酰胺.ppt
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第二节酰胺第二节酰胺第二节酰胺第二节酰胺一、结构和命名一、结构和命名一、结构和命名一、结构和命名
(一)结构
(一)结构
(一)结构
(一)结构酰胺从结构上可以看作是羧酸中酰胺从结构上可以看作是羧酸中酰胺从结构上可以看作是羧酸中酰胺从结构上可以看作是羧酸中的羟基被氨基(的羟基被氨基(的羟基被氨基(的羟基被氨基(-NH-NH22)或烃氨基()或烃氨基()或烃氨基()或烃氨基(-NHRNHR、-NR-NR22)取代后的化合物。
也)取代后的化合物。
也)取代后的化合物。
也)取代后的化合物。
也可以认为是氨(可以认为是氨(可以认为是氨(可以认为是氨(NHNH33)或胺()或胺()或胺()或胺(RNHRNH22、RR22NHNH)分子中氮原子上的氢原子)分子中氮原子上的氢原子)分子中氮原子上的氢原子)分子中氮原子上的氢原子被酰基取代后的产物。
通式为:
被酰基取代后的产物。
通式为:
被酰基取代后的产物。
通式为:
被酰基取代后的产物。
通式为:
式中式中式中式中RR、RR、RR可以相同,也可以不同可以相同,也可以不同可以相同,也可以不同可以相同,也可以不同。
RCONH2RCONHRRCONRR
(二)命名
(二)命名
(二)命名
(二)命名11对于氮原子上没有烃基的简单酰胺对于氮原子上没有烃基的简单酰胺对于氮原子上没有烃基的简单酰胺对于氮原子上没有烃基的简单酰胺,根据氨基(根据氨基(根据氨基(根据氨基(-NH-NH22)所连的酰基)所连的酰基)所连的酰基)所连的酰基名称名称名称名称来命名,称为某酰胺。
例如:
来命名,称为某酰胺。
例如:
来命名,称为某酰胺。
例如:
来命名,称为某酰胺。
例如:
RCONH2CONH2乙酰胺乙酰胺乙酰胺乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺2.2.对于氮原子上连有烃基的酰胺,则对于氮原子上连有烃基的酰胺,则对于氮原子上连有烃基的酰胺,则对于氮原子上连有烃基的酰胺,则将烃基的名称写在某酰胺之前,并冠将烃基的名称写在某酰胺之前,并冠将烃基的名称写在某酰胺之前,并冠将烃基的名称写在某酰胺之前,并冠以“以“以“以“N-”N-”或“或“或“或“NN,N-”N-”,以表示该烃,以表示该烃,以表示该烃,以表示该烃基是与氮原子相连接的。
例如:
基是与氮原子相连接的。
例如:
基是与氮原子相连接的。
例如:
基是与氮原子相连接的。
例如:
RCONHCH2CH3CONHCH3N-N-乙基乙酰胺乙基乙酰胺乙基乙酰胺乙基乙酰胺N-N-甲基苯甲酰胺甲基苯甲酰胺甲基苯甲酰胺甲基苯甲酰胺CH3CH2CONCH3CH3NN,N-N-二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二甲基甲酰胺二、化学性质二、化学性质二、化学性质二、化学性质
(一)酸碱性
(一)酸碱性
(一)酸碱性
(一)酸碱性酰胺是近中性化合物,这是由于酰胺是近中性化合物,这是由于酰胺是近中性化合物,这是由于酰胺是近中性化合物,这是由于氮原子上的未共用电子对与碳基上的氮原子上的未共用电子对与碳基上的氮原子上的未共用电子对与碳基上的氮原子上的未共用电子对与碳基上的电子形成共轭体系,电子云向羰基方向电子形成共轭体系,电子云向羰基方向电子形成共轭体系,电子云向羰基方向电子形成共轭体系,电子云向羰基方向移动,降低了氮原子上的电子移动,降低了氮原子上的电子移动,降低了氮原子上的电子移动,降低了氮原子上的电子云密度,使其结合质子云密度,使其结合质子云密度,使其结合质子云密度,使其结合质子的能力减弱。
的能力减弱。
的能力减弱。
的能力减弱。
RCONH2
(二)水解
(二)水解
(二)水解
(二)水解酰胺在酸、碱或酶的作用下,可酰胺在酸、碱或酶的作用下,可酰胺在酸、碱或酶的作用下,可酰胺在酸、碱或酶的作用下,可发生水解反应。
发生水解反应。
发生水解反应。
发生水解反应。
RCONH2+H2OHClNaOH?
