学年高中化学江苏专版选修五讲义专题3 第二单元 芳香烃 Word版含答案.docx
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学年高中化学江苏专版选修五讲义专题3第二单元芳香烃Word版含答案
第二单元
芳香烃
第一课时 苯的结构与性质
[课标要求]
1.了解苯的组成和结构特征。
2.掌握苯的主要性质。
3.掌握与苯有关的实验。
1.苯的结构简式为
或
,苯分子为平面正六边形结构,分子中所有原子处于同
一平面上,苯分子中的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2.苯与液溴在FeBr3的催化作用下反应的化学方程式为
3.苯在浓硫酸作用下,与浓硝酸发生硝化反应的化学方程式为
苯的组成与结构
1.三式
分子式
结构式
结构简式
C6H6
2.空间结构
平面正六边形,所有的原子都在同一平面上。
3.化学键
苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
1.如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单、双键交替?
提示:
苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,苯的邻位二元取代物只有一种,证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
2.1mol含3mol碳碳双键和3mol碳碳单键吗?
如何用实验证明?
提示:
不是,苯中无碳碳双键;滴入溴水或酸性KMnO4溶液中,颜色无变化。
(1)结构简式正确地表示了苯分子结构的客观特点,而凯库勒式不符合苯分
子结构的实际情况。
但是,以凯库勒式表示苯分子结构的方法仍被沿用。
(2)在用凯库勒式表示苯的分子结构时,绝不应认为苯环是碳碳间以单、双键交替构成的环状结构。
实际上,苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于单、双键之间的独特的键,这可以从以下事实中得到证明。
①苯分子中碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。
②和是同一种物质而非同分异构体。
③从性质上讲,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,但能与H2发生加成反应。
能在催化剂作用下发生取代反应。
1.能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替,而是所有碳碳键都完全相同的事实是( )
A.苯的一元取代物没有同分异构体
B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种
解析:
选B A项,苯的六个顶点上的碳原子完全相同,故一元取代物肯定只有一种,无法证明,错误;若苯分子中为单、双键交替,则苯的间位和对位二元取代物均只有一种(即取代物分别位于单键和双键上),而邻位二元取代物有两种(位于单键两端和双键两端),因此B正确,C、D错误。
2.苯的结构简式可用来表示,下列关于苯的叙述正确的是( )
A.由苯的结构式知,苯分子中含有三个碳碳双键
B.苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C.苯分子中6个碳碳键完全相同
D.苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析:
选C 苯分子中6个碳碳键完全相同,正确;苯分子中不含有碳碳双键,所以苯不属于烯烃;苯不能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色;苯主要是以煤和石油为原料而获得的一种重要化工原料。
苯的性质
1.物理性质
颜色
状态
气味
密度
溶解性
沸点
毒性
无色
液态
特殊
气味
比水
小
不溶于水,有机溶剂中易溶
沸点比较小,易挥发
有毒
2.化学性质
(1)燃烧
现象:
发出明亮火焰,产生浓黑烟。
(2)取代反应
①在三溴化铁的作用下和溴单质发生取代反应的化学方程式为
生成的二溴代物以邻位和对位取代产物为主。
②在60℃、浓硫酸作用下,和浓硝酸发生硝化反应:
(3)加成反应
在催化剂、加热条件下,与H2加成的化学方程式为
(4)苯的特性
①苯不与高锰酸钾酸性溶液和溴水反应,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的
差别。
②苯在催化剂(Fe或FeBr3)作用下与液溴发生取代反应,说明苯具有烷烃的性质。
③苯又能够与H2或Cl2分别在催化剂作用下发生加成反应,说明苯具有烯烃的性质。
④苯容易发生取代反应,而难于发生加成反应,难被氧化,其化学性质不同于烷烃、烯烃和炔烃。
1.实验室制取溴苯(简易装置如图)
[问题思考]
(1)该实验中能否用溴水代替纯溴?
