高考化学 有机化合物 推断题综合题含详细答案.docx
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高考化学有机化合物推断题综合题含详细答案
2020-2021高考化学有机化合物推断题综合题含详细答案
一、有机化合物练习题(含详细答案解析)
1.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。
PPG的一种合成路线如图:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。
②化合物B为单氯代烃:
化合物C的分子式为C5H8。
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是甲醛。
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题:
(1)A的结构简式为___。
(2)由B生成C的化学方程式为___。
(3)由E和F生成G的反应类型为___。
E中含有的官能团名称为___。
(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是___(填标号)
a.质谱仪
b.红外光谱仪
c.元素分析仪
d.核磁共振仪
【答案】
+NaOH
+NaCl+H2O加成反应醛基c
【解析】
【分析】
烃A的相对分子质量为70,则分子式为C5H10;核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢,则其为环戊烷,结构简式为
;A与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成B为
,B发生消去反应生成C为
,C被酸性KMnO4氧化生成D为HOOCCH2CH2CH2COOH,E、F为相对分子质量差14的同系物,F是甲醛,则E为CH3CHO,由信息④,可推出G为HOCH2CH2CHO,与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。
【详解】
(1)由以上分析知,A的结构简式为
。
答案为:
;
(2)由
与NaOH的乙醇溶液反应生成
,化学方程式为
+NaOH
+NaCl+H2O。
答案为:
+NaOH
+NaCl+H2O;
(3)由E和F生成G的化学方程式为:
CH3CHO+HCHO
HOCH2CH2CHO,反应类型为加成反应。
E为CH3CHO,含有的官能团名称为醛基。
答案为:
加成反应;醛基;
(4)a.质谱仪,所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同,a不合题意;
b.红外光谱仪,所测同分异构体的基团存在差异,b不合题意;
c.元素分析仪,所测同分异构体的组成元素完全相同,c符合题意;
d.核磁共振仪,所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同,d不合题意;
故选c。
【点睛】
利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等,但所有碎片的质量不一定相同,若我们不注意审题,按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断,易错选a。
2.有机物种类繁多,结构复杂。
(1)下列各图均能表示甲烷的分子结构,其中甲烷的球棍模型是__(填序号,下同),表现甲烷的空间真实结构是__。
(2)下列有机物中所有原子可以在同一个平面上的是___(填序号)
(3)如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)
①上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__(填序号)。
②写出有机物(a)的名称__。
③有机物(a)有一种同分异构体,试写出其结构简式__。
④写出与(c)互为同系物的最简单有机物和溴水反应的化学方程式:
__;生成物的名称是___。
(4)某单烯烃与氢气加成后生成异戊烷,该烯烃的结构简式有__种。
(5)“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构。
如图表示立方烷,正方体的每个顶点是一个碳原子,氢原子均省略,一条短线表示一个共用电子对。
碳原子上的二个氢原子被氨基(-NH2)取代,同分异构体的数目有_种。
【答案】CDABDbf异丁烷CH3CH2CH2CH3CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br1,2-二溴乙烷33
【解析】
【分析】
【详解】
(1)甲烷的球棍模型是C,甲烷的电子式是B;A是分子结构示意图;D是比例模型;其中比例模型更能形象地表达出H、C的相对位置及所占比例;电子式只反映原子最外层电子的成键情况;
(2)乙烯和苯分子中所有原子共平面,甲烷是正四面体结构,所以C不可能原子共面;D苯环和碳碳双键之间的碳碳单键可以旋转,所有原子可以共平面;
(3)①c为C4H8与它分子式相同,结构不同的为b、f,
②由图示可知a为烷烃,含有4个C原子,主链含有3个C,甲基在2号C,是异丁烷
③含有4个碳原子的烷烃有CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3,a为CH3CH(CH3)CH3,则其同分异构体为:
CH3CH2CH2CH3;
④c为丁烯,单烯烃碳原子数目最少的是CH2=CH2;
(4)加成反应不改变碳链结构,异戊烷CH3-CH2-CH(CH3)2两个甲基与碳相连的价键是相同的,所以烯烃的双键位置有三种,烯烃的结构就有三种;
(5)在一个面上有邻位和对位两种;不在一个面上,有1种,即立方体体对角线一个顶点一个-NH2。
共3种。
3.根据下列转化关系,回答有关问题:
已知CH3CHO在一定条件下可被氧化为CH3COOH。
(1)A的结构简式为________,C试剂是________,砖红色沉淀是________(填化学式)。
(2)B溶液的作用是__________。
(3)④和⑥反应的化学方程式及反应类型分别为:
④_______,_______________。
⑥________,_________。
(4)由图示转化关系可知淀粉________(填“部分水解”或“完全水解”)。
某同学取图中混合液E,加入碘水,溶液不变蓝色,________(填“能”或“不能”)说明淀粉水解完全,原因是__________。
若向淀粉中加入少量硫酸,并加热使之发生水解,为检验淀粉水解的情况所需的试剂是________。
