高中化学 专题4 烃的衍生物 第二单元 醇酚 第1课时 醇学案 苏教版选修5Word文档格式.docx
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故B项正确。
2.下列反应属于消去反应的是( )
A.乙醇与浓硫酸共热到140℃
B.乙醇与氧气反应生成乙醛
C.乙醇燃烧生成二氧化碳和水
D.乙醇与浓硫酸共热到170℃
选D。
A属于取代反应,B、C都属于氧化反应,D属于消去反应。
1.乙醇与钠的反应
(1)实验探究:
醇与Na的反应
①实验步骤:
向小烧杯中加入无水乙醇,再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小),观察实验现象。
②实验现象:
烧杯内钠粒沉于液态无水乙醇底部,有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液面,最终钠粒消失,液体仍为无色透明;
产生的气体被点燃时,气体燃烧并有淡蓝色火焰;
倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠,但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。
③实验结论:
乙醇与钠在常温下反应较缓慢,生成氢气,反应方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑;
其中断键方式为乙醇上的O—H键断裂,该反应的反应类型为置换反应。
(1)乙醇与钠的反应类似于水与钠的反应,因此,乙醇可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物。
乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多,这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子羟基中的氢原子活泼。
(2)在乙醇分子里,被钠置换的氢是羟基中的氢,而不是乙基上的氢。
(3)量的关系:
2—OH~H2,由此可以推算—OH的数目。
(4)其他活泼金属,如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应,均断裂O—H键,放出氢气。
例如:
2CH3CH2OH+Mg―→(CH3CH2O)2Mg+H2↑。
(2)钠与水、乙醇反应实验的比较
钠与水反应
钠与乙醇反应
钠的
现象
钠粒熔为闪亮的小球,快速浮游于水面上,并快速消失
钠粒未熔化,沉于乙醇液体底部,并慢慢消失
声的
有“嘶嘶”的声音
无任何声音
气的
有无色、无味气体生成,做爆鸣实验时有爆鸣声
化学
反应
方程式
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
2.乙醇和氢卤酸的反应
(1)实验操作:
如图装置,在试管Ⅰ中依次加入2mL蒸馏水、4mL浓硫酸、2mL95%的乙醇和3g溴化钠粉末。
在试管Ⅱ中加入蒸馏水,烧杯中加入自来水。
加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟后,冷却。
(2)实验现象:
反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生,反应结束后,在试管Ⅱ中生成不溶于水的油状液体。
(3)实验结论:
乙醇和氢卤酸可以发生取代反应得到卤代烃和水。
反应如下:
NaBr+H2SO4===NaHSO4+HBr,C2H5—OH+H—Br
C2H5Br+H2O或CH3CH2OH+NaBr+H2SO4
CH3CH2Br+NaHSO4+H2O。
3.乙醇的脱水反应
乙醇可以在浓硫酸、Al2O3(400℃左右)或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应。
实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。
实验探究:
乙醇的消去反应
(1)实验装置和操作:
如图所示,在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。
加热混合液,使液体温度迅速升到170℃,将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液中,观察并记录实验现象。
生成无色气体,该气体能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃,发生消去反应,生成乙烯,化学方程式为C2H5OH
CH2===CH2↑+H2O。
(4)注意事项
①该实验必须迅速升温至170℃,是因为如果此反应只加热到140℃,则乙醇发生分子间脱水生成另一种物质乙醚(CH3CH2—O—CH2CH3),化学方程式为CH3CH2OH+HO—CH2CH3
CH3CH2—O—CH2CH3+H2O,反应类型为取代反应。
②浓硫酸所起作用:
催化剂、脱水剂。
③浓硫酸与乙醇混合时,将浓硫酸沿着容器内壁慢慢注入盛有乙醇的容器内,并用玻璃棒不断搅拌。
④烧瓶中要加入碎瓷片或沸石,防止液体受热时暴沸。
⑤氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2等杂质。
由于浓硫酸的强氧化性,在反应过程中会发生副反应,所以生成物中会混有CO2、SO2等杂质,而SO2有还原性,也会使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色,因此,在检验乙烯之前必须先除去SO2,实验装置中生成的气体先通入10%氢氧化钠溶液的目的就在于此。
4.乙醇的催化氧化
(1)实验步骤:
在小烧杯里加入约10mL无水乙醇,将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加热,待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去,这样反复数次。
观察铜丝的变化,闻小烧杯内液体的气味。
(2)现象:
烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑色,插入无水乙醇中后又变为红色。
几次实验重复之后,小烧杯内的液体有刺激性气味。
(3)乙醇催化氧化的实质:
2Cu+O2
2CuO