提示:
不能。
苯与溴水不能发生取代反应生成溴苯。
(2)反应中加入Fe粉的作用是什么?
提示:
Fe与Br2发生反应生成FeBr3,FeBr3作该反应的催化剂。
(3)纯净的溴苯是一种无色密度比水大的油状液体,但实验得到的溴苯呈褐色,其原因是什么?
如何除去褐色?
提示:
溴苯中溶解了Br2而使溴苯呈褐色;除去的方法是用NaOH溶液洗涤。
(4)若利用上图装置检验产物中的HBr,挥发出的Br2会产生干扰,应做何改进排除干扰?
提示:
在烧瓶和锥形瓶之间连接一个盛有CCl4的洗气瓶,吸收HBr气体中混有的Br2,如右图。
2.实验室制取硝基苯(装置如图)
[问题思考]
(1)该反应中浓硫酸的作用是什么?
提示:
催化剂和吸水剂。
(2)实验中为何需控制温度在50~60℃?
提示:
温度过低反应速率慢,温度过高会导致副反应发生,而生成苯磺酸。
溴苯、硝基苯的制备
反应
类型
苯与液溴的反应
苯与硝酸的反应(硝化反应)
实验
原理
+Br2
Br+HBr
+HNO3
NO2+H2O
实验
装置
实验
现象
整个烧瓶充满红棕色气体,在导管口有白雾(HBr遇水蒸气形成);反应完毕后,向锥形瓶中滴加AgNO3溶液,有浅黄色的AgBr沉淀生成;把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体生成
将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中,烧杯底部有黄色油状物质(溶有NO2)生成,然后用NaOH(5%)溶液洗涤,最后用蒸馏水洗涤后得无色油状、有苦杏仁味、密度比水大的液体
注意事项
①应该用纯溴,苯与溴水不反应;
②要使用催化剂Fe,无催化剂不反应;
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下,防止倒吸,因HBr极易溶于水
①浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂;
②必须用水浴加热,温度计插入水浴中测量水的温度
1.50℃~60℃时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝基苯,反应装置如图。
下列对该实验的描述错误的是( )
A.最好用水浴加热,并用温度计控制温度
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.提纯硝基苯时只需直接用水去洗涤,便可洗去混在硝基苯中的杂质
D.加入过量硝酸可以提高苯的转化率
解析:
选C 该反应温度不超过100℃,所以用水浴加热,A项正确;因反应物受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作用,B项正确;用水洗涤不能除去没反应完的苯,因为苯不易溶于水,C项错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动,从而提高苯的转化率,D项正确。
2.实验室用如图所示装置进行苯与溴反应的实验。
(1)由分液漏斗往烧瓶中滴加苯和溴的混合液时,反应很剧烈,可明显观察到烧瓶中充满了________色气体。
(2)若装置中缺洗气瓶,则烧杯中产生的现象无法说明苯与溴的反应是取代反应,其理由是________________________________________________________________________。
(3)实验完毕,关闭K,由分液漏斗往烧瓶中加NaOH溶液,加NaOH溶液的目的是
①________________________________________________________________________;
②________________________________________________________________________。
解析:
苯与溴的取代反应需要催化剂且反应是放热反应,容易使苯与溴挥发出来,若缺少洗气瓶,挥发出的溴蒸气溶解在水中能生成HBr,HBr+AgNO3===AgBr↓+HNO3,无法证明苯与溴是否发生了取代反应。
答案:
(1)红棕
(2)溴易挥发
(3)①使液体分层 ②除去未反应的溴
[三级训练·节节过关]
1.等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。
下列图示现象正确的是( )
解析:
选D 苯、汽油均难溶于水,且密度比水的小,液体分成上、下两层,上层为苯和汽油的混合液,占总体积的
。
2.下列关于苯的说法中,不正确的是( )
A.苯不溶于水,可以作为萃取剂将溴从水中分离出来
B.分子中含有三个C—C键和三个C===C键
C.分子中C、H元素的质量比为12∶1
D.在空气中燃烧时产生浓烟
解析:
选B A项,苯不溶于水,溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,可以作为萃取剂将溴从水中分离出来,正确;B项,苯分子中没有碳碳单键和双键,碳碳键完全相同,属于一种特殊的键,错误;C项,苯的分子式为C6H6,分子中C、H元素的质量比为12∶1,正确;D项,苯分子中含碳量较高,在空气中燃烧时因为不完全燃烧而产生浓烟,正确。
3.下图是实验室制溴苯的装置图,下列说法正确的是( )
A.仪器A左上侧的分液漏斗中加入的是苯和溴水
B.仪器A的名称叫蒸馏烧瓶
C.锥形瓶中的导管口出现大量白雾
D.碱石灰作用是防止空气中水蒸气进入反应体系
解析:
选C 与Br2的反应该用纯溴,A选项错误;仪器A叫三颈烧瓶,B选
项错误;碱石灰的作用是防止溴蒸气及HBr进入空气,D选项错误。
4.实验室制取硝基苯常用如右图装置:
