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8化学第章
第八章现代物理实验方法在
有机化学中的应用
1. 指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型
(1).CH3CH2CH=CH2
(2).
(3)
.
⑷.CH3CH2OCH2CH3(5).CH2=CH-CH=O答案
2. 按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物。
⑴.
⑵.CH3-CH=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH2
(3).CH3ICH3BrCH3Cl
⑷.
⑸.反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯 答案
3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.
(1)
(2).CH3CH2OCH(CH3)2
(3).CH3CH2C≡CH
(4).
(5)CH2=C=O
(6).CH2=CH-CH=CH-CH3
4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:
答案
5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:
(1)
和CH3-C≡C-CH2OH.
(2)
(3)
和
⑷.
(5)
答案
6.化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成;E的红外光谱如图8-34所示,E的结构是什么?
答案
7.试解释如下现象:
乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350cm-1处都有有一个宽的O-H吸收带,当用CCl4稀释这两种醇溶液时,乙二醇光谱的这个吸收带不变,而乙醇光谱的这个带被在3600cm-1一个尖峰代替。
答案
8.预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号?
⑴.CH3CH2CH2CH3
(2)
(3).CH3-CH=CH2(4)反-2-丁烯
(5)1,2-二溴丙烷(6)CH2BrCl
(7)
(8)2-氯丁烷答案
9.定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式.
(1)C5H12
(2)C3H6(3)C2H6O(4) C3H4(5)C2H4Br2(6)C4H6(7) C8H18(8)C3H6Br2
10.二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出2,3和4个核磁共振信号,试画出这三个异构体的构型式.答案
11.按化学位移δ值的大小,将下列每个化合物的核磁共振信号排列成序.
(1)
(2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
答案
12.在室温下,环己烷的核磁共振谱只有一个信号,但在-100℃时分裂成两个峰。
试解释环己烷在这两种不同温度下的NMR图。
答案:
13、化合物A,分子式为C9H12,图8-35图解-36分别是它的核磁共振普和红外光谱,写出A的结构。
答案
14、推测具有下列分子式及NMR谱的化合物的构造式,并标出各组峰的相对面积。
答案
15、从以下数据,推测化合物的结构?
实验式:
C3H6O.NMR:
δ=1.2(6H)单峰.δ=2.2(3H)单峰.δ=2.6(2H)单峰.δ=4.0(1H)单峰.IR:
在1700cm-1及3400cm-1处有吸收带 答案
16、有1mol丙烷和2molCl2进行游离基氯化反应时,生成氯化混合物,小心分馏得到四种二氯丙烷A、B、C、D,从这四种异构体的核磁共振谱的数据,推定A、B、C、D的结构。
答案
17、化合物A,分子式为C5H8,催化反应后,生成顺-1,2-二甲基环丙烷。
(1)写出的结构式。
(2)已知A在890cm-1处没有红外吸收,的可能结构又是什么?
(3)A的NMR图在δ值2.2和δ=1.4处有共振信号,强度比为3:
1,A的结构如何?
(4)在A的质谱中,发现基峰是m/e=67,这个峰是什么离子造成的,如何解释它的光谱?
答案
18、间三甲苯的NMR图δ=2.35(9H)单峰,δ=6.70(3H)单峰,在液态SO2中,用HF和SbF5处理间三甲苯,在NMR图中看到的都是单峰δ=2.8(6H),δ=2.9(3H),δ=4.6(2H),δ=7.7(2H)这个谱是由什么化合物产生的?
标明它们的吸收峰。
答案
19、1,2,3,4-四甲基-3,4-二氯环丁烯(I)的NMR图在δ值1.5和δ值2.6各有一个单峰,当把(I)溶解在SbF5和SO2的混合物中时,溶液的NMR图开始呈现三个峰,δ值2.05(3H),δ值2.20(3H),δ值2.65(6H),但几分钟后,出现一个的谱,只在δ值3.68处有一单峰。
推测中间产物和最终产物的结构,并用反应式表示上述变化。
答案
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- 化学