化学人教版选修5醛教案醛.docx
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化学人教版选修5醛教案醛
第二节醛
●课标要求
1.认识醛的典型代表物的组成和结构特点。
2.知道醛、醇、羧酸的转化关系。
●课标解读
1.掌握乙醛的分子组成和结构,明确其官能团(—CHO)的化学性质。
2.熟悉乙醛在有机合成中官能团的相互转化。
●教学地位
醛是考纲及课标要求的重要内容,尤其是醛的氧化性和还原性,更是高考有机合成题中转化成醇和羧基的桥梁。
醛基与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液的反应,是用于鉴别醛基存在的特征反应,在生产和生活中广泛应用。
●新课导入建议
注重生活品质,推崇“环保、健康”的居家生活理念。
资料表明:
室内空气污染比室外高5~10倍,而甲醛则是罪魁祸首。
甲醛的危害主要有:
①致敏作用:
皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎、色斑、坏死,吸入高浓度甲醛时可诱发支气管哮喘。
②刺激作用:
主要表现为对皮肤粘膜的刺激作用,甲醛是原浆毒物质,能与蛋白质结合、高浓度吸入时出现严重的呼吸道刺激和水肿、眼刺激、头痛。
③致突变作用:
高浓度甲醛是一种基因毒性物质。
实验动物在实验室高浓度吸入的情况下,可患鼻咽肿瘤。
你认识甲醛吗?
●教学流程设计
课前预习安排:
看教材P56-58,填写【课前自主导学】并完成【思考交流】。
⇒步骤1:
导入新课,本课时教学地位分析。
⇒步骤2:
对【思考交流】进行提问,反馈学生预习效果。
⇒步骤3:
师生互动完成【探究1】。
利用【问题导思】中的设问作为主线。
⇓
步骤7:
通过【例2】的讲解研析,对【探究2】中注意的问题进行总结。
⇐步骤6:
师生互动完成【探究2】。
利用【问题导思】的设问作为主线。
⇐步骤5:
指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的2、4、5。
⇐步骤4:
教师通过【例1】和教材P57的演示实验的讲解研析,对“探究1醛基的检验”中注意的问题进行总结。
⇓
步骤8:
指导学生自主完成【变式训练2】。
⇒步骤9:
指导学生自主总结本课所学知识框架,然后对照【课堂小结】。
安排学生课下完成【课后知能检测】。
课 标 解 读
重 点 难 点
1.了解乙醛的物理性质和用途。
2.掌握乙醛的分子结构和化学性质。
3.了解乙醇和乙醛之间的转化,掌握醇与醛之间官能团转化的基本规律。
1.醛的氧化反应和还原反应规律。
(重点)
2.醛氧化反应和还原反应的断键方式和规律。
(重难点)
3.醛在有机合成中的应用。
(难点)
醛类
1.官能团:
醛基(—CHO)。
2.通式:
饱和一元醛为CnH2nO(n≥1)或
CnH2n+1CHO(n≥0)。
3.物理性质递变规律:
随碳原子数目增多,熔沸点逐渐升高,水溶性逐渐降低。
4.常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
HCHO
CH3CHO
物
理
性
质
颜色
无色
无色
气味
有刺激性气味
有刺激性气味
状态
气体
液体
溶解性
易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林
能跟水、乙醇等互溶
1.等物质的量的乙醛和乙炔完全燃烧时,二者耗氧量的大小关系是什么?
【提示】 耗氧量相等。
乙醛(C2H4O)的分子式可以看作C2H2·H2O,只有C2H2耗氧。
乙醛的化学性质
1.氧化反应
(1)银镜反应
实
验
操
作
实
验
现
象
向(a)中滴加氨水,现象为:
先出现白色沉淀后变澄清,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
有
关
方
程
式
①AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3
②AgOH+2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH+2H2O
③CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
(2)与新制Cu(OH)2的反应
实验
操作
实验
现象
(a)中溶液出现蓝色絮状沉淀,滴入乙醛,加热至沸腾后,(c)中溶液有红色沉淀产生
有关
方程式
①2NaOH+CuSO4===Cu(OH)2↓+Na2SO4
②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)催化氧化
乙醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为乙酸,反应的化学方程式为:
2CH3CHO+O22CH3COOH。
(4)燃烧反应方程式:
2CH3CHO+5O24CO2+4H2O。
2.加成反应
乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂,发生加成反应的化学方程式为:
CH3COH+H2CH3CH2OH。
2.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗?