(1)苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3的混合酸中进行的,混酸的添加顺序是先加__________,后加_____________________________________________。
(2)请写出该反应的化学方程式______________________________________。
(3)被水浴加热的试管口部都要带一长导管,其作用是__________________。
解析:
浓H2SO4和浓HNO3混合时,应先将浓HNO3注入容器中,再慢慢加入浓H2SO4,并不断搅拌和冷却。
若先注入浓H2SO4,再注入浓HNO3,会造成浓HNO3受热迸溅、挥发。
因苯易挥发,加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流,减少挥发。
答案:
(1)浓HNO3 浓H2SO4
(2)
(3)使苯蒸气冷凝回流,减少挥发
一、单项选择题
1.用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( )
A.溴和CCl4 B.苯和溴苯
C.硝基苯和水D.汽油和苯
解析:
选C 硝基苯和水互不相溶,二者分层,可用分液漏斗分离。
其他三个选项中的物质均互溶不分层。
2.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实( )
A.苯不能因发生化学反应而使溴水褪色
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.间二溴苯只有一种
解析:
选A 含有碳碳双键的物质能使溴水褪色,但苯不能使溴水褪色。
3.已知二氯苯有三种同分异构体,则四溴苯共有同分异构体( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
解析:
选C 苯共有6个氢原子可被取代,由于这6个氢原子是等效的,故二元取代物与四元取代物的数目相等。
4.已知在苯分子中,不存在单、双键交替的结构。
下列可以作为证据的实验事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯中6个碳碳键完全相同
③苯的一溴代物没有同分异构体
④实验测得邻二甲苯只有一种结构
⑤苯不能使溴水因反应而褪色
A.②③④⑤ B.①③④⑤
C.①②③④D.①②④⑤
解析:
选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明无双键;②苯中6个碳碳键完全相同,说明无碳碳单键与双键;③苯的一溴代物没有同分异构体,无法说明无碳碳单键与双键;④实验测得邻二甲苯只有一种结构,说明无碳碳单键与双键;⑤苯不能使溴水因反应而褪色,说明分子结构中无双键;选项D符合题意。
5.实验室用溴和苯反应制溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:
①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10%NaOH溶液润洗、⑤水洗。
正确的操作顺序是( )
A.①②③④⑤B.②④⑤③①
C.④②③①⑤D.②④①⑤③
解析:
选B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉,反应原理是
,生成物有溴化氢,溴苯中含有多余的液溴,
另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3,要用一定的方法除杂干燥,才能得到精制的溴苯。
先用水洗除去水溶性杂质,如溴化氢、少量的溴,然后用10%的NaOH溶液,可把溴转变为水溶性的钠盐除去;需再用水洗一次,把残余的NaOH洗去;接着用干燥剂除水,最后蒸馏得到溴苯。
正确的顺序是②④⑤③①。
二、不定项选择题
6.与链烃相比,苯的化学性质的主要特征是( )
A.难氧化、难取代、难加成
B.易氧化、易取代、易加成
C.难氧化、易取代、难加成
D.易氧化、易取代、难加成
解析:
选C 苯中的碳碳键比较特殊,是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键,难氧化也难加成,但是在一定条件下易发生取代反应。
7.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的气体
B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯不含真正的双键,故不可能发生加成反应
解析:
选AD 苯是没有颜色,带有特殊气味的液体,苯有毒,不溶于水,密度比水小。
苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应;在一定条件下,苯还可以和氢气发生加成反应生成环己烷。
8.下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( )
A.分别点燃,无黑烟生成的是苯
B.分别加入溴水振荡,静置后分层,下层红棕色消失的是己烯
C.分别加入溴水振荡,静置后分层,上、下两层红棕色消失的是苯
D.分别加入KMnO4酸性溶液振荡,静置后不分层且紫色消失的是己烯
解析:
选D 苯与己烯性质的区别是:
苯不能使KMnO4酸性溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以;另外,苯加入溴水中会将溴从水中萃取,使水层褪色,而苯层(上层)则呈橙红色;苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。
三、非选择题
9.
