有机化学理论课教案.docx
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有机化学理论课教案
有机化学理论课教案
授课教师:
唐明义
教学课题
第一章绪论
(1)
第二章饱和烃:
烷烃和环烷烃
(2)
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
第一章绪论
1.使学生了解有机化化学的研究对象和有机化合物的特殊性质。
2.使学生掌握有机化合物的结构表示方法和有机化合物的分类方法。
能够正确书写简单有机物的电子式、结构式和结构简式;认识一般有机官能团和能给单官能团有机化合物分类。
3.使学生了解杂化轨道概念,能判别简单有机物分子中碳原子的杂化类型。
4.使学生熟悉有机化合物分子中化学键:
偶极矩、σ键、π键的特点和酸碱电子理论;了解价键理论和分子轨道理论。
第二章饱和烃
1.使学生熟悉简单烷烃的普通命名法和较复杂烷烃的IUPAC命名法。
教学重点
1.有机化合物结构的基本理论
2.烷烃和环烷烃的结构
教学难点
1.键能、键的极性与偶极矩与化合物结构的关系
2.杂化轨道概念、价键理论和分子轨道理论
教学方法
启发式
课时安排
10分钟
5分钟
20分钟
10分钟
5分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
第一章绪论
第一节有机化学的研究对象
简述:
从人类生存、生产的历史阐明有机物的历史性与广泛性,人类生存离不开有机物的事实。
给出有机物的原始概念、演变后的现代概念及其演变历程。
阐明有机物与无机物在结构和性质上的差异。
分析有机物与无机物互相转化的关系及相对性。
第二节有机化合物特性
从人类生活的衣食住行必须物来分析有机物的共同性质(或有机物的特性)
1.从衣食住行必需品的种类数量分析得到有机物数量多的印象。
简单解释:
碳链延长与分枝所致。
2.从生活中的防火知识进行演绎,得出大多数有机物易燃的结论。
简单解释:
碳碳键和碳氢键大都可以转变成碳氧键和氢氧键并且放出能量。
3.从酒精、食油、燃气等有机物存在状态导出有机物低熔点性质:
简单解释:
分子化合物,弱极性键所致。
4从石油、食油、氯仿、苯的水溶性导出大多数有机物不溶于水的结论。
简单解释:
相似者相溶。
5.从绝缘体引出大多数有机物不导电的性质。
诸如反应慢、副反应多性质也从生活事实导出。
总结:
有机物的结构决定有机物性质---结构式的重要性。
第三节有机化合物中的化学键
1.价键理论
回顾中学化学键概念,写出几种简单无机物、有机物的电子式;简述价键理论要点。
2.分子轨道理论
介绍分子轨道理论的要点;原子轨道线性组合成分子轨道,有成键轨道和反键轨道;成键电子围绕整个分子运动电子。
成键三原则:
对称性匹配、能量近似、最大重叠。
表示方法:
波函数表示
3.碳原子杂化轨道理论
详细讲述杂化轨道理论要点,从价键理论过渡到杂化轨道理论,
用轨道式(方框)表示碳原子的价层电子(基态、激发态和SP3杂化态)的排布。
讲述杂化轨道概念及SP3杂化、SP2杂化态、SP杂化态。
(可以以图形或模型表示S、P轨道和杂化轨道的电子云形状)
论述σ键、π键的形成过程、电子云形状与特点。
简述共价键的四个参数:
键能、键长、键角与偶极矩。
简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。
介绍化学键的异列与均裂。
第四节有机化合物的结构式及其表示方法
1.用“结构决定性质”和“有机物结构复杂”来强调明确表示有机物结构的重要性。
2.介绍结构式的书写方法及注意事项。
结构简式和键线式的书写方法。
对于三种表示方法进行适当课堂练习。
第五节有机化合物分子中的官能团和有机物的分类。
1.复习“官能团”概念及中学所学有机物官能团名称、同类官能团所表现的化学性质。
2.对于单官能团有机物,官能团类别决定化合物类别。
3.介绍有机化合物的分类方法:
碳胳分类、官能团分类法。
