高二化学根基和官能团的区别.docx
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高二化学根基和官能团的区别
有机物的官能团
∙官能团:
∙定有机物化学特性的原子或原子团。
常见的官能团:
碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基、羧基、酯基、羰基、苯基、-X(卤素)、氨基。
∙根、基和官能团的区别:
1.根带电的原子团,如OH-电子式为
)、
等。
2.基电中性,不能单独存在,一般用“一R”表示烃基,其中的“一”表示一个电子,如甲基(一CH3),电子式为
常见的基有乙基(
)、乙烯基H(
)、苯基(
)、羟基(一OH)、硝基(
)等。
3. OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较
有机物按官能团的分类
∙各种不同类别的有机物:
有机化学常见官能团性质总结
卤代烃(R-X)
官能团,卤原子(F,Cl,Br,I)
在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇
在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃;
醇(R-OH)
官能团,醇羟基
能与钠反应,产生氢气
能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去)
能与羧酸发生酯化反应
能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化);
醛(R-CHO)
官能团,醛基
能与银氨溶液发生银镜反应
能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀
能被氧化成羧酸
能被加氢还原成醇;
酚(R-Ph-OH)
官能团,酚羟基
具有酸性能钠反应得到氢气酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基
能与羧酸发生酯化;
羧酸(R-COOH)
官能团,羧基
具有酸性(一般酸性强于碳酸)
能与钠反应得到氢气不能被还原成醛(注意是“不能”)
能与醇发生酯化反应;
酯(R-COOR)
官能团,酯基
能发生水解得到酸和醇。
1、能使KMnO4褪色的有机物:
烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
2、能使Br2水褪色的有机物:
烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂
3、能与Na反应产生H2的有机物:
醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖
4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:
酚、羧酸、氨基酸
5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖
6、既有氧化性,又有还原性的有机物:
醛、烯烃、炔烃
7、能发生颜色(显色)反应的有机物:
苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝
[有机物间的相互转化关系]
[有机合成的常规方法]
1.引入官能团:
①引入-X的方法:
烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代
②引入-OH的方法:
烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2
③引入C=C的方法:
醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,*醇氧化引入C=O
2.消除官能团
①消除双键方法:
加成反应
②消除羟基方法:
消去、氧化、酯化
③消除醛基方法:
还原和氧化
3.有机反应类型
常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。
能够发生各种反应类型的常见物质如下:
常见官能团的优先次序表
类别
序号
官能团
词头名称
词尾名称
酸
1
-COOH
羧基
羧酸
2
-SO3H
磺基
磺酸
羧
酸
衍
生
物
3
-COOR
酯基
羧酸酯
4
-COX
卤羰基
酰卤
5
-CONH2
氨甲酰基
酰胺
腈
6
-CN
氰基
腈
醛
7
-CHO
醛基
醛
酮
8
>C=O
羰基
酮
醇
9
-OH
羟基
醇
酚
10
-OH
羟基
酚
胺
11
-NH2
胺基
胺
炔
12
-C≡C-
/
炔
烯
13
>C=C<
/
烯
醚
14
-OR
烃氧基
/
卤代烃
15
-X
卤代
/
硝基
化合物
16
-NO2
硝基
/
有了官能团的优先次序表,我们就可以对多官能团有机物进行命名。
当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时,我们就把序号排在前面的作为母体,排在后面的看成取代基。
二、主链上碳原子序号编排
给主链上C原子编号,一般从靠近支链一端开始。
如果不管从哪一端开始编号,第一个取代基的位次都相同,在编号时,应使第二个取代基的位次尽可能小。
有了这两个原则,对有些有机物仍不能命名。
如下面两个有机物,就不知道从哪端开始编号了。
因此我们在掌握上述的基本原则以外,还要知道,当两个取代基离主链两端距离相等时,一般要给原子序数较小的取代基以较小的位次。
在①式中—CH3与Br相比,C原子序数比Br小,因此在编号时,应给—CH3以较小的位次。
在②式中,—CH2—CH2—CH3与CH3—CH—CH3相比,两个取代基中,第一个原子都是C原子,原子序数相同,第二个原子都是H原子,原子序数也相同,第三个原子在—CH2—CH2—CH3中为H原子,在CH3—CH—CH3中为C原子,因此应给—CH2—CH2—CH3以较小的位次。
上面两个有机物的名称应分别为:
①2—甲基—5—溴己烷,②4—正丙基—6—异丙基壬烷。
三、有机物名称的写法
在主链上含有多种取代基时,哪种取代基写在前面,哪种写在后面。
目前的教材中,众说不一,但归纳起来不外乎两种写法:
1、按取代基英文名称的第一个字母顺序排列
2、按取代基中原子序数从小到大排列
出现这两种写法的原因,笔者认为是某些教材的编者还没有把我国的系统命名法和IUPAC命名法严格区分开来。
系统命名法是根据IUPAC命名法结合我国文字特点而制定的,并不等于和IUPAC命名法完全一致。
上述第一种命名法实际上是IUPAC法,第二种方法才真正是我国的系统命名法。
但在目前的教材中,按第一种即IUPAC命名法还是占大多数。
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- 化学 根基 官能团 区别
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