高二卤代烃两份.docx
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高二卤代烃两份
卤代烃
(一)卤代烃的组成结构与分类:
烃分子中的氢原子被卤原子取代后的生成物,如CH3Cl、CHCl4、CF2=CF2、C6H6Cl
等,通式为R-X,其中一卤代烷的通式为CnH(2n+1)-X。
卤代烃⑴根据所含卤素的种类不同,可分为氟、氯、溴、碘等卤代烃;⑵根据分子中卤素原子数目多少的不同,可分为一卤代烃、二卤代烃等;⑶根据烃基种类的不同,卤代烃可分为饱和卤代烃或不饱和卤代烃;⑷含苯环的叫芳香卤代烃,其它卤代烃叫脂肪卤代烃。
常温下,卤代烃除少数为气体外,其它大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多的有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的溶剂。
说明:
(1)卤代烃中所含有的官能团是-X,而不是X-,受X原子的影响,卤代烃的熔沸点比同碳原子烷、烯等烃类物质高。
(2)含相同烷基的卤代烃,其熔沸点的高低按氟、氯、溴、碘的顺序依次升高。
(3)一氯代烷的密度均比水小,而且,随着碳原子数的增多,烷基的比重增加,密度呈减小趋势;多卤代物、溴代物、碘代物的密度比水大。
(4)三氯甲烷俗称氯仿,是常用的有机溶剂;四氯甲烷又称四氯化碳,是常用的灭火剂。
(5)卤代烃的命名与烯、炔的命名相似,即选择含有卤原子的最长碳链作主链,选择离卤原子最近的一端为起点,其他一样。
(6)卤代烃一般可通过烷烃的取代反应或烯、炔等不饱和烃的加成反应制得。
(二)卤代烃的性质:
卤代烃的性质与溴乙烷的性质相似,在一定条件下可发生取代反应和消去反应
说明:
(1)C-X键是强极性键,但在水溶液中不能电离,加硝酸银也无沉淀产生,所以卤代烃都属于非电解质。
(2)卤代烃与NaOH水溶液共热时生成醇,断裂C-X键,而在与NaOH醇溶液共热时则生成烯,除断裂C-X键外,还断裂相邻碳原子上的C-H键。
可简单记为“有醇则无醇,无醇则有醇”
(3)卤代烃发生取代反应的实质是:
带电荷的原子团(OH-)取代了卤代烃中的卤原子,除此之外,烷氧基(R-O-Na)、氨基(NH2-H)、氰基(NaCN)等都可和卤代烃发生类似的取代反应。
(4)只有与卤原子所连碳原子相邻位置上的碳原子上存在H时,才可以发生消去反应,否则不能。
(5)卤代烃中卤元素的鉴别可采用定性分析法:
如铜丝灼烧法,也可以采用卤代烃与硝酸银在乙醇溶液中发生取代反应,生成对应的硝酸酯和卤化银沉淀鉴别,还可以通过卤代烃在氢氧化钠的水溶液或醇溶液中发生的取代和消去反应鉴别。
(6)氯苯的水解要比氯乙烷的水解难很多,氯乙烷只要在氢氧化钠的水溶液中就可以水解,而氯苯则必须在高温、高压和催化剂存在时,才可被稀碱溶液水解得到苯酚。
(7)若邻位碳原子上有两个卤原子,则发生消去反应可生成-C≡C-。
(三)卤代烃的应用:
卤代烃在日常生活中有广泛的应用。
消防上可以用卤代烃作为灭火剂,生活中可以用作清洗剂、有机溶剂等。
多卤代烃如氟氯代烷可用作致冷剂、灭火剂等。
说明:
(1)氟氯代烷是含有氟和氯的烷烃衍生物(商品名为氟得昂),它们性质稳定、无毒,具有不燃烧,易挥发、易液化等特点。
(2)氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞。
【典型例题】
例1.下列化合物在一定的条件下,既能发生消去反应又能发生水解反应的是:
A、①②B、②③④C、②D、①②③④
例2.卤代烃在氢氧化钠的水溶液中水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子。
试写出下列反应的化学方程式。
(1)CH3CH2Br跟NaHS的反应。
(2)CH3CH2I跟CH3COONa的反应。
(3)CH3CH2I跟NaCN的反应。
例3.请以溴乙烷为原料合成1,2-二溴乙烷,写出设计方案及涉及到的化学方程式。
例4.某液态卤代烷RX(R是烷基,X是某种卤素原子)的密度是ag/cm3。
该RX可以与稀碱溶液发生水解反应生成ROH(能与水互溶)和HX。
为了测定RX的相对分子量,拟定的实验步骤如下:
①准确量取该卤代烷bmL,放入锥形瓶中。
②在锥形瓶中加入过量稀氢氧化钠溶液,塞上带有长玻璃管的塞子,加热,发生反应。
③反应完成后,冷却溶液,加稀硝酸酸化,滴加过量硝酸银溶液得到白色沉淀。
④过滤、洗涤、干燥后称量,得到固体c克。
回答下列问题:
(1)装置中长玻璃管的作用是:
;
(2)步骤④中,洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的离子;
(3)该卤代烷中所含卤素的名称是,判断的依据是;
(4)该卤代烷的相对分子质量是(列出算式);
(5)如果在步骤②中,加硝酸的量不足,没有将溶液酸化,则步骤④中测得的c值(填下列选项代码)。
A、偏大B、偏小C、不变D、大小不定
【模拟试题】(答题时间:
50分钟)
1、下列关于氟氯烃的叙述中,错误的是()
