华东理工大学有机化学课后答案.docx
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华东理工大学有机化学课后答案
部分习题参考答案
2-1(5)顺-1,2-二溴环己烷
(6)1,7,7-三甲基二环[221]庚烷
(7)5-甲基螺[3.4]辛烷
(8)
4/(9)
0
CH3CH3
(10)11H3JC—C—CH3
(11)(CH3)2CHCH2CH2CH3
Q
11
ch3ch3
2-4(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
2-6
(1)正丙基(n-Pr-)
(2)异丙基(i-Pr-)(3)异丁基(i-Bu-)
(4)叔丁基(t-Bu-)(5)甲基(Me-)(6)乙基(Et-)
2-7(3)CH3CH2CH(CH3)2(4)(CH3)4C
2-8(3)、⑹等同;
(2)、(5)构造异构;⑴、(4)构象异构
2-9
(1)用Br2。
因氢原子活性有差异,溴原子活性适中,反应选择性强,主要得到
(2)用CI2。
只有一种氢,氯原子反应活性咼
2-10CH3CH2的稳定性大于CH3•,易于生成。
2-11
2,3-二甲基丁烷有四个典型构象式
2,2,3,3-四甲基丁烷有二个
;前者最稳定的构象
式为
CH,
HCH3
H
2-13
/^tz7^CH(CH3)2(顺)>/^7^叱出)2
HsC
CH3
2-15⑴宀厂CH3<
Y
CH(CH3)2
CH(CH3)2
⑵
C2H5
2-16(4)>
(2)>(3)>
(1)
4-4
⑺
OH
OH
H
CH3
(8)O—O
(CH3)2CHC=O
O=CHCH3
(CH3)2CHCCHCH3
O
CH3
H3C
(9)
CH2Br
Br
(10)BrOCH3
CH3
(11)
H2C—C
」n
COOCH3
4-5
(1)
乙烯基
CH3CH2CH2CH=CH2
烯丙基
CH3CH2c^=CHCH3
有顺反异构
丙烯基
CH3CH2—c=ch2
CH3
CH3CH
CH
CH3
异丙烯基
CH2=CHCH(CH3)2
乙烯基
⑵2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>顺-3-己烯>1-己烯
⑶2-甲基-1-丙烯快
(形成叔碳正离子)
(形成叔碳正离子)
4-6
(1)亲电加成反应,
中间体为碳正离子,有重排
H
(CH3)2CHCH—CH2——
Br"
•(CH3)2CHCH——CH3——
(CH3)2CHCHCH3
Br
重丄CH—C一CH2CH3
B「
■(CH3)2CCH2CH3
Br
CH3
(2)甲醇与碳正离子结合;直接失去质子而形成醚
CH2一CH2+CH3OH
—H
»CH2一CH2——
CH2一CH2
Br
Br+OCH3
H
Br
OCH3
Br
Br
-H
Br
Br
Br
CH3
Br+
Br二
CH3
⑷CF3CH=CH2
CF3CHCH3
H+
cf3ch2Ch2(稳定)-
cf3ch2ch2ci
CH3OCH2CH2
H■+
CH3OCH=CH2
Cl"
CH3OCHCH3(稳定):
CH3OCHCICH3
(5)
Cl
4-7
(1)
CH3
C
CH3
CH2CH2
C
CH3H
CH3
CH3
CH2CH2
CH3
CH3
CH3
C
H
H
C
CH3
CH3
CH2CH2
CH3
CH3
CH3
CH2CH2
CH3
CH
CH3
H
5-9
(1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3,
(2)顺丁稀二酸酐;Ag(NHJ2NO3,
5-11
H3C
H3C
AHHCH3
—CCH3
H3CH
-CCH3
ch3ch2ch2chch2ch2ch3
CH3
h3chh
3C—I
C_C-C
HCH3
CH3
h3Cc_cHhh
CJC
HH3Cr
CH3
H3cC=CH
H
CH
CH3
CcCH3
H
5-12
ACH3CHCCH
CH3
BCH3CHC三CCH2CH2CH3
CH3
ch3ch2ch2cooh
DCH3CHCOOHe
CH3
CH3CHCCH3
