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0.775
2、物理性质
常温下的存在状态,也由气态(n≤4)逐渐过渡到液态、固态。
烷烃的密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。
3、化学性质(与甲烷相似)
光照
(1)取代反应如:
CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
(2)氧化反应:
烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
4.烃基:
烃失去一个或几个氢原子后剩余的原子团叫烃基,如甲基:
_________,乙基:
_______
5.同系物:
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
同分异构体:
分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体
6.烷烃的系统命名法的步骤和原则
二、烯烃和炔烃
1.乙烯和乙炔的比较
2.烯烃通式:
CnH2n(n≥2)炔烃:
CnH2n-2(n≥2)
3.乙烯的实验室制法
(1)试剂:
______和______,体积比为________。
(2)反应方程式:
__________________________。
(3)装置类型:
__________________。
(4)收集方法:
______法。
说明:
①在圆底烧瓶中加入少量的______片,以免__________________。
②往烧瓶中加入反应物的正确顺序是先加入______再慢慢注入_____,这类似于浓硫酸的稀释。
③浓H2SO4的作用是:
____________。
④在加热过程中,反应液的颜色由___逐渐变成___,甚至变成____色。
原因是加热时乙醇炭化。
实验室制乙烯的反应后期液体会变黑,且有刺激性气味的气体产生,这是为什么?
因为浓硫酸的脱水性使乙醇脱水炭化,又由于浓硫酸的强氧化性将碳氧化,产生了SO2和CO2。
C+2H2SO4(浓)
2SO2↑+CO2↑+2H2O
实验室制取乙烯的装置中,只要将温度计换成分液漏斗,即可用于实验室制取氯气。
实验完毕时,须先把导气管从水槽中取出后,再熄灭酒精灯,防止倒吸。
4.乙炔的实验室制法
(1)试剂:
________。
(2)反应方程式
________________。
① 为了控制反应应采取:
________________;
②实验室制备乙炔,其气体发生装置不能选用启普发生器,其原因有:
①反应剧烈且放出大量的热,易造成启普发生器炸裂;
②CaC2不仅能与液态水反应,也能与水蒸气反应,且反应剧烈,难以控制反应速率;
③生成物Ca(OH)2微溶于水,易形成糊状泡沫堵塞导气管和球形漏斗的下口。
③纯净的乙炔是无色、无臭的气体,但用电石与H2O反应制取乙炔时,常常有令人极不愉快的恶臭味,这是因为在电石中含少量的杂质CaS、Ca3P2、Ca3As2等的缘故,当这些杂质与水反应时,生成了带有恶臭气味的H2S、PH3、AsH3气体。
CaS+2H2O===Ca(OH)2+H2S↑
Ca3As2+6H2O===3Ca(OH)2+2AsH3↑
Ca2P2+6H2O===3Ca(OH)2+2PH3↑
5.化学性质
(1)烯烃的加成反应
;
1,2一二溴丙烷
2—卤丙烷
(2)
(3)加聚反应:
(4)二烯烃的加成反应:
(1,4一加成反应是主要的)
(5)烯烃的顺反异构
顺—2—丁烯
反—2—丁烯
三、溴乙烷
1.溴乙烷的结构
溴乙烷在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物。
其空间构型如下:
(投影球棍模型和比例模型)
2.溴乙烷的物理性质
通常情况下,溴乙烷为无色液体,沸点_______℃,密度比水大,不溶于水。
3.溴乙烷的化学性质
①水解反应:
C2H5Br+NaOH
C2H5OH+NaBr
②消去反应:
CH3CH2Br+NaOH
__________
四、苯、芳香烃
1.苯的结构与组成
2.物理性质
通常情况下,苯是___色,有___的_____,有毒,_______溶于水,密度比水_____,熔点5.5℃,沸点80.1℃,若用冷水冷却,苯可以凝结成_________.