4.列举常见有机官能团的结构及名称。
第二章饱和烃
第一节烷烃和环烷烃的命名
1.碳原子类型(伯、仲、叔、季碳原子)
氢原子类型(伯、仲、叔氢原子)
烷基的概念介绍几种常见的简单烃基
2.烷烃的命名:
习惯命名法,系统命名法
3.环烷烃的命名:
单环,双环(桥环,螺环)
第二节烷烃的异构现象与构象烷烃和环烷烃的结构
1.碳原子轨道的sp3杂化,甲烷和其它烷烃的结构,键的形成及特征。
2.环烷烃的结构和稳定性(燃烧热,弯曲键)
小结
(5分钟)
1.有机化合物中的化学键
2.烷烃IUPAC命名规则,烷烃和环烷烃的结构特征
思考题
键能、键的极性与偶极矩与化合物结构有何关系
教学课题
第二章饱和烃:
烷烃和环烷烃
(2)
第三章不饱和烃:
烯烃和炔烃
(1)
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.使学生理解“构象”概念,能够认识和书写简单烃类的构象的透视式和纽曼式、能够比较简单构象式的能量差别。
2.使学生了解饱和碳原子上的游离基取代反应、反应历程的概念和游离基稳定规律。
3.掌握不饱和烃的结构和异构
教学重点
1.烷烃和环烷烃构象
2.卤代反应及历程;
教学难点
1.构象式的书写及稳定性判断;
2.分子轨道理论;
教学方法
启发式
课时安排
50分钟
10分钟
40分钟
50分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
第三节烷烃和环烷烃的异构与构象
1.烷烃和环烷烃同分异构现象。
(碳链异构和顺反异构)
2.乙烷和丁烷的构象(透视式,Newman投影式),
3.环烷烃和取代环烷烃的构象(船式和椅式,直立键(a)和平伏键(e))。
讲述“构象”概念,从能量因素分析比较各构象的稳定性。
e型比a型构象稳定(优势构象);环上有不同取代基时,大基团处于e键稳定
第四节烷烃和环烷烃的物理的性质
1.沸点
2.溶解度
主要介绍分子量及结构对沸点/溶解度的影响,举例说明
第四节烷烃和环烷烃的化学性质的性质
1.烷烃和环烷烃的光卤代反应。
2.小环环烷烃的加成反应
以甲烷为例论述游离基(自由基)历程。
说明游离基历程中伯、仲、叔氢原子活泼性及其原因。
第三章不饱和烃
一、烯和乙炔的结构:
介绍碳原子轨道的sp2杂化,键的形成及其特征,成键轨道和反键轨道
二、烯烃和炔烃的异构和命名:
构造异构和顺反异构(顺式、反式和Z、E表示法)
三、烯烃和炔烃的物理性质:
沸点
小结
(5分钟)
1.烷烃和大环环烷通常以优势构象存在
2.小环环烷烃不稳定性容易开环,大环环烷烃稳定
3.烷烃和大环环烷烃进行卤代反应,小环环烷烃进行开环加成反应
思考题
活性中间体与过渡态有何不同
教学课题
第三章不饱和烃:
烯烃和炔烃
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.了解不饱和烃的化学性质
2.了解不饱和烃的制备方法
教学重点
亲电加成
教学难点
加成反应立体化学
教学方法
启发式
课时安排
135分钟
10分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
四、烯烃和炔烃化学性质
1.加成反应
催化加氢和亲电加成(亲电加成反应历程,不对称加成规则,诱导效应,过氧化物效应)
2.双键的氧化反应(高锰酸钾氧化,臭氧化,催化氧化)
3.—氢原子的反应(氯化)
4.炔氢的反应
分析烯烃与炔烃结构共同点说明其活泼性。
通过烯烃与溴加成介绍亲电加成机理及反式加成规则,通过烯烃与卤化氢加成介绍马氏加成规则。
并用诱导效应或碳正离子稳定性解释马氏规则。
在氧化反应中,介绍产物与反应物结构的关系。
五、烯烃和炔烃的制备
烯烃的制备(醇脱水,氯代烷脱氯化氢)
炔烃的制备(二卤代烷脱卤化氢,炔烃的烷基化)
小结
(5分钟)
1.烯烃和炔烃化学性质非常活泼
2.亲电加成反应中按反式加成规则及马氏加成规则
思考题
炔烃与卤素亲电加成的反应活性比烯烃小,为什么?
