内江六中高届二轮专题复习有机推断合成.docx
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内江六中高届二轮专题复习有机推断合成
内江六中高2016届二轮热点专题复习——有机合成推断
【考纲展示】
1.有机化合物的组成与结构
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
(3)了解有机化合物中碳原子的成键特征,了解同系物的概念和同分异构现象,能正确判断和书写有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)。
(4)了解常见有机化合物的结构、分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
(5)了解有机化合物的分类,并能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。
(6)了解有机化合物的某些性质与结构的关系。
能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
2.烃及其衍生物的性质与应用
(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质,了解它们的主要用途。
(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。
(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。
(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
3.糖类、油脂、氨基酸和蛋白质
(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及应用。
(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
4.合成高分子化合物
(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。
(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。
了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。
(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
【热点分析】
1.物质分子式的确定、结构简式或官能团结构简式及名称;
2.简单有机物的命名;
3.反应类型的判断(取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应等);
4.方程式的书写(
典型有机物性质的反应方程式如:
卤代烃的水解反应和取代反应,醇和羧酸的酯化反应,
根据题设信息分析来书写不熟悉的化学方程如:
醛与醛的加成,碳碳双键的氧化反应等);
5.大分子有机物可能性质的推断
6.分析有机物的一般方法(核磁共振氢谱、红外光谱、质谱图等)
7.有限制条件同分异构体的判断和书写;
8.根据题设信息和典型官能团的性质来完成有机合成路线等
【题型示例】化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)。
请回答下列问题:
(1)试剂
的化学名称是,化合物B的官能团名称是,第
步的化学反应类型是。
(2)第
步反应的化学方程式是。
(3)第
步反应的化学方程式是。
(4)试剂
的相对分子质量为60,其结构简式是。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。
H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是。
【真题回顾】
(2015·北京卷)“张—烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录,该反应高效构筑五元环状化合物:
合成五元环有机化合物J的路线如下:
⑴A属于炔烃,其结构简式是。
⑵B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。
B的结构简式是。
⑶C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。
E中含有的官能团是。
⑷F与试剂a反应生成G的化学方程式是;
试剂b是。
⑸M和N均为不饱和醇。
M的结构简式是。
⑹N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式
。
⑴CH3C≡CH⑵HCHO⑶碳碳双键、醛基
⑷NaOH醇溶液
⑸CH3C≡CCH2OH
⑹
(2013·四川卷)有机化合物G是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:
G的合成线路如下:
其中A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知:
请回答下列问题:
⑴G的分子式是;G中官能团的名称是。
⑵第①步反应的化学方程式是。
⑶B的名称(系统命名)是。
⑷第②~⑥步中属于取代反应的有(填步骤编号)。
⑸第④步反应的化学方程式是。
⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式。
①只含有一种官能团;②链状结构且无—O—O—;③核磁共振氢谱只有2种峰。
【典型练习】
1.药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等,可以X(1,4环己二酮单乙二醇缩酮)和Y(咖啡酸)为原料合成,如下图:
请回答下列问题:
(1)化合物X有________种不同化学环境的氢原子。
(2)下列说法正确的是________。
A.X是芳香族化合物B.在Ni的催化下,1molY能与5molH2加成
C.Z能发生加成、取代及消去反应D.1molZ最多可与5molNaOH反应
(3)Y与过量溴水反应的化学方程式为___________________________________________________。
(4)X可以由________________(写名称)和M(
)通过分子间脱水制得;一定条件下,M分子中1个—OH发生消去反应得到稳定的化合物N(分子式为C6H8O2),则N的结构简式为________________(已知烯醇式结构不稳定,会发生分子重排,例如:
)。
(5)Y也可以与环氧丙烷(
)发生类似于反应①的反应,其生成物的结构简式为________________(写一种);Y的同分异构体有很多种,其中含有苯环、苯环上有三个取代基(酚羟基的位置和数目都不变)、属于酯的同分异构体有________种。
2.化合物G是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药。
可以通过下图所示的路线合成:
已知:
RCOOH
RCOCl;D与FeCl3溶液能发生显色反应。
请回答下列问题:
(1)B→C的转化所加的试剂①可能是________,C→F涉及的反应类型是________。
(2)有关G的下列说法正确的是________。
A.属于芳香烃B.能与FeCl3溶液发生显色反应
C.可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应D.1molG最多可以跟4molH2反应
(3)E的结构简式为________________________________________________________。
(4)F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为______________________________