以上两个方程式合并得:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO(乙醛)+2H2O。
某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。
(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象,请写出相应的化学方程式:
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇的催化反应是________反应。
(2)甲和乙两个水浴作用不相同。
甲的作用是________________________________;
乙的作用是________________________________________________________________。
(3)反应进行一段时间后,试管a中能收集到不同的物质,它们是________________。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是________。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有________。
要除去该物质,可先在混合液中加入________(填写字母)。
a.氯化钠溶液 b.苯
c.碳酸氢钠溶液d.四氯化碳
然后,再通过________(填实验操作名称)即可除去。
[思路点拨] 实验探究的流程:
实验目的→实验原理→所需仪器和药品→实验操作→实验现象→环境保护。
[解析]
(1)实验时,因为发生反应2Cu(红)+O2
2CuO(黑)、CH3CH2OH+CuO(黑)
CH3CHO+Cu(红)+H2O,两反应交替进行,所以红色和黑色交替出现。
(2)甲水浴的作用是加热,便于乙醇的挥发,可得到稳定的乙醇气流;
乙水浴的作用是冷却,便于乙醛的收集。
(3)经过反应后冷却,试管a中收集到的物质有易挥发的原料乙醇、生成的乙醛及水。
集气瓶中收集到的是原空气中不参加反应的N2,还有没反应完的少量O2,由于O2是少量的,所以收集到的气体的主要成分是N2。
(4)试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色,说明有酸性物质生成,可能含有乙酸,这是由于CH3CHO进一步被氧化而生成的,利用乙酸的酸性比碳酸强,可用碳酸氢钠溶液除去乙酸,然后通过蒸馏的方法将乙醇和乙醛与CH3COONa分离开。
[答案]
(1)2Cu+O2
2CuO,CH3CH2OH+CuO
CH3CHO+Cu+H2O 放热
(2)加热 冷却
(3)乙醛、乙醇、水 氮气(或N2) (4)乙酸 c 蒸馏
实验探究首先要弄清探究目的,考虑具体的实验装置、要求及反应的原理,然后再根据课本所学知识来进行综合分析。
本实验是以课本中醇的催化氧化反应为背景,除了要弄清具体的反应方程式,还要注意可能的产物和中间过程。
1.下列关于乙醇的说法中,正确的是( )
A.乙醇的密度比水小,与水混合时浮在上层
B.乙醇在水中能电离出少量的氢离子
C.乙醇分子中的氢均可被钠置换
D.在一定条件下,镁可跟乙醇反应放出氢气
乙醇与水互溶;
乙醇为非电解质,不能电离出氢离子;
乙醇分子中只有羟基上的氢比较活泼,能被钠、镁等置换。
2.乙醇分子的结构式如下:
下列关于乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是( )
A.乙醇和钠反应键①断裂
B.乙醇在Ag催化下和O2反应,键①③断裂
C.乙醇和浓硫酸共热到140℃时,键①或键②断裂;
在170℃时键②⑤断裂
D.乙醇完全燃烧时键①②断裂
乙醇燃烧后的产物为CO2和H2O,分析乙醇分子的结构,显然是所有的键均断裂。
3.下列关于乙醇的性质的说法中不正确的是( )
A.工业酒精不能饮用,因工业酒精中含有有毒的甲醇
B.钠能与乙醇反应放出氢气,说明乙醇是一种弱酸
C.不能用乙醇提取碘水中的碘
D.乙醇完全燃烧无污染,应提倡使用乙醇汽油
乙醇能与钠反应放出氢气,但乙醇是非电解质,在水溶液中不会电离产生H+,B不正确。
乙醇的性质实验
4.某化学兴趣小组用如图甲所示装置进行探究实验,以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。
当温度迅速上升后,可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色,烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。
(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式:
____________________________________________________________________。
(2)甲同学认为:
考虑到该混合液体反应的复杂性,溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性,其理由正确的是________。
a.乙烯与溴水易发生取代反应
b.使溴水褪色的反应,未必是加成反应
c.使溴水褪色的物质,未必是乙烯
(3)乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后,证明反应中有乙烯生成,请简述这一实验现象:
_________________________________________________________
(4)丙同学对上述实验装置进行了改进,在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图乙去乙醇蒸气和SO2,则A中的试剂为________,B中的试剂为________。
(2)由题意知反应中有SO2生成,因SO2具有还原性,也能与溴水发生反应使溴水褪色,所以使溴水褪色的物质,未必是乙烯,SO2同样可以使溴水褪色。
(3)若有乙烯生成,生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1,2二溴乙烷。
即观察到液体分层,下层为油状液体。
(4)因A是为了除去SO2,可用NaOH溶液,B是为了检验SO2是否除尽,可用品红溶液。
答案:
(1)CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