教学课题
第四章二烯烃
(2)
第五章芳烃
(1)
课型
有机理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.使学生了解共轭二烯烃的结构特征和性质
2.掌握离域键,电子离域及共轭效应等重要概念
3.了解苯的结构及化学性质
教学重点
1.共轭二烯烃和苯的结构特点
2.共轭二烯烃1,4-加成和苯的亲电取代反应
教学难点
电环化反应的立体选择性
教学方法
启发式
课时安排
100分钟
45分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
第四章二烯烃
1.二烯烃的分类和命名:
介绍三种类型的二烯烃特征及特点
2.1,3—丁二烯的结构:
键的离域概念,共轭效应,详细讲述“共轭”概念,离域大π键概念,丁二烯的离域效应。
3.共轭二烯烃的化学性质:
加成反应(1、4—加成和1、2—加成)
双烯合成(Diels-Alder反应)
电环化反应
4.超共轭效应:
并用超共轭效应解释伯、仲、叔碳正离子稳定性次序和伯仲叔自由基的稳定形次序。
第五章芳烃
一、单环芳烃
1.构造异构和命名
2.苯的结构
3.化学性质:
取代反应(卤化,硝化,磺化,烷基化和酰基化)
氧化反应(侧链氧化,苯环氧化)
小结
(5分钟)
1.1,3—丁二烯和苯都是共轭体系,稳定性高
2.1,3—丁二烯和苯都有键,但与烯烃的性质不同
思考题
共轭二烯烃加成为什么低温有利于1,2-加成,高温有利于1,4-加成
教学课题
第五章芳烃
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.掌握苯环上取代反应定位规则
2.利用定位规则指导合成多官能团取代苯
教学重点
1.苯的定位基定位规则
2.定位规则在有机合成上的应用
教学难点
1.定位规则解释
2.芳香性判断
教学方法
启发式
课时安排
70分钟
35分钟
40分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
4.苯环上取代反应定位规则
a两类定位基
b理论解释(电子效应,空间效应)
c二取代苯亲电取代的定位规律
d定位规则在有机合成上的应用
二、稠环芳烃
1.萘的结构
2.萘的性质:
取代反应(卤化,硝化,磺化,酰基化)
氧化反应
加氢反应
3.萘环上二元取代反应的定位规则
三、非苯芳烃
1.芳香性和Huckel规则
2.非苯芳烃芳香性判断
小 结
(5分钟)
1.苯环上两类定位基
2.利用定位规则可指导合成多官能团取代苯
思考题
休克尔规则是如何得出的
教学课题
第六章立体化学
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.了解手性分子的特征及特性
2.掌握对映体构型的表示方法;
3.熟悉分子绝对构型的表示方法
教学重点
1.手性分子的判断
2.分子绝对构型的表示方法
教学难点
构型的标记(R、S构型的表示方法)
教学方法
启发式
课时安排
20分钟
30分钟
15分钟
30分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
第一节手性及对称性
如果分子中含对称面或对称中心,则分子与其镜像可以完全重合,这种分子为非手性分子(achiral);
分子中不含对称面也不含对称中心时,分子与镜像不能重合,为手性分子(chiral)。
第二节旋光性(opticalactivity)
一、偏振光与旋光性
自然光偏振光旋光性
旋光度的大小是由旋光仪测定的。
比旋光度是表示化合物旋光性的物理常数:
非手性分子没有旋光性。
有手性的分子都有旋光性。
分子具有手性是引起分子旋光性的根本原因。