RCOOH+NH4ClRCOONa+NH3RCOOH+NH3三、尿素三、尿素三、尿素三、尿素尿素(简称脲)。
从结构上可看尿素(简称脲)。
从结构上可看尿素(简称脲)。
从结构上可看尿素(简称脲)。
从结构上可看作是碳酸中的作是碳酸中的作是碳酸中的作是碳酸中的22个羟基被个羟基被个羟基被个羟基被22个氨基取代个氨基取代个氨基取代个氨基取代而成的碳酰二胺。
结构式如下:
而成的碳酰二胺。
结构式如下:
而成的碳酰二胺。
结构式如下:
而成的碳酰二胺。
结构式如下:
H2NCONH2
(一)酸碱性
(一)酸碱性
(一)酸碱性
(一)酸碱性尿素分子中含有两个氨基,尿素分子中含有两个氨基,尿素分子中含有两个氨基,尿素分子中含有两个氨基,呈弱碱性,可与强酸生成盐。
呈弱碱性,可与强酸生成盐。
呈弱碱性,可与强酸生成盐。
呈弱碱性,可与强酸生成盐。
H2NCONH2+HNO3H2NCONH2HNO2硝酸盐硝酸盐硝酸盐硝酸盐
(二)与亚硝酸反应
(二)与亚硝酸反应
(二)与亚硝酸反应
(二)与亚硝酸反应尿素分子中含有尿素分子中含有尿素分子中含有尿素分子中含有22个氨基个氨基个氨基个氨基,与伯胺一样可与亚硝酸反应,放,与伯胺一样可与亚硝酸反应,放,与伯胺一样可与亚硝酸反应,放,与伯胺一样可与亚硝酸反应,放出氮气并生成碳酸。
出氮气并生成碳酸。
出氮气并生成碳酸。
出氮气并生成碳酸。
通过测量放出通过测量放出通过测量放出通过测量放出NN22的体积,便可的体积,便可的体积,便可的体积,便可定量地测定尿素的含量。
利用这个反定量地测定尿素的含量。
利用这个反定量地测定尿素的含量。
利用这个反定量地测定尿素的含量。
利用这个反应还可用来破坏和除去亚硝酸。
应还可用来破坏和除去亚硝酸。
应还可用来破坏和除去亚硝酸。
应还可用来破坏和除去亚硝酸。
H2NCONH2+2HNO2H2CO3+2N2+2H2OH2O+CO2(三)水解(三)水解(三)水解(三)水解+H2OH+NH4+CO2NH3+CO32-NH3+CO2H2NCONH2NaOH(四)缩二脲反应(四)缩二脲反应(四)缩二脲反应(四)缩二脲反应将固体尿素缓缓加热至将固体尿素缓缓加热至将固体尿素缓缓加热至将固体尿素缓缓加热至150115016060左右,左右,左右,左右,22分子尿素失去分子尿素失去分子尿素失去分子尿素失去11分子分子分子分子氨,缩合生成缩二脲(或称双缩氨,缩合生成缩二脲(或称双缩氨,缩合生成缩二脲(或称双缩氨,缩合生成缩二脲(或称双缩脲)。
脲)。
脲)。
脲)。
+H2NCONH2H2NCONH2150-160H2NCONHCONH2+NH3缩二脲不溶于水,易溶于碱液中。
缩二脲不溶于水,易溶于碱液中。
缩二脲不溶于水,易溶于碱液中。
缩二脲不溶于水,易溶于碱液中。
在缩二脲的碱性溶液中,滴加微量稀在缩二脲的碱性溶液中,滴加微量稀在缩二脲的碱性溶液中,滴加微量稀在缩二脲的碱性溶液中,滴加微量稀的硫酸铜溶液,呈现出紫红色,这个的硫酸铜溶液,呈现出紫红色,这个的硫酸铜溶液,呈现出紫红色,这个的硫酸铜溶液,呈现出紫红色,这个反应叫做缩二脲反应。
凡分子中含有反应叫做缩二脲反应。
凡分子中含有反应叫做缩二脲反应。
凡分子中含有反应叫做缩二脲反应。
凡分子中含有22个或个或个或个或22个以上酰胺键的化合物,个以上酰胺键的化合物,个以上酰胺键的化合物,个以上酰胺键的化合物,NCOH如多肽、蛋白质等,都如多肽、蛋白质等,都如多肽、蛋白质等,都如多肽、蛋白质等,都能发生缩二脲反应。
能发生缩二脲反应。
能发生缩二脲反应。
能发生缩二脲反应。
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- 酰胺