为什么?
【提示】 能。
因为醛基有较强的还原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化。
而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、新制Cu(OH)2悬浊液强得多,故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被还原,从而使溶液褪色。
醛基的检验
【问题导思】
①利用什么试剂检验醛基的存在?
【提示】 银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
②检验醛基的反应利用醛的什么性质?
【提示】 还原性。
③某同学将乙醛与银氨溶液混合后,放入试管中煮沸,无银镜现象出现,试分析可能的原因。
【提示】 银镜反应需要水浴加热,不能直接煮沸。
1.银镜反应
醛具有较强的还原性,能被新制的银氨溶液氧化为羧酸,同时Ag(NH3)2OH被还原为Ag,若控制好反应条件,可以得到光亮的银镜(否则,将析出呈黑色的银颗粒)。
实验时应注意以下几点:
(1)试管必须洁净。
(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液。
(3)实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。
(4)加热时不可振荡或摇动试管。
(5)长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛,也有可能使银镜反应实验失败。
(6)必须用新配制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生Ag3N,易爆炸。
2.与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
醛基能将新制的Cu(OH)2还原为红色的Cu2O沉淀,这是检验醛基的另一种方法。
该实验注意以下几点:
(1)所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量。
(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾,才有明显的红色沉淀产生。
(3)加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
1.两个反应都是在碱性条件下进行的。
2.两个实验的加热方式:
银镜反应需水浴加热,与Cu(OH)2悬浊液反应需加热煮沸。
3.实验现象不同,一个是生成银镜,另一个是产生红色沉淀。
某醛的结构简式为:
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO,
通过实验方法检验其中的官能团。
(1)实验操作中,应先检验哪种官能团?
________,原因是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
(2)检验分子中醛基的方法是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
化学方程式为_______________________________________________________________________。
(3)检验分子中碳碳双键的方法是________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
【解析】
(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色,故应先用足量的银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化,再加酸酸化,然后加入溴水或KMnO4酸性溶液检验碳碳双键。
(2)醛基可用银镜反应或新制氢氧化铜检验。
(3)碳碳双键可用溴水或KMnO4酸性溶液检验。
【答案】
(1)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或KMnO4酸性溶液,而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色
(2)在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后,水浴加热有银镜生成(或用新制氢氧化铜检验)
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4+H2O
[或(CH3)2C===CHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2(CH3)2C===CHCH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O]
(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后,调节溶液至酸性再加入溴水(或KMnO4酸性溶液),看是否褪色。
解答该题时,易忽视溴水能氧化—CHO和CC,而错误设计两种官能团的检验顺序。
1.下列有关银镜反应的实验说法正确的是( )
A.试管先用热烧碱溶液洗,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液,制得银氨溶液
C.可采用水浴加热,也能直接加热
D.可用浓盐酸洗去银镜
【解析】 做银镜反应实验的试管必须洁净,如果内壁上有油污,则产生的银不易附着在试管壁上,一般用NaOH溶液促使油污发生水解反应而除去。
配制银氨溶液一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止,滴加顺序不能改变。
水浴加热保证试管受热均匀,产生的银容易附着。
在金属活动性顺序中,银排在H的后边,用浓盐酸不能使其溶解,应用硝酸。
【答案】 A
醛与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2反应的定量关系
【问题导思】
①试写出乙醛发生银镜反应及乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式。
【提示】 CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
②甲醛相当于几元醛?
【提示】
相当于二元醛。
③1mol甲醛与足量银氨溶液反应时,能得到多少molAg?