第三节含手性碳原子化合物的对映异构
一、含一个手性碳原子化合物的对映异构
1.Fischer投影式
投影式书写规则
2.对映体构型的表示方法
主要讲绝对构型表示法(R,S表示法)Absoluteconfiguration
R,S构型的确定
绝对构型与旋光方向没有任何必然联系
根据Fischer式可直接判断R,S构型
二、含两个手性碳化合物的旋光异构
1.含两个相同手性碳化合物的旋光异构;
2.含两个不同手性碳化合物的旋光异构;
第四节不含手性碳化合物的旋光异构
1.丙二烯型分子
2.联苯衍生物
小结
(5分钟)
1.手性分子存在对映体,具有旋光性
2.手性分子一般用Fischer投影式表示,用R,S标记构型
思考题
如何用立体化学证明烯烃加溴是反式加成
教学课题
第七章卤代烃(3)
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.了解卤代烃的结构与性质
2.掌握卤代烃分子中卤原子与其他官能团的转化规律。
在合成中,运用这些规律判断反应的主要产物和反应所需条件和试剂。
教学重点
1.卤代烃的亲核取代反应、消除反应
2.Sn1,Sn2,E1,E2机理
教学难点
影响历程的因素
教学方法
启发式
课时安排
10
10分钟
30分钟
55分钟
40分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
第一节卤代烃的分类和命名
7.1分类和命名:
IUPAC命名法
按与卤素相连碳原子不同:
按烃基种类不同:
按卤原子数目不同:
第二节卤代烃的制备
7.2制法:
烷烃卤代,烯烃加卤化氢,从醇制备
第三节卤代烃的性质
一、物理性质(physicalproperties):
二、化学性质:
C–X键易断裂,性质活泼
1.亲核取代反应(nucleophilicsubstitution);卤代烷的水解(hydrolysis),氰解,
氨解,醇解,与硝酸银作用,SN1,SN2历程和影响因素
威廉姆逊反应:
合成混和醚
第四节卤代烃的化学性质
1.亲核取代反应
2.消去反应(eliminationreaction)
⑴脱HX的能力:
⑵札依采夫规律:
在反应中,主要产物为双键上烷基取代基较多的烯烃;能形成共轭体系的产物为主要产物,尤其与苯环共轭时
3.与金属反应
重点介绍有机镁化合物称为Grignard试剂(G-试剂)
第五节亲核取代反应机理
一双分子亲核取代(SN2)
亲核试剂(OH)从离去基团(Cl)的背面进攻,在离去基完全脱离之前,亲核试剂即与碳原子部分成键
二单分子亲核取代(SN1)
两种机理的比较:
1.中间状态:
SN2-过渡态,构型翻转;SN1-碳正离子,外消旋化。
2.卤代烃的反应活性顺序:
离去基碱性越强,越难离去:
-OH,-OR,-NH2一般不直接离去,而以共轭酸的形式离去(H2O,ROH,NH3)。
第六节影响亲核取代反应机理的因素
1.烷基结构的影响
2.卤离子的影响
3.亲核试剂的影响
4.溶剂的影响
小结
(5分钟)
3.卤代烃中卤素可以被亲核试剂取代
4.取代反应有两种历程SN1,SN2历程
思考题
亲核试剂和碱性有什么联系
教学课题
第七章卤代烃
(1)
第八章醇和酚
(2)
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.了解消除反应历程机理及影响因素
2.卤代烯烃和卤代芳烃的性质
3.了解醇结构上的特点及性质
教学重点
1.消除反应机理
2.双键位置对卤素原子活性的影响
3.醇的化学性质
教学难点
取代和消除反应的竞争主要产物的判断
教学方法
启发式
课时安排
15分钟
15分钟
10分钟
10分钟
10分钟
15分钟
