知识学习XX届高考化学有机化学专题教案.docx
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知识学习XX届高考化学有机化学专题教案
XX届高考化学有机化学专题教案
本资料为woRD文档,请点击下载地址下载全文下载地址 专题十三有机化学专题
【考点分析】
Ⅰ、考纲要求:
综合应用各类有机化合物的不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯
或推导未知物的结构简式。
组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。
Ⅱ、题型特征:
有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质;根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景,引入新信息,组合多个化学反应,设计成合成路线框图题,组成综合性有机化学题,融计算、分析、推断为一体。
Ⅲ、常见题型:
叙述性质式、框架图式
Ⅳ、解题思路:
找出解题的关键(突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等
【重难点解析】
.有机推断题的解题思路
(1)印象猜测→验证
审题:
结构信息(碳架,官能团位置,异构等)
组成信息(分子量,组成基团,元素质量分数等)
衍变信息(官能团转变、结构转变等)
解题:
用足信息(分析评价、准确获取,充分利用)
积极思维(顺推、逆推,前后呼应,定性、定量综合推断)
(2)解有机物的结构题一般有两种思维程序:
程序一:
有机物的分子式—已知基团的化学式=剩余部分的化学式,结合其他已知的条件→结构简式
程序二:
有机物的分子量—已知基团的式量=剩余部分的式量→剩余部分的化学式→推断该有机物的结构简式.
2.有机合成:
由给定的(或自选)的原料,设计合理路线实现合成的目标产物
(1)设计原则:
①所选择的每个反应的副产物尽可能少,所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离,避免采用副产物多的反应。
②发生反应的条件要适宜,反应的安全系数要高,反应步骤尽可能少而简单。
③要按一定的反应顺序和规律引入官能团,不能臆造不存在的反应事实,必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。
④所选用的合成原料要易得,经济。
(2)思维方法:
设计时主要考虑如何形成被合成分子的碳干以及它所含有的官能团。
在解题时,首先将原料与产品的结构从以下两方面加以对照分析:
①碳干有何变化(碳链增长;碳链缩短;增加支链;碳链与碳环的互变)②官能团有何变更(衍生关系图)
(3)有机合成解题的“突破口”的一般方法是:
①信息量最大的点;②最特殊的点;③特殊的分子式;④假设法。
技巧:
①找已知条件最多的地方,信息量最大的;②寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应、特殊颜色等等;③特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;④如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
3.有机合成与推断题的解题技巧:
①综合运用有机反应中官能团的衍变规律解题。
②充分利用题给的信息解题。
从推断题的思想来看:
先剖析题意,分析已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物关系。
二是抓好解题关健,找出解题的突破口,然后联系信息和有关知识,应用规律进行逻辑推理或计算分析排除干扰,精心筛选,作出正确的推断。
解有机推断题首先必须较为全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,推断过程中经常使用到的一些典型信息和性质有:
结构信息(碳架、官能团位置、异构等);组成信息(式量、组成基团、元素质量分数等);反应信息(燃烧、官能团转变、结构转变等)。
此外,还经常使用到一些最见的物质之间的转化关系。
③掌握正确的思维方法。
顺推法,以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维得出正确结论;
逆推法:
对于以有机物间的相互转化为主要内容的推断题,可用图示来理解题意,分析有机物的性质及变化间的联系,进而抓住有机物的性质和实验现象这条主线,揭示一个熟悉的特性反应为突破口,先初步判断一个物质,然后把所有物质联系起来进行反推,由此作出一系列的正确判断。
剥离法:
先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来,然后根据已知将已剥离出的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。
分层推理法:
确定混合物的成分一般用分层推断。
先分层推理,得到每一层的结论,再在此基础上进行综合推理,得出推断结论。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
4.搞清反应机理
强化概念意识
①取代反应---等价替换式:
有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子,这种分子结构变化形式可概括为等价替换式.
②加成反应—开键加合式:
有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键,当打开其中一个键或两个键后,就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子,这可概括为开键加合式
③消去反应---脱水/卤化氢重键式:
有机分子(醇/卤代烃)相邻两碳原子上脱去水/卤代氢分子后,两个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键,可概括为脱水/卤化氢重键式.
④氧化反应----脱氢重键式/氧原子插入式:
醛的氧化是在醛基的c---H键两个原子间插入o原子;醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后,原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键,这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式.
⑤缩聚反应—缩水结链式:
许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基,或醛基和酚中苯环上的氢原子---的相互作用,彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子,这可称为缩水结链式.
⑥加聚反应---开键加合式:
许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子,属于开键加合式.
