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烷烃异构体的“正”、“异”、“新”的使用。
6.系统命名法
会采用系统命名法对烷烃进行命名。
7.烷烃的物理性质
直链烷烃的沸点和熔点随分子中碳原子数增加而增加;
在同分异构体中,直链异构体比含支链的异构体沸点高,且支链越多,沸点越低。
8.烷烃的卤代反应
甲烷的卤代反应;
其他烷烃的氯代反应。
9.烷烃卤代的自由基反应历程
链引发、链增长、链终止的自由基反应三个阶段。
10.常见的烷烃
甲烷、石油醚、石蜡。
(三)对映异构
1.立体异构的分类
立体异构的分类(构型异构和构象异构等)。
2.费歇尔投影式表示方法
费歇尔投影式表示。
3.纽曼投影式的表示方法
纽曼投影式的表示方法;
会用纽曼投影式画乙烷重叠式和交叉式构象。
4.次序规则
次序规则的基本内容;
会用次序规则确定基团优先顺序。
5.顺反异构体的Z、E-构型表示法
会用次序规则进行Z、E-构型表示。
6.手性分子与对映异构
手性分子特征(与其镜像不重合)和特性(旋光性);
对映异构的概念。
7.手性碳原子
手性碳原子的概念(连有四个不同部分的碳原子)。
8.D\L和R\S构型表示法
外消旋体(等量的对映体混合物、无旋光性);
会应用D\L和R\S构型表示法标记手性分子。
9.含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构
含有n个不相同手性碳原子的对映异构体的数目应为2n;
非对映体的概念。
10.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
内消旋体的概念(分子内存在对称面、无旋光性)。
(四)烯烃
1.烯烃通式和官能团
烯烃通式和烯烃官能团。
2.烯烃结构
乙烯分子的平面结构。
3.烯烃的异构
会判断顺反异构。
4.系统命名法
会应用系统命名法命名烯烃。
5.物理性质
烯烃的熔点、沸点和溶解性特点(与烷烃相似)。
6.亲电加成反应
亲电试剂;
与卤素、卤化氢、硫酸的亲电加成反应。
7.催化氢化
烯烃的催化加氢反应;
会用氢化热比较烯烃的稳定性。
8.氧化反应
会判断氧化产物;
会用高锰酸钾溶液鉴定烯烃;
根据与酸性高锰酸钾反应产物推断烯烃结构。
9.聚合反应
烯烃的聚合反应。
10.亲电加成反应历程
诱导效应;
亲电加成反应取向(马氏规则的运用)。
(五)炔烃和二烯烃
1.炔烃通式和官能团
炔烃通式和官能团。
2.炔烃的结构
乙炔为直线形分子。
3.系统命名法
会命名炔烃。
4.亲电加成反应
与卤素、卤化氢、水的亲电加成反应。
5.催化氢化反应。
炔烃的催化加氢反应。
6.末端炔烃的反应
会认炔氢;
乙炔及末端炔烃的定性检验。
7.氧化反应
会写与酸性高锰酸钾氧化产物(羧酸或二氧化碳);
由氧化产物推测炔烃的结构。
8.二烯烃的分类和命名
二烯烃的分类(共轭、隔离、聚集二烯烃);
二烯烃的命名。
9.共轭结构和共轭效应
共轭结构(π-π共轭、p-π共轭);
能用共轭效应理解共轭二烯烃的稳定性。
10.共轭二烯烃的1,2加成1,4-加成
会写1,2-加成和1,4-加成反应。
11.双烯合成反应
会写D-A反应(合成六元环状化合物的重要反应)
(六)环烷烃
1.环烷烃分类
环烷烃的类型(单环、多环;
螺环、桥环)。
2.环烷烃命名
单环、单螺、桥环中的二环命名。
3.加成和取代反应
3C、4C烷烃的加氢反应;
与卤素的亲电加成反应;
5C、6C烷烃与卤素高温或光照的取代反应。
4.环烷烃的稳定性
三元非常不稳定,四元稳定性稍有增加,五、六元都较稳定,大环一般都稳定;
能从角张力、扭转张力角度理解环烷烃稳定性。
(七)芳烃
1.芳香性
芳香性的内涵(难加成和氧化、易取代的性质)。
2.苯及同系物的通式
苯同系物通式。
3.苯的结构
苯分子中碳原子的杂化形式和苯的平面结构;
π-π共轭体系。