75分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
第七节消除反应机理
一双分子亲核取代(E2)
亲核试剂(OH)进攻β-H,在离去基完全脱离之前,亲核试剂即与碳原子部分成键
二单分子亲核取代(E1)
两种机理的比较:
1.中间状态:
E2-过渡态;E1-碳正离子。
2.卤代烃的反应活性顺序:
烷基和卤素的影响
第八节影响消除反应机理的因素
5.烷基结构的影响
6.卤离子的影响
7.进攻试剂的影响
8.溶剂的影响
第九节取代和消除反应的竞争
1.烷基结构的影响
2.进攻试剂的影响
3.溶剂的影响
4.温度的的影响
第十节卤代烯烃和卤代芳烃
1分类和命名:
IUPAC命名法
乙烯型卤代烃
隔离型卤代烃
烯丙型卤代烃
2制法
3双键位置对卤素原子活性的影响
教学步骤、内容(详细内容见课件)
第八章 醇
一、醇的分类和命名
1、分类:
根据醇分子中烃基不同,烃基中碳氢比不同,分子中羟基所连碳原子不同及醇分子中羟基数目不同,可分为不同类,并分别举例说明。
2、命名:
命名可用普通命名法和系统命名法,举例说明。
二、物理性质
1、沸点:
首先给出一组分子量相近的不同类化合物的沸点
CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3-O-CH2CH3CH3CH2Cl
分子量(M)58606064
bp-0.5℃97.2℃10.8℃12℃
问题:
为什么醇的沸点较其它分子量相近的物质的沸点高?
简单回顾氢键形成条件,并以氢键解释此现象,说明醇的沸点随分子结构变化的一般规律。
2、水溶性:
醇分子中有亲水基和疏水基,说明醇在水中溶解性与其结构的关系。
常见的亲水基:
-OH,-NH2,-COOH,-SO3H,>C=0
常见的疏水基:
-R,-Ar
三、化学性质
首先进行构性相关分析,然后一一讲解
(一)官能团的反应
1、与活泼金属反应,(O-H键)
2、酯化反应(O-H键)
3、与氢卤酸反应(C-O键断裂)、(重点讲解)
引入lucas试剂(浓HCl/无水ZnCl2),利用lucas试剂鉴别6C以下的伯、仲、叔醇
HX反应活性:
HI>HBr>HCl
ROH反应活性:
烯丙醇,苄醇
但有时会发生重排,使其在合成上的应用受到限制。
4、与PX3和SOCl2等卤化剂反应(C-O键断裂)
特点:
不发生重排,反应速度快,产率高,产物易分离。
小结
(5分钟)
5.消除反应有E1,E2两种机理
6.取代和消除反应是两个相互竞争反应
思考题
为什么增加溶剂极性,有利于取代反应,而不利于消除反应
教学课题
第八章醇和酚
(2)
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.了解酚结构上的特点性质
2.了解醚酚结构上的特点性质
教学重点
1.酚的化学性质
2.醚的化学性质
教学难点
1..酚的结构特点:
(P-π共轭效应,使苯环活化,且C-O键加强难断,而O-H键极性增强,易断。
)
2.酚的酸性与结构的关系
教学方法
启发式
课时安排
30分钟
15分钟
55分钟
50分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
(二)烃基的反应—氧化(或脱氢)反应(C-H键断裂)
1、加氧
常用的氧化剂:
K2Cr2O7/H2SO4、KMnO4/H2SO4、CrO3-吡啶
可用于伯、仲、叔醇的鉴定及结构推断。
2、脱氢
(三)官能团和烃基共同参与的反应—脱水反应(浓H2SO4催化)
1、分子内脱水――制备烯烃,脱水时遵从札依采夫规则
2、分子间脱水――制备对称醚。
§8-2酚
一、物理性质
1、沸点
请学生解释苯酚沸点比苯高的原因
2、水溶性:
例1:
比较和沸点高低与水溶性大小?