(2)bc (3)液体分层,下层为油状液体
(4)NaOH溶液(其他合理答案也可) 品红溶液
5.如图是某化学课外活动小组设计的乙醇与氢卤酸反应的实验装置图。
在烧瓶A中放一些新制的无水硫酸铜粉末,并加入约20mL无水乙醇;
锥形瓶B中盛放浓盐酸;
分液漏斗C和广口瓶D中分别盛浓硫酸;
干燥管F中填满碱石灰;
烧杯作水浴器。
当打开分液漏斗的活塞后,由于浓硫酸流入B中,则D中导管口有气泡产生。
此时水浴加热,发生化学反应。
过几分钟,无水硫酸铜粉末由无色变为蓝色,生成的气体从F顶端逸出。
试回答:
(1)B逸出的主要气体的名称为________;
(2)D瓶的作用是_____________________________________________________;
(3)E管的作用是______________________________________________________;
(4)F管口逸出气体的分子式为________;
(5)A瓶中无水硫酸铜粉末变蓝的原因是________________________________________
________________________________________________________________________;
(6)写出A中发生反应的化学方程式:
____________________________________________
本实验用将浓硫酸滴入浓盐酸的简易方法制取氯化氢,并用无水硫酸铜粉末来检验反应C2H5OH+HCl
C2H5Cl+H2O中所生成的水。
(1)氯化氢
(2)吸收氯化氢气体中混有的水蒸气(或干燥氯化氢气体)
(3)冷凝乙醇蒸气
(4)C2H5Cl
(5)反应产物有H2O生成,H2O与无色CuSO4粉末结合生成蓝色的CuSO4·
5H2O晶体
(6)C2H5OH+HCl
C2H5Cl+H2O
醇的概念、分类及催化氧化[学生用书P42]
1.烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇。
2.醇的分类
(1)根据分子中羟基的数目,可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。
一般将二元以上的醇统称为多元醇。
(2)根据分子中的烃基分类,可将醇分为饱和醇和不饱和醇。
3.常见的醇及应用
(1)甲醇:
结构简式为CH3OH,俗称木精或木醇,起初来源于木材的干馏,是无色透明的液体,有剧毒。
(2)乙二醇:
结构简式为HOCH2CH2OH,无色、黏稠、有甜味的液体,主要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低,可作汽车发动机的抗冻剂。
(3)丙三醇:
结构简式为
,俗称甘油,是无色、黏稠、有甜味的液体,吸湿性强,有护肤作用,是重要的化工原料。
4.醇类的命名
1.下列物质属于醇类的是( )
A.①②③④
B.①②③⑤⑦
C.①②⑤⑥
D.①②③④⑤⑥⑦
B
2.结构简式为CH3(CH2)2C(CH2CH3)2OH的有机物的名称是( )
A.1,1二乙基1丁醇 B.4乙基4己醇
C.3乙基3己醇D.3丙基3戊醇
选C。
将所给的结构简式写成具有支链的形式为
,依据系统命名原则应为3乙基3己醇。
3.下列关于醇类的说法中错误的是( )
A.羟基与饱和烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.含有相同分子式的物质一定具有相同的化学性质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃
A项,由醇的概念可知A项正确;
B项,含有相同碳原子数的饱和一元醇和饱和一元醚具有相同的分子式,但所含官能团不同,故化学性质不同,B项错误;
C项,二者均是无色液体,易溶于水和乙醇,丙三醇有护肤作用,可用于配制化妆品,C项正确;
D项,由于醇分子之间能形成氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃,D项正确。
1.醇的化学性质
以
为例:
反应类型
反应物
断键位置
反应条件
置换反应
醇、活泼金属
①
—
取代反应
卤代反应
醇、HX
②
H+
酯化反应
醇、酸
浓H2SO4,△
自身反应
醇
一分子断①另一分子断②
消去反应
②⑤
氧化反应
催化氧化
醇、氧气
①④
催化剂,△
燃烧反应
全部
点燃
2.醇的重要反应规律
(1)醇的消去反应规律
①βC原子上连有氢原子的醇可发生消去反应。
+H2O
②若含有多个βC原子,则可能得到不同的产物。
(2)醇的催化氧化规律
醇分子中,—OH上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生成水,而醇本身形成了
不饱和键。
2CH3—CHO+2H2O
①形如RCH2OH的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R—CH2OH
R—CHO
R—COOH
②形如
的醇,被催化氧化生成酮。
③形如
的醇,一般不能被催化氧化。
分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种,根据给出的该醇的同分异构体,回答下列问题。
(1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是________;
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________;
(3)不能发生催化氧化的是________;
(4)能被催化氧化成酮的有________种。
[解析]
(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃,表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,且以—OH所连碳原子为中心,分子不对称,另外,羟基不连在链端碳原子上,是C。
(2)~(4)连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛,是D;
有一个氢原子时可被氧化为酮,是A、C;
不含氢原子时不能发生催化氧化,是B。
[答案]
(1)C
(2)D (3)B (4)2
在C7H16O的饱和一元醇中,还有如下一种同分异构体:
,该物质若发生消去反应,可生成哪几种单烯烃?