【提示】 4mol。
1.一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应
一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下:
1mol—C—HO~2molAg
1mol—C—HO~1molCu2O
2.甲醛的氧化反应
甲醛发生氧化反应时,可理解为:
COHHCOHOHCOHOOH(H2CO3)
所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:
1molHCHO~4molAg
1molHCHO~4molCu(OH)2~2molCu2O
利用银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应中的定量关系,可以确定物质中醛基的数目,同时要注意甲醛最终氧化产物为H2CO3。
某3g醛与足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,则该醛为( )
A.甲醛B.乙醛C.丙醛D.丁醛
【解析】 因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg,现得到0.4molAg,故醛为0.2mol,该醛的相对分子质量为3/0.2=15,此题似乎无解,但可联想1mol甲醛可以得到4molAg,即3g(0.1mol)甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag,符合题意。
【答案】 A
通常一元醛与银氨溶液反应时,R—CHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O,但HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3。
故做此类题时,应把HCHO单独考虑,排除HCHO后,再用通式求算。
2.5.3g某一元醛与过量新制Cu(OH)2的碱性浊液加热充分反应,生成的红色沉淀经过滤、洗涤、烘干称其质量为7.2g,则该醛为( )
A.HCHOB.CH3CHO
C.C5H17CHOD.C6H5CHO
【解析】 由—CHO―→
Mr(醛)==106
D符合,C不存在。
【答案】 D
课堂小结
1.熟记醛类物质的2种性质
(1)还原性[与Ag(NH3)2OH、Cu(OH)2、O2、溴水、KMnO4(H+)溶液反应];
(2)氧化性(与H2反应)。
2.明确1个转化关系
RCH2OHRCHORCOOH
3.掌握4个重要的反应
CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(检验醛基的存在)
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(检验醛基的存在)
2CH3CHO+O22CH3COOH
CH3CHO+H2CH3CH2OH
1.下列物质中不属于醛的是( )
A.CHO
B.COCH3HO
C.CH2===CH—CHO
D.COCH3CH3
【解析】 分子中含有醛基(—CHO)的化合物看作醛类。
【答案】 D
2.某同学做乙醛的性质实验时,取1mol/L的CuSO4溶液和0.5mol/L的NaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的乙醛,加热煮沸,结果未出现砖红色沉淀。
实验失败的原因可能是( )
A.反应温度不够高
B.加入NaOH溶液的量不够
C.加入乙醛太多
D.加入CuSO4溶液的量不够
【解析】 CH3CHO与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下发生。
【答案】 B
3.结构简式为CCH2ClCH2OHCHCH2CH2CHO的有机物,不能发生的反应是( )
A.消去反应 B.加成反应
C.酯化反应D.银镜反应
【解析】 该有机物分子中含有CC和—CHO,则能发生加成反应和银镜反应;含有醇羟基(—OH),则能发生酯化反应;由于—Cl和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子,故不能发生消去反应。
【答案】 A
4.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛,可使用的试剂组是( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液和溴水
B.酸性KMnO4溶液和溴水
C.银氨溶液及酸性KMnO4溶液
D.FeCl3溶液及酸性KMnO4溶液
【解析】 A项,新制Cu(OH)2悬浊液用于鉴别丙醛,溴水可用于鉴别己烯;B项,三者均能使KMnO4(H+)溶液褪色,己烯、丙醛均能使溴水褪色,故无法鉴别;C项,银氨溶液只能鉴别丙醛,己烯和甲苯无法鉴别;D项,三者遇KMnO4都褪色,遇FeCl3都无现象。
【答案】 A
5.
