苯环上的亲电取代反应.pptx
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苯环上的亲电取代反应.pptx
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06-02苯环上的亲电取代反应1亲电加成?
加成?
取代取代?
富含p电子的区域取代产物有芳香性加成产物无芳香性06-02苯环上的亲电取代反应06-02苯环上的亲电取代反应1.硝化反应浓硝酸+浓硫酸(混酸)共热条件:
硝基苯06-02苯环上的亲电取代反应2.磺化反应浓硫酸或发烟硫酸条件:
苯磺酸(可逆)磺化产物与水蒸气共热可去掉磺酸基应用:
占位06-02苯环上的亲电取代反应3.卤化反应FeX3,Fe粉,AlX3催化剂:
太活泼,不能直接反应太不活泼,难反应X2活性顺序:
F2Cl2Br2I24.F-C烷基化反应06-02苯环上的亲电取代反应催化剂:
AlCl3,FeCl3,BF3,HF,H2SO4等烷基化试剂:
RX,烯,醇卤代烃的活性:
RIRBrRClRF06-02苯环上的亲电取代反应注意:
烷基化试剂碳原子数3时,发生异构苯环上有-NO2,-SO3H,-CN等吸等吸电子基子基团时,不,不发生生烷基化反基化反应5.F-C酰基化反应催化剂:
AlCl3,FeCl3酰基化试剂:
RCOCl、(、(RCO)2O06-02苯环上的亲电取代反应06-02苯环上的亲电取代反应应用:
制制备长链烷基苯基苯克莱门森还原酰基化反应不异构化苯环上有-NO2,-SO3H,-CN等吸等吸电子基子基团时,不,不发生生酰基化反基化反应注意:
06-02苯环上的亲电取代反应6.氯甲基化反应HCHO,浓HCl,无水ZnCl2条件:
注意:
苯环上有-NO2等吸电子基团时,不发生氯甲基化反应
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- 苯环 取代 反应