青岛二中届高三化学一轮大复习知识扫描研究有机化合物的一般步骤和方法.docx
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青岛二中届高三化学一轮大复习知识扫描研究有机化合物的一般步骤和方法
2021届高三化学一轮大复习知识扫描——研究有机化合物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯有机化合物的常用方法
(1)萃取、分液
类型
原理
液液萃取
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程
固液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程
(2)蒸馏和重结晶
适用现象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
3.有机化合物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(3)有机物分子式确定的常用方法——商余法
①先求算有机物的相对分子质量
a.M=22.4L·mol-1·ρg·L-1(标准状况下)
b.M=D·M′
c.M=M1a1%+M2a2%+……
②再利用“商余法”求分子式
设烃的相对分子质量为M,则
的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。
4.有机化合物分子结构的鉴定
(1)化学方法
利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构。
常见官能团的特征反应:
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键
或碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
[注意] 红外光谱几乎可以测量出所有化学键的种类,但不能测出化学键的个数。
②核磁共振氢谱
[细练过关]
1.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示:
则该物质可能是下列中的( )
A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH2CH3D.CH3CH2CHO
解析:
选B 核磁共振氢谱有四组峰,故分子中含有四种氢,CH3CH2CH3两甲基对称,有两种环境的氢,A错误;CH3CH2CH2OH有四种环境的氢,B正确;CH3CH2CH2CH3左右对称,有两种环境的氢,C错误;CH3CH2CHO有三种环境的氢,D错误。
2.根据下表信息,将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是( )
物质
分子式
熔点/℃
沸点/℃
密度/
(g·cm-3)
溶解性
乙二醇
C2H4O2
-11.5
198
1.11
易溶于水
和乙醇
丙三醇
C3H8O3
17.9
290
1.26
能与水、
乙醇以任
意比互溶
A.分液 B.蒸馏
C.加水萃取D.冷却至0℃后过滤
解析:
选B 由表格中数据分析可知,乙二醇和丙三醇的熔点、密度、溶解性相差不大,无法用分液、加水萃取等方法分离,但沸点相差较大,故可利用蒸馏法进行分离。
3.下列是除去括号内杂质的有关操作,其中正确的是( )
A.苯(己烷)——分液
B.乙酸乙酯(乙酸)——加入饱和NaOH溶液,分液
C.乙烷(乙烯)——让气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶
D.乙醇(乙酸)——加足量NaOH溶液,蒸馏
解析:
选D 苯和己烷都为有机物,能互溶,无法用分液法进行分离,A项错误;乙酸乙酯在NaOH溶液中完全水解,B项错误;乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,因此除去旧杂质的同时,引入了新杂质,C项错误;加入足量NaOH溶液,可以将乙酸转化为难挥发的盐,从而可以采用蒸馏法将乙醇提纯,D项正确。
4.有机物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该物质中碳元素的质量分数为60.00%,氢元素的质量分数为13.33%,它的核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰。
下列关于有机物X的说法不正确的是( )
A.含有C、H、O三种元素
B.相对分子质量为60
C.分子组成为C3H8O
D.结构简式为CH3CHOHCH3
解析:
选D C与H的质量分数之和不是100%,燃烧产物只有二氧化碳和水,推断该有机物中含有O,A正确;N(C)∶N(H)∶N(O)=(60.00%÷12)∶(13.33%÷1)∶[(100-60.00-13.33)%÷16]=3∶8∶1,故其实验式可以判断为C3H8O,由于H为8,C为3,满足3×2+2=8,故其实验式即为分子式,故相对分子质量为60,B、C正确;核磁共振氢谱有4组明显的吸收峰,分子式为C3H8O,故结构简式为CH3CH2CH2OH,D错误。
5.有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体,测得8.4g该有机物经燃烧生成22.0gCO2和7.2g水。
质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱分析表明A中含有—O—H和位于分子端的
,其核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。
(1)写出A的分子式:
________________。
(2)写出A的结构简式:
________________________________________________________。
(3)下列物质一定能与A发生反应的是______(填字母)。
a.氢溴酸b.酸性高锰酸钾溶液
c.溴的四氯化碳溶液d.Na
(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可以与1molBr2加成,B分子中所有碳原子在同一平面上,核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。
则B的结构简式是______________________。
解析:
(1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,8.4g有机物A的物质的量为
=0.1mol,经燃烧生成22.0gCO2,物质的量为0.5mol,生成7.2gH2O,物质的量为
=0.4mol,故一个有机物A分子中含有N(C)=
=5,N(H)=
=8,故N(O)=
=1,故A的分子式为C5H8O。
(2)不饱和度为
=2,红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的
,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶1∶1,故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上,所以A的结构简式为
(3)A中含有羟基,能与钠反应,含有
键,能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,能与溴发生加成反应,能与氢溴酸发生加成反应,故答案为abcd。
(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个
键,B分子中所有碳原子在同一平面上,则其余的碳原子连接在
键上,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上,结合A的结构简式可知,B中还含有—CHO,故B的结构简式为
。
[课时跟踪检测]
1.4去甲基表鬼臼毒素具有抗肿瘤等作用,分子结构如图所示,分子中含有的含氧官能团有( )
A.2种 B.3种
C.6种D.5种
解析:
选B 该有机物分子中含有的含氧官能团有:
醚键、羟基和酯基共3种。
2.下列物质不属于醛类的物质是( )
A.
