第五章芳烃讲课教案.docx
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第五章芳烃讲课教案
第五章芳烃
第5章芳烃
一、回答下列问题
(1)下列化合物:
(A)乙苯,(B)甲苯,(C)邻二甲苯,(D)对二甲苯,按沸点高低排列出,并阐述理由。
(2)在Friedl–Crafts(傅-克)反应中,RX中(A)Cl,(B)F,(C)Br,(D)I中具有相同烃基的卤烷,按反应活泼性排列出,并阐述理由。
(3)C6H5CH3(I),C6H5COCH3(II),C6H6(III),C6H5Cl(IV)四种化合物硝化反应速度次序排列,并阐述理由。
(4)正丙基苯在光照下溴代的主要产物是什么?
为什么?
(5)傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,如何办?
(6)三种二氯代苯p–二氯苯(I),o–二氯苯(II),m–二氯苯(III)的偶极矩的大小如何排列?
(7)二溴苯有三种异构体o–,m–,p–其熔点高低排列,并阐述理由。
(8)由对氯甲苯能合成到纯对氯间氨基苯甲酸吗?
如可以的话,你认为应选择何种步骤?
(9)使间硝基苯甲醛还原间氨基苯甲醛,应如何还原?
2、写出下列反应的所有可能产物的结构式和它们的名称
(1)对硝基甲苯在三氯化铝中的一氯代反应
(2)邻氯溴苯的磺基化反应
(3)间溴甲苯的硝化反应
三、下列化合物或离子是否具有芳香性?
(1)环丙烯基正离子和环丙烯基负离子
(2)环丁二烯和环丁二烯二价正离子
(3)环戊二烯负离子和环戊二烯正离子
(4)环辛四烯和环辛四烯二价负离子
四、用箭头表示下列化合物进行亲电取代反应时可能发生的位置
(1)间二甲苯
(2)对硝基甲苯
(3)间氯硝基苯(4)对甲氧基甲苯
(5)对氯甲苯(6)间硝基甲苯
(7)邻甲苯酚
五、完成下列反应
六、合成题
(1)由苯合成3,5-二硝基-4-氯苯磺酸
(2)苯合成Ph–(CH3)C═C(CH3)2
(3)由甲苯合成2–硝基–6–溴苯甲酸
七、推断题
(1)用简单的实验方法区别下列各组化合物:
甲苯,苯甲醚,苯酚,1–苯基乙醇
(2)甲,乙,丙三种芳烃,分子式同为C9H12氧化时甲得一元羧酸,乙得二元羧酸,丙得三元羧酸;但硝化时,甲得三种,乙得两种,丙得一种一硝基化合物。
判断甲,乙,丙三化合物结构。
(3)苯和CH3CH2CH2Cl在无水AlCl3作用下生成化合物A(C9H12),A经光照氯代,再用NaOH+C2H5OH处理得B(C9H10)。
B在硫酸作用下生成化合物C(C18H20)。
C不能使Br2/CCl4褪色。
试写出C的结构。
(4)化合物A的分子式为C9H8在室温下能迅速使Br2-CCl4溶液和稀的KMnO4溶液褪色,在温和条件下氢化时只吸收1molH2,生成化合物B,分子式为C9H10;A在强烈条件下氢化时可吸收4molH2;A强烈氧化时可生成邻苯二甲酸。
试写出A和B的构造式。
第五章芳烃
参考答案
一、
(1)C>D>A>B
(2)RF (3)I>III>IV>II (4)反应主要产物是PhCHBrCH2CH3,在反应过程中生成了烯丙基型自由基。 (5)用脂环烃作烷基化试剂,或用格试试剂法。 (6)II>III>I (7)p–二溴苯>o–二溴苯>m–二溴苯 (8) (9) 2、 (1) (2) (3) 3、 (1)环丙烯基正离子 (2)环丁二烯二价正离子 (3)环戊二烯负离子 (4)环辛四烯二价负离子 四、 (1) (2)(3) (4)(5)(6)(7) 五、 六、 七、 (1)与金属钠有反应的为苯酚和1–苯基乙醇;两者中能溶于氢氧化钠的为苯酚;剩下的两个物质能溶于浓硫酸的为苯甲醚。 (2) (3) (4)A:
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