(填序号)
①NaOH溶液②新制Cu(OH)2悬浊液③BaCl2溶液④碘水
(5)在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时,某同学的操作如下:
取少量纯蔗糖加水配成溶液,在蔗糖溶液中加入3~5滴稀硫酸,将混合液煮沸几分钟、冷却,在冷却后的溶液中加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,未见砖红色沉淀。
其原因是________(填字母)。
a.蔗糖尚未水解
b.蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
c.加热时间不够
d.煮沸后的溶液中没有加碱液无法中和稀硫酸
【答案】CH2OH(CHOH)4CHO新制Cu(OH)2悬浊液Cu2O中和稀硫酸2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O氧化反应CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O酯化反应部分水解不能I2与过量的NaOH溶液反应①②④d
【解析】
【详解】
(1)淀粉在酸性条件下水解的最终产物是葡萄糖,葡萄糖在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液反应,所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4后才可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀;故答案为:
CH2OH(CHOH)4CHO;新制Cu(OH)2悬浊液;Cu2O;
(2)淀粉水解后产物为葡萄糖,葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应需要在碱性条件下,所以水解后先加NaOH溶液中和H2SO4,故答案为:
中和稀硫酸;
(3)葡萄糖在酒化酶作用下可生成乙醇和CO2,D为乙醇,乙醇被氧化为乙醛,乙醛被氧化为乙酸,乙酸与乙醇在一定条件下反应生成乙酸乙酯和水。
故答案为:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;氧化反应;CH3CH2OH+CH3COOH
CH3COOCH2CH3+H2O;酯化反应;
(4)淀粉如果部分水解,既能与新制Cu(OH)2悬浊液反应又能使碘水变蓝,由图示转化关系可知淀粉部分水解。
某同学取图中混合液E,加入碘水,溶液不变蓝色,不能说明淀粉水解完全,因为I2与过量的NaOH溶液反应。
若向淀粉中加入少量硫酸,并加热使之发生水解,为检验淀粉水解的情况需要先加NaOH溶液中和原溶液,再加新制Cu(OH)2悬浊液,若出现砖红色沉淀,说明水解生成葡萄糖;淀粉的检验时,直接取水解液加碘水若显蓝色,说明有淀粉剩余。
故答案为:
部分水解;不能;I2与过量的NaOH溶液反应;①②④;
(5)在进行蔗糖的水解实验并检验水解产物中是否含有葡萄糖时,检验水解产物前必须加碱来中和酸。
故答案为:
d;
【点睛】
淀粉水解情况有三种:
如果未发生水解,则溶液不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应;如果部分水解,则既能与新制Cu(OH)2悬浊液反应又能使碘水变蓝;如果已完全水解,则遇碘水不显蓝色。
操作过程有两点注意事项:
①检验水解产物前必须加碱来中和酸。
②淀粉的检验时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。
4.酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式如下:
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
A.取代反应B.氧化反应
C.酯化反应D.中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中,同时满足如下三个条件的,除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式:
___________________。
【答案】ABCD5
【解析】
【分析】
【详解】
(1)该有机物中含有羟基、氨基和羧基,所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质,能和羧酸或氨基酸发生取代反应,酚也能发生取代反应;能和氢氧化钠发生中和反应,能与醇发生酯化反应;酚羟基及氨基能发生氧化反应,故答案为ABCD;
(2)在酪氨酸的同分异构体中,①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同;②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基;③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
同时满足条件,除酪氨酸外还有
共5种;
(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成
和水,反应的化学方程式为:
。
5.乙烯是石油裂解气的主要成分,它的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
请回答下列问题。
(1)乙烯的电子式为____,结构简式为____。
(2)鉴别甲烷和乙烯可用的试剂是____(填字母)。
A稀硫酸B溴的四氯化碳溶液
C水D酸性高锰酸钾溶液
(3)已知2CH3CHO+O2
2CH3COOH。
若以乙烯为主要原料合成乙酸,其合成路线如图所示。
乙烯
A
B
乙酸
反应②的化学方程式为________。
工业上以乙烯为原料可以生产一种重要的合成有机高分子化合物,其反应的化学方程式为____,反应类型是____。
【答案】
CH2=CH2BD2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2OnCH2=CH2
CH2—CH2
加聚反应
【解析】
【分析】
(1)乙烯是含有碳碳双键的最简单的烯烃,根据电子式可以书写结构简式;
(2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,可以被强氧化剂氧化,而甲烷不能;
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,乙醇可以被氧化为乙醛,乙醛易被氧化为乙酸;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯。