A、氟氯烃是一类含氟和氯原子的卤代烃
B、氟氯烃通常化学性质稳定,但是有剧毒
C、氟氯烃大多为无色无臭的气体或易挥发的液体
D、在紫外线照射下氟氯烃可产生氯原子从而破坏臭氧层
2、涂改液是一种使用率较高的文具,经实验证明,涂改液中含有苯的同系物和卤代烃。
下列说法中不正确的是()
A、涂改液危害人体健康,污染环境
B、中小学生最好不用或慎用涂改液
C、苯的同系物和卤代烃没有刺鼻气味
D、苯的同系物和卤代烃是涂改液中溶剂
3、下列有关卤代烃的叙述中正确的是()
A、往溴乙烷中加入氢氧化钠溶液,振荡、静置、分层,取上层水溶液,再加入硝酸银溶液,有沉淀产生,证明溴乙烷中含有溴原子,溴乙烷水解产生了HBr
B、所有的卤代烃都能发生消去反应,生成烯烃
C、低级卤代烃易溶于水,随碳链增长,溶解度降低
D、氟氯代烃大多为无色、无臭的气体,化学性质稳定,但其逸散到大气平流层中受紫外线照射,分解产生氯原子,可催化O3的分解,破坏臭氧层,因此应减少并逐步停止生产和使用
4、为了检验某氯代烃中的氯元素,有如下操作,其中合理的是()
A、取氯代烃少许,加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸化,然后加硝酸银溶液,看是否有白色沉淀
5、由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应()
A、加成→消去→取代B、消去→加成→水解
C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去
6、一种新型的灭火剂叫做“1211”,其分子式为CF2ClBr,这类物质的命名方法是:
按C、F、Cl、Br的顺序分别用阿拉伯数字表示相应的原子数目(末尾的“0”可以删去),对下列物质的命名错误的是()
A、CF3Br-1301B、CF2Br2-122C、C2F4Cl2-242D、C2Cl2Br2-2022
7、已知卤代烃可以和钠发生反应。
例如溴乙烷与钠发生反应为:
2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应,下列所给出的化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是()
A、CH3BrB、CH3CH2CH2CH2Br
C、CH2BrCH2BrD、BrCH2CH2CH2CH2Br
8、不粘锅的内壁有一薄层为聚四氟乙烯的涂层,用不粘锅烹烧饭菜时不易粘锅、烧焦,下列关于聚四氟乙烯的说法正确的是()
A、聚四氟乙烯的化学活动性很强B、聚四氟乙烯分子中含有双键
C、聚四氟乙烯的单体是不饱和烃D、聚四氟乙烯中氟的质量分数是76%
9、质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的重要方法之一。
在研究的化合物分子中:
所处环境完全相同的氢原子在PMR谱中出现同一种信号峰:
如(CH3)2CHCH2CH3在PMR谱中有四种信号峰。
又如CH3CBr=CHX存在着如下的两种不同空间结构:
因此CH3CBr=CHX的PMR谱上会出现氢原子的四种不同信号峰。
请填写下列空白:
(1)化学式为C3H6O2的物质在PMR谱上观察到下列两种情况下氢原子给出的信号峰:
第一种情况出现两个信号峰,第二种情况出现三个信号峰,由此可推断对应于这两种情况该有机物质结构式可能为:
;
(2)测定CH3CH=CHCl时:
能得到氢原子给出的信号峰6种:
由此可推断该有机物一定存在种不同的结构:
其结构式为:
。
10、不对称烯烃与HX(卤化氢)的加成反应:
X原子主要连接到含氢原子较少的不饱和碳原子上:
例如R-CH=CH2+HX→R-CHXCH3。
一卤代烃分子内脱HX的消去反应:
氢原子主要从连接X原子相邻的且含氢原子较少的碳原子上脱去:
例如:
RCH2CHXCH3→RCH=CHCH3+HX(氢氧化钠醇溶液)
现要求以2,3-二甲基-1-丁烯为原料合成2,3-二甲基-1,3-丁二烯。
请用结构简式写出各步反应的化学方程式。
11、根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是,名称是。
(2)①的反应类型是,③的反应类型是。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________。
12、
(1)下表为烯类化合物与溴发生加成反应的相对速率(以乙烯为标准)
烯类化合物
相对速率
(CH3)2C=CHCH3
10.4
CH3CH=CH2
2.03
CH2=CH2
1.00
CH2=CHBr
0.04
据表中数据,总结烯类化合物加溴时,反应速率与C=C上取代基的种类、个数间的关系:
___________________________________________________________________。
(2)下列化合物与氯化氢加成时,取代基对速率的影响与上述规律类似,其中反应速率最慢的是_____________________(填代号)。