4.苯的同系物命名
苯的同系物命名(邻、间、对的使用和系统命名)。
5.苯的亲电取代反应
卤代、硝化、磺化和Friedel-Crafts反应。
6.氧化反应
含侧链的苯的氧化反应。
7.亲电取代定位规则
常见两类定位基(邻对位、间位);
不同定位基取代的苯的亲电取代反应。
8.萘的结构
萘分子中碳的杂化形式;
萘的共轭体系。
9.萘的命名
萘环α位和β位。
10.萘的加成反应。
萘的加成反应部位。
(八)卤代烃
1.卤代烃分类
卤代烃不同类型。
2.卤代烃系统命名
会命名卤代烃。
3.卤代烃结构
卤代烃中C-X键中碳原子的杂化类型;
碳卤键为极性共价键,偶极方向指向卤素原子。
4.亲核取代反应
亲核试剂的概念
生成醇、胺、醚和生成腈的反应。
5.消除反应
消除反应又称β-消除反应;
应用扎依采夫规则书写消除反应产物。
6.卤代烃的鉴别
会用AgNO3醇溶液鉴别卤代烃。
7.格氏试剂的生成
格氏试剂的结构与生成。
8.亲核取代反应的历程
亲核取代反应的历程。
9.消除反应的历程
消除反应的历程。
(九)醇、酚、醚
1.醇的分类
据醇羟基所连烃基类型分类和据分子中含羟基数目分类;
据醇羟基所连碳原子的类型分类(伯、仲、叔醇)。
2.醇的系统命名
会用系统命名法命名醇。
3.醇的物理性质
醇的沸点比同碳原子数的烃高。
4.醇的化学性质
与含氧无机酸(HNO3等)反应;
应用扎依采夫规则书写消除反应;
与金属钠、卤化氢、K2Cr2O7/H+、KMnO4/H+反应。
5.多元醇的特殊反应
会应用显色反应定性检验邻二醇结构(与氢氧化铜)。
6.重要的醇
甲醇、乙醇、丙三醇、苯甲醇(苄醇)。
7.酚的结构
P-π共轭使得酚羟基中的氢显示弱酸性。
8.酚的命名
酚的命名(邻、间、对或系统命名)。
9.酚的化学性质
与三氯化铁显色;
酚的酸性(会比较酚与醇、水、醋酸等的酸性强弱);
会应用诱导效应判断对位取代酚的酸性强弱;
苯环上的取代反应(应用定位规律书写产物)。
10.重要的酚
苯酚、甲酚、苯二酚。
11.醚的分类
醚的类型(单醚、混醚)。
12.醚的命名
醚的命名。
13.醚的化学性质
钅羊盐的形成。
14.重要的醚
乙醚、环氧乙烷。
(十)醛、酮、醌
1.酮、醛结构
羰基和醛基。
2.酮、醛分类
酮、醛的类型(不同分类依据类型不同)。
3.醛、酮系统命名法
会命名醛、酮。
4.羰基亲核加成反应
与氢氰酸、NH3的衍生物、格氏试剂和醇的加成反应。
5.α-H的取代反应
卤代反应和卤仿反应;
羟醛缩合反应;
卤仿反用于鉴别(甲基酮、乙醛、α-甲基醇结构)。
醛、酮的区分。
7.还原反应
催化氢化、选择性还原剂(硼氢化钠、氢化铝锂)
8.醌的结构
醌的结构。
9.常见的醌类化合物
蒽醌结构。
10.羰基亲核加成反应速率(反应活性)
会应用诱导效应比较两种羰基化合物亲核加成活性。
11.羰基亲核加成反应历程
羰基亲核加成反应历程。
(十一)羧酸及其衍生物
1.羧酸的分类
羧酸的类型(脂肪酸、芳香酸;
饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸等)。
2.羧酸的系统命名法
会命名羧酸。
3.羧酸的物理性质
羧酸沸点较高的原因。
4.羧酸的化学性质
羧基的强还原剂还原(氢化铝锂)
羧酸的酸性;
会应用诱导效应比较两种羧酸酸性强弱、会写二元酸脱酸反应;
羧基中羟基的取代反应(生成酰卤、酸酐、酯和酰胺)、α-氢卤代反应。
5.代表化合物
甲酸、乙酸、乙二酸、苯甲酸。
6.羧酸衍生物
酰卤、酸酐、酯和酰胺的结构。
7.羧酸衍生物的化学性质
异羟肟酸铁盐反应;
乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
应用羟胺和三氯化铁试剂定性检验羧酸衍生物;
水解反应、醇(酚)解反应、氨(胺)解。
8.重要的羧酸衍生物
乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯。