CH3
6-1(a)C3H7NO(b)C2H3OCI
6-3
ba扌
CH3CH=CH—CH2—CH2CH3m/z=84
a-Ch2ch3b-CH2CH2CH3
CH3CH=CHCH2CH3CH=CH
m/z=55
重排
+CH2CHCH2
m/z=41
6-4共轭,£(a)>
6-5⑻227nm,(b)237nm,(c)227nm,(d)232nm
6-6
(1)(a)>(b)
(2)(b)>(a)
(3)(a)>(b)
v,m
6-83000~3100cm
C=C—H
2850~2950cm
-1CH3,CH2
v,s
1620~1680cm
-1C=C
v,m
1430cm-1
CH3
910~1000cm-1—C=C—H
8
6-9偶合常数不同,
反式偶合常数较大
7-9
CH3
KMnCi屛H*
COOH
COMH2
7-10
1)CQ^ihcr
■i
2)H2O
7-14
7-15
(B)CH3CHaCHCI-b
Gt
7-16
7-17
7-18
CH2Br
8-11)
1,4-二氯丁烷
2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯
3)
(R)-3-甲基-2-氯戊烷
4)(S)-1-苯基-1-溴丙烷
5)
4-甲基-3-溴苯磺酸
CH3
1
6)3-对溴苯-1-丙烯
8-51)(a)
(CH3)3CBr>CH3CH2CHBr
>CH3CH2CH2CH2Br
2)(a)CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br
>(CH3)3CBr
CH3
(b)CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBr
8-61)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。
因甲基支链的空间位阻降低了Sn2反应的速
度。
2)(CH3)3Br反应较快,为Sn1反应。
(CH3)2CHBr首先进行Sn2反应,但因水为
弱的亲核试剂,故反应慢。
3)SH-反应快于0H-,因S的亲核性大于0。
4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。
8-8D>C>A>B
8-91)>4)>2)>3),Sn2反应历程
8-10A>B>C,Sn1反应历程
8-11对于Sn2反应来说,新戊基卤因空间位阻较大,难以进行;对Sn1反应来说,新戊
基卤是伯卤烷,Sn1反应困难。
8-15
CH2=CH—CHCH3IBr
A
CH2CH-CHCH3
BrBrBr
CH2=CH—CH=CH2
8-171)A错,溴应加在第一个碳上。
B错,-OH的活泼H会与格式试剂反应
2)B错,叔卤烷遇-CN易消除。
3)B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。
CH-CH2CH3
4)产物为,共轭双烯稳定。
9-33)2)1)
9-41)加水分层,得有机层异丙醚,水层分馏得异丙醇
2)加入氧化钙吸水,过滤,蒸馏
3)加入氢氧化钠溶液分层,油层为苯甲醚,水层酸化,得苯酚
9-5
2)、
3)、
Na
叫
无气体放出
无气体放出
►
正丁醇
1,2-丙二醇
环己烷甲丙醚
H2-
溴代正丁烷
丙醚
甲丙醚
正丁醇>
r正丁醇
Pb(OAc)4
1,2-丙二醇
Jr
变色.1,2_丙
分层
环、己烷[冷浓硫酸
—A环己烷
甲丙醚II
不分%甲丙醚
不变色
.醇
卢卡斯试剂,苄醇反应快,苯甲醚和间甲苯酚不反应
加入碱,则间甲苯酚溶于
水,苯甲醚不溶。
9-7
CH20H
4)
2)
5)
6)
IOH3
7)
CH2CH2CH2CI
9-10(A)、(B)、(C)、(D)的构造式分别为
OH
O
Cl
OH
CH3I
(B)CH3CH2CH(CH3)CH2OH
9-11(A)、(B)、(C)的构造式分别为:
OCH3
9-12A)、(B)的构造式分别为:
(A)(CH3)2CHCH2CH2OH
9-13(A)、(B)、(C))的构造式分别为
OH
OH
10-4.