解释
由于邻硝基苯酚形成分子内氢键,不再发生分子间缔合,故其沸点较低,同理其与H2O分子形成氢键能力减弱,故其水溶性较低,利用此特点可用水蒸汽蒸馏方法分离邻硝基苯酚和对硝基苯酚。
二、化学性质
首先进行构性相关分析,再逐一讲解
(一)官能团反应(O-H键断裂)
1、酸性pKa=9.95
1)酸性比较:
羧酸>H2CO3>酚>H2O>醇
利用苯酚酸性可分离提纯酚类物质
2)影响苯酚酸性的因素:
芳环上连推电子基,则苯酚酸性减弱,若连强拉电子基如-NO2则
苯酚酸性增强,如pka=0.25
2、与FeCl3显色结构的物质,加FeCl3可显色,此法可用于酚及具有烯醇式结构化合物的鉴别。
3、成醚(略讲)
4、酯化(略讲)
第九章醚
一、分类和命名
举例说明
二、化学性质
醚键极性弱,对氧化剂、还原剂、碱稳定,对酸较稳定,与浓酸可形成锌盐。
1、生成洋盐
利用这一性质可分离鉴别醚与卤代烃或烷烃。
2、醚键断裂
3、生成过氧化物
4、环醚:
环氧乙烷的制法
5、环氧乙烷的性质:
与水、醇、氨、Grignard试剂的作用
小结
(5分钟)
1.酚的氧原子与苯环共轭,其性质与醇不同。
2.醚是较稳定的,但环氧乙烷性质活泼
思考题
为什么邻硝基苯酚比对硝基苯酚沸点较低
教学课题
第十章醛酮(3)
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1.掌握醛酮的重要反应及规律。
2.熟练运用醛酮的反应进行合成,分离,推导结构。
教学重点
醛酮的化学性质
教学难点
羰基亲核加成反应机理
教学方法
启发式
课时安排
20分钟
20分钟
15分钟
90分钟
教学步骤、内容(详细内容见课件)
一、命名
醛酮通式CnH2nO
简述醛酮分类及命名(普通命名法,系统命名法)
二、制法:
醇的氧化与脱氢,炔烃水合,羰基合成,同碳二氯化物水解,芳环上甲酰基化、酰基化
三、物理性质
1、沸点:
醛、酮一般不能形成分子间氢键,其沸点低于分子量相近的醇。
2、水溶性:
由于C=0为强极性键,能与水形成氢键,低级醛、酮与水混溶。
四、化学性质
先进行构性相关分析
比较
(1)、
(2)稳定性,说明醛酮易发生亲核加成反应。
(一)羰基的亲核加成(重点)
1、与HCN加成
以丙酮与HCN加成为例,说明亲核加成反应历程,及影响因素,并举例说明其在有机合成中的应用。
2、与饱和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮,环酮。
作用:
1)鉴别醛、酮
2)分离纯化
3、与H2O加成
4、与醇的加成
缩醛(酮)特点:
1)对碱、氧化剂、还原剂稳定(与醚相似)
2)遇酸水解生成原来的醛(酮)和醇。
作用:
有机合成中保护。
5.与格式试剂加成
作用:
制备醇。
6.与氨及其衍生物的加成
(二)α-H的反应
1、羟醛缩含(稀碱催化)
含α-H的醛在OH-作用下,可发生自身加成作用,生成β-羟基醛
不含α-H的醛无此反应,但无α-H的醛可与有α-H的醛作用,称为交叉缩合
2、α-H的卤代(碘仿反应)
试剂:
I2/NaoH
作用对象:
现象:
CHI3(黄色)↓
应用:
用于鉴别合成
小结
(5分钟)
1.醛酮的化学性质有:
羰基加成,α-H的反应
2.机理为亲核的
思考题
羰基为什么进行亲核加成而不进行亲电加成反应历程
教学课题
第一十章醛酮
(1)
第十一章羧酸
(2)
课型
理论课
对象
包装工程专业本科学生
教学目的
1..掌握羰基氧化还原反应
2.熟悉羧酸的命名和分类
3.掌握羧酸的物理性质和化学性质
教学重点
1.醛酮的氧化反应
2.羧酸的结构对酸性的影响
教学难点
酯化反应的历程及特点
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- 关 键 词:
- 有机化学 理论 教案