B.
C.
D.CH3CH2CHO
解析:
选B A项,
为苯甲醛,分子中含有官能团醛基,属于醛类;B项,COCH3HO为甲酸甲酯,官能团为酯基,不属于醛类;C项,
为丙烯醛,分子中含有官能团醛基,属于醛类;D项,CH3CH2CHO为丙醛,含有官能团醛基,属于醛类。
3.下列实验中,所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是( )
选项
实验目的
分离或提纯方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
除去乙醇中的乙酸
加入CaO固体后蒸馏
乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C
除去甲烷中的乙烯
通过酸性KMnO4溶液洗气
乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D
除去苯中的苯酚
加入足量浓溴水后过滤
溴与苯酚反应生成三溴苯酚沉淀
解析:
选B 乙醇与水互溶,不能用作萃取剂分离溶于水中的碘,A错误;乙酸与CaO反应,转化为难挥发的乙酸钙,再通过蒸馏即可提纯乙醇,B正确;乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2,使甲烷中混有新的杂质CO2,C错误;苯酚与溴水反应生成的三溴苯酚会溶于苯,无法通过过滤分离二者,D错误。
4.某有机物的结构简式为
,与其互为同分异构体的是( )
A.
B.
C.
D.
解析:
选D 该有机物的分子式为C8H8O2。
A项的分子式为C7H6O2,错误;B项的分子式为C8H16O2,错误;C项的分子式为C8H6O3,错误;D项的分子式为C8H8O2,正确。
5.某烷烃一个分子里含有9个碳原子,其一氯代物只有两种,这种烷烃的名称是( )
A.正壬烷B.2,6二甲基庚烷
C.2,2,4,4四甲基戊烷D.2,3,4三甲基己烷
解析:
选C A.正壬烷结构简式是
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3有五种不同化学环境的H原子,因此其一氯代物有五种,不符合题意;B.2,6二甲基庚烷(CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2有四种不同化学环境的H原子,因此其一氯代物有四种,不符合题意;C.2,2,4,4四甲基戊烷有两种不同化学环境的H原子,因此其一氯代物只有两种,符合题意;D.2,3,4三甲基己烷有8种不同化学环境的H原子,因此其一氯代物有8种,不符合题意。
6.下列化合物中,1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是( )
解析:
选D 各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、1H核磁共振谱中峰的数目及峰面积之比如下表:
选项
不同化学环境
的氢原子种数
1H核磁共振
谱中峰的数目
峰面积之比
A
3
3
3∶2∶2
B
2
2
3∶1
C
2
2
3∶1
D
2
2
3∶2
7.(2018·浙江4月选考)下列说法正确的是( )
A.
的名称为3甲基丁烷
B.CH3CH2CH2CH2CH3和
互为同素异形体
C.
为同一物质
D.CH3CH2OH和
具有相同的官能团,互为同系物
解析:
选C A项中正确的命名为2甲基丁烷;B项中两种有机物互为同分异构体;C项中分子式CHCl2F为四面体形,仅有一种结构,故两者为同一种物质;D项中虽具有相同的官能团,但结构不相似,不能互为同系物。
8.研究有机物一般经过以下几个基本步骤:
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。
已知:
①2R—COOH+2Na―→2R—COONa+H2↑
②R—COOH+NaHCO3―→R—COONa+CO2↑+H2O
有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。
纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A9.0g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍
A的相对分子质量为________
(2)将此9.0gA在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4g和13.2g
A的分子式为________
(3)另取A9.0g,与足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24LCO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)
用结构简式表示A中含有的官能团__________
(4)A的核磁共振氢谱如下图:
A的结构简式为____________
解析:
(1)有机物的密度是相同条件下H2的45倍,所以有机物的相对分子质量为45×2=90;
(2)浓硫酸增重5.4g,则生成水的质量是5.4g,生成水的物质的量是
=0.3mol,所含有氢原子的物质的量是0.6mol,碱石灰增重13.2g,生成二氧化碳的质量是13.2g,所以生成二氧化碳的物质的量是
=0.3mol,所以碳原子的物质的量是0.3mol,有机物中碳个数是3,氢个数是6,根据相对分子质量是90,所以氧原子个数是3,即分子式为C3H6O3;(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳,生成2.24LCO2(标准状况),则含有一个羧基,醇羟基可以和金属钠发生反应生成氢气,与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况),则含有羟基数目是1个;(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4组峰,则含4种类型的等效氢原子,氢原子的个数比是3∶1∶1∶1,所以结构简式为
答案:
(1)90
(2)C3H6O3 (3)—COOH、—OH
(4)CH3CH(OH)COOH
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