(1)CH3CH2CH2OH
(3)CH3CH2CH2OH
(5)CH3CH2CH-CN
1
OH
(7)CH3CH2CH9CHO
CH3
r
(9)CH3CH2CH;
O
(11)CH3CH2COOH
(13)CH3CH2CH=N-NHC6H5
⑵ch3-ch=ch-=
(4)CH3CH2CH-SO3Na
1
OH
(6)CH3CH2CH-CH-CHO
11
OHCH3
(8)CH3CH2CH2OH
(10)CH3CH-CHO
1
Br
(12)CH3CH2CH=N-OH
10-5.(6)(7)(10)不能反应,因为没有a-H
10-7.
(1)CH3COCHO>CH3CHO>CH3COCH2CH3>(CH3)3CCOC(CH3)3
(2)CH3COCCI3>C2H5COCH3
(3)CICH2CHO>BrCH2CHO>CH2CHCHO>CH3CH2CHO
(4)CF3CH0>CH3CH0>CH3COCHCH2>CH3COCH3
10-10.
共同点:
在1700—1730cm-1左右有羰基的强吸收峰
——CH=CHCHO
不同点:
的红外光谱中在1450—1650cm-1出现2—4个苯环的特
征峰,同时在3020cm-1以及1660cm-1附近出现烯烃的特征峰。
10-11.
CH3CH2CH2CH=CCHO
CH2CH3
CH3ch2ch2ch=cch2OH
CH2CH3
(1)
(CH3)2gCHO
(3)Br
(CH3)20-CH(OC2H5)2
Br
(CH3)2C-CHO
(CH3)2g-CH(OC2H5)2Ch-OH
MgBrCH(CH3)2
1)NaOH/EtOH
2)B2H6/H2O2QH
CH2CH2CH2COOH
(11)
R(大)
C6H5
OH
(12)
CH3
CH2CH2CH3
10-14.
A:
(CH3)2CHCHCH3
Oh
B:
(CH3)2CHCCH3
II
O
C:
(CH3)2CHCCH3
Oh
10-15.
A:
O
C-CH2CH3
B:
O
CH2C-CH3
10-16.
O
CH3CH2-C-CHCH3
OH
10-17.
A:
OCH3
O
CH3—C—CH2
OCH3
CH3CHCH
B:
OH
C:
OH
O
II
CH3-C-CH2
OH
CH3CHCH
D:
Ch3
O
II
10-18.
CH3—C-CH2CH(OCH3)2
10-19.
1)烯醇式(平面结构)酮式转化。
2)格氏试剂的大基团难以接近羰基而夺取羰基a-H形成烯醇结构
3)顺,反异构,R2C=N-OH
11-11)丙酸乙酯2)甲酸3)a-氨基己酰胺4)邻氨基苯甲酸甲酯5)&萘甲酸
6)N,N-二乙基丙酰胺7)苯甲酰氯8)邻苯二甲酰亚胺9)2-甲基丁烯二酸酐
10)反-2-甲基环己基甲酸11)a-乙基乙酰乙酸乙酯12)2-环己酮基甲酸甲酯
13)对乙酰基苯甲酸乙酯14)甲酸苄酯
O
NHCOCH3
1
(4)CH2=C-C-OCH3
(5)
CH3
11-2
(6)NH2COOC2H5
⑺hC_NCH3
CH3
o
(8)I
IN
oIC
3HC
occO
(11)+CH2-CHbF
Oh
O
II
(12)COOCH2CH2OH
(13)
o_JCH3
Cooch2ch2oh
1
'I
COOH
。
2出_C
I
O
CH3
11-3
(1)
CH3CH2COOH>CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2CHO>
CH3CH2OCH2CH3
CH3CH2COOH
>CH3CONHCH3
>CH3COOCH3
11-4(正)丁酸在水中溶解度大于丙酸甲酯
羧基中氢键作用
11-51)羧酸质子氢310~13,与-OCH3S3.5~4.0很大区别
2)①羰基特征吸收②羧酸的羟基吸收峰更宽,常覆盖C-H伸缩振动
3)酸酐的羰基吸收波数更高1750~1800cm-1,且出现两个峰
11-6.