(1)做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时,下列各步操作中:
①加入0.5mL乙醛溶液;②加入10%的氢氧化钠溶液2mL;③加入2%的CuSO4溶液4~5滴;④加热试管。
正确的顺序是________。
(2)实验室配制少量银氨溶液的方法是:
先向试管中加入________,然后________,其反应的离子方程式为_______________________________________________________________________、_______________________________________________________________________,
向银氨溶液中滴加少量的乙醛,________,片刻即可在试管内壁形成银镜,化学方程式为________________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
【解析】
(1)本题主要考查乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液起反应的实验操作。
做该实验时,应将少量CuSO4溶液滴入NaOH溶液中得新制Cu(OH)2悬浊液,然后加入乙醛,并用酒精灯加热至沸腾,即可产生红色Cu2O沉淀。
(2)要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。
【答案】
(1)②③①④
(2)AgNO3溶液1~2mL 加稀氨水至沉淀恰好溶解为止
Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH
AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O 置于盛有热水的烧杯中 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
6.(2013·新课标高考Ⅰ节选)A到C的转化路线为
ABC
已知信息①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
由路线和信息回答下列问题。
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
【解析】 由1molA完全燃烧生成4molH2O知,1个A分子中有8个氢原子,再结合A是芳香烃及相对分子质量在100~110之间知,1个A分子中有8个碳原子,故A是苯乙烯;苯乙烯与水在酸性条件下加成生成醇B,因B的氧化产物C不能发生银镜反应,故B为CH(OH)CH3、C为C—CH3O。
【答案】
(1)苯乙烯
(2)2OH+O22O+2H2O
1.下列关于醛的说法中正确的是( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式
D.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体
【解析】 甲基跟醛基相连构成乙醛,醛的官能团是—CHO;甲醛、乙醛无同分异构体,而丙醛的同分异构体为丙酮。
【答案】 C
2.下列表示物质结构的化学用语或模型正确的是( )
A.羟基的电子式:
[:
:
H]-
B.CH4分子的球棍模型:
C.乙烯的最简式(实验式):
CH2
D.苯乙醛结构简式:
CH2COH
【解析】 羟基电子式为:
H:
·,A项错误;B项是CH4的比例模型;D项苯甲醛的结构简式为CH2CHO。
【答案】 C
3.丙烯醛的结构简式为CH2CHCHO与过量的H2充分反应生成的是CH3CH2CH2OH。
【答案】 B
4.下列反应中有机物被还原的是( )
A.乙醛发生银镜反应
B.新制Cu(OH)2与乙醛反应
C.乙醛加氢制乙醇
D.乙醛制乙酸
【解析】 有机物分子中“加氧去氢”发生氧化反应,“加氢去氧”发生还原反应。
A、B、D三项均是由—CHO转化为—COOH,故发生氧化反应;C项,—CHO转化为—CH2OH,故发生还原反应。
【答案】 C
5.在2HCHO+NaOH(浓)―→HCOONa+CH3OH中,HCHO(甲醛)( )
A.仅被氧化
B.未被氧化,未被还原
C.仅被还原
D.既被氧化,又被还原
【解析】 HCHO→HCOONa发生氧化反应,HCHO→CH3OH发生还原反应。
【答案】 D
6.下列各物质中最简式为CH2O,又能发生银镜反应的是( )
A.CHHO B.CHOHO
C.CCH3OHOD.CHCH3O
【解析】 由分子式推出构成分子的原子的最简整数比就是最简式,能发生银镜反应的有机物需含有醛基。
【答案】 A
8.有A、B、C三种烃的衍生物,相互转化关系如下:
1,2二溴乙烷气体ABC
其中B可发生银镜反应,C跟石灰石反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体。
A、B、C的结构简式和名称依次是________________________________________________________________________
________________________、_______________________________________________________________________。
A―→B的化学方程式为:
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
B―→C的化学方程式为:
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
B―→A的化学方程式为:
________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________。
【解析】 某气体与溴水反应生成1,2二溴乙烷,可推知该气体为CH2===CH2,A在浓硫酸和加热170℃的条件下得乙烯,则A为乙醇,其催化氧化得乙醛,乙醛进一步氧化得乙酸。
【答案】 CH3CH2OH,乙醇 CH3CHO,乙醛 CH3COOH,乙酸
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O22CH3COOH
CH3CHO+H2CH3CH2OH
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