【详解】
(1)乙烯中碳和碳之间以共价双键结合,电子式为:
,根据电子式可以书写结构简式为:
CH2=CH2,故答案为:
,CH2=CH2;
(2)乙烯中含有碳碳双键,可以发生加成反应,使溴水褪色,可以被强氧化剂高锰酸钾氧化,从而使高锰酸钾褪色,而甲烷不能,故答案为:
BD;
(3)乙烯可以和水加成生成乙醇,所以A是乙醇,乙醇可以被氧化为B乙醛,乙醛易被氧化为C乙酸,乙醇的催化氧化反应为:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;乙烯可以发生加聚反应生成聚乙烯,反应为:
nCH2=CH2
CH2—CH2
,属于加聚反应,故答案为:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;nCH2=CH2
CH2—CH2
;加聚反应。
6.按要求完成下列各题。
(1)从下列物质中选择对应类型的物质的序号填空。
①CH3OCH3 ②HCOOCH2CH3 ③CH3COCH3 ④
⑤CH3CHO ⑥
⑦
A.属于羧酸的是________;(填序号,下同) B.属于酯的是________ ;
C.属于醇的是__________; D.属于酮的是________。
(2)下列各组物质:
①O2和O3 ;②乙醇和甲醚;③淀粉和纤维素;④苯和甲苯;⑤
和
;⑥
和
;⑦CH3CH2NO2和
A.互为同系物的是_________;(填序号,下同)B.互为同分异构体的是________;
C.属于同一种物质的是__________; D.互为同素异形体的是________。
(3)为了测定芳香烃A的结构,做如下实验:
①将9.2g该芳香烃A完全燃烧,生成标况下15.68LCO2和7.2gH2O;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图所示的质谱图,由图可知该分子的相对分子质量是________,有机物A的分子式为_________。
③用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰,且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3,则该有机物A的结构简式为_____________。
【答案】④②⑦③④②⑦⑤①92C7H8
【解析】
【分析】
(1)A.属于羧酸的是含有-COOH的有机物;
B.属于酯的是含有-COO-的有机物;
C.属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物;
D.属于酮的是含有-CO-的有机物。
(2)下列各组物质:
A.互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物;
B.互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物;
C.属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物;
D.互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质。
(3)从质谱图中可提取该有机物的相对分子质量为92;
由“将9.2g该芳香烃A完全燃烧,生成标况下15.68LCO2和7.2gH2O”,可计算出该有机物的分子式;
由“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰,且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”,可确定该有机物A的结构简式。
【详解】
(1)A.属于羧酸的是含有-COOH的有机物④;
B.属于酯的是含有-COO-的有机物②;
C.属于醇的是含有-OH(不与苯环直接相连)的有机物⑦;
D.属于酮的是含有-CO-的有机物③。
答案为:
④;②;⑦;③;
(2)下列各组物质:
A.互为同系物的是官能团种类和数目分别相同的有机物④;
B.互为同分异构体的是分子式相同但结构不同的有机物②和⑦;
C.属于同一种物质的是分子式相同、结构也相同的有机物⑤;
D.互为同素异形体的是同种元素组成的不同性质的单质①。
答案为:
④;②⑦;⑤;①;
(3)n(有机物)=
=0.1mol,n(CO2)=
=0.7mol,n(H2O)=
=0.4mol。
即0.1mol有机物+xO2→0.7molCO2+0.4molH2O,从而得出1mol有机物+10xO2→7molCO2+4molH2O,有机物A的分子式为C7H8。
“用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰,且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3”,则表明该有机物A的分子内有4种氢原子,且个数比为1∶2∶2∶3,由此可得结构简式为
。
答案为:
92;C7H8;
。
【点睛】
如果我们先利用信息“将9.2g该芳香烃A完全燃烧,生成标况下15.68LCO2和7.2gH2O”,可求出该有机物的最简式为C7H8,然后再利用相对分子质量92,可确定分子式为C7H8;如果先利用相对分子质量92,再利用“将9.2g该芳香烃A完全燃烧,生成标况下15.68LCO2和7.2gH2O”,可直接求出分子式,显然后一方法更简洁。
7.某课外活动小组利用如图1装置进行乙醇的催化氧化实验并制取乙醛(试管丁中用水吸收产物),图中铁架台等装置已略去,实验时,先加热玻璃管中的镀银铜丝,约lmin后鼓入空气,请填写下列空白:
(1)检验乙醛的试剂是__;
A、银氨溶液B、碳酸氢钠溶液C、新制氢氧化铜D、氧化铜
(2)乙醇发生催化氧化的化学反应方程式为____________;
(3)实验时,常常将甲装置浸在70℃~80℃的水浴中,目的是_____________,由于装置设计上的陷,实验进行时可能会____________;
(4)反应发生后,移去酒精灯,利用反应自身放出的热量可维持反应继续进行,进一步研究表明,鼓气速度与反应体系的温度关系曲线如图2所示,试解释鼓气速度过快,反应体系温度反而下降的原因________,该实验中“鼓气速度”这一变量你认为__________________可用来估量;
(5)该课外活动小组偶然发现向溴水中加入乙醛溶液,溴水褪色,该同学为解释上述现象,提出两种猜想:
①溴水将乙醛氧化为乙酸;②溴水与乙醛发生加成反应,请你设计一个简单的实验,探究哪一种猜想正确______________________________?