5.依据产物推知官能团的位置
①醇氧化成醛(或羧酸):
-oH一定在链的端部
醇氧化成酮:
-oH一定在链中(即)
醇不能被氧化,则含
②由消去反应的产物可确定-oH或-X的位置
③由取代产物的种数可确定碳链结构
④由苯的同系物氧化所得的羧酸数目和位置可确定苯环上烃基的位置
⑤由酯的水解产物可确定酯基的位置
⑥由加氢后碳的骨架,可确定“c═c”或“c≡c”的位置
6.有机物的鉴别与分离
把握官能团的性质,利用常见物质的特征反应进行鉴别如下表:
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
碳碳双键
碳碳叁键
溴水
褪色
酸性kmno4溶液
褪色
苯的同系物
酸性kmno4溶液
褪色
溴水
分层,上层颜色加深
醇、酚
金属钠
产生无色无味气体
醇中—oH
灼热cuo
由黑色变红色
苯酚
浓溴水
溴水褪色产生白色沉淀
Fecl3溶液
呈紫色
醛基—cHo
银氨溶液
水浴加热生成银镜
新制cu(oH)2
煮沸生成砖红色沉淀
羧基—cooH
酸碱指示剂
变色
新制cu(oH)2
常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2co3溶液
产生无色无味气体
淀粉
碘水
呈蓝色
蛋白质
浓HNo3
呈黄色
灼烧
烧焦羽毛味
说明:
醇、酚、羧酸的监别能用其它方法时不能用金属钠。
能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质除上表所列外,还有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。
不同有机物的鉴别有时也可利其水溶性和密度。
2.分离和除杂质
有机物的分离或除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同,常采用洗气、分液或蒸馏的方法。
(1).分离:
不同状态的有机混合物的分离方法如下表:
有机混合物
分离方法
使用主要仪器
气体混合物
洗气
洗气瓶
不相溶液体
分液
分液漏斗
相溶液体(沸点差距大)
蒸馏
蒸馏烧瓶
(2).除杂质常见有机化合物中含有的杂质、除杂试剂和方法如下表:
(括号内物质为杂质)
有机混合物
常用除杂试剂
方法
①cH4
溴水
洗气
②cH3cH2Br(乙醇)
水
分液
③cH3cH2oH
新制生石灰
蒸馏
④乙酸乙酯(乙酸)
饱和Na2co3溶液
分液
⑤苯(甲苯)
酸性kmno4溶液
分液
⑥溴苯(溴)
NaoH溶液
分液
⑦苯(cH3cH2Br)
NaoH溶液
分液
⑧苯(苯酚)
NaoH溶液
分液
⑨甲苯(苯甲酸)
NaoH溶液
分液
⑩硝基苯(H2So4,HNo3)
NaoH溶液
分液
【有机物性质】
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—c=c—”、“—c≡c—”或“—cHo”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“-c=c-”或“-c≡c—”、“—cHo”或为“苯的同系物”
③能发生加成反应的有机物通常含有“—c=c—”、“—c≡c—”、“—cHo”或“苯环”,其中“—cHo”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的cu(oH)2悬浊液反应的有机物必含有“—cHo”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—oH”、“—cooH”。
⑥能与Na2co3或NaHco3溶液反应放出co2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-cooH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇Fecl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇,即具有“—cH2oH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应:
A→B→c,则A应是具有“—cH2oH”的醇,B就是醛,c应是酸。
【有机反应•条件】
①当反应条件为NaoH醇溶液并加热时,必定为卤代烃的消去反应。
②当反应条件为NaoH水溶液并加热时,通常为卤代烃或酯的水解反应。
③当反应条件为浓H2So4并加热时,通常为醇脱水生成醚或不饱化合物,或者是醇与酸的酯化反应。
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或淀粉的水解反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应
⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为苯环上的H原子直接被取代。
【有机反应•数据】
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:
1mol—c=c—加成时需1molH2,1mol—c≡c—完全加成时需2molH2,1mol—cHo加成时需1molH2,而1mol苯环加成时需3molH2。
②1mol—cHo完全反应时生成2molAg↓或1molcu2o↓。
③2mol—oH或2mol—cooH与活泼金属反应放出1molH2。
④1mol—cooH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molco2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加42,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加84。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成1mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成2mol乙酸。
【物质•结构】
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键;②具有4原子共面的可能含醛基;
③具有6原子共面的可能含碳碳双键;④具有12原子共面的应含有苯环。
【物质•通式】符合cnH2n+2为烷烃,符合cnH2n为烯烃,符合cnH2n-2为炔烃,符合cnH2n-6为苯的同系物,符合cnH2n+2o为醇或醚,符合cnH2no为醛或酮,符合cnH2no2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。