3.苯的化学性质
a.取代反应
(1)与溴(液溴)的反应_________________________
(2)硝化__________________
(3)磺化________________________
b.加成反应____________________
c.氧化反应:
苯______使酸性KMnO4溶液____色。
苯可以在空气中燃烧,燃烧时火焰______,且有______。
4.苯的同系物
(1)苯分子里的氢原子被______取代后的产物叫苯的同系物。
其结构特点是分子中含一个______,且侧链为______基,通式可表示为________________。
(2)通常情况下,甲苯、二甲苯是____色____体,____溶于水,密度比水____。
(3)苯的同系物化学性质与____相似,如燃烧时都发出带__________火焰,都能发生______反应等。
不同点是苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,在上述反应中,被氧化的是________________。
甲苯跟硝酸和浓硫酸的混合酸可发生反应,生成__________,简称________,又叫________,是一种________色______体,______溶于水,它是一种__________,广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
五、醇、苯酚
1.乙醇:
分子式:
C2H4O结构式:
结构简式:
CH3CH2OH官能团:
—OH(羟基)
(1)物理性质
(2)化学性质
①与活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al)反应放出H2(既是______反应,又是______反应)
②与HX反应(取代反应)
③氧化反应
C2H5OH(l)+3O2(g)
2CO2(g)+3H2O(l);
ΔH<0在催化剂存在下发生氧化反应
2CH3CH2—OH+O2
2
+2H2O
乙醇与热的铜丝反应,铜丝由黑色变成________并能闻到________气味。
④消去反应
分子内脱水:
分子间脱水:
(3)乙醇的用途:
燃料、饮料、香料、化工原料、消毒剂等。
(4)乙醇的工业制法①发酵法:
淀粉―→葡萄糖―→C2H5OH②乙烯水化法:
CH2=CH2+H2O
C2H5OH
2.苯酚
(1)苯酚的结构特征
羟基______跟苯环相连的化合物叫____,羟基连在苯环______碳原子上的化合物叫________。
(2)苯酚的物理性质
纯净的苯酚是______晶体,有______气味,熔点43℃,易溶于有机溶剂,常温下在水中溶解度不大,高于65℃与水以________互溶,有____,对皮肤有________作用。
又名______。
(3)苯酚的化学性质
①弱酸性:
可与____、__________反应,生成苯酚钠。
现象:
悬浊液变__________。
浊液由澄清变______。
不管二氧化碳过量与否,都不会生成________而生成碳酸氢钠。
结论:
苯酚的酸性比碳酸______。
但苯酚的酸性比HCO
酸性______,苯酚具有弱酸性,但______石蕊变色。
②苯酚的取代反应:
与芳香烃中的苯环类似,苯酚也可以和卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生______反应。
此反应可用于苯酚的定性和定量检验。
三硝基苯酚俗称苦味酸,是一种__________。
③苯酚的显色反应:
可与三氯化铁溶液作用,使溶液显______。
利用这种性质可以检验苯酚的存在,显色反应也是酚类物质的特征反应。
6C6H5OH+Fe3+―→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+
④苯酚的氧化反应:
在空气中逐渐被氧化而显________。
加入高锰酸钾酸性溶液中,溶液______。
六、醛
1.乙醛分子式:
CH3CHO
官能团:
—CHO或(醛基)
2.乙醛的物理性质:
密度比水小,沸点20.8℃,易挥发,能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
3.乙醛的化学性质
(1)加成反应
催化剂
CH3CHO+H2→CH3CH2OH
(2)氧化反应
①银镜反应
AgNO3+NH3·
H2O=AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·
H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O(银氨溶液的配制)
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
实验现象:
反应生成的银附着在试管壁上形成光亮的银镜。
注:
(1)试管内壁必须洁净;
(2)必须水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
(3)加热时不可振荡和摇动试管;
(4)须用新配制的银氨溶液;
(5)乙醛不要用太多;
(6)实验后银镜用稀HNO3浸泡,再用水洗;
(7)银氨溶液不可以久置,剩余的应及时处理掉,以防爆炸。
②乙醛被另一弱氧化剂——新制的Cu(OH)2氧化
CH3CHO+2Cu(OH)2→CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀。
4.甲醛
(1)甲醛的结构
CH2O结构简式:
HCHO结构式:
(2)物理性质
甲醛又称蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。
35%~40%的甲醛水溶液称为福尔马林。
(3)化学性质
①能与H2发生加成反应:
HCHO+H2CH3OH
②具有还原性。
HCHO+4Ag(NH3)2OH→(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O
HCHO+2Cu(OH)2→CO2+2Cu2O↓+5H2O
5.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有机物
a.使溴水褪色的有机物
①跟烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色。
②具有还原性的含醛基的物质发生氧化还原反应而使溴水褪色。
③跟苯酚等发生取代反应而使溴水褪色。
b.能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物
①分子结构中碳原子之间有C=C或—C≡C—的不饱和有机化合物,一般能被酸性KMnO4氧化而褪色。
②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
③含有羟基、醛基的物质,一般也能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,如醇类、醛类、单糖、二糖等具有还
原性的物质。
七、乙酸、羧酸和酯
1.乙酸的组成和结构
2.乙酸的物理性质
3.乙酸的化学性质
(1)酸性
(2)酯化反应:
CH3COOH+C2H5OH
______
特别提醒:
①混合三种液体的顺序:
向乙醇中慢慢加入浓硫酸,然后再加入冰醋酸。
②饱和Na2CO3溶液的作用:
吸收挥发出来的乙醇和乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解,便于分层析出与观
察产物的生成。
③长导管的作用:
导气兼冷凝作用。
④导管不能伸到饱和Na2CO3溶液液面以下的原因是:
防止溶液倒吸入酯化反应的试管中。
注意:
(1)浓硫酸的作用:
催化剂;
除去生成物中的水,使反应向生成物方向进行。
(2)在该反应中,为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇,而不用他们的水溶液?
