有机化学练习题及参考答案.doc
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有机化学练习题及参考答案.doc
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有机化学练习试卷
(一)
一.命名下列各物种或写出结构式。
(本大题共16小题,每小题1分,总计16分)
1、写出环戊二烯钾的构造式。
2、写出2-(对甲氧基苯基)乙基正离子的构造式。
3、用Fischer投影式表示(2E,4S)-4-甲基-2-己烯。
4、写出(Z)-1,2-二氯-1-溴-1-丙烯的构型式。
5、写出(Z)-3-戊烯-2-醇的构型式。
6、写出的系统名称。
7、写出2-甲基-3-丁烯酸的构造式。
8、写出3-(4-甲基环己基)丙酰氯的构造式。
9、写出的名称。
10、写出乳酸的构型式。
11、写出的系统名称。
12、写出CH3-S-CH(CH3)2的系统名称。
13、写出CH3CH2CH2—NO2的系统名称。
14、写出2-吡啶基-2′-呋喃基甲酮的构造式。
15、写出的俗名。
1/19
16、写出的名称。
二.完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共9小题,总计16分)
1、本小题1分
2、本小题3分
3、本小题3分
4、本小题1分
5、本小题1分
6、本小题3分
7、本小题2分
8、本小题1分
9、本小题1分
三.理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共4小题,总计7分)
1、本小题2分
将下列基团按亲核性强弱排列成序:
(A)OH-(B)CH3O-(C)CH3COO-(D)H2O
2、本小题2分
将下列化合物按酸性大小排列成序:
(A)ClCH2COOH(B)HOOCCH2COOH(C)C6H5OH
3、本小题2分
将下列化合物按酸性大小排列成序:
4、本小题1分
四.基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共2小题,总计5分)
1、本小题2分
2、本小题3分
下列每对卤代烃分别与NaOH以SN2反应,试问哪个反应速率较快?
为什么?
1.溴代乙烯和3-溴-1-丙烯
2.氯代环己烷与1,1-二甲基-2-氯环己烷
五.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
(本大题3分)
用简便的化学方法鉴别以下化合物:
(A)α-羟基丙酸(B)β-羟基丙酸(C)β-羟基丙酸乙酯
六.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
(本大题共3小题,总计8分)
1、本小题3分
2、本小题3分
用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醚和氯苯的混合物。
3、本小题2分
用简便的化学方法除去正己醇中的少量正己醛。
七.有机合成题(完成题意要求)。
(本大题共5小题,总计19分)
1、本小题5分
以对二甲苯为原料(其它试剂任选)合成:
2、本小题4分
以苯和丙烯为原料(无机试剂任选)合成:
3、本小题4分
以乙酰乙酸乙酯为原料(其它试剂任选)合成:
4、本小题3分
以甲苯为原料(无机试剂任选)合成:
5、本小题3分
八.推导结构题(分别按各题要求解答)。
(本大题共5小题,总计14分)
。
3、本小题2分
化合物C7H7BrO3S具有下列性质:
去磺酸基后生成邻溴甲苯,氧化生成一个酸C7H5BrO5S,后者与碱石灰共热生成间溴苯酚。
写出C7H7BrO3S所有可能的构造式。
4、本小题4分
某化合物A(C10H7NO2),在水、稀酸和碱中都不溶,但与锌及盐酸共热时,则逐渐溶解,然后向此溶液中加入苛性钠使其呈碱性反应后,再用乙醚提取,可得化合物B。
将A和B分别氧化则得3-硝基邻苯二甲酸和邻苯二甲酸。
试写出A,B的可能构造式。
