化学奥赛初赛强训练有机化学.docx
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化学奥赛初赛强训练有机化学
化学奥赛初赛强训练有机化学
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2007年全国化学奥赛初赛强化训练——有机化学
第一题1964年Eaton合成了一种新奇的烷,叫立方烷,化学式为C8H8(A)。
20年后,在Eaton研究小组工作的博士后XIONGYUSHENG(译音熊余生)合成了这种烷的四硝基衍生物(B),是一种烈性炸药。
最近,有人计划将B的硝基用19种氨基酸取代,得到立方烷的四酰胺基衍生物(C),认为极有可能从中筛选出最好的抗癌、抗病毒,甚至抗爱滋病的药物来。
回答如下问题:
1.四硝基立方烷理论上可以有多种异构体,但仅只一种是最稳定的,它就是(B),请画出它的结构式。
2.写出四硝基立方烷(B)爆炸反应方程式。
3.中每个酰胺基是一个氨基酸基团。
请估算,B的硝基被19种氨基酸取代,理论上总共可以合成多少种氨基酸组成不同的四酰胺基立方烷(C)?
4.C中有多少对对映异构体?
第二题乙酸在磷酸铝的催化作用下生成一种重要的基本有机试剂A。
核磁共振谱表明A分子中的氢原子没有差别;红外光谱表明A分子里存在羰基,而且,A分子里的所有原子在一个平面上。
A很容易与水反应重新变成乙酸。
回答如下问题:
1.写出A的结构式。
2.写出A与水的反应方程式。
3.写出A与氢氧化钠的反应方程式。
4.写出A与氨的反应方程式,有机产物要用结构式表示。
5.写成A与乙醇的反应方程式,有机产物要用结构式表示。
第三题近年来,化学家对香亚贸进行了深入地研究,它可以做层状硅酸盐光学活性纳米复合材料。
香豆素的衍生物马米亚(
)可预防脑血栓。
香豆素可使溴的四氯化碳溶液褪色,与苯胺作用可形成化合物B(C15H13O2N)。
1.写出香豆素(记为A)和B的结构简式。
2.写出A与苯胶反应生成B的化学反应方程式。
3.最近的《科学》杂志报道,某药用香豆素的衍生物合成路线为:
CH3COCH2COOH
C
D
已知:
在第(a)步反应中,乙酸乙酸乙酯为液体,其沸点为89℃,而二氯砜的沸点为78℃,且遇水易发生剧烈的水解反应。
在(a)步反应中,反应混合物的温度应控制也10℃以下,且(a)反应剧烈,能产生大量的热,同时产生有刺激性气味的气体,该气体有催泪作用并在空气中形成白雾;(b)步反应只产生白雾;(c)步反应中需加入丁酮和K2CO3。
(1)试确定C、D的结构简式并写出(a)、(b)、(c)各步反应的化学方程式。
(2)试指出第
(1)步反应中丁酮和K2CO3的作用。
(3)在设计实验(a)的装置时,主要应考虑哪些问题?
第四题.某芳香烃A,分子式C9H12。
在光照下用Br2溴化A得到两种一溴衍生物(B1和B2),产率约为1︰1。
在铁催化下用Br2溴化A也得到两种一溴衍生物(C1和C2);C1和C2在铁催化下继续溴化则总共得到4种二溴衍生物(D1、D2、D3、D4)。
(13分)
(1)写出A的结构简式。
(2)写出B1、B2、C1、C2、D1、D2、D3、D4的结构简式。
第五题.化合物C是生命体中广泛存在的一种物质,它的人工合成方法是:
(1)在催化剂存在下甲醇与氨气反应得到A。
(2)在催化剂存在下乙烯跟氧气反应得到B。
(3)在水存在下A和B反应得到C。
C的脱水产物的结构如下:
写出C的合成反应的化学方程式,A、B、C要用结构式表示。
第六题曾有人用金属钠处理化合物A(分子式C5H6Br2,含五元环),欲得产物B,而事实上却得到芳香化合物C(分子式C15H18)。
1.请画出A、B、C的结构简式。
2.为什么该反应得不到B却得到C?