_______________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式________________________。
①发生水解反应 ②与FeCl3溶液能发生显色反应 ③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)已知:
酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。
而苯甲酸苯酚酯(
)是一种重要的有机合成中间体。
试写出以苯酚、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。
注:
合成路线的书写格式参照如下示例流程图:
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
3.有机物A的分子式为C9H10O2,A在光照条件下生成的一溴代物B,可发生如下转化关系(无机产物略):
其中K物质与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构。
已知:
①当羟基与双键碳原子相连时,易发生如下转化:
RCH===CHOH―→RCH2CHO;
②—ONa连在烃基上不会被氧化。
请回答下列问题:
(1)F与I的分子中具有相同的官能团,检验该官能团的试剂是________________。
(2)上述变化中属于水解反应的是________(填反应编号)。
(3)写出下列物质的结构简式,G:
_________________,M:
____________________。
(4)写出下列反应的化学方程式,反应①:
____________________________________________,K与少量氢氧化钠溶液反应:
________________________________________________。
(5)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种。
Ⅰ.含有苯环
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应
Ⅲ.1mol该同分异构体能与含1molNaOH的稀溶液反应
4.有机物W在医药和新材料等领域有广泛的应用,W的一种合成路线如下:
已知:
ⅰ)
ⅱ)
NO2
NH2(具有强还原性);
ⅳ)R是苯的同系物,摩尔质量为106g·mol-1,R的一氯代物有5种不同结构,H分子的核磁共振氢谱有5个峰;
ⅴ)1molY完全反应生成2molZ(C3H6O);
ⅵ)甲苯、苯甲酸与浓硫酸、浓硝酸在加热条件下分别主要发生对位取代、间位取代反应。
请回答下列问题:
(1)X的化学名称是________;Z中官能团的名称为________;
(2)X→Y的化学方程式为________________________________________________________。
(2)T的结构简式为___________________________________________。
(3)Z和H在一定条件下生成W的化学方程式为_________________,该反应类型是___________________________________________________。
(4)在H的同分异构体中,属于芳香族化合物的还有________种(不考虑立体异构)。
(5)以甲苯为主要原料合成功能高分子材料P和药物中间体E的流程如下:
①反应1的反应试剂和反应条件是____________________________;反应2的反应试剂和反应条件是_______________________________________。
②D的结构简式为____________________________________________。
③C→P的化学方程式为________________________________________________。
5.芳香族化合物A→D只含C、H、O三种元素。
A中C、H、O质量分数分别为0.6506、0.0602、0.2892,A只有一个侧链且侧链无支链。
A→D的转化关系如图:
已知:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为________________。
(2)B含有的官能团名称是________。
(3)写出反应类型:
①________,②________。
(4)写出结构简式:
A________,C________。
(5)写出A→D的②反应的化学方程式:
__________________________________。
(6)满足下列条件的A的同分异构体共有________种,写出其中一种的结构简式________________________________________________________。
①含苯环 ②苯环上只有三个取代基 ③核磁共振氢谱显示分子中只含4种氢原子 ④能发生银镜反应 ⑤无“—O—O—”结构
6.常用的非甾体消炎解热镇痛药(用P表示),用于治疗感冒发烧和关节痛、神经痛、偏头痛、癌症及手术后止痛等。
P可用如下方法来合成:
已知:
受对位取代基的影响,HONH2中—NH2上的氢原子较活泼。
请回答下列问题:
(1)若A分子的核磁共振氢谱只有一个吸收峰且能使溴水褪色,则其结构简式为_______________________________________________________________。
(2)写出反应①的化学方程式:
____________________________________________________。
(3)反应②的反应类型为________;写出P在氢氧化钠溶液中发生水解反应的化学方程式:
_____________________________________________________________________________。
(4)有机物W的结构简式为
,W与D互为________;W具有下列化学性质中的________(填代号)。
A.与浓HBr溶液反应生成溴代产物B.发生水解反应
C.与溴的CCl4溶液发生加成反应D.发生消去反应
E.催化氧化生成含羰基的化合物
(5)P的同分异构体甚多,其中一类与F互为同系物且氮原子与苯环直接相连,此类同分异构体共有________种;另一类同分异构体同时符合下列条件:
①属于对位二取代苯且苯环上连接—NH2;②能发生水解。
试写出满足此条件的P的所有同分异构体的结构简式:
______________________________________________________________。
内江六中高2016届二轮热点专题复习——有机合成推断参考答案
【题型示例】
【真题回顾】
(15年北京卷)
(1) CH
C—CH3
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
(4)
;NaOH醇溶液
(5) CH3-C
C-CH2OH
(6)
(13年四川卷)
(1)C6H10O3酯基、羟基
(2)
(3)2—甲基—1—丙醇(4)
(5)
(6)
。
【典型练习】
1.
(1)3
(2)C
(3)
(4)乙二醇
(5)
或
8
2.
(1)银氨溶液(或新制Cu(OH)2碱性悬浊液等合理答案) 取代反应
(2)CD (3)
(4)O
CH3COONa+CH3OH+H2O
(5)
(6)
3.
(1)银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)(1分)
(2)①⑥(2分)
(3)CH3COOCH===CH2
(4分)
(4)
(5)5(2分)
4.
(1)2,3二甲基2丁醇 羰基
(5)①浓硝酸/浓硫酸、加热 KMnO4/H+
5.
(1)C9H10O3
(2)醛基、酯基
(3)取代反应 氧化反应
6.
(1)CH2===CH2
(4)同分异构体 ABDE
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