(1)甲酸是液体,其余为固体
甲酸乙二酸丙二酸丁二酸
AgNO3叫:
「。
2f乙二酸
11-7
CH2CI
CI
11-8
OOO
11III
(2)CH3CCI>CH3C—O—CCH3
O
>CH3&OCH2CH3>
O
Ch3^NH2
(1)
HCOOCH3>
ch3co2ch3>ch3co2c2h5>
CH3CO2CH(CH3)2>CH3CO2C(CH3)3,
o2n_£
CO2CH3
>Cl
CO2CH3>
—CO2CH3>CH3O—
CO2CH3
"-I△CO2f丙二酸
11-9
(1)
COCI
II
co2ch2ch3
ch3ch2con(ch33
O
'o
-O-O-CH3
(5)
BrO
II
HC—
CH3
CH3
H
C2H5
(6)
CH3
O
一OC2H5
[OC2H5
O
OH
(7)ICH2COOC2H5
(8)HOCH2CH2CH2CH2CH2OH
C
(9)CH3CH2_CHO(10)
OCHCH2CH3
C
O
ch3
I'I
nh2
(11)
CN
r
(12)C2H5
C2H5
NH
'、=O
NH
O
OO
(13)ch3ch2C_chCoc2h5Ch3
(14)
(15)
O
II
'—COOC2H5
11-10
11-11
(16)
O
C-H
(17)
O
ch3chCoc2h5C二。
COOC2H5
O
OO
(1)cich2C_oh>ch3C_oh>CH3CH2OH>
O裂」C_OH
O
C_OH>
O
C_OH
O
CH3CNH2
O
OH
OH
>
O2N
-OH
—ch2oh
⑷草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚
(1)
CH3CI
AICI3'
CH3[O]
-COOH
A、;
Br2
Fe
—COOH
Br
Or
CH3
Cl2
光
—CH2CICN-
ICH2CNH3O+
O
CH2^OH
(3)(CH3)2C二CH2
HBr
(CH02C-CH3
Br
Mg
干醚
-(CH3)2C-CH3
MgBr
1)CO2
2)H3O
+-(CH3)3CCOOH
2CH3CH2CO2CH2CH3
OO
_5111
CH3CH2CHCH-COCH2CH3
2)H+1
1)NaOC2H5
NaBH4
OHO
111
-CH3CH2CHCH-coch2ch3
CH3
CH3
HCN
(5)HC三CHCH2二CHCN
H2O,H+
CH3OH
-+-CH2二CHCOOCH3
H
O
(6)
CH3OH/H+
NaBH4HO
CO2CH3
AICI3
O
CO2H
O
O
OHZn/Hg
HCl
OH
(8)
OH
HBr
ch3chch3
Mg/醚
1)C°2・CH3CHCOOH
2)H3。
*CH3
(9)
CH3O—
HCN
——CHO
CH3O—
+一OH
一CHCN—H2°,H+CH3OCHCOOH
OH
(10)
CH3CH2CH2COOH
CI2/P
CH3CH2CHCOOH
1
Cl
CN-
H2O/H[CH3CH2CHCOOH
Cooh
11-12
(2)CH3COCH2COOC2H5
1)C2H5ONaCH3COCHCO2C2H51)C2H5ONa
2)C2H5Br1CH2CH32)CH2CH3Br7
CH2CH3
ch3cocco2c2h5
ch2ch3
11-13
10%NaOH
CH(CO2C2H5)2
1)CoH5ONa
⑷CH2(CO2C2HQ2「
ch3_ch
2)BrCH2CHBr
1
ch2
CH3
CH(CO2C2H5)2
H3+0△
-CO2
COOH
COOH
(1)
OO
CH3C(CH2)3COC2H5
O
11
1)NaOC2H5
:
ch2cch2ch2ciH2coc2h5
O
H+
OC2H5-C2H5OH
a-环己酮甲酸乙酯含有活泼亚甲基,在碱性条件下与a,3-不饱和酮,先发生
1,4加成(Micheal反应),再发生分子内的羟醛缩合,生成环状a,3-不饱和酮(Robinsen
增环反应)。
NaOC2H5
CO2C2H5
ONaOC2H5
O
-
COOC2H5
COOC2H5
COOC2H5
NaOC2H5
O-
(3)a-卤代酯在强碱作用下与酯、酮反应生成
a,S-环氧羧酸酯
11-14
(1)
O
it
ClCH2COEt
t-BuOK
ClCHCOEt
O
Cl
ICHCOOEt
CH3CH2OH_[°LCH3COOH吧+的”CH3CO2C2H5
H
Br2/P
ch2cooh
OH
fOOC2H5C2H5OH-02出6-TfO
O-
COOC2H5
(Darzen反应)。
CHCOOEt
Zn/醯-BrZnCH2COOC2H5
Reformastsky反应
⑵1
1+
CH2CI△
hI.I
ch2ci
1
I.