它能发生催化氧化吗?
该物质发生消去反应能生成如下三种单烯烃:
该醇不能发生催化氧化。
醇的概念、分类及命名
1.下列各组物质都属于醇类,但不是同系物的是( )
A.C3H7OH和CH3—O—CH3
B.
和
C.CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH
D.CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH
根据醇的定义,羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物属于醇,因此A项中的CH3—O—CH3,B项中的
均不属于醇类;
C项中两种物质都属于醇类,但由于二者结构不相似,所以不是同系物;
D项中两种物质都是饱和二元醇,所含碳原子数不同,二者互为同系物,故只有C项符合题意。
2.下列对醇的命名正确的是( )
A.2,2二甲基3丙醇 B.1甲基1丁醇
C.2甲基1丙醇D.1,2二甲基乙二醇
先根据题给名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法判断正误。
A项,
,应为2,2二甲基1丙醇,错误;
B项,
,应为2戊醇,错误;
C项,
,为2甲基1丙醇,正确;
D项,
,应为2,3丁二醇,错误。
醇的催化氧化
3.下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,并且催化氧化的产物为醛的是( )
能发生消去反应,羟基碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子,催化氧化产物为醛的醇中必须含有—CH2OH结构,符合此条件的为D项。
4.下列物质能发生消去反应,但不能发生催化氧化反应的是( )
A.
B.(CH3)2CHOH
C.CH3CH2C(CH3)2CH2OH
D.CH3CH2C(CH3)2OH
羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应,羟基所连碳原子上无氢原子则不能被氧化。
重难易错提炼
1.饱和一元醇的通式为CnH2n+2O,其同分异构体除碳链异构和官能团位置异构外,还有官能团异构,它和醚是同分异构体。
2.醇发生氧化反应和消去反应与αH和βH的存在与数量有关。
3.乙醇和浓H2SO4混合加热制乙烯时要用到温度计,且使温度迅速升高到170℃,因为在140℃时主要产物是乙醚。
4.乙醇制乙烯时浓H2SO4是98.3%。
而乙醇与HBr反应时用到的约是80%的浓H2SO4。
5.除乙醇外,常见常用的醇还有甲醇、乙二醇和丙三醇。
课后达标检测
[基础巩固]
1.比较乙烷和乙醇的结构,下列说法错误的是( )
A.两个碳原子均以单键相连
B.分子里都含有6个相同的氢原子
C.乙基与一个氢原子相连就是乙烷分子
D.乙基与一个羟基相连就是乙醇分子
乙醇分子内有三种不同化学环境的氢原子,乙烷分子内只有一种化学环境的氢原子,所以B项不正确。
2.下列有关醇的叙述中正确的是( )
A.CH3CH(CH3)CH(OH)CH3命名为2甲基3丁醇
B.低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C.凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇
D.硝化甘油是硝酸与乙二醇反应生成的,主要用作炸药
A错误,醇类物质命名时要从离羟基近的一端开始编号,正确的名称为3甲基2丁醇。
B正确,因低级醇中,羟基(极性基)所占比例大,可与水以任意比互溶。
C错误,只有饱和链烃基直接和羟基相连的化合物才是醇,如
不是醇,而是酚。
D错误,硝化甘油是硝酸与丙三醇反应生成的。
3.下列命名正确的是( )
的名称为2甲基2丙醇
B.
的名称为2甲基3,6己二醇
C.
的名称为4甲基3,
4己二醇
D.
的名称为
3,6二乙基1庚醇
选A。
B的名称为5甲基1,4己二醇,C的名称为3甲基3,4己二醇,D的名称为6甲基3乙基1辛醇。
4.乙醇(C2H6O)能与钠反应生成氢气而乙烷不能,由这一实验事实可以得出的结论是( )
A.乙醇的分子结构可能是CH3OCH3
B.乙醇分子中存在O—H键
C.乙醇分子中各原子间的化学键类型与乙烷分子的完全不同
D.1molNa与足量乙醇反应最多可得到11.2L气体
乙烷分子中氢只能以C—H键形式存在,乙烷不能与钠反应说明以C—H键形式存在的氢原子不能被置换生成H2,乙醇能与钠反应生成氢气,说明乙醇分子中存在不以C—H键形式结合的氢原子,B项正确
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