9.油脂的结构
油脂是直链高级脂肪酸和甘油生成的酯。
10.油脂的性质
皂化、皂化值和酸败、酸值。
(十二)取代羧酸
1.羟基酸的分类和命名
羟基酸的类型(α、β、γ等;
醇酸和酚酸);
羟基酸的命名。
2.醇酸的化学性质
醇酸的酸性;
α-醇酸、β-醇酸、γ-醇酸和δ-醇酸的脱水反应。
3.代表化合物。
乳酸、苹果酸、酒石酸、水杨酸、乙酰水杨酸。
4.羰基酸的分类和命名
羰基酸的类型(α、β等);
羰基酸的命名。
5.羰基酸的性质
羰基酸酸性;
羰基酸的酮式分解;
脱酸反应
6.重要的羰基酸
丙酮酸、β-丁酮酸。
7.氨基酸的分类
氨基酸的类型(α、β等;
酸性、碱性、中性)。
8.氨基酸的化学性质
颜色反应(茚三酮显色)、成肽反应;
酸碱性与成盐反应;
两性电离和等电点(会利用等电点判断存在形式)。
(十三)糖类化合物
1.糖的分类
糖的类型(单、寡、多糖;
还原糖和非还原糖)。
2.单糖的结构
葡萄糖的开链结构、葡萄糖的氧环式结构;
会判断D-型和L-型;
α,β-异构体。
3.葡萄糖的哈沃斯式结构
葡萄糖的哈沃斯式结构;
4.葡萄糖物理性质
变旋光现象。
5.葡萄糖的化学性质
差向异构化、成脎反应;
苷的生成、成酯、脱水反应;
氧化反应(醛糖与酮糖的区别);
与莫立许试剂显色。
6.双糖的分类
根据双糖分子中是否含有苷羟基分类(还原糖和非还原糖);
非还原性双糖性质和还原性双糖性质。
7.重要的双糖
重要的双糖(蔗糖、麦芽糖和乳糖)。
8.重要的多糖
淀粉、糖原和纤维素;
淀粉的定性检验。
(十四)含氮有机化合物
1.胺的分类
胺的类型(脂肪胺、芳香胺、芳脂胺);
伯、仲、叔胺。
2.胺的命名
会命名胺。
3.胺的结构
氮原子的杂化类型(sp3)。
4.胺的碱性
会应用诱导和共轭比较胺的碱性强弱。
5.胺的酰化反应
会写胺的酰化反应。
6.磺酰化反应
胺的磺酰化反应;
胺的鉴别(鉴别伯、仲、叔胺)。
7.芳胺的反应
氧化反应(成醌)、重氮盐的生成;
取代反应用于定性检验。
8.季铵盐
季铵盐的性质(表面活性剂)。
9.季铵碱
季铵碱的强碱性;
10.重氮化合物和偶氮化合物
会认重氮化合物和偶氮化合物。
11.偶联反应
重氮盐与酚或芳胺反应生成偶氮化合物。
(十五)杂环化合物和生物碱
1.杂环化合物
杂原子定义。
2.杂环化合物的分类
杂环化合物的分类。
3.杂环化合物的命名
杂环化合物母体名称的音译法。
4.五元杂环化合物
呋喃、噻吩和吡咯结构式;
显色反应;
呋喃、噻吩和吡咯的芳香性、亲电取代反应、酸碱性。
5.六元杂环化合物
吡啶的结构式;
吡啶的芳香性、吡啶的弱碱性、吡啶的硝化与磺化反应。
6.嘧啶类衍生物
尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶的结构。
7.常见的还原态杂环化合物
四氢呋喃结构。
8.生物碱
生物碱概念、生物碱碱性、沉淀反应与显色反应、重要生物碱(烟碱、麻黄碱、吗啡和阿托品)。
(十六)萜类和甾体化合物
1.萜类化合物
萜类化合物的单体(异戊二烯)。
2.萜类化合物的分类
按含异戊二烯单位的数目分类。
3.重要的萜类化合物
柠檬醛、薄荷醇、樟脑、龙脑结构、维生素A所属类型。
4.甾体化合物
甾体化合物的母核以及母核上连接基团位置。
二、考试形式、时间及题型
1、考试形式及时间:
考试形式为闭卷笔试,试卷满分为100分考试时间为120分钟。
2、题型比例:
化合物命名(5题,共5分)、写结构式(5题,共5分)选择题(30题,共30分)、完成反应方程式(10题,共20分)、鉴别题(2题,共10分)、结构推导题(2题,共20分)、简答题(1题,共10分)
三、考试参考书
1、《有机化学》,刘斌,陈任宏,人民卫生出版社。
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