【物质•物理性质】在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于4,而烃的衍生物中只有cH3cl、cH2=cHcl、HcHo在通常情况下是气态。
【考点归纳】
(1)合成原则:
原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
(2)思路:
将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
②根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析,寻找并设计最佳方案。
掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
(3)方法指导:
找解题的“突破口”的一般方法是:
a.找已知条件最多的地方,信息量最大的;b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
(4)应具备的基本知识:
①官能团的引入:
引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等);引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等);引入羟基(烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和co2等);生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)
②碳链的改变:
增长碳链(酯化、炔、烯加HcN,聚合,肽键的生成等);
减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等)
③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等)
搞清反应实质
识记断键点
反应类型
断
键
点
反
应
条
件
卤代烃水解反应
断c-X
NaoH水溶液,加热
醇分子间脱水反应
一醇断c-o键,另一醇断o-H键
浓H2So4,加热
酯化反应
羧酸断c-oH键,醇断o-H键
浓H2So4,加热
酯水解反应
断酯基中的c-o键
催化剂,加热
醇的卤代反应
断羟基中的c-oH键
加热
肽的水解反应
断肽键中的c-N键
催化剂
烃的卤代反应
断c-H键
光照或催化剂
重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
某些水解反应
卤代烃、酯等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性kmno4溶液
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖
聚合反应
加聚反应
烯烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛;多元醇与多元羧酸;氨基酸等
水解反应
卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等
与Fecl3溶液显色反应
苯酚等
◆二维:
典例导悟
典例1(XX全国I)有关下图所示化合物的说法不正确的是
(
)
A.既可以与Br2的ccl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaoH反应
c.既可以催化加氢,又可以使酸性kmno4溶液褪色
D.既可以与Fecl3溶液发生显色反应,又可以与NaHco3溶液反应放出co2气体
解析有机物含有碳碳双键,故可以与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可以与Br2光照发生取代反应,A项正确;酚羟基要消耗一个NaoH,两个酯基要消耗两个NaoH,B项正确;苯环可以催化加氢,碳碳双键可以使kmno4褪色,c项正确;该有机物中不存在羧基,故不能与NaHco3放出co2气体,D项错,选D。
答案
D
易错提醒:
本题特别要注意酚羟基能与NaoH、酸性kmno4反应,但不能与NaHco3溶液反应。
复习时要抓住“一官一代一衍变”,即官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用,各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质,各类烃的衍生物之间的衍变关系。
◆三维:
解题突破
.(原创题)XX年8月25日,流行之王”迈克尔•杰克逊死因公布,法庭上宣布,杰克逊死于注射过量麻醉类药物丙泊酚,又名“异丙酚”,其结构式如下图所示:
则下列说法错误的是
(
)
A.丙泊酚是苯酚的同系物
B.丙泊酚易发生氧化反应和取代反应,难发生加成反应
c.丙泊酚遇氯化铁溶液能发生显色反应
D.常温下,1mol丙泊酚可与3mol溴发生反应
■考向二根据题给物质分析其结构与性质
◆一维:
知识联动
.把握官能团的反应特征:
掌握碳碳不饱和键、-oH、-cHo、-cooH、-cooR、c6H5-的特征反应,弄清官能团之间相互影响如-cooH、-coo-中的c=o不与H2加成。
2.掌握一些反应物间量的关系:
①烃基或苯环上的H被Br2取代时,不要误认为1个Br2取代2个H原子。
②要注意1mol酚酯Rcooc6H5发生水解反应最多可消耗2molNaoH:
Rcooc6H5+2NaoH→RcooNa+c6H5oNa+H2o。
3.关心性质与结构的关系:
a、能发生银镜反应的物质含的官能团是:
-cHo
可能的物质有:
醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖
b、能与Na2co3或NaHco3反应放出co2的可能含官能团:
-cooH
c、能发生水解反应的物质有:
卤代烃、酯、二糖及多糖、蛋白质等
d、能发生消去反应的物质有:
卤代烃、醇等
由条件推结构:
a、“NaoH水溶液,加热”的反应类型可能是:
卤代烃的水解、酯的水解等
b、“稀硫酸,加热”可能是:
酯的水解,糖类的水解等
c、“浓硫酸,加热”的反应类型可能是:
醇消去反应、酯化、硝化等
d、“cu,△”是:
醇催化氧化的条件
4.消去反应的条件:
从有机物的结构上看,分子中必须有β-H原子.β-H原子是指与官能团所在c原子相连的c原子上的H原子.