答:
因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水,可以促使反应向生成酯的方向进行。
(3)饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
4.甲酸的性质
甲酸既有羧基又有醛基,所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。
(1)具有—COOH的性质(甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸),如:
HCOOH+CH3OH
HCOOCH3+H2O(酯化)
2HCOOH+Na2CO3―→2HCOONa+CO2↑+H2O(复分解)
(2)具有—CHO的性质,如:
甲酸能发生银镜反应,也能和Cu(OH)2反应:
HCOOH+2Cu(OH)2―→Cu2O↓+3H2O+CO2↑
总结:
能发生银镜反应的有机物
醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯以及以后将学到的葡萄糖、麦芽糖分子中均含有醛基,它们都能发生银镜反应。
5.酯
(1)酯的一般通式是
。
低级酯是________气味的______体,存在于____________中。
(2)酯的密度一般小于水,并难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
(3)在有酸或碱存在的条件下,酯能发生水解反应,生成相应的酸和醇。
CH3COOC2H5+H2O
________________
(4)饱和一元酯的通式为____________________。
6.
醇羟基
酚羟基
羧基
酯基
Na
∨
NaOH
NaCO3
NaHCO3
7.燃烧通式:
CXHY+(X+Y/4)O2XCO2+Y/2H2O
CXHYOZ+(X+Y/4-Z/2)O2XCO2+Y/2H2O
8.由加聚聚合物推单体的方法
→单体:
CH2=CH2边键沿箭头指向汇合,箭头相遇成新键,
键尾相遇按虚线部分断键成单键。
→单体:
凡链节主链只在C原子并存在有C=C双键结构的高聚物,其规律是“见双键、四个C;
无双键、两个C”划线断开,然后将半键闭合,即双键互换。
缩聚反应的特点:
(1)缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;
(2)缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;
(3)所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;
(4)缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。
)如:
【随堂练习】
1.符合下列分子式的有机物没有同分异构现象的是( )
A.CH4 B.C12H22O11 C.C4H10 D.C4H8
2.若1mol某气态烃CxHy完全燃烧,需用3molO2,则( )
A.x=2,y=2 B.x=2,y=4C.x=3,y=6D.x=3,y=8
3.下列命名正确的是( )
A.3-甲基丁烷B.1,2-二甲基戊烷C.2,2,3,3-四甲基丁烷D.3,3,2-三甲基己烷
4.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成―→消去―→取代B.消去―→加成―→水解C取代―→消去―→加成D消去―→加成―→消去
5.能发生消去反应,且有机产物有两种的是( )
A.CH3ClB.CHBrCH3CH3C.CH2CH3CCH3BrCH3D.CH2Br
6.amL三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温、常压),体积共缩
小2amL。
则三种烃可能是( )
A.CH4、C2H4、C3H4B.C2H6、C3H6、C4H6
C.CH4、C2H6、C3H6D.C2H4、C2H2、CH4
7.已知苯和苯酚的混合物中,碳元素的质量分数为90%,则混合物中氧元素的质量分数为( )
A.2.5% B.5% C.6.5% D.7.5%
8.有机物其结构简式如图所示,有关该有机物的下列说法正确的是( )
A.该有机物不能与浓溴水反应
B.等质量的该有机物分别与Na和NaOH溶液反应时,消耗的n(Na)∶n(NaOH)=1∶1
C.该有机物在酸性条件下水解的产物既能与NaOH溶液反应,又能与NaHCO3溶液反应
D.该有机物与足量NaOH溶液反应时,生成两种不同的产物
9.(2009上海卷)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,下列叙述正确的是( )
A.迷迭香酸属于芳香烃
B.1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D.1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反应
10.(2009·
全国卷Ⅱ)1mol与足量的NaOH溶液充分反应,消耗NaOH的物
质的量为( )
A.5mol B.4molC.3molD.2mol
11.(2009·
全国卷Ⅰ)有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
12.(2010·
四川卷)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构如下图所示,下列叙述正确的是( )
A.M的相对分子质量是180B.1molM最多能与2molBr2发生反应
C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为C9H4O5Na4
D.1molM与足量NaHCO3反应能生成2molCO2
13.(2012全国卷)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料,其结构简式如下下列关于橙花醇的叙述,错误的是()