【答案】AC2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀发生倒吸鼓气多反应放热多,过量的气体会将体系中的热量带走单位时间内甲中的气泡数用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性:
若酸性明显增强,则猜想①正确;若酸性明显减弱,则猜想②正确
【解析】分析:
(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛;
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;
(3)将甲装置浸在70℃~80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象;
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来;
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应。
详解:
(1)乙醛分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,可以用银氨溶液检验乙醛;乙醛也能够与新制的氢氧化铜浊液反应,所以可用银氨溶液或新制氢氧化铜检验乙醛,即A、C正确,
因此,本题正确答案是:
AC;
(2)乙醇在通作催化剂时,可以被氧气氧化为乙醛,反应的方程式为:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,
因此,本题正确答案是:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O;
(3)将甲装置浸在70℃~80℃的水浴中,使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀,导气管直接插入丙溶液内,生成的乙醛和过量的乙醇易溶于水而使丙装置产生倒吸现象,
因此,本题正确答案是:
使生成乙醇蒸气的速率加快且较均匀;发生倒吸;
(4)反应放出的热的多少和乙醇以及氧气的量有关,鼓气多反应放热多,所以开始阶段温度升高,但是过量的气体会将体系中的热量带走,所以后阶段温度降低,实验中“鼓气速度”这一变量可通过观察甲中冒气泡的速度看出来,
因此,本题正确答案是:
鼓气多反应放热多,过量的气体会将体系中的热量带走;单位时间内甲中的气泡数;
(5)乙醛具有还原性,乙醛被溴水氧化生成乙酸和HBr,溶液呈酸性,乙醛分子中含有不饱和键,溴水可能与乙醛发生加成反应,没有HBr生成,溶液不呈酸性,所以检验褪色后溶液的酸碱性,确定其发生哪类反应,
因此,本题正确答案是:
用pH试纸检测溴水与褪色后溶液的酸碱性:
若酸性明显增强,则猜想
(1)正确;若酸性明显减弱,则猜想
(2)正确。
8.
(1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。
则:
①写出下列化合物的结构简式:
B______________________,C________________________________________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式:
________________________________________。
③A中混有少量的B和C,除去C选用的试剂是________,分离方法是_______________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是________(填字母)。
a、催化剂、脱水剂;催化剂
b、催化剂、吸水剂;催化剂
c、都作催化剂
d、吸水剂;催化剂
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。
下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a、一定条件下能与甘油发生酯化反应
b、能与NaOH溶液反应
c、能使酸性KMnO4溶液褪色
d、1mol亚油酸最多能与4molBr2发生加成反应
(4)有机物
是一种酯。
参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质,结构简式分别为____________________、____________________________________________________、________。
(5)有机物W(
)常用于合成维生素类药物。
该有机物的分子式为________,其分子中所含官能团的名称为______________,水溶液中lmolW可与______molNaOH完全反应,分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
【答案】CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH饱和Na2CO3溶液分液bCH3COOH和C2H518OHd
HOCH2CH2OH
C6H10O3羟基、酯基14
【解析】
【分析】
(1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A中不饱和度=
=1,所以为饱和一元酯,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C,说明B、C中碳原子个数相等,则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH、C为CH3COOH,据此分析解答;
(2)酯水解生成羧酸和醇;
(3)亚油酸含碳碳双键、羧基,结合烯烃及羧酸的性质分析;
(4)根据酯类水解规律,在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析;
(5)根据有机物的结构简式判断分子式,该有机物中含有羟基、酯基分析判断;
【详解】
①通过以上分析知,A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH;
②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠,该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH;
③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH,CH3COOH,可以加入饱和碳酸钠溶液,可以溶解CH3CH2OH,消耗CH3COOH,降低CH3COOCH2CH3的溶解度,CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层,故可以采用分液的方法分离;
④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时,浓硫酸做催化剂和吸水剂,CH3COOCH2CH
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