A、(CH3)2C=C(CH3)2B、CH3CH=CHCH3
C、CH2=CH2D、CH2=CHCl
(3)烯烃与溴化氢、水加成时,产物有主次之分,例如:
下列框图中B、C、D都是相关反应中的主要产物(部分条件、试剂被省略),且化合物B中仅有4个碳原子、1个溴原子、1种氢原子。
上述框图中,B的结构简式为___________;属于取代反应的有__________(填框图中的序号),属于消去反应的有__________(填序号);写出反应④的化学方程式(只写主要产物,标明反应条件):
_________________________。
13、碱存在下,卤代烃与醇反应生成醚(R-O-R′)
化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃,反应框图如下:
请回答下列问题:
(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应,生成饱和一元醇Y,Y中碳元素的质量分数约为65%,则Y的分子式为,A分子中所含官能团的名称是、______________,A的结构简式是。
(2)第①②步反应类型分别为:
①②
(3)化合物B具有的化学性质(填写字母代号)
a.可发生氧化反应
b.强酸或强碱条件下均可发生消去反应
c.可发生酯化反应
d.催化条件下可发生加聚反应
(4)写出C、D和E的结构简式:
CDE
(5)写出化合物C与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式:
(6)写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式。
14、卤代烃分子里的卤原子与活泼金属的阳离子结合发生下列反应(X代表卤原子)
根据如图各物质的转化关系,其中D为一种合成纤维,E为一种合成塑料,F为一种合成橡胶。
填写下列空白:
(1)A的分子式是,E的结构简式是
(2)B→D的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平)是
(3)C→F的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平)是
卤代烃练习题
1.在光照条件下,将1molCH4与1molCl2混合充分反应后,得到的产物是()
A.CH3ClHClB.CCl4HCl
C.CH3ClCH2Cl2D.CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4HCl
2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应是()
A.加成—消去一取代B.取代一消去—加成
C.消去—取代一加成D.消去—加成—取代
3.有机物CH3—CH===CH—Cl不能发生的反应有( )
①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使KMnO4酸性溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦聚合反应
A.①②③④⑤⑥⑦B.⑦
C.⑥D.②
4.下列物质中,不能发生消去反应的是()
B.CH3CH2Br
D.CH2ClCH2CH3
5.检验溴乙烷中溴元素存在的实验、操作和顺序正确的是()
①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加入适量HNO3④加热煮沸一段时间⑤冷却
A.②④⑤③①B.①②④C.②④①D.②④⑤①
6.下列过程中,发生了消去反应的是()
A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热
B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热
D.氯苯与NaOH溶液混合共热
7.组成为C3H2Cl6的卤代烃,可能存在的同分异构体有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
8.1溴丙烷(
)和2溴丙烷(
)分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应( )
A.产物相同,反应类型相同
B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同
D.碳溴键断裂的位置相同
9.下列反应中属于水解反应的是( )
A.CH4+Cl2
CH3Cl+HCl
B.CH≡CH+HCl―→CH2===CHCl
C.CH3CH2Br+NaOH
CH3CH2OH+NaBr
D.CH3CH2Br+NaOH
CH2===CH2↑+NaBr+H2O
10.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,它的同分异构体有(除它之外)( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
