凯库勒发现苯结构的故事.ppt
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凯库勒发现苯结构的故事.ppt
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凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家,长期被苯分子的结构所困惑。
一天夜晚,他在书房中打起瞌睡,眼前又出现了旋转的碳原子。
碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一条蛇咬住了自己的尾巴,并旋转不停。
他像触电般地猛然醒来,终于提出了苯分子的结构。
对此,凯库勒说:
让我们学会做梦吧!
那么,我们就可以发现真理。
但凯库勒的梦中发现并不是偶然的,这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。
同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识,今后才能有所发明创造。
Goodmorning,有人说我笨,其实并不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产逞英雄。
苯,苯的发现史:
19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明,煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。
英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了一种无色油状液体,苯,第五节苯芳香烃,一、苯的物理性质和用途,颜色,无色,气味,特殊气味(苦杏气味),状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机溶剂。
苯的用途:
化工原料、有机溶剂,法拉第发现苯以后,立即对苯的组成进行测定,他发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的3倍,请确定苯的分子式。
练习:
C6H6,二、苯的结构,思考题1.根据苯的分子式,它是否属于饱和烃?
为什么?
2.根据饱和烃的通式,苯的不饱和度如何?
3.可能有多少双键数?
三键数?
环的数目?
4.若苯为链状结构,写出2种可能的结构简式。
(1)CCCCCC
(2)CCC2C2CC(3)CCCCC2C3(4)C3CCCCC3(5)C2CCCCC,设问这些结构是否合理?
如何用实验证实?
不合理,这些都是不饱和烃,可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。
实验结论:
苯不能与溴水或酸性KMnO4反应,与不饱和烃有很大区别。
1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。
凯库勒苯环结构的有关观点:
(1)6个碳原子构成平面六边形环;
(2)每个碳原子均连接一个氢原子;(3)环内碳碳单双键交替。
试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。
键参数的比较,苯的比例模型,苯的结构特点:
苯的分子结构,分子式,C6H6,最简式,CH,小结:
性质预测:
苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃的性质,不饱和烃的性质,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质:
一般情况下,苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色,能与溴水发生萃取。
1、可燃,现象:
火焰明亮,冒浓烟,思考:
苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰,这是为什么?
苯分子里含碳量很大(与乙炔相似),2、取代反应,溴苯,溴苯:
无色液体,不溶于水,密度比水大,液溴,
(1)苯与溴的反应,
(2)苯的硝化反应,硝化反应:
烃分子中的H原子被硝基取代的反应。
硝基苯,硝基:
NO2(注意与NO2、NO2区别),硝基苯:
苦杏仁味的无色油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒,是制造染料的重要原料。
3、加成反应,注:
苯不与溴水反应,但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色!
环己烷,课堂练习,B,C,作业:
P135一、1,2二、1,2,3P136四、1,2,3,课堂小结:
苯分子中,碳碳键介于单键与双键之间,苯的结构非常特殊,因此它既有类似烷烃的取代反应,又有类似烯烃的加成反应。
但是与它们又有差异。
在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。
谢谢,再见!
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