I1I1.1
CH2(CO2CH2CH3)2
稀OH-
h3+o
h3o
CH2CH2COOH
CHaCH2ONa
△-CO2
ch3o
II
CCH3
分析
合成
ch3ch2oh
[O]
NaOC2H5
BQH2CH2B;
稀OH-
O
ch3C_ch2Ch2ch2Ch2Cch
OOIII
CH3CCH2COC2H5
+
BrCH2CH2Br
C2H5OH
H+1
OO
ch3co2c2h5NaOC2H5ch3Cch2Coc2h5
C?
H5OH
1.H3+O
2.△,-CO2
O
II
O
II
CH3JCH2CH2CH2CH2CCH3
ch3
I3
OHl
△
O
CCH3
(5)分析:
COOC2H5
COOC2H5
合成:
COOC2H5
CHCH
c2h5oh
h+
COOC2H5
1'o
co2h
co2h
COOC2H5
CO2C2H5
CO2C2H5
CO2C2H5WOC2H5
CO2C2H5C2H5OH
己二酸
COOC2H5o
ch2=chCch3
OH-
△-
CH3CH=PPh3
NaOC2H5
COOC2H5
3
11-15AQH3CH2COOCH2CH3;B.CH3CH2COCH(CH3)COOCH2CH3;
C.CH3CH2COC(C2H5)(CH3)COOCH2CH3;D.CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3。
11-16
BrCH2CH2CH2Br,NCCH2CH2CH2CN,
HO2CCH2CH2CO2H,
11-17CH3COCH(CH3)OH。
化合物溶在D2O中,一OH的质子被D取代,3=3.75的峰
消失。
12-3.
bp:
B>C>A.
12-4.
A:
b>a>c
B:
b>c>a
C:
d>a>c>b
D:
a>b>c
E:
b>a
F:
a>b>c>d
12-5.
H
N
OHCCHO
Ho
K
1.OH_
n—BuNH2
2.HQ-
不能有效的制备Me3CNH2,Me3CCH2NH2,Et2NH,所以此法反应为SN2历程Me3CNH2是叔碳,新戊基位阻大,不利SN2反应历程,Et2NH对消除有利。
p-CH3C6H4Br难发生亲核取代,
—C=C—X.
12-6.
PhSO2NHEtPhSO2NEtNa*PhSO2NEt2
ABC
PhSO2OH+Et2NH2
DE
12-7.
A:
CH3CH2CH2NH2,B:
CH3CH2CH2NHEt,C:
CH3CH2CH2NEt
Et
12-8.
A:
PhCH=NPh,B:
PhCH2NHPh,C:
PhSO2NMe2,D:
phCH2NHCHO
CH3
峠I
E+F:
(CH3)2C=CH2+EtNMe2,G:
PhCH2CH2NCH2CH3,
CH3
H:
PhCH2ch2NCH2CH3OH,I:
PhCH=CH?
+N—CH2CH3
MeMeMeMe
J:
1N(Me)2
+N(Me)3
12-10.
H2,Pd/BaSO4N
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