5.烃的羟基衍生物比较
物质
结构简式
羟基中氢
原子活泼性
酸性
与钠反应
与NaoH
的反应
与Na2co¬3
的反应
与NaHco3
的反应
乙醇
cH3cH2oH
中性
能
不能
不能
不能
苯酚
c6H5oH
很弱,比H2co3弱
能
能
能,但不放co2
不能
乙酸
cH3cooH
强于H2co3
能
能
能
能
◆二维:
典例导悟
典例2(XX江苏卷)具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如图所示。
下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是
(
)
A.分子式为
B.不能与溶液发生显色反应
c.不能发生酯化反应
D.一定条件下,1mol该物质最多可与1mol反应
解析:
根据结构简式,很容易查出的原子个数,所以分子式为,A项对;因为在苯环上有羟基,构成羟基酚的结构,所以能与发生显色反应,B项错;从结构简式可以看出,存在,所以能够发生酯化反应,c项错;D项,有三个基团能够和氢氧化钠反应,苯酚上的羟基、酯基和肽键,所以消耗的氢氧化钠应该为3mol。
答案:
A
◆三维:
解题突破
2.(XX黄冈重点中学冲刺模拟)莽草酸的结构如右图所示,莽草酸是可有效对付致命的H5N1型禽流感病毒的药物“达菲”的重要成分。
下列说法不正确的是
(
)
A.莽草酸是一种多羟基酸
B.莽草酸的分子式为c7H10o5
c.1mol该物质的分子能4molNa反应
D.莽草酸不能使溴水褪色
■考向三有机物体的燃烧规律
◆一维:
知识联动
判断的内容
规律
特例
等体积的烃完全燃烧耗氧量多少的判断
烃分子式为cxHy时,(x+y/4)值越小,耗氧越少
等体积的烃完全燃烧,cH4耗氧量最少
等质量的烃完全燃烧耗氧量多少的判断
烃分子内含碳量越高(即cHy/x中y/x值小),耗氧越少
等质量的烃完全燃烧,cH4耗氧量最多
温度不变(高于100℃),气态烃完全燃烧,反应前后密闭容器内压强大小的判断
组成为cxHy的烃,当y<4时,反应后压强减小;当y=4时,反应后压强不变;y>4时,反应后压强增大
乙炔燃烧后,密闭容器内的压强减小
含氧衍生物完全燃烧时,耗氧量多少的判断
组成为cxHy(H2o)n的物质,每摩耗氧(x+y/4)mol;组成为cxoy(H2o)n的物质,每摩耗氧(x-y/2)mol
组成符合cxHy(H2o)on的物质中cH2o每摩耗氧量最少;组成符合cxoy(H2o)n的物质中,乙二醛每摩耗氧最少
知识拓展:
有机物混合物总物质的量一定时不论以何种比例混合燃烧:
(1)耗氧量相等且产生co2的量为定值时需满足的条件是:
①不同分子中含c原子个数相等;
②分子组成上相差1个或若干个“H2o”基团。
例如含c数相同时,等物质的量的cnH2n-2与cnH2no(可看成cnH2n-2•H2o)、cnH2n与cnH2n+2(cnH2n•H2o)耗氧量相等。
(2)耗氧量相等且产生H2o的量为定值时需满足的条件是:
①不同分子中含H原子个数相等;
②分子组成上相差1个或若干个“co2”基团。
◆二维:
典例导悟
典例3有机物A和B只由c、H、o中二种或三种元素组成;等物质的量的A和B完全燃烧时,消耗相等物质的量的氧气,则A和B的相对分子质量的差值(其中n为正整数)不可能为
(
)
A.0
B.14n
c.18n
D.44n
解析
A、B满足通式:
cxHy(co2)m(H2o)n,x、y为相同值,m、n可变,不管m、n为何值,1mol有机物消耗o2均为(x+y/4)mol
当A、B中m了相同时,相差n个H2o时,相对分子质量差值为18n
当A、B中n了相同时,相差n个co2时,相对分子质量差值为44n
当A比B多N个co2,同时少n个H2o时,相对分子质量差值为8n
所以不肯能的是B:
14N
答案B
◆三维:
解题突破
3.有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种.如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变.那么,A、B组成必须满足的条件是
.若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是(写出分子式)
,并写出分子量最小的含有甲基(-cH3)的B的2种同分异构体的结构简式
、
■考向四、同分异构体的数目判断与书写
◆一维:
知识联动
同分异构体的书写规律有多种,关键是既要无遗
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- 关 键 词:
- 知识 学习 XX 高考 化学 有机化学 专题 教案