A.既能发生取代反应,也能发生加成反应
B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃
C.1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4L氧化(标况)
D.1mo1橙花醇在室温下与溴四氯化碳溶液反应,最多消耗240g溴
14.某品牌牙膏中含有消毒剂三氯生,遇含氯自来水能生成哥罗芳(三氯甲烷),哥罗芳能导致肝病甚至导致癌症。
已知三氯生的结构简式如下:
下列有关说法不正确的是( )
A.三氯生的分子式为:
C12H7Cl3O2B.哥罗芳不存在同分异构体
C.三氯生能与氢氧化钠溶液反应D.三氯生易溶于水
15.白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。
能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( )
A.1mol,1mol B.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol
16.某“红心鸭蛋”含含氮染料“苏丹红Ⅳ号”,国际癌症研究机构将其列为三类致癌物之一。
“苏丹红Ⅳ号”的结构简式如下
下列关于“苏丹红Ⅳ号”的说法正确的是( )
A.属于芳香烃 B.属于甲苯同系物
C.化学性质跟苯完全相同D.能发生加成反应
17.(13大纲卷)某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为58,完全燃烧时产生等物质
的量的CO2和H2O。
它可能的结构共有()
A.4种B.5种C.6种D.7种
18(13新课标1).香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
下列有关香叶醉的叙述正确的是()
A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应
19(13新课标2).下列叙述中,错误的是()
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲笨
20.已知:
可写为
,降冰片烯的分子结构可表示为
(1)降冰片烯属于__________。
a.环烃 b.不饱和烃 c.烷烃 d.芳香烃
(2)降冰片烯的分子式为__________。
(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的结构简式为_______。
(4)降冰片烯不具有的性质__________。
a.能溶于水b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应d.常温常压下为气体
21.1,2-二溴乙烷可做汽油抗爆剂的添加剂。
常温下它是无色液体,密度是2.18g/cm3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验室中可以用如图所示装置制备1,2-二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中分别装有乙醇和浓硫酸,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。
填写下列空白。
(1)写出本题中制备1,2-二溴乙烷的两个化学反应方程式___________________。
(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。
堵塞时瓶b中的现象是___________________________________。
(3)容器c中NaOH溶液的作用是__________________________________。
(4)某同学做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。
22.咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一,A遇FeCl3溶液显紫色。
(1)咖啡酸含氧官能团的名称为__________________。
(2)咖啡酸可以发生的反应是__________(填写序号)。
①氧化反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
(3)咖啡酸可看做1,3,4-三取代苯,其中两个相同的官能团相邻,取代基中不含支链。
则咖啡酸的结构简式为__________。
(4)3.6g咖啡酸能与足量碳酸氢钠生成气体(标准状况)__________mL。
(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE,分子式为C17H16O,该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇,该醇为芳香醇,且分子结构中无甲基。
则咖啡酸跟该芳香醇在一定条件下反应生成CPAE的化学方程式为________________。
23.乙基香草醛(
)是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称__________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:
a.
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
①由A→C的反应属于__________(填反应类型)。
②写出A的结构简式__________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D(
)是一种医药中间体。
请设
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