11.分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物有3种同分异构体,该芳香烃的名称是:
()
A.乙苯B.邻二甲苯C.对二甲苯D.间二甲苯
12.为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,下列操作:
(1)加热煮沸;
(2)加入AgNO3溶液;(3)取少量该卤代烃;(4)加入足量稀硝酸酸化;(5)加入NaOH溶液;(6)冷却。
正确的操作顺序是:
()
A.(3)
(1)(5)(6)
(2)(4)B.(3)(5)
(1)(6)(4)
(2)
C.(3)
(2)
(1)(6)(4)(5)D.(3)(5)
(1)(6)
(2)(4)
13.下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成的有机物不存在同分异构体的是( )
14.分子式为C4H9Cl的有机物有()
A.2种B.3种C.4种D.8种
15.C3H6ClBr的同分异构体有种。
()
A、4B、5C、6D、7
16.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同产物()
A.
B.
C.
D.
17.下列化合物中,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是()
A、一氯甲烷B、氯乙烷C、乙醇D、乙酸乙酯
18.下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中,肯定错误的是
A.乙烷(乙烯):
通过盛有足量溴水的洗气瓶
B.溴乙烷(乙醇):
多次加水振荡,分液,弃水层
C.苯(甲苯):
加酸性高锰酸钾溶液,振荡,分液除去
D.溴苯(溴):
加稀氢氧化钠溶液充分振荡洗涤后分液
19.若1mol
分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应,消耗Br2和NaOH的物质的量分别是
A.1mol、2molB.2mol、3molC.3mol、2molD.3mol、3mol
20.某烃1mol最多能和2molHCl加成,生成氯代烃,此氯代烃lmol能和6molCl2发生取代反应,生成物中只有碳氯两种元素,此烃为
A.C2H2B.C2H4C.C3H4D.C6H6
21.根据下面的反应路线及所给信息填空.
(1)A的结构简式是____________,名称是________.
(2)①的反应类型是______________;②的反应类型是______________.
(3)反应④的化学方程式是____________________________________________.
22.C3H7Cl的结构有两种,分别为CH3CH2CH2Cl和
(1)CH3CH2CH2Cl在NaOH水溶液中受热反应的化学方程式是________________________________________________________________________,
反应类型为________.
(2)
在NaOH乙醇溶液中受热反应的化学方程式是
________________________________________________________________________,
反应类型为________.
23.(10分)下表是A、B两种有机物的有关信息:
根据表中信息回答下列问题:
A与含溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________________;
写出在一定条件下,A与水反应的化学反应方程式___________。
(2)A的同系物用通式CnHm表示,B的同系物用通式CxHy表示,当A、B同系物分别出现同分异构体时,碳原子数最小值n=________,x=________。
(3)B具有的性质是______________(填序号)。
①无色无味液体;②有毒;③不溶于水;④密度比水大;⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应使之褪色;⑥任何条件下不与氢气反应;⑦使溴水颜色变浅或褪色
24.已知:
1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)与足量的氯气发生加成反应可以生成
1,2,3,4-四氯乙烷(CH2Cl—CHCl—CHCl—CH2Cl)。
现以氯苯为原料经以下步骤制取
。
(1)①③步反应属于_________反应类型,B的结构简式为_________。
(2)②步反应所需的试剂和条件是__________________。
(3)写出④⑤两步的化学方程式:
__________________、________________。
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