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式:
________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色,性质类似烷烃,但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应,写出苯的硝化反应的化学方程式:
______________________________________________。
(3)烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热,但1,3环己二烯()脱去2mol氢原子变成苯却放热,可推断苯比1,3环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实 (填编号)。
a.苯不能使溴水褪色
b.苯能与H2发生加成反应
c.溴苯没有同分异构体
d.邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是_______________________________________
_________________________________________________________________________。
解析:
(1)苯的分子式为C6H6,与同碳原子数烷烃相比少了8个H,故分子式为链烃时
其分子中应含2个
或一个
和两个等。
(2)苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成和H2O。
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定,反之,吸热越多反应物的状态越稳定。
(4)苯不具有烯烃的性质,是苯的凯库勒结构所不能解释的事实,若按照苯的凯库勒结构式,邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端,而不是只有一种结构。
答案:
(1)
(或
)
(2)
(3)稳定
(4)a、d
(5)介于单键和双键之间的独特的键
10.某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识,通过对实验事实的验证与讨论,来探究苯的结构式。
提出问题:
苯分子应该具有怎样的结构呢?
[探究问题1]
若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。
一种可能的结构________________;
另一种可能的结构__________________。
[探究问题2]
若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?
如何设计实验证明你的
猜想?
重要化学性质__________________,
设计实验方案__________________。
[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。
实验
现象
结论
酸性高锰
酸钾溶液
溴水
[查阅资料]
经查阅资料,发现苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。
[归纳总结]
苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______(填“相同”或“不相同”),苯的性质没有表现出不饱和性,而是结构稳定,说明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
解析:
从苯的分子式(C6H6)来看,与饱和链烃相比缺8个氢原子,是远没有达到饱和的烃,具有不饱和性。
可能含有
或—C≡C—,若苯分子为链状结构,可以推断它的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。
如果苯的结构如上所说,那么,它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色,但是,通过实验验证:
向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,充分振荡,均不褪色。
推翻了假设,通过查阅资料知,苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。
由此可得出结论:
苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。
答案:
[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH或CH≡C—CH(CH3)—C≡CH或CH2===C===C===
CH—CH===CH2,…(任写两种)
[探究问题2]苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况
[实验探究]
实验
现象
结论
酸性高锰
酸钾溶液
不褪色