3.预期用过量酸性高锰酸钾溶液处理C,得到的产物是D,写出D的结构式
第七题在星际云中发现一种高度对称的有机分子(Z),在紫外辐射或加热下可转化为其他许多生命前物质,这些事实支持了生命来自星际的假说。
有人认为,Z的形成过程如下:
(1)星际分子CH2=NH聚合生成X;
(2)X与甲醛加成得到Y(分子式C6H15O3N3);(3)Y与氨(摩尔比1︰1)脱水缩合得到Z。
试写出X、Y和Z的结构简式。
第八题盐酸普鲁卡因是外科常用药,化学名:
对-氨基苯甲酸-β-二乙胺基乙酯盐酸盐,结构式如右上。
作为局部麻醉剂,普鲁卡因在传导麻醉、浸润麻醉及封闭疗法中均有良好药效。
它的合成路线如下,请在方框内填入试剂、中间产物或反应条件。
第九题1999年合成了一种新化合物,本题用X为代号。
用现代物理方法测得X的相对分子质量为64;X含碳93.8%,含氢6.2%;X分子中有3种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子;X分子中同时存在C—C、C=C和C≡C三种键,并发现其C=C键比寻常的C=C短。
1.X的分子式是____(2分)
2.请画出X的可能结构。
(4分
第十题.最近,我国一留美化学家参与合成了一种新型炸药,它跟三硝基甘油一样抗打击、抗震,但一经引爆就发生激烈爆炸,据信是迄今最烈性的非核爆炸品。
该炸药的化学式为C8N8O16,同种元素的原子在分子中是毫无区别的。
1.画出它的结构式。
(4分)
2.写出它的爆炸反应方程式。
(2分)
3.该物质为何是迄今最烈性的非核爆炸品
第十一题某烃A,分子式为C7H10,经催化氢化生成化合物B(C7H14)。
A在HgSO4催化下与水反应生成醇,但不能生成烯醇式结构(该结构可进一步转化为酮)。
A与KMnO4剧烈反应生成化合物C,结构式如右图所示。
试画出A的可能结构的简式。
第十二题新药麦米诺的合成路线如下:
1、确定B、C、D的结构式(填入方框)。
2、给出B和C的系统命名:
B为;C为:
。
3、CH3SH在常温常压下的物理状态最可能是(填气或液或固),作出以上判断的理由是:
第十三题1997年BHC公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖:
旧合成路线:
新合成路线:
1、写出A、B、C、D的结构式(填入方框内)。
2、布洛芬的系统命名为:
。
第十四题(10分)
2002年,南京发生了特大投毒案,经分析研究发现,死者的肠胃中残存了一种名叫“毒鼠强”的化学物质A。
元素分析发现:
含C:
20%、S:
26.7%、O:
26.7%、N:
23.3%。
已知一个A分子中有两个硫原子。
1.试确定A的化学式。
2.A分子中所有相同元素的化学环境相同,且氢原子连接在碳原子上。
试画出A分子的结构式。
3.若在碳原子上发生取代,问一卤代物、二卤代物和三卤代物各有、、____种。
第十五题(12分)
1.1964年芝加哥大学PhilipE.Eaton和ThomasW.Cole在Illinois的Chicago大学历经9步,三次利用同一个人名反应第一次合成了立方烷(cubane),下面是他们的合成路线,请完成此反应路线。
2.右图是富勒烯分子与cubane形成的晶体的晶胞,请写出此化合物的化学式。
第十六题(12分)
由一个双烯和一个烯烃发生协同的[4+2]环加成生成环己烯的反应称为狄尔斯-阿尔德反应。
它是由奥托•狄尔斯教授和他的合作者库特•阿尔德于1928年在基尔发现的。
当时,他们将对苯琨和过量的环戊二烯混合反应,得到了如下的结果:
在以下的反应过程中,狄尔斯-阿尔德反应同样也起了重要的作用。
提示:
化合物K只有1个甲基;化合物L是化合物K和上列反应式中所示烯烃的狄尔斯-阿尔德反应产物。
1.写出A的结构;
2.写出I、K、L的结构。
第十七题(14分)
L-甲状腺素是一种重要的激素,用来治疗呆小病、粘液瘤、肥胖病等人类疾病。
早期人类都是用动物的甲状腺组织来提取甲状腺素。
甲状腺素的光学活性在20世纪30年代首先由Harington和Salter发现,他们从动物甲状腺体的蛋白质用发酵水解方法提取了L-甲状腺素,从而避免了碱性水解的消旋现象,同样的结果也由Foster和Palmer等人在甲状腺体初步发酵后再酸性水解的方法而获得。
但是从动物甲状腺体组织提取的L-甲状腺素纯度低、光学纯度比较差,而且数量亦受到限制。
40年代起,人们开始用合成方法来生产L-甲状腺素。
化学合成法是以L-酪氨酸为起始原料合成L-甲状腺素有多种路线,最有代表性的为Chalmers开发的经典路线:
(C9H11NO3)
A(C9H9N3O7)
B(C11H11N3O8)
C(C13H15N3O8)
D(C20H21N3O9)
E(C20H25N3O5)
F(C20H21NO5I2)
G(C16H13NO4I2)
(L-甲状腺素,C16H11NO4I4)
此合成工艺需要八步反应,虽可保留其光学活性,但操作步骤非常复杂,产率低,成本较高。
通过化学工程师们的不懈努力,上海精细化工研究所的研究人员采用3,5-二碘-L-酪氨酸为原料,经孵化反应(消化-偶合反应)合成了高纯度、高生物活性的L-甲状腺素,缩短了工艺路线,降低了生产成本,是较理想的合成路线。
合成原理如下:
L-酪氨酸
H
J
L
M
L-甲状腺素
1.为何L-甲状腺素有光学活性,以上反应是否会影响其光学活性?
2.写出A~M各物质的结构简式。
第十八题、有机物X室温下是液体,易溶于水,具有酸性,化学性质稳定,遇明火燃烧。
①取1.00gX,加入到50.00mL0.300mol/L的标准NaOH溶液中;以酚酞为指示剂,有0.200mol/L的标准盐酸溶液滴定过量的NaOH溶液,消耗25.00mL。
②取1.00gX,在适量氧气中完全燃烧,在120℃下得到2种气体产物,其平均摩尔质量约为30g/mol;再用足量Ca(OH)2吸收此燃烧产物,得到3.17g沉淀。
1.通过计算,确定X的结构简式
2.为什么X呈现酸性
3.X有什么用途?
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