__________。
(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式。
已知:
A中含有碳氧双键,与A相关的反应如下:
(3)出A→E、E→F的反应类型:
A→E___________、E→F__________。
(4)写出A、C、F的结构简式:
A___________、C__________、F___________。
(5)写出B→D反应的化学方程式:
_____________________________。
(6)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G,G的一氯代物只有一种,写出G的结构简式:
__。
A→G的反应类型为_。
例5:
某研究人员发现一种未知有机物A有催泪作用。
经分析A的相对分子质量为161,该化合物中除含有C、H元素外还含有一种卤族元素,且分子中只含有一个甲基。
化合物A~F的转化关系如图所示,其中1molC与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应可生成1molD和1molCu2O,B1和B2均为较稳定化合物且互为同分异构体。
已知:
(1)
(2)一个碳原子上连有两个碳碳双键的结构(即
)不稳定。
(1)化合物A含有的官能团的名称是;A的分子式为。
(2)写出A、F的结构简式:
AF
(3)写出反应③的化学方程式。
习题
1.(2007重庆卷9)氧氟沙星是常用抗菌药,其结构简式如
题9图所示,下列对氧氟沙星叙述错误的是()
A.能发生加成、取代反应B.能发生还原、酯化反应
C.分子内共有19个氢原子D.分子内共平面的碳原子多于6个
2.(2008重庆卷9)、食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下()
下列叙述错误的是()
A、步骤⑴产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B、苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C、苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D、步骤⑵产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
3.(2009重庆卷11)下列对有机物结构或性质的描述,错误的是()
A.一定条件下,Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应
B.苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚,则碳酸的酸性比苯酚弱
C.乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完成燃烧生成3molH2O
D.光照下2,2—二甲基丙烷与Br2反应其一溴取代物只有一种
4.(2010重庆卷11).贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下。
下列叙述错误的是()
A.FeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛
B.1mol阿司匹林最多可消耗2molNaOH
C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛
D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物
5.(2011重庆)NM-3和D-58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM-3和D-58的叙述,错误的是()
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
6.中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示.下列叙述正确的是
A.M的相对分子质量是178g.mol-1
B.1molM最多能与2molBr2发生反应
C.M与足量的溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2
7.某有机物的结构简式为
,它在一定条件下可能发生的反应是()①加成;②水解;③酯化;④氧化;⑤中和;⑥消去;⑦还原
A.①③④⑤⑥⑦B.①③④⑤⑦C.①③⑤⑥⑦D.②③④⑤⑥
8.下列各组物质,可用一种试剂加以区别的是()
①四种无机溶液:
NaAlO2、AlCl3、K2CO3、Na2SiO3
②四种白色粉末:
(NH4)2SO4、NH4Cl、Na2SO4、NaCl
③四种有机溶液:
乙醛、乙酸、甲酸、乙醇
④四种有机物:
苯、四氯化碳、己烯、无水醋酸
A.只有①② B.只有③④C.只有①②④ D.全部
9.BHT(ButylatedHydroxyToluene)是一种常用的食品抗氧化剂,合成方法有如下两种:
(BHT)
下列说法正确的是()
A.
与Na2CO3溶液反应生成CO2B.
与BHT为同系物
C.BHT做食品抗氧化剂是因为易被还原D.两种方法的反应类型都是加成反应
10.有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸汽所占体积相同,则下列说法不正确的是()
A.甲的可能结构有16种
B.乙的属于酯类的同分异构体有4种
C.丙的可能结构中有四种可以发生消去反应,得到四种可以使溴水退色的产物
D.丙可能结构中有四种可以发生催化氧化反应,得到四种可以发生银镜反应的物质
11.在有机反应中,反应物相同而条件不同时,可以有不同的产物,下列式中R代表烃基,副产物均已略去。
写出实现下列转变的各步反应的化学方程式。
(1)由
分两步转变为
:
(2)由
分两步转变为
:
12.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇到FeCl3溶液显示紫色,
C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,
则C的结构简式为;
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小
20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为
,D具有的官能团是;
(3)A生成C和D的化学方程式是;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是;
(5)E可能的结构简式是。
13.已知:
(CH3)2C=CHCH3
(CH3)2C=O+CH3CHO
(1)写出A的结构简式:
;B的结构简式:
;C的名称:
(2)C至D的反应类型为
(3)写出E与乙二酸反应生成六元环酯的化学反应方程式:
(4)写出D与乙二酸按1:
1反应生成聚合物的化学反应方程式:
14.有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:
A的碳链无支链,且1molA能与4molAg(NH3)OH完全反应;B为五元环酯。
提示:
CH3—CH=CH—R
CH2Br—CH=CH—R
(1)A中所含官能团是___________________。
(2)B、H结构简式为___________________________、____________________________。
(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)
D→C_________________________________________________________________;
E→F(只写①条件下的反应)______________________________________________。
(4)F的加聚产物的结构简式为______________________________。
15.某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为
为推测X的分子结构,进行如下图的转化:
已知向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;M(C2H2O4)能使蓝墨水褪色;G、M都能与NaHCO3溶液反应。
(1)M的结构简式为_____________;G分子所含官能团的名称是______________;
(2)E可以发生的反应有(选填序号)___________;
①加成反应②消去反应③氧化反应④取代反应
(3)由B转化成D的化学方程式是_____________________________________;
(4)G在一定条件下发生反应生成分子组成为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色),写出G发生此反应的化学方程式_______________________________;
(5)已知在X分子结构中,I里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团,且E分子中苯环上的一氯代物只有一种,则X的结构简式是:
_______________________________;
(6)F与G互为同分异构体,F的分子中只含有羧基、羟基和醛基三种官能团,且同一个碳原子上不能同时连有两个羟基。
则F的分子结构有________种。
16.α-松油醇可经以下路线合成,小方框中的每一字母各代表一种有机物:
(1)试剂1是________,试剂2是________。
(2)A至H中,能发生银镜反应的是__________。
(3)G和H的结构简式分别是:
G______________;H_______________。
(4)E转化为F的反应方程式是_______________________________________。
有机化学参考答案
1.C2.D3.B4.B5.C6.C7.A8.D9.B10.C
11.
(1)
(2)
或
12.
13.
(1)A的结构简式:
;E的结构简式:
CH3COCHO;C的名称:
乙二醛
(2)加成反应或还原反应
(3)CH3CH(OH)CH2OH+HOOC-COOH
+2H2O
(4)nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH
+2nH2O
14.
(1)醛基或-CHO
H:
OHC—CH2—CH2—CH2—COOH
E→F:
Br—CH2—CH=CH—CH2—COOH+2NaOH
HO—CH2—CH=CH—CH2—COONa+NaBr+H2O
催化剂
△
OH
一定条件
OH
O
O
15.
(1)HOOC—COOH;羧基,羟基
(2)①③④
(3)
(4)
(5)HO——O—C—CH2—CH—C—O—CH2—CH2—Br(6)2
16.
(1)O2;Br2
(2)CH3CHO
(3)G:
H:
(4)(CH3)2CBr—CHBrCH3+2NaOH
CH2=C(CH3)—CH=CH2+2NaBr+2H2O
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