苯分子中不含不饱和键
溴水
溶液分层,苯层呈橙红色,水层几乎无色
[归纳总结]不相同 不是
一、单项选择题
1.下列关于苯的叙述中正确的是( )
A.苯主要是以石油分馏而获得的,它是一种重要化工原料
B.将苯加到溴水中,振荡、静置,上层几乎无色,下层为橙红色
C.苯分子中6个碳原子之间的价键完全相同
D.苯不可以发生加成反应
解析:
选C A项,苯主要是以煤的干馏获得的,它是一种重要化工原料,石油分馏得到的是脂肪烃,错误;B项,将苯加到溴水中,振荡、静置,发生萃取,苯的密度小于水,则下层几乎无色,上层为橙红色,错误;C项,苯分子中6个碳碳键完全相同,正确;D项,苯在催化剂作用下可以发生加成反应,错误。
2.下列说法正确的是( )
A.与甲烷性质相似,苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,因此苯为饱和烃
B.苯的结构简式为,有三个双键,可与溴水发生加成反应
C.苯的邻位二元取代产物只有一种
D.苯的邻位二元取代产物有两种
解析:
选C 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能与溴水发生加成反应,说明苯分子不是单、双键交替的结构,苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,六个键完全相同,因此其邻位二元取代产物只有一种,C正确,B、D错误;苯的分子式为C6H6,为不饱和烃,故A错误。
3.下列关于苯的性质的叙述中,错误的是( )
A.苯在FeCl3的作用下与Cl2发生取代反应
B.在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙红色
C.在苯中加入酸性高锰酸钾溶液,振荡并静置后下层液体为紫色
D.在一定条件下苯与氢气发生取代反应生成环己烷
解析:
选D 苯与Cl2发生取代反应,与氢气发生加成反应,不与酸性KMnO4溶液反应。
苯与溴水混合发生萃取,苯的密度比水的小,上层为橙红色。
4.下列各组有机物中,只需加入溴水就能一一鉴别的是( )
A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯
C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯
解析:
选A A项,己烯使溴水褪色,苯的密度小于水且不溶于水,上层是溴的苯溶液,四氯化碳的密度大于水且不溶于水,下层是溴的四氯化碳溶液,可以鉴别;B项,己炔、己烯都能使溴水褪色,不能鉴别;C项,己烷、环己烷不与溴水反应,现象相同,故不能鉴别;D项,甲苯、己烷不与溴水反应,且密度都小于水,不能鉴别。
5.下列实验操作中正确的是( )
A.将液溴、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应取浓H2SO42mL,加入1.5mL浓HNO3,再滴入苯约1mL,然后放在水浴中加热
解析:
选B 在铁粉存在下,苯和液溴的反应非常剧烈,不需加热。
苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在水浴中测水的温度,控制在55~60℃。
混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入到浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热。
二、不定项选择题
6.将苯与溴水混合,充分振荡后静置,用分液漏斗分出上层液体放置于试管中,若向其中加入一种试剂,可发生反应产生白雾,这种试剂可能是( )
A.亚硫酸钠B.溴化铁
C.锌粉D.铁粉
解析:
选BD 本题中苯与溴水混合振荡时,苯可以萃取溴水中的溴,静置后,分出上
层液体,应为苯与溴的混合物,溴与苯在FeBr3催化作用下,发生取代反应生成
,同时生成HBr,HBr在空气中会形成白雾。
根据以上分析可知,符合
题意的是能提供催化剂FeBr3的选项。
所给选项中,溴化铁就是苯与溴发生取代反应的催化
剂:
,而铁粉与溴常温下即可反应生成
FeBr3:
2Fe+3Br2===2FeBr3,因此,加入铁粉或溴化铁都会使苯与溴发生取代反应。
7.下列关于苯的叙述正确的是( )
A.反应①常温下不能进行
B.反应②不发生,但是仍有分层现象,紫色层在下层
C.反应③为加成反应,产物是一种烃的衍生物
D.反应④能发生,从而证明苯中是单双键交替结构
解析:
选B A项,常温下,苯与液溴在催化剂的条件下能发生取代反应,错误;B项,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯密度比水小,有机层在上面,正确;C项,苯的硝化反应是取代反应,错误;D项,反应④能发生,但是苯中的键是一种介于单键与双键之间的特殊键,错误。
三、非选择题
8.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
苯
溴
溴苯
密度/g·cm-3
0.88
3.10
1.50
沸点/℃
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