5、本小题3分
组成为C4H3Cl2N的化合物,水解时生成丁二酰亚胺。
确定此化合物的构造。
九.反应机理题(分别按各题要求解答)。
(本大题共2小题,每小题6分,总计12分)
1、异戊烷进行一元氯化时,产生四种异构体,它们的相对含量经测定如下:
请写出反应活性中间体,并解释四种产物相对含量的大小。
2、解释下列反应事实:
(62%) (38%)
十.命名下列各物种或写出结构式。
(本大题共16小题,每小题1分,总计16分)
1、 1
2、1
3、 2
4、 1
5、 1
6、2,6-二甲基-5-庚烯醛 1
7、 1
8、
9、N-乙基硫脲1
10、
11、对巯基苯甲酸1
12、甲基异丙基硫醚1
13、1-硝基丙烷1
14、
15、羧甲基纤维素钠盐1
16、L-2-氨基丙酸1
十一.完成下列各反应式(把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共9小题,总计16分)
1、本小题1分
1
2、本小题3分
各1
3、本小题3分
各1
4、本小题1分
5、本小题1分
6、本小题3分
7、本小题2分
8、本小题1分
9、本小题1分
1
十二.理化性质比较题(根据题目要求解答下列各题)。
(本大题共4小题,总计7分)
1、本小题2分
(B)>(A)>(C)>(D) 2
2、本小题2分
(A)>(B)>(C) 2
3、本小题2分
(C)>(D)>(A)>(B)2
4、本小题1分
(A)>(B)1
十三.基本概念题(根据题目要求回答下列各题)。
(本大题共2小题,总计5分)
1、本小题2分
价键理论和分子轨道理论都以量子化学对波函数的近似处理为基础,其不同处在于,价键理论对成键电子是用定域观点描述,而分子轨道理论是以离域的观点处理。
2
2、本小题3分
1.乙烯型卤代烃中的卤原子很不活泼,因卤素上的p轨道与乙烯基的π键发生p-π共轭,使溴不易被取代。
而3-溴-1-丙烯以SN2反应时过渡态较稳定,活化能较低。
所以反应速率是
3-溴-1-丙烯>溴乙烯。
2
2.在SN2反应中立体效应起着重要作用,氯代环己烷比1,1-二甲基-2-氯环己烷空间阻碍小,因此氯代环己烷的反应速率较快。
3
十四.用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
(本大题3分)
(A)和(B)能与NaHCO3水溶液作用而释出CO2,而(C)则否。
1
(A)能与热的浓H2SO4作用而释出CO2。
3
十五.用化学方法分离或提纯下列各组化合物。
(本大题共3小题,总计8分)
1、本小题3分
加入AgNO3或CuCl的氨溶液,1-癸炔生成癸炔银或炔亚铜沉淀,分离1-癸烯与金属炔化物。
1.5
加稀HNO3分解金属炔化物,1-癸炔析出。
3
2、本小题3分
加入NaOH水溶液,对甲苯酚成钠盐而溶解,分层。
水溶液加酸,对甲苯酚析出。
1
苯甲醚和氯苯的混合物加浓硫酸,苯甲醚成钅羊盐而溶解,分出氯苯。
2
加水稀释钅羊盐,苯甲醚析出。
3
3、本小题2分
用NaHSO3饱和溶液洗涤。
2
十六.有机合成题(完成题意要求)。
(本大题共5小题,总计19分)
1、本小题5分
2、本小题4分
3、本小题4分
4、本小题3分
5、本小题3分
十七.推导结构题(分别按各题要求解答)。
(本大题共5小题,总计14分)
1、本小题3分
各1
2、本小题2分
2
3、本小题2分
4、本小题4分
5、本小题3分
十八.反应机理题(分别按各题要求解答)。
(本大题共2小题,每小题6分,总计12分)
1、四种活性中间体的相对稳定性顺序为:
考虑到氢原子的被取代概率,四种异构体产物生成的相对概率大小为:
这与四种中间体的相对稳定性顺序一致。
5
2、 1
(Ⅰ)(Ⅱ)
2
3
由于碳正离子(Ⅱ)是苄基型正离子,它比钅翁型离子(Ⅰ)稳定;另外,Cl2异裂与C=C双键加成后,Cl-仍与—Cl相距较近,同侧加成比异侧加